【人教版】高中化学选修5知识点总结:第二章烃和卤代烃(最新整理)
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
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1、卤代烃(属于烃的衍生物)(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R-X,官能团是-X。
饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X(2)分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(3)物理性质:①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(CH3Cl为气体)②溶解性:卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点:随碳原子数的增加而升高。
④密度:随碳原子数的增加而降低,除一氟代烃和一氯代烃比水轻外,其余卤代烃都比水重。
注:卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水,易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定,一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
(1)水解反应(取代反应)溴乙烷与NaOH水溶液的反应:(2)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代(水解)反应(1)反应条件:强碱的水溶液、加热。
(2)反应本质:卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH 所取代:RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX (X 表示卤素原子)2H O △(3)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH )的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
B. 消去反应(1)反应条件:强碱的醇溶液、加热。
(2)反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX :CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O (X 表示卤素原子)乙醇△(3)反应规律:①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Cl 。
人教版高中化学选修5 第2章烃和卤代烃 2.3 卤代烃
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卤代烃的介绍
卤代烃的“功”与“过”
对比思考
对比乙烷、乙醇、溴乙烷的结构特点
讲解提高
C-Br键极性较强,决定了溴乙烷的性质
实验探究
溴乙烷与NaOH水溶液、NaOH醇溶液反应
对比讨论
反应条件不同导致反应产物不同
拓展提高
利用卤代烃进行的简单有机合成
不粘材料、涂改液的成分是什么呢?
卤代烃的功与过
复习
1、甲烷与氯气混合后光照生成什么? 2、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应后
植物:抑制植物生長,豆等穀類的收穫量質均 下降。
免疫力:會使人體免疫力降低,單純泡疹、瘧 疾等疾病的罹患率增加,症狀也會惡化。
大氣:下層大氣的化學反應趨於活潑,都市和 近郊的大氣污染可能因此更加惡化。
蒙特婁議定書
1990年6月在倫敦召開之蒙特婁議定書締 約國第二次會議,擴大列管物質,除原 先列管之CFC-11、CFC-12、CFC-113、 CFC-114、CFC-115 等五項及三項海龍外, 另增加CFC-13等10種,四氯化碳及三氯 乙烷,計12種化學物質,並加速管制時 程,提前於2000年完全禁用氟氯碳化物、 海龍及四氯化碳。
大部分被平流層的O3 吸收,能到達地面者 佔UV量之10%(一說 是1.1%) O3+ UV-B→O2+O+熱 O3+O →2O2+熱臭氧 之破壞
對人 之傷害
雖傷害力最大,但因 不能到達地面,因此 不會造成傷害。
雖傷害力次之,到達 地面之%僅佔10%, 但卻是造成傷害之禍 首。
UV-A
波長最長 315~380 nm
其中又以CFC-11(CCl3F) 、 CFC-l2 (CCl2F2) 及CFC-113(C2Cl3F3)三種原料 佔最大使用量
高二化学选修5第二章知识点总结(可编辑修改word版)
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第2 章烃和卤代烃一.各类烃的结构特点及物理性质类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6)碳碳键结构特点仅含C—C 键含有键含有—C≡C—键含有苯环代表物CH4CH2===CH2CH≡CH C6H6代表物的空间构型正四面体型平面形直线形平面形物理性质一般随分子中碳原子数的增多,熔、沸点升高,密度增大。
分子式相同的烃,支链越多沸点越低。
碳原子数为1~4 的烃,常温下是气态,不溶于水。
(新戊烷为气体)简单的同系物常温下为液态,不溶于水,密度比水小同分异构体碳链异构碳链异构位置异构碳链异构位置异构侧链大小及相对位置产生的异构二、烃化学性质1 甲烷(烷烃通式:C n H2n+2)(1)氧化反应甲烷的燃烧:CH4+2O2℃℃CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
(2)取代反应CH4+Cl2光光CH3Cl(一氯甲烷)+HClCH3Cl+Cl2光光CH2Cl2+Cl2光光CHCl3+Cl2光光CH2Cl2(二氯甲烷)+HClCHCl3(三氯甲烷)+HCl(CHCl3又叫氯仿)CCl4(四氯化碳)+HCl取代1 mol 氢原子,消耗1 mol 氯分子。
(3)分解反应图乙烯的制取甲烷分解:CH4浓浓C+2H22.乙烯(烯烃通式:C n H2n)乙烯的制取:CH CH OH浓浓浓CH =CH ↑+H O(消去反应)3 2(1)氧化反应170℃ 2 2 2乙烯的燃烧:CH2=CH2+3O2℃℃ 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应与溴水加成:CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br与氢气加成:CH2=CH2+H2催化剂CH3CH3与氯化氢加成:CH2=CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl与水加成:CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OH马氏规则:当不对称烯烃与卤化氢加成时,通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。
人教 高中化学选修5知识点总结:第二章烃和卤代烃
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第二章 烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较C n H 2n (n ≥2)C n H 2n -2(n ≥2)含碳碳双键;不饱和链含碳碳三键;不饱和链(1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点:①碳原子数的增多,沸点逐渐升高。
②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
(3)在水中的溶解性:均难溶于水。
3、化学性质 (1)甲烷化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO 4)等一般不起反应。
① 化反应甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。
CH 4(g )+2O 2(g )CO 2(g )+2H 2O (l ) ②取代反应:(注意:条件为光照) 第一步:CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步:CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl第三步:CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步:CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下,只有CH 3Cl 是气态,其余均为液态,CHCl 3俗称氯仿,CCl 4又叫四氯化碳再如:CH 3CH 3+Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl +HCl (2)乙烯①加成反应与卤素单质Br 2加成 :CH 2=CH 2+Br 2→CH 2Br —CH 2Br与H 2加成:CH 2=CH 2+H 2CH 3—CH 3催化剂 △与卤化氢加成:CH 2=CH 2+HX →CH 3—CH 2X与水加成 :CH 2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH (工业制乙醇的方法) ②氧化反应常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。
易燃烧 :CH 2=CH 2+3O 22CO 2+2H 2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) ③加聚反应(口诀:双键变单键,两边添横线,横线加括号,“n ”右下边)例如: n CH 2=CH 2――→催化剂 (3)烯烃的顺反异构①.顺反异构:由于碳碳双键不能旋转,导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
人教版有机化学选修五第二章烃和卤代烃归纳总结
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)
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
A项,该有机物含氯原子不属于芳香烃;B
项,该有机物所含的—Cl为官能团;C项,分子式为 C14H9Cl5;D项,该有机物含两个苯环,可与6 成。
【答案】 D
mol
H2 加
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
6.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是(
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
2.定一(或二)移一法 确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时,可 固定一个引入的原子或原子团,移动另一个;确定有机物 分子三元取代物的同分异构体数目时,可先固定2个原子或 原子团,再移动另一个。 3.换元法 若有机物分子含有n个可被取代的氢原子,则m个取代 基(m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相 同。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
在一系列的反应中,有机物保持了六元环
状结构,但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加 成”可在环己烷环上增加氯原子,且氯原子能定位、定 数。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
8.某烃A,相对分子质量为140,其中碳的质量分数为 0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条 件下氧化只生成G,G能使石蕊试液变红。
试写出: (1)A的化学式________; (2)化合物A和G的结构简式: A________;G________; (3)与G同类的同分异构体(含G)可能有________种。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
(1)碳的质量分数为0.857,则该烃通式为
(CH2)n;又相对分子质量为140,则化学式为C10H20。 (2)根据题意,结构中有2个碳原子不与氢直接相连,如
高二化学选修5第二章知识点汇总
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高二化学选修5第二章知识点汇总————————————————————————————————————————————————————————————————日期:2第2章烃和卤代烃一.各类烃的结构特点及物理性质类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式C n2n+2(n ≥n2n≥2)n2n-2≥nH2n-6≥H1)C H(n CH(n2)C(n6)含有碳碳键结仅含含有含有苯环构特点C—C键—C≡C—键键代表物CH422CH≡CH66CH===CH CH 代表物的正四面体型平面形直线形平面形空间构型一般随分子中碳原子数的增多,熔、沸点升高,密简单的同系物物理性质度增大。
分子式相同的烃,支链越多沸点越低。
碳常温下为液原子数为1~4的烃,常温下是气态,不溶于水。
态,不溶于水,〔新戊烷为气体〕密度比水小同分碳链异构碳链异构侧链大小及相碳链异构对位置产生的异构体位置异构位置异构异构二、烃化学性质甲烷(烷烃通式:C n H2n+2)〔1〕氧化反响甲烷的燃烧:CH42点燃22O+2O CO+2H甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
〔2〕取代反响42光照3Cl(一氯甲烷)+HClCH+Cl CH32光照22(二氯甲烷)+HClCHCl+Cl CH ClCH2Cl2+Cl光照CHCl3(三氯甲烷)+HCl〔CHCl3又叫氯仿〕23+Cl2光照4CHCl CCl(四氯化碳)+HCl取代1mol氢原子,消耗1mol氯分子。
〔3〕分解反响图乙烯的制取3甲烷分解:CH 4高温 C+2H 2乙烯(烯烃通式:C n H 2n )浓硫酸乙烯的制取:CH 3CH 2OH170℃ C H 2=CH 2↑+H 2O(消去反响)〔1〕氧化反响乙烯的燃烧:CH 2=2 2 点燃 2 2OCH +3O2CO+2H乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反响。
〔2〕加成反响与溴水加成:CH 2=2 +Br22 — 2CHCHBr CHBr与氢气加成:CH 2=2 +H2 催化剂3 3CH CHCH与氯化氢加成:CH 2=CH 2+HCl 催化剂 CH 3CH 2Cl与水加成:CH 2= 2 2 O 催化剂 3 2 CH+H CHCHOH马氏规那么:当不对称烯烃与卤化氢加成时,通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子 一侧。
高中教育化学选修5知识点计划:第二章烃与卤代烃
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第二章烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较烷烃烯烃炔烃通式C n H2n+2( n≥ 1)C n H2n( n≥ 2)C n H2n-2( n≥ 2)代表物CH4所有单键;含碳碳双键;不饱和链含碳碳三键;不饱和链构造特色饱和链烃;烃;平面形分子,键角烃;直线形分子,键角正四周体构造120°180°代替光照,卤代反响加成能与 H2、 X2、 HX、 H2O、 HCN等发生加成反响化反响学焚烧火焰较光亮焚烧火焰光亮带黑烟焚烧火焰光亮,带浓黑性氧化烟质反响不与酸性 KMnO溶液反4酸性 KMnO溶液退色酸性 KMnO溶液退色应44加聚不可以发生能发生能发生反响鉴识溴水不退色;酸性溴水退色;酸性4KMnO4溶液不退色KMnO溶液退色2.物理性质(1)状态:常温下含有 1~ 4 个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增加,渐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点:①碳原子数的增加,沸点渐渐高升。
②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
(3)在水中的溶解性:均难溶于水。
3、化学性质(1)甲烷化学性质相当稳固,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反响。
①化反响甲烷在空气中寂静的焚烧,火焰的颜色为淡蓝色。
CH4( g)+2O2( g) CO2( g) +2H2O( l )②代替反响:(注意:条件为光照)第一步: CH4+Cl 2CH3Cl+HCl 第二步: CH3Cl+ Cl 2CH2Cl 2+HCl第三步: CH2Cl 2+ Cl 2CHCl3+HCl 第四步: CHCl3+Cl 2CCl4+HCl常温下,只有CH3Cl 是气态,其他均为液态,CHCl3俗称氯仿, CCl4又叫四氯化碳光照再如: CH3CH3+ Cl 2――→ CH3CH2Cl + HCl(2)乙烯①加成反响与卤素单质 Br 2加成: CH2= CH2+ Br 2→ CH2Br — CH2Br与 H2加成: CH2= CH2+ H2CH3— CH3与卤化氢加成:CH2= CH2+ HX→ CH3— CH2X与水加成: CH2=CH2+ H2OCH3CH2OH(工业制乙醇的方法)②氧化反响常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。
高二化学选修五第二章2.3卤代烃 知识点总结大全
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知识点、卤代烃1、卤代烃(属于烃的衍生物)(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R-X,官能团是-X。
饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X(2)分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(3)物理性质:①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(CH3Cl为气体)②溶解性:卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点:随碳原子数的增加而升高。
④密度:随碳原子数的增加而降低,除一氟代烃和一氯代烃比水轻外,其余卤代烃都比水重。
注:卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构B.颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水,易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定,一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
(1)水解反应(取代反应)溴乙烷与NaOH水溶液的反应:(2)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代(水解)反应(1)反应条件:强碱的水溶液、加热。
(2)反应本质:卤代烃分子中的—X 被水分子中的—OH 所取代:RCH 2X+NaOH RCH 2OH+NaX (X 表示卤素原子)2H O−−−→△(3)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH )的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
B. 消去反应(1)反应条件:强碱的醇溶液、加热。
(2)反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX :CH 3CH 2X+NaOH CH 2=CH 2↑+NaX+H 2O (X 表示卤素原子)−−−→乙醇△(3)反应规律:① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Cl 。
【人教版化学】选修五第二章第三节卤代烃课件
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① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒
性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家)
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来,它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来,人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染,许多国家已制止使用。
② 氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等)
性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥 发,易液化,不燃烧。
用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。
危害:CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
脱去一个小分子(HX,H2O等),而生 成不饱和化合物(含“=”或者“≡”) 的反应。一般消去反应产生在两个相邻碳 原子上。“邻碳有氢” 条 件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
实例:
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH ≡ CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
一只老鼠带来的发明
1966年,美国科学家克拉克发现,在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠,当 他捞出老鼠时,本应淹死的老鼠却抖 抖身子,一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心,克拉克有意在这类液体时放入 老鼠,几小时后再取出,结果大出他 意料之外:这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明,氟碳溶液具 有很强含氧能力,其含氧量比水大10 倍,是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的,拨正了人造血液的科研 方向。
新课标人教版高中化学选修5第二章烃和卤代烃第三节卤代烃
![新课标人教版高中化学选修5第二章烃和卤代烃第三节卤代烃](https://img.taocdn.com/s3/m/fa038e4bf01dc281e53af0f0.png)
⑴与氢氧化钠溶液反应: 水解反应 现象:有浅黄色沉淀析出。 ---属于取代反应
NaOH CH3CH2Br + HOH CH CH OH + HBr 3 2 △
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
卤代烃发生消去反应的条件:
醇
△
—C—C— +NaOH
C=C
+NaX+H2O
H X
1、烃中碳原子数≥2 2、相邻的碳原子上有氢原子(邻碳有氢),苯环上的 卤素也不能消去. Br 3、反应条件:强碱的醇溶液,加热。
取代反应 反应物
CH3CH2Br NaOH 水溶液,加热
消去反应
CH3CH2Br NaOH 醇溶液,加热
1、CH3-CH2-CH-CH3 2、CH3-CH-CH3 Br Br
写出1,2-二氯乙烷发生水解反应及消去反应的化学方程 式 醇 CH2CH2 +2NaOH △ CH ≡ CH↑+2NaCl +2H2O
| | Cl Cl
CH2CH2 +2NaOH | | Cl Cl
水 △
Байду номын сангаас
CH2CH2 +2NaCl | | OH OH
卤代烃
复习:写出下列转化过程的化学方程式, 并说明反应类型
1.乙烯→溴乙烷 2.乙炔→氯乙烯
3.苯→溴苯
4.乙烷→氯乙烷
卤代烃:可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代 后的生成物。官能团:-x
一、卤代烃(定义:)
最新人教版高二化学选修5第二章《烃》知识小结-word文档
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*羧酸盐中加入强酸酸化 的反应;
酚羟基形成的酯在碱 性环境下的水解的耗 碱量;
其他物质
甲醛的用途和危害
第 2 页
OH
CH3CHO
CH3COOH 1、弱酸的通性 ①使紫色石蕊溶液变红; ②与氢之前的金属反应; ③与碱的中和反应; ④与碳酸钠等 碳酸盐的 反应; ⑤与碳酸氢钠的反应; 2、与羟基的酯化反应;
CH3COOCH2CH3 1 、在浓硫酸作用下的 水解反应;
1、弱酸性; 1、还原反应; 2、与 Na 等的反应; 3、与氢氧化钠的反应; 2 、在强氧化剂中的氧 化反应; 4、与碳酸钠的反应; 3、银镜反应; 5、浓溴水的取代反应; 4 、与新制氢氧化铜的 3+ 6、与 Fe 的显色反应; 反应; 7、易被氧化成粉红色; 8、与羧酸的酯化反应; *苯酚钠溶液中同入 CO2 的反应;
备注
1、烃的熔沸点大小的比较方法: ①不同碳原子数烃熔沸点的比较 ②烃的同分异构体熔沸点的比较
1、乙炔水化法制取乙醛的反应;
1、甲苯等同系物在不同条件下与氯 气的取代反应的不同位置; 2、苯的同系物与酸性高锰酸钾的氧 化反应的结构条件;
《烃的衍生物》知识小结
第 1 页
卤代烃 饱和一元 通式 结构 名称 物理通性 代表物质 CH3CH2Br 1、水解(取代)反应 2、消去反应 化 学 通 性 CnH2n+1X
化学 通性
物理 通性 代表物 的实验 室制法 系统命 名的基 本步骤 ①找包含碳原子数最多的链为主 链; ②距支链最近的一端开始编号; ③命名:
2SO4 CH2-CH2 浓H H2O+CH2=CH2 170 0C H OH
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH CH↑ ①找包含叁键在内且碳原子数最 多的链为主链; ②距叁键最近的一端开始编号; ③命名:
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第二章烃和卤代烃
课标要求
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
要点精讲
一、几类重要烃的代表物比较
1.结构特点
2、化学性质
(1)甲烷
化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。
①氧化反应
甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。
其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧的热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol
②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行:
2 2 2
3 2
2 2 2 2 2 第一步:CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl
第二步:CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl
第三步:CH 2Cl 2+ Cl 2 CHCl 3+HCl
第四步:CHCl 3+Cl 2
CCl 4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有 CH 3Cl 是气态,其余均为液态,CHCl 3 俗
称氯仿,CCl 4 又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。
(2) 乙烯
①与卤素单质 X 2 加成CH 2
=CH 2+X 2→CH 2X —CH 2X
②与 H 2 加成
CH 2=CH 2+H 2 ③与卤化氢加成
CH 3—CH 3
CH 2=CH 2+HX →CH 3—CH 2X
④与水加成
CH =CH +H O − 催−化−剂
→ CH CH OH ⑤氧化反应
①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧 CH =CH +3O −点−燃
→ 2CO +2H O 现象(火焰明亮,伴有黑烟)
⑦加聚反应
二、烷烃、烯烃和炔烃
1. 概念及通式
(1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结
合的饱和烃,其通式为:CnH2n +2(n ≥l )。
(2) 烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n (n ≥2)。
(3) 炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n -2(n ≥2)。
2. 物理性质
(1)状态:常温下含有 1~4 个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡
到液态、固态。
(2) 沸点:①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。
②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
(3)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。
(4)在水中的溶解性:均难溶于水。
3.化学性质
(1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:
(2)烷烃难被酸性KMnO4 溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。
(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4 溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加聚反应。
三、苯及其同系物
1.苯的物理性质
2.苯的结构
(1)分子式:C6H6,结构式:,结构简式:_或。
(2)成键特点:6 个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
(3)空间构形:平面正六边形,分子里12 个原子共平面。
3.苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反应。
4、苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式为:C n H2n-6(n≥6)。
(2)化学性质(以甲苯为例)
①氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4 溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
②取代反应
a.苯的同系物的硝化反应
b.苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时:
光照时:
5.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
(1)异同点
①相同点:
a.都含有碳、氢元素;
b.都含有苯环。
②不同点:
a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有O、N 等其他元素。
b.苯的同系物含一个苯环,通式为C n H2n-6;芳香烃含有一个或多个苯环;芳香族化合物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。
(2)相互关系
6.含苯环的化合物同分异构体的书写
(1)苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1 种:
②苯的二氯代物有3 种:
(2)苯的同系物及其氯代物
①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。
[来源:]
②分子式为C8H10 的芳香烃同分异构体有4 种:
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4 种
四、烃的来源及应用
五、卤代烃
1.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C—X 之间的共用电子对偏向X ,形成一个极性较强的共价键,分子中C—X 键易断裂。
2.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH3Cl 常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> (填“>”或“<”)1 g/cm3。
3.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br 为例)
(1)取代反应
①条件:强碱的水溶液,加热
②化学方程式为:
4.卤代烃对环境的污染
(1)氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的罪魁祸首。
(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:
③实际上氯原子起了催化作用
2.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子)
(1)实验原理
(2)实验步骤:①取少量卤代烃;②加入NaOH 溶液;③加热煮沸;④冷却;⑤
加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液;⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)
可确定卤族元素(氯、溴、碘)。
(3)实验说明:①加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难
易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止NaOH 与AgNO3反应生成的棕黑
色Ag2O 沉淀干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)量的关系:据R—X~NaX~AgX,1 mol 一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F 外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
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