基础有机化学北京大学

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第32届中国化学奥林匹克初赛试题解析_二

84 Univ. Chem. 2019, 34 (3), 84−94收稿：2018-11-20；录用：2018-11-26 *通讯作者，Email: yuzidi@•竞赛园地•doi: 10.3866/PKU.DXHX2018110192第32届中国化学奥林匹克初赛试题解析(二)余子迪*北京大学化学与分子工程学院，北京 100871第7题题目蛋白质中的巯基可以作为配体。

多种酶中存在金属-硫簇。

在含硫配体的研究中，得到过一类过渡金属离子与乙二硫醇离子(−SCH 2CH 2S −，简写为edt 2−)形成的双核络离子[M 2(edt)4]2− (M = V ，Mn ，Fe)。

它们尽管通式相同，但结构不同，在[V 2(edt)4]2−中，每个V 原子周围有六个硫原子配位，通过两个V 连线中心有三个相互垂直的2次轴；当金属为Mn 和Fe 时，M 周围有五个硫原子配位，形成四方锥形排布，[M 2(edt)4]2−离子有对称中心。

7-1 画出[V 2(edt)4]2−的结构。

(忽略氢原子)7-2 画出[M 2(edt)4]2− (M = Mn ，Fe)的结构。

(忽略氢原子)7-3 写出[V 2(edt)4]2−中钒的价电子组态。

磁性测试表明，它显抗磁性，简述原因。

7-4 [Mn 2(edt)4]2−可由MnCl 2溶液和Na 2(edt)溶液空气中反应得到，写出反应方程式。

分析与解答本题的主要难点在于7-1和7-2，根据题目中提供的对称性的信息画出双核络离子的结构。

由于没有“化学上的限制”，这两题更像是“立体几何”题，这类题没有什么太多的技巧，完全依靠个人的空间想象能力。

然而，题干给出的信息并不完美，符合题意的答案并不止一种。

7-1根据配位数和配位原子数，可以很容易算出8个S 原子中的4个为桥连二配位的连接方式。

符合题意的结构有以下两种：左侧结构中4个桥连S 原子来自两个edt 2−，右侧结构中4个桥连S 原子则分别来自四个edt 2−。

2024版年度《北京大学有机化学》ppt课件

2024/2/2
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THANKS
感谢观看
2024/2/2
32
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酚
酚的分类与命名
根据羟基所连苯环的不同，酚可分为一元酚和多元酚等。
2024/2/2
酚的物理性质
多数酚为无色或淡黄色晶体，具有特殊气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。
酚的化学性质
酚分子中的羟基和苯环相互影响，使得酚具有一些特殊的化学性质，如酸性、氧化反应等。
15
醚
醚的分类与命名
根据醚键两端所连基团的不同，醚可分为单醚、混醚等。
实例与应用
乙炔是常见的炔烃之一，广泛应用于焊接、切割、照明等领域。
10
芳香烃
定义与通式
结构特点
芳香烃是由苯环或稠环结构组成的烃类化合物。
芳香烃分子中含有苯环或稠环结构，具有特殊的稳定性和芳香性。
性质与反应
实例与应用
芳香烃的化学性质较为特殊，可以发生取代、加成、氧化等多种反应，但反应条件较为苛刻。
机溶剂。
卤代烃的化学性质
03
卤代烃中的卤素原子较为活泼，可发生取代反应、消除反应等。
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醇
醇的分类与命名
根据羟基所连碳原子的不同，醇可分为伯醇、仲醇、叔醇等。
2024/2/2
醇的物理性质
多数醇为无色液体，具有特殊气味，可溶于水，也可溶于有机溶剂。
醇的化学性质
醇分子中的羟基具有亲核性，可发生氧化反应、酯化反应等。
遵守实验室规章制度，尊重实验数据，不抄袭、不造假，保持诚信和实事求是的科学精神。
29
实验操作规范与安全注意事项
1
实验前准备
熟悉实验步骤和操作规程，检查实验仪器和试剂是否齐全、完好，做好个人防护措施。

高中化学竞赛用书推荐

高中化学竞赛用书推荐常规/高考类：《高中化学重难点手册》（华中师范大学出版社,王后雄老师主编）；历年高考试题汇编（任何一种,最好有详细解析的,比如三年高考两年模拟）；《高中化学读本》（很老的人民教育出版社甲种本化学教材,最近有更新版本）；《高中化学研究性学习》（龙门书局,施华、盛焕华主编）南师大化科院创办的《化学教与学》每年的十套高考模拟题题型新颖质量比较高,可作为江苏预赛的模拟卷,不少5月份预赛原题就出自本套模拟题.初赛类：比较经典的有《化学高考到竞赛》（陕西师范大学出版社,李安主编,比较老）；《高中化学奥林匹克初级本》（江苏教育出版社,段康宁主编）；《高中化学竞赛初赛辅导》（陕西师范大学出版社,李安、苏建祥主编）；《高中化学竞赛热点专题》（湖南师范大学出版社,肖鹏飞、苏建祥、周泽宇主编,版本比较老,但编排体系不错）；最新奥林匹克竞赛试题评析·高中化学》（南京师范大学出版社,马宏佳主编,以历年真题详细解析为主,可作为课外指导）；《最新竞赛试题选编及解析高中化学卷》（首都师范大学出版社）；《化学竞赛教程》（华东师范大学出版社,三本,王祖浩、邓立新、施华等人编写,适合同步复习）,还有一套西南师范大学出版社的《奥林匹克竞赛同步教材·高中化学》（分高一、高二和综合卷,综合卷由严先生、吴先生、曹先生等参加编写,绝对经典）,还有浙江大学出版社《高中化学培优教程》AB教程、《金牌教程·高一/二化学》（邓立新主编,南京大学出版社）.江苏省化学夏令营使用的讲义是马宏佳主编的《全国高中化学竞赛标准教程》（东南大学出版社）,简明扼要,但由于不同教授编写不同章节,参差不齐；春雨出版的《冲刺金牌·高中化学奥赛辅导》（任学宝主编,吉林教育出版社）、《冲刺金牌·高中化学奥赛解题指导》（孙夕礼主编,吉林教育出版社）.《赛前集训·高中化学竞赛专题辅导》（施华编著,体现他的竞赛培训思维,华东师范大学出版社）比较新颖的包括浙江大学出版社的林肃浩主编的竞赛系列《高中化学竞赛实战演练》（高一、高二）、《高中化学竞赛解题方法》、《冲刺高中化学竞赛（省级预赛）》、《冲刺高中化学竞赛（省级赛区）》、《高中化学竞赛解题方法》、《决战四月:浙江省高中化学竞赛教程(通向金牌之路)》《金版奥赛化学教程》（高一、高二、·综合）都是近年来体系、选题新颖的竞赛资料,足见浙江省对化学竞赛的重视,端木非常推荐.南京教研室刘江田老师2010年5月份主编的《高中化学竞赛全解题库》（南京大学出版社）选择了近年来省级赛区真题和各地新颖的预赛题,解析详细,适合缺少老师指导的同学参考.决赛类：比较经典的有《高中化学奥林匹克高级本》（江苏教育出版社,段康宁主编,完全按照大学的思路）；《金牌之路高中化学竞赛辅导》以及配套解题指导书（陕西师范大学出版社,李安主编）；《高中化学竞赛决赛辅导》（陕西师范大学出版社,李安、苏建祥主编）；《历届国际化学奥林匹克竞赛试题分析》（学苑出版社）；《最新国际国内化学奥林匹克竞赛优化解题题典》（吉林教育出版社）,还有浙江大学出版社的浙江大学出版社《高中化学培优教程》“专题讲座”,《高中化学奥赛一本通》和《高中化学奥赛实用题典》（南京大学丁漪主编,南京大学多位教授参加编写）,我比较推荐的有《华罗庚学校化学读本,高1~高3》（春雨组织编写的,南京大学化学院多名教授编写,吉林教育出版社）《金牌教程·高三化学》（施华主编,南京大学出版社）《高中化学奥赛培训教程》（袁永明主编,中国石化出版社,四川大学教授负责编写）《高中化学竞赛高级教程》（胡列扬主编,浙江大学出版社）,都是最近几年比较新颖、体系完备的参考书籍综合科普类：《化学实验的启示与科学思维的训练》（严宣申主编,北京大学出版社）、《奥林匹克化学》（吴国庆、李克安、严宣申、段连运、程铁明编写,北京大学出版社）、《中学化学竞赛导引——从高考到奥林匹克竞赛》（钮泽富、因尧、因红编著,上海教育出版社）（以上三本主编都是国家化学奥赛命题组负责人、著名大学教授,书中对竞赛训练的科学思维讲述很好,体现他们命题思想）,《物质结构和性质的关系——中学化学疑难浅析》（周志华著,科学普及出版社,周老师是我大老板,以前在南师大主讲结构化学,研究功能材料,同时也是课程与教学论博士生导师,他的这本书结合化学键、分子间作用力、氢键和物质聚集状态对宏观性质的影响,深入浅出阐明结构和性质的关系,非常适合竞赛辅导）、《和中学生谈化学》（金松寿编著,陕西科学技术出版社,这本小册子的亮点也在于结构这条主线在化学学习中的应用）.最近,中国科学技术大学出版社的《现代科学中的化学键能及其广泛应用》（罗渝然;郭庆祥;俞书勤;张先满著）作为中科大校友文库出版著作之一,引起了端木我的重视,虽然作为名家学术著作,但是体现了结构与性质的关系很实用,尤其第5章“化学键能变化的某些规规律及其应用”谈到了有机化合物中的C-X键, 取代基效应, 大共轭体系与视觉化学, 簇合物, 生化过程的理解, 抗氧化剂设计, 催化剂选择, 大气尘埃预测,寻找石油, 引发聚合, 纳米材料,高能材料, 储氢材料,燃料电池等话题,非常值得竞赛选手一读.期刊杂志类：《化学教育》、《化学教学》、《中学化学教学参考》、《中学化学》一般每期都有专门栏目刊登点评奥赛试题或者竞赛培训经验的文章,值得教练员学习；而每期上关于科技前沿、社会热点、生活实际的科普论文值得选手关注,拓宽视野,偶尔有相关素材出现在试题中.中国化学会的会员期刊《化学通讯》常常汇集世界各地科技热点,在教练员和选手没有能力大量搜寻或阅读SCI期刊文献时,可借助该刊的简要介绍针对性地挖掘9月份命题素材.另外《化学通报》、《化学进展》、《化学世界》等国内中文核心权威期刊常常作为竞赛模拟的命题——当年端木和胡波的命题团队就从中摄取不少素材,至于《无机化学》、《有机化学》等国内专业期刊学术性太强,不适合中学师生阅读.大学教材类：无机化学：《无机化学》（94年,第三版高等教育出版社,武汉大学吉林大学编写,无机化学的经典教材.很多人极崇拜的无机教材,的确很适合竞赛.竞赛需要的元素知识大部分都在其中,编排思路也不错,但错误较多,看的时候需要慎重.）、《普通化学原理》3ed.（北京大学出版社,华彤文、杨骏英等主编,相当基础适合做启蒙教材）、《普通无机化学》2ed（北京大学出版社,严宣申王长富主编,按照严老的竞赛思路编写）、《无机化学》（高等教育出版社,第四版,三所师范大学编写,吴国庆主编,由于是吴老主编所以非常适合竞赛,但是有不少错误）、《大学化学》（上下册含分析化学,高等教育出版社,南京大学傅献彩编写）；《高等无机化学》（南京师范大学出版社,刘淑薇、金安定、吴勇编写,不少体系适合竞赛命题素材,其中吴勇副教授是我当年无机化学老师,是江苏省化学竞赛领导阶层之一）、《无机化学》（安徽省总教练张祖德主编,中国科学技术大学出版社,网络上流传该教材的配套习题及解答,充分体现与化学竞赛联系！该书深入浅出,讲解细致,端木阅读后极其推荐）《化学原理选讲》（严宣申,南方出版社,2001）严先生的教学精华,很罕见的一本书.可以说这本书是严先生的竞赛讲义,他的北京竞赛辅导讲座可以在这本书上找到他讲述的几乎所有内容,端木有幸读过这本书,不少内容与他的另一本著作《热力学函数等电子原理的应用》雷同.对于化学师生都是很好的帮助”《大学普通化学》（傅鹰,人教社,1981）院士的书,其下册可以算是我看过的最经典的元素教材了.语言相当风趣,讲述知识的同时也讲述科研方法、思想,而且适时地介绍做人的道理.全书条理清晰,详略得当,对主要元素的介绍很到位,而且有一些独到的东西,看过之后大部分元素知识就不会再忘了.美中不足的就是这本书年代久远（成书于上世纪五十年代）,有些知识限于当时的水平,与现在的结论相悖,所以比较适合复习元素的时候看.）项斯芬姚光庆的《中级无机化学》（北京大学出版社）非常有参考价值,许多课后习题就是竞赛题原题！有机化学：《基础有机化学》3ed（考研必备,不必多说,高等教育出版社,邢其毅,周政,裴伟伟,徐瑞秋编写）；《有机化学》（高等教育出版社,胡宏纹主编）；《基础有机化学习题解答与解题示例》（北京大学出版社,对应于邢其毅的书）；《有机化学》（南开大学出版社,王积涛等编写）；《有机化学》（尹冬冬主编,三所师范大学,高等教育出版社）；《有机化学复习指南》（黄乃聚,第一版,复旦大学出版社,1991）很老的一本题,对有机化学知识有较系统的整理,但难度较大,适合于冬令营前提高用,我当年考研究生复习时候,南师大杨锦飞老师就依据此书开展系统复习,一时传为经典. 《有机化学》（R.T.莫里森,R.N.博伊德,复旦大学译,第一版,科学,1980）国外的经典教材,为很多人推崇.思路与邢大本不大相同,全书一直是在问题中前进,视角很独到.各章均有对本章反应的汇总,系统性非常强.难度与初赛相当,很值得看一看.（说明,由于我不是做有机方向,也没有教过竞赛有机,所以不是太熟悉）分析化学：《分析化学》（高等教育出版社,武汉大学编写,市面上有配套习题解析和学习指导）以及师范大学编写的同名教材上册（高等教育出版社）《定量分析习题精解》（武汉大学,第二版,科学,2004）题目很经典,解答很详尽,书中有些思想也很好,是很好的分析习题.竞赛题中分析比重不大,看好上面的几本书任何之一足以！！结构化学：《结构化学基础》4ed.习题解答4ed.（北京大学出版社,周公度段连运,内容与时俱进,切合化学前沿,包括超分子化学、五重键等）；《结构与物性》3ed.（高等教育出版社,周公度主编,比较浅显,但注重结构与性质的联系）；《物质结构(第二版)》（高等教育出版社,徐光宪、王祥云（北京大学））；《结构化学》（高等教育出版社,东北师范大学和华东师范大学主编）,《物质结构学习指导》（倪行高剑南主编,科学出版社,主要面向化学师范生编写,所以体现与中学化学的联系）《高等无机结构化学》（麦松威、周公度、李伟基,第一版,北京大学出版社、香港中文大学出版社,2001）结构化学的权威专著,在晶体方面讲述极到位,个人十分推崇.《高等无机结构化学》（麦松威、周公度、李伟基,第二版,北大,2006）比第一版多了近二百页,元素部分增加很多.前面对于势箱的讲述非常好,在元素周期系上也有不错的综述,尤其是对相对论效应的介绍,很值得研究.新增的计算化学一章中介绍了一些最新的科研成果,可以拿来当结论记.书中出现的晶胞大都是很经典的晶胞,出现在竞赛题中的概率很大.氢一章中对于氢键的介绍相当深入,应当详细研究.物理化学：物理化学的基础内容在无机化学原理中已经有所体现,而大三学生才学习的物化专业内容主要为了应付冬令营和ICHO,一般省级赛区选手无须过问.端木在执教三届物理化学之后,推荐如下比较经典的教材,包括：《物理化学》（高等教育出版社,南大傅献彩,现在最新已经第五版了）以及配套解题指导书、《物理化学》（高等教育出版社,北大高盘良、韩德刚、高执棣,比较难但是思路很新）、《物理化学简明教程》（山东大学印永嘉主编,高等教育出版社,相对于前面两本比较浅,简明是它的特色）、《物理化学核心教程》及配套解题指导（第二版,科学出版社,南京大学沈文霞为非化学专业编写的物理化学教材,体系同前面南大经典教材,但精简篇幅避免烦琐的公式推导,每章提纲挈领的提出核心内容,很适合中学生竞赛）.至于天津大学、华东理工大学的物理化学教材都比较经典,但针对工科的体系不适合竞赛选手.最近端木淘得一书《物理化学习题集》（南京大学物化原班人马编写,侯文华姚天扬等）特色在于大部分题目都取材于实际科研工作,并附有原始文献,因此,这类题目对培养学生独立工作能力,了解物理化学理论知识的实际应用都会有一定帮助.模拟试题类随着中学综合学科网的淡出,随着胡波与我组成的模拟题团队退出,“我爱奥赛网”成为目前网络上几乎是唯一主攻化学竞赛模拟题命题的机构.与《赛前集训》配套的《高中化学竞赛考前训练》（施华主编,华东师范大学出版社）有不少原创题.中国青年出版社的《全国高中学生化学竞赛模拟训练试卷精选》、浙江大学出版社的培优教程·全真模拟卷、南京大学出版社的模拟卷出过,固然有陈题,但是总体还是有不少新题！春雨出过的几种竞赛题大多抄袭各省初赛和胡波老师以前的题目,不值得买！。

（完整版）北京大学有机化学实验要点总结

（完整版）北京⼤学有机化学实验要点总结据当年出题助教给的要点进⾏的总结（见⽂末图⽚），可能由没写全或者⾃⼰⽐较熟悉就没总结的地⽅，每年考核重点也在变化，仅供参考，⼀般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题内容：重⾯不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。

⾊谱、合成实验等。

题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题绪论课知识点提要1. 产率的计算：理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。

实际产量：实验中获得的纯产物的数量。

产率：实际产量/理论产量*100%。

[1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4% 注意有效数字2. 环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收）严禁使⽤有机溶剂清洗仪器（浪费、⼄醇等易燃的不能直接倒⼊⽔池中）2. 防⽕：不能⽤烧杯或敞⼝容器盛装易燃物⾦属着⽕只能⽤黄沙灭⽕有贵重仪器的实验室不能⽤⼲淀粉灭⽕器因为⼲粉灭⽕器中含有NaHCO3，受热分解产⽣H2O，导致⼲粉附着在仪器表⾯损坏仪器，精密仪器的灭⽕应该使⽤3. 防爆：常压蒸馏禁⽌在封闭体系内进⾏4. 部分危险品标志5. 个⼈安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，⽔龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道⾥；灭⽕器的位置：6. 浓酸烧伤：⼤量⽔洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤油膏。

浓碱烧伤：⼤量⽔洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。

7. 取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮⼑转移固体取样：取出的试剂……⽴即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆……药品遗洒后必须⽴刻清理（尤其使⽤电⼦天平，上⾯不能残留任何药品）。

8. 升华法：⽔蒸⽓蒸馏法：9. 有机化学⽂献常见英⽂缩写：10. 临床药物合成阿司匹林的⽅法：（酸酐）（酰氯）11. 化学设计多步合成12. 药物⼿性差异导致疗效不同还会考各仪器名称，⼀些不常⽤的⼀定要记住，会考实验装置图第⼀次实验提要1. 位置：门；通风橱：实验室两头2. 常压蒸馏：在⼀个⽓压下进⾏，利⽤蒸馏操作分离两种混溶液体的操作【原理】蒸汽压：由于分⼦运动，液体分⼦有变为⽓体分⼦的倾向，⽤来衡量这种倾向⼤⼩的客观量度为蒸汽压。

高中化学竞赛书单

高中化学竞赛常用书单一．无机化学1.《无机化学》（第三版）武汉大学吉林大学编著高等教育出版社出版——配套习题集：无机化学例题与习题（高等教育出版社出版）2.《普通化学原理》（第4版）华彤文王颖霞卞江陈景祖编著北京大学出版社出版——配套习题集：普通化学原理习题解析（北京大学出版社出版）3.《无机化学》（第四版）北京师范大学华中师范大学南京师范大学编著高等教育出版社出版（推荐）4. 《无机化学》（第2版）张祖德编著中国科学技术大学出版5. 《无机化学》（第三版）武汉大学吉林大学南开大学编著高等教育出版社出版二．有机化学1.《基础有机化学》（第四版）邢其毅裴伟伟徐瑞秋裴坚编著北京大学出版社出版（第三版由高等教育出版社出版）注：目前第四版只出版上册2.《有机化学》（第三版）王积涛王永梅张宝申胡青眉编著南开大学出版社出版配套书籍较多，此处不一一列举3.《有机反应机理的书写艺术》科学出版社出版4.《有机化学切断法》原书第二版科学出版社出版5.《有機反応機構》福山透6.《有机合成中命名反应的战略性合成应用》科学书版社三．结构化学1.《结构化学基础》（第4版）周公度段连运编著北京大学出版社出版2.《高等无机结构化学》（第2版）[Advanced Structural Inorganic Chemistry] 麦松威，周公度，李伟基编著北京大学出版社出版3.《无机化学丛书》（11）周公度编著科学出版社出版四．物理化学《物理化学》南京大学化学学院编著高等教育出版社出版注：阅读物理化学之前，需阅读高等数学五．元素化学1.《普通无机化学》（第二版）严义申王长富编著北京大学出版社出版2.《元素化学》格林伍德编著曹庭礼等人译高等教育出版社出版3.《无机化学丛书》（1-10）科学出版社出版六．竞赛习题集1.《中国化学奥林匹克试题习题解析》裴坚卞江编著北京大学出版社出版2.《全国高中化学竞赛（省级）教程》张永久编著浙江大学出版社出版3.《新编高中化学竞赛竞赛教程（A·B级）》张永久编著浙江大学出版社出版七．分析化学1.《分析化学：定量分析简明教程》（第四版）北京大学出版社出版2.《分析化学》武汉大学主编高等教育出版社出版八．模拟题1.化学竞赛吧吧赛2.胡波题3.COBP模拟题特别鸣谢化学竞赛突破计划全体共同商讨者：实验中学于跃耀华中学钱希宁汉沽一中张贺外大附校霍浩男2016.09.27。

北京大学化学学院的基础有机化学教学课程历史悠久、成果卓著

有机化学（一）英文教学课程介绍北京大学化学学院的基础有机化学教学课程历史悠久、成果卓著、任务繁重，教材、教学内容的更新都在与时共进。

在新的历史条件下，开设全英语教学课程的任务也迫在眉睫。

为了充分发挥化学学院近几年引进的年轻教师，尤其是一批在国外获得博士学位、有博士后经历的青年教师加入教学队伍后的优势，化学学院决定在2008年秋季学期开始开设有机化学全英文教学课程，与原有中文课程同步进行，为同学们提供更广泛的选择。

课程名称：有机化学（一）有机化学（二）（英文授课）学分: （3 + 2）学分开课学期：秋季 + 春季教学目的：1. 使学生了解有机化学的发展历史，掌握有机化合物的命名，掌握有机化学的各种基本概念、基本理论、基本反应、基本方法；2. 强调反应机理，突出结构与性能、反应的关系，使学生具有：(1) 阐明结构和性质关系的能力；(2) 进行构型和构象分析的能力；(3) 运用反应机理来阐明实验结果和预言反应方向的能力；(4) 运用逆合成原理进行简单合成设计的能力；3. 使学生掌握分离、提纯、鉴定有机化合物和光谱测定技术，具备解析图谱的能力；4. 通过英文授课，为学生提供专业英语的基本的听、说、读、写的训练，提高用英语进行专业交流的能力。

教学方式：全程采用多媒体进行教学。

课堂讲授，习题课，办公室答疑，学生自学讨论，文献论文，演讲，考试等多种教学手段相结合。

新的课程组织方式还包括：On-line Office Hour（网上答疑）：与University of Illinois at Urbana-Champaign的CHEM 332: Organic Chemistry共同进行，Instructor: Prof. Jeffrey S. Moore (Winner of UIUC Campus Award for Excellence in Undergraduate Teaching)Exchange Co-teaching: Prof. Brian Coppola from University of Michigan will teach in December for 4 classes.教材：(原版新书，提供免费借阅，限前50位选课同学)Organic Chemistry--Structure and Function, 5th Ed., 2007出版, K. Peter C. Vollhardt and Neil E. Schore, Freeman and Company.Organic Chemistry, International Student Edition, 7th Ed., 2008出版, John McMurry, Brooks/Cole Publishing Company.参考书：邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚，“基础有机化学”(第三版)，高等教育出版社，2005年。

2024版北京大学有机化学ppt课件[1]

含氧官能团的保护与脱保护
阐述在有机合成中如何对含氧官能团进行保护和脱保护，以实现复杂有机分子的合成。
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含氮有机化合物
2024/1/2915源自胺类化合物结构和性质胺类化合物的结构特点
包括伯胺、仲胺和叔胺的结构特征，以及它们与氨分子的结构差异。
胺类化合物的物理性质
胺类化合物的化学性质
阐述胺类化合物的碱性、亲核性、氧化还原性以及它们的特征反应，如酰化反应、烷基化反应等。
炔烃含有碳碳三键的链状烃类化合物。具有不饱和性，可发生加成、聚合等反应。性质较为活泼，可与多种物质发生反应。
8
芳香烃及其衍生物
芳香烃
含有苯环的烃类化合物，如苯、甲苯、二甲苯等。具有特殊的芳香气味和稳定的化学性质。
芳香烃衍生物
以芳香烃为母体，通过取代反应引入其他官能团的化合物，如硝基苯、苯酚、苯胺等。具有多样化的化学性质和广泛的应用领域。
2024/1/29
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含氧官能团转化反应及合成策略
醇与醛、酮的转化讲解醇氧化成醛或酮的反应条件及机理，以及醛或酮还原成醇的方法。
酚与醚的转化
阐述酚羟基化合成醚的反应条件及机理，以及醚裂解生成酚的方法。
2024/1/29
羧酸及其衍生物的转化
介绍羧酸及其衍生物之间的转化反应，如酯化反应、酰胺化反应等，并讲解其合成策略。
6
02
烃类化合物
2024/1/29
7
烷烃、烯烃、炔烃等结构和性质
2024/1/29
烷烃由碳和氢元素组成，分子中只含有单键的链状烃类化合物。根据碳原子数不同，可分为甲烷、乙烷、丙烷等。具有饱和性、稳定性，不易发生化学反应。
烯烃含有碳碳双键的链状烃类化合物。根据双键位置不同，可分为α-烯烃、β-烯烃等。具有不饱和性，可发生加成、氧化等反应。

有机化学考研学校排名2024

引言概述：有机化学考研学校排名是一项引起广泛关注的问题。

随着化学行业的快速发展，越来越多的学生选择通过考研深造，特别是在有机化学领域。

本文将详细介绍有机化学考研学校排名的背景和重要性，并在正文中根据学校综合实力、师资力量、科研水平、学科实验室以及就业情况等因素，给出了较为全面的排名列表。

正文内容：一、学校综合实力1. 中国科学院：中国科学院是我国最高学术机构和全国自然科学与高技术研究的综合研究与发展中心，有着极高的综合实力。

2. 清华大学：清华大学作为我国一流学府，其在化学领域的实力也极为强大。

3. 北京大学：北京大学在自然科学领域一直保持着较高的学术声誉，其有机化学专业也有着良好的师资力量和科研水平。

二、师资力量1. 南开大学：南开大学有机化学领域有着一支高水平的师资团队，其中包括多位国家重点实验室的主任及国内外知名专家。

2. 南京大学：南京大学有机化学学科拥有一支结构严谨、教学经验丰富的师资队伍，其中不乏有机化学领域的顶尖学者。

3. 复旦大学：复旦大学的有机化学学科拥有一批具有较高学术水平的师资力量，这些教师既有国内著名学者，也有国外知名教授。

三、科研水平1. 中国科学技术大学：中国科学技术大学在有机化学领域拥有世界级的科研团队和实验室，研究成果在国际上有着较高的影响力。

2. 浙江大学：浙江大学有机化学学科一直在国内处于较高的水平，科研团队和实验室设备较为先进，科研成果也较为丰硕。

3. 哈尔滨工业大学：哈尔滨工业大学的有机化学学科在化工界内具有较高的声誉，其科研水平一直处于国内领先地位。

四、学科实验室1. 北京化工大学：北京化工大学的有机化学学科实验室设备先进、实验室面积大，有助于学生开展科研工作。

2. 同济大学：同济大学的有机化学学科实验室设备齐全，各类仪器设备完善，为学生提供了良好的科研环境。

3. 华东理工大学：华东理工大学的有机化学学科实验室条件优越，实验室团队有着丰富的研究经验，能够提供良好的实验指导。

北大中文核心期刊目录

2018年北大中文核心目录序号中文核心期刊B3.工程材料学1 复合材料学报2 无机材料学报3 材料导报4 功能材料5 材料工程6 材料研究学报7 材料科学与工程学报8 玻璃钢/复合材料N/Q;T/X.综合性科学技术1 科学通报2 清华大学学报自然科学版3 中国科学技术科学4 西安交通大学学报5 北京大学学报自然科学版6 中南大学学报自然科学版7 浙江大学学报工学版8 同济大学学报自然科学版9 哈尔滨工业大学学报10 东南大学学报自然科学版11 华中科技大学学报自然科学版12 上海交通大学学报13 中山大学学报自然科学版14 华南理工大学学报自然科学版15 东北大学学报自然科学版16 南京大学学报自然科学17 四川大学学报工程科学版18 吉林大学学报工学版19 北京科技大学学报改名为：工程科学学报20 湖南大学学报自然科学版21 西南交通大学学报22 兰州大学学报自然科学版23 天津大学学报改名为：天津大学学报自然科学与工程技术版24 北京理工大学学报25 武汉大学学报理学版26 河海大学学报自然科学版27 重庆大学学报28 江苏大学学报自然科学版29 大连理工大学学报30 厦门大学学报自然科学版31 国防科技大学学报32 东北师大学报自然科学版33 哈尔滨工程大学学报35 云南大学学报自然科学版36 北京工业大学学报37 山东大学学报理学版38 中国科学技术大学学报39 西南大学学报自然科学版40 四川大学学报自然科学版41 应用基础与工程科学学报42 北京师范大学学报自然科学版43 华东理工大学学报自然科学版44 北京化工大学学报自然科学版45 西北工业大学学报46 吉林大学学报理学版47 北京交通大学学报48 西北大学学报自然科学版50 中国工程科学51 华东师范大学学报自然科学版52 南京理工大学学报53 应用科学学报54 南京工业大学学报自然科学版55 广西大学学报自然科学版56 陕西师范大学学报自然科学版57 浙江大学学报理学版58 四川师范大学学报自然科学版59 空军工程大学学报自然科学版60 辽宁工程技术大学学报自然科学版61 合肥工业大学学报自然科学版62 沈阳工业大学学报63 济南大学学报自然科学版64 广西师范大学学报自然科学版65 湖南科技大学学报自然科学版66 解放军理工大学学报自然科学版67 深圳大学学报理工版69 高技术通讯70 西南师范大学学报自然科学版71 内蒙古大学学报自然科学版72 重庆师范大学学报自然科学版73 上海大学学报自然科学版74 南京师大学报自然科学版75 海军工程大学学报76 山东大学学报工学版77 福州大学学报自然科学版78 西安理工大学学报79 复旦学报自然科学版80 郑州大学学报工学版81 扬州大学学报自然科学版82 西北师范大学学报自然科学版83 河南师范大学学报自然科学版84 兰州理工大学学报85 福建师范大学学报自然科学版86 湖南师范大学自然科学学报87 天津工业大学学报88 南开大学学报自然科学版89 桂林理工大学学报90 华中师范大学学报自然科学版91 太原理工大学学报92 信阳师范学院学报自然科学版93 南昌大学学报理科版94 华南师范大学学报自然科学版95 浙江工业大学学报96 山西大学学报自然科学版97 湘潭大学自然科学学报98 科学技术与工程99 江苏科技大学学报自然科学版100 东华大学学报自然科学版101 江西师范大学学报自然科学版102 郑州大学学报理学版103 武汉科技大学学报104 河南科技大学学报自然科学版105 暨南大学学报自然科学与医学版106 华侨大学学报自然科学版107 黑龙江大学自然科学学报108 西安科技大学学报109 科技通报110 安徽大学学报自然科学版111 河北大学学报自然科学版112 内蒙古师范大学学报自然科学汉文版113 上海理工大学学报114 中北大学学报自然科学版115 哈尔滨理工大学学报116 中国科技论文在线改名为：中国科技论文117 燕山大学学报119 天津科技大学学报TG金属学与金属工艺13 航空材料学报19 材料科学与工艺TH机械、仪表工业1 机械工程学报2 摩擦学学报3 中国机械工程4 光学精密工程5 润滑与密封6 振动、测试与诊断7 机械设计8 机械科学与技术9 机械传动10 机械设计与研究11 电子测量与仪器学报12 仪器仪表学报13 纳米技术与精密工程14 机床与液压15 机械强度16 工程设计学报17 机械设计与制造18 轴承19 流体机械20 光学技术21 水泵技术22 现代制造工程23 中国工程机械学报24 组合机床与自动化加工技术25 液压与气动26 制造技术与机床27 仪表技术与传感器TQ除TQ11/TQ9.化学工业除基本无机化学工业/其他化学工业1 高分子材料科学与工程2 化工学报3 高分子学报4 化工进展5 高校化学工程学报6 现代化工7 精细化工8 高分子通报9 膜科学与技术10 化工新型材料11 过程工程学报12 化学工程13 应用化学14 化学反应工程与工艺15 离子交换与吸附16 精细石油化工17 应用化工18 天然气化工C1; 化学与化工TQ2/TQ3.基本有机化学工业/精细与专用化学品工业1 塑料工业2 塑料3 热固性树脂4 工程塑料应用5 塑料科技6 中国塑料7 林产化学与工业8 合成树脂及塑料9 现代塑料加工应用10 生物质化学工程11 聚氨酯工业12 合成橡胶工业TU建筑科学36 新型建筑材料V航空、航天5 北京航空航天大学学报8 南京航空航天大学学报13 实验流体力学15 宇航材料工艺N/Q;T/X.综合性科学技术1中南民族大学学报自然科学版。

基础有机化学(邢其毅主编)01绪论

H2C CH2
CH3CH2OH
OH
O
N
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O返回
2005-10-11
七、有机化合物的分类和构造的表示
二、按官能团分类
H3C H H3 C C C OH NO2 O H3C
ƒ上一内容
H CH3
H
C O
C
CH3 H3C
X CN
H3C
CH2CH3 H3C SO3H
NH2 O
O H H3C
键线式（骨架式）
OH
C H2
ƒ上一内容
„下一内容
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2005-10-11
八、有机酸碱的概念
（一）勃朗斯德酸碱理论凡是能给出质子的分子或离子称为酸，凡是能接收质子的分子或离子称为碱。酸 ↔ 碱＋质子 H2PO4－ ↔ HPO42－ + H+ HAc ↔ Ac- + H+ Ar-OH ↔ Ar-O- + H+ 共轭酸碱：彼此之间相差一个H＋
－
酸性强度 RCH2OH 碱性强度 RCH2O－
RCH2ONa
ƒ上一内容 „下一内容 ²回主目录
NaOH
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
酸性的强弱取决于与氢结合原子的种类（电负性、大小、原子半径大小）。 1、同一周期中，电负性越大，酸性越强。（离子容纳电子能力大）酸的强度碱的强度 H-CH3﹤H-NH2﹤H-OH﹤H-F
O返回
2005-10-11
温度升高，有利于共价键的断裂。共价键断裂容易顺序
ƒ上一内容 „下一内容 ²回主目录

北京大学有机化学教案

课时：2课时教学目标：1. 理解烯烃的结构特点和化学性质。

2. 掌握烯烃的命名规则和官能团反应。

3. 了解烯烃在有机合成中的应用。

4. 培养学生分析问题和解决问题的能力。

教学内容：1. 烯烃的结构与性质2. 烯烃的命名3. 烯烃的官能团反应4. 烯烃在有机合成中的应用教学重点：1. 烯烃的结构特点和化学性质。

2. 烯烃的官能团反应。

3. 烯烃在有机合成中的应用。

教学难点：1. 烯烃的命名规则。

2. 烯烃官能团反应的机理分析。

教学过程：第一课时一、导入1. 提问：什么是烯烃？列举生活中常见的烯烃化合物。

2. 引导学生回顾有机化学中关于碳链结构的知识，为后续内容学习做铺垫。

二、烯烃的结构与性质1. 讲解烯烃的结构特点，如碳碳双键、π键等。

2. 分析烯烃的化学性质，如加成反应、氧化反应、聚合反应等。

3. 通过实例说明烯烃的性质，如乙烯的加成反应、丙烯的氧化反应等。

三、烯烃的命名1. 讲解烯烃的命名规则，如碳链编号、取代基命名等。

2. 举例说明烯烃的命名方法，如1-丁烯、2-甲基-1-丁烯等。

3. 让学生练习烯烃的命名，巩固所学知识。

四、总结与作业1. 总结本节课所学内容，强调重点和难点。

2. 布置课后作业，巩固所学知识。

第二课时一、导入1. 回顾上节课所学内容，提问：烯烃有哪些官能团反应？2. 引导学生思考烯烃在有机合成中的应用。

二、烯烃的官能团反应1. 讲解烯烃的加成反应，如氢化反应、卤化反应等。

2. 分析烯烃的氧化反应，如酸性高锰酸钾氧化、臭氧分解等。

3. 讲解烯烃的聚合反应，如自由基聚合、阴离子聚合等。

三、烯烃在有机合成中的应用1. 举例说明烯烃在有机合成中的应用，如合成醇、醛、酮等。

2. 分析烯烃在有机合成中的优势，如反应条件温和、产率高、产物纯度高等。

四、总结与作业1. 总结本节课所学内容，强调重点和难点。

2. 布置课后作业，巩固所学知识。

教学评价：1. 课堂提问：检查学生对烯烃结构与性质、命名、官能团反应等知识的掌握程度。

有机化学B(基础医学, 临床医学)提纲 - 北京大学

有机化学B(基础医学, 临床医学)提纲本课程为4学分，60学时。

采用的主要教材为蒋硕健、丁有俊与李明谦编写的《有机化学》（第二版）。

讲授内容主要突出化学结构与性质的关系，从结构的角度阐述各类化合物的性质及其反应，使同学受到良好的科学思维的基本训练。

教学环节除课堂讲授外，每周安排一次答疑，批改一次作业，四次习题课。

习题课上为同学做示范性总结，除探讨和分析基本例题外，还练习一些较难的例题，使各种水平的同学都有收获和提高。

共考试两次，期中考试占40%，期末考试占60%。

第一章绪论（2 学时）1.1 有机化学和有机化合物1.2 有机化合物的特点1.3 有机化合物结构特点共价键一. 共价键表示方法二. 共价键参数(键长，键角，键能)三. 杂化轨道四. 共价键极性、电负性、偶极距1.4 有机反应类型一. 均裂二. 异裂三. 协同反应1.5有机化合物分类1.6反应速度、活化能与过渡态1.7 酸碱概念第二章烷烃和环烷烃（5 学时）(一) 开链烷烃2.1 烷烃的同系列和异构现象2.2 烷烃的结构特征与命名2.3 烷烃的物理性质2.4 烷烃的化学性质卤化反应：甲烷卤化的历程（反应机制的概念、自由基连锁反应的三个阶段、反应热与活化能、卤化反应速率的比较）丙烷的卤化（1、2、3级氢的活性的比较、自由基的稳定性、氯化与溴化反应的选择性）(二) 环烷烃2.4 环烷烃的分类、异构与命名2.5 环烷烃的化学性质2.6 拜耳张力学说2.7 构象异构体一、乙烷的构象 1.构象的定义 2. 构象的稳定性（重叠型、交叉型）3.构象的表示方法（锯架式、伞式（立体式）、Newman投影式）二、正丁烷的构象（全重叠型、邻交叉型、重叠型、对交叉型）三、环己烷的构象四、取代环己烷的构象五、十氢合萘的构象构象第三章旋光异构体（4 学时）3.1 异构体分类3.2 分子的对称性、手性和光活性一、分子的对称性和对称因素、手性和非手性二、偏振光和旋光现象3.3 含手性碳原子的手性分子一. 含一个手性碳原子的化合物（手性中心和手性碳原子、对映体、外消旋体、旋光异构体的命名、RS构型、DL构型、旋光异构体的表达方式、）二. 含两个（或多个）不同手性碳原子的化合物（旋光异构体的数目、非对映体、苏式与赤式）三. 含两个（或多个）相同（相象）手性碳原子的化合物（内消旋体、假不对称碳原子）四. 含手性碳原子的单环化合物（命名、判别单环化合物旋光性的方法、取代环已烷的光活性与构象）3.4 不含手性碳原子的旋光异构（丙二烯型、联苯型）3.5 外消旋混合物的拆分第四章卤代烃（5 学时）4.1 卤代烃的分类、命名与物理性质4.2 化学性质一、饱和碳原子的亲核取代反应 (1. 概述 2. 溶剂解 3.反应机理：S N1、S N2、构型转化 4. 影响S N1、S N2反应速度的因素(烷基的结构、离去基团、溶剂效应、试剂的亲核性)二、消除反应 1.反应机理:E1、E2 2.影响消除反应速度的因素，烷基的结构、试剂的影响 3. 消除反应的方向—扎依切夫规则 4. 消除反应的立体化学—反式消除三、取代反应和消除反应的竞争四、不饱和碳原子的取代与消除反应五、卤代烃与金属的反应六、卤代烃与还原七、卤代烃的鉴定第五章烯烃、炔烃和共轭二烯烃（5 学时）(一) 烯烃5.1 烯烃的结构、异构(顺反)与命名5.2 烯烃的物理性质电子效应、诱导效应、共轭效应5.3 烯烃的化学性质一、亲电加成二、自由基加成三、催化氢化四、氧化反应五、硼氢化反应六、烯烃的 -卤代反应(二) 炔烃5.4 炔烃的结构、异构和命名5.5 炔烃的物理性质5.6 炔烃的化学性质一、末端炔氢的反应二、催化氢化三、亲电加成四、自由基加成五、亲核加成六、氧化反应(三) 共轭二烯烃5.7 共轭二烯烃的结构、分子轨道、共轭效应5.8 共轭二烯烃的化学性质亲电加成、1，4加成作用，分子轨道理论，狄尔斯- 阿德耳反应5.9 烯烃、炔烃、共轭二烯烃的鉴定5.10 共振论简介第六章芳香烃（5 学时）6.1 苯的结构6.2 芳香烃的分类与命名6.3 芳香烃的物理性质6.4 芳香烃的化学性质一、加成反应二、芳环侧链上 -氢的卤素取代反应三、氧化反应四、芳环上亲电取代反应五、亲电取代反应的机理和定位效应六、亲电取代反应在合成上的应用七、芳香卤代烃的亲核取代反应6.5 稠环芳烃一、萘、蒽、菲的命名和结构二、萘的物理性质和化学性质1、亲电取代反应、定位效应2、加成反应3、氧化反应6.6 芳香性与休克尔4n+2规则第七章醇、醚、酚（5 学时）(一) 醇7.1 醇的分类、结构与命名7.2 醇的物理性质7.3 醇的化学性质一、醇的酸性与碱性二、羟基的亲核取代反应三、酯化反应四、醇的消除反应五、醇的氧化和脱氢、碘仿反应六、多元醇的氧化7.4 醇的鉴定(二) 醚7.5 醚的分类、结构、命名与物理性质7.6 醚的化学性质一、自动氧化二、形成徉盐三、醚键的断裂四、环醚的化学性质7.7 冠醚(三) 酚7.8 酚的结构、命名与物理性质7.9 酚的化学性质一、酸性二、成酯与佛里斯(Fries)重排反应三、酚芳环上的亲电取代反应(卤化、磺化、硝化、Fridel-Crafts反应) 四、柯尔白Kobel反应五、莱穆尔- 梯曼反应(Remier-Timan)反应六、成醚的反应七、酚的鉴定第八章醛、酮、醌（5 学时）8.1 醛酮结构、命名与物理性质8.2 醛、酮的化学性质一、羰基的亲核加成反应(含碳的亲核试剂、含氧的亲核试剂、含硫的亲核试剂、氨及其衍生物对羰基的加成) 二、羰基的α-氢的反应(卤代和碘仿反应、羟醛缩合反应、酚与羰基化合物的加成) 三、还原反应(还原成醇、还原成亚甲基) 四、氧化反应 1. 醛酮的鉴别--吐伦试剂、菲林试剂、本尼地试剂 2. 康尼查罗反应 3. 安息香缩合反应8.3 共轭不饱和醛酮的反应 (亲电加成反应、亲核加成反应、麦克尔加成)8.4 醛酮的鉴定8.4 醌的结构和化学反应 (羰基的加成反应、碳-碳双键的加成反应、1,4-加成反应、醌的还原反应)第九章羧酸及其衍生物（6 学时）(一) 羧酸9.1 羧酸的命名、结构与物理性质9.2 羧酸的化学性质一、酸性(诱导效应、共轭效应对酸性的影响、羧酸盐与活波卤代烷的反应)二、羧酸的α-氢的卤代反应三、羧羰基的反应(加成-消除反应历程) 四、羧酸的还原反应五、脱羧反应(二) 羧酸衍生物9.3 羧酸衍生物的命名、结构与物理性质9.4 羧酸衍生物的化学性质一、羧羰基的亲核加成-消除反应二、羧酸衍生物的还原反应三、羧酸衍生物α-氢的酸性及其反应(克莱森缩合反应、狄克曼缩合反应、诺文葛耳反应) 四、β-二羰基化合物在有机化学中的应用----药物设计与合成五、霍夫曼重排反应-酰氨氮上氢的反应六、酯的热裂消除反应第十章胺（4 学时）10.1 胺的分类、结构、命名与物理性质10.2 胺的化学性质一、胺的碱性二、胺的烷基化反应三、磺酰化-兴斯堡反应四、与亚硝酸的反应五、胺的氧化反应六、芳香环上的亲电取代反应七、烯胺的反应八、曼尼烯反应九、四级胺碱及N-氧化物的消除反应十、芳香重氮盐及其反应(置换反应、偶联反应) 十一、胺的鉴定第十一章杂环化合物（4 学时）11.1 含杂原子的五员杂环化合物一、含一个杂原子的五员杂环化合物 1. 呋喃、噻酚、吡咯的命名、结构与物理性质 2.化学性质(亲电取代反应、与重氮盐偶联反应、与酸碱作用)二、含两个杂原子的五员杂环 1. 唑的结构与命名 2. 唑的化学性质11.2 含杂原子的六员杂环化合物一、吡啶的结构、命名与物理性质二、吡啶的化学性质 1. 吡啶的碱性与亲核性 2.氧化反应 3.亲电取代反应 4.亲核取代反应 5.侧链α-氢的反应 6.还原反应三、吡啶衍生物11.3 含两个杂原子的六员杂环化合物(二嗪的结构与命名)11.4 稠杂环化合物一、苯并呋喃、噻酚、吡咯二、喹啉、异喹啉三、嘧啶和咪唑的并环体系---- 嘌呤11.5 核酸与生物碱一、核酸 1. 核酸与生命遗传的化学本质 2. 核酸的结构 3. DNA分子的双螺旋结构二、生物碱第十二章碳水化合物-糖（4 学时）(一) 单糖12.1 单糖的立体构型及构象一、变旋光现象二、单糖的环状半缩醛结构12.2 单糖的物理性质12.3 单糖的化学性质一、羰基上的反应(糖苷的形成，糖腙，糖脎) 二、羟基上的反应(成醚、成酯、缩醛、缩酮) 三、氧化-还原反应四、碱作用下的互变异构五、单糖的递升与降解六、糖的结构鉴定(二) 双糖12.4 还原性双糖(麦芽糖、纤维二糖、乳糖)12.5 非还原性双糖(蔗糖)12.6 多糖12.7 糖的鉴定第十三章氨基酸和蛋白质（4 学时）(一) 氨基酸13.1 氨基酸酸碱性和等电点13.2 氨基酸的反应一. 与酰氯、酸酐的反应-氨基的保护二. 酯化反应-羧基的保护三.与茚三酮的反应四. 热分解反应五. 氨基酸的消旋13.3 氨基酸的合成一、卤代酸的氨解二、斯特瑞克反应三、盖布瑞尔反应（二）肽13.4 肽的结构、命名与合成13.5 多肽合成一.保护基策略二.多肽合成方法(碳二亚胺法、混合酸酐法、活泼酯法) 三、固相法合成多肽13.6 多肽的结构测定第十四章天然产物、萜类化合物、甾族化合物（1学时）异戊二烯规则、链型单萜、单环萜、双环萜有机化学(B) 讲课进度表。

北京大学1985-2000有机化学考研试题

北京⼤学1985-2000有机化学考研试题北京⼤学1985年研究⽣⼊学考试试题考试科⽬：有机化学考试时间：1985年2⽉14⽇下午招⽣专业：有机化学研究⽅向：指导教师：试题：（⼀）写出下列各反应的最主要的⼀个产物（注意：只写⼀个，多写扣分）（20分）（1）CCH3CH2+.H O2.NaOHB2H6（2）CH3CH2CH2C CHKOH,C H OHΔ（3）CH2NH2OHHNO（4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OHCH3CH3C5H11ONa+?回流，分馏异－（5）NH2（6）顺，顺，顺－CH3CH CHCH CHCH CHCH3（7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2Δ（8）CH3CHCH2CH2CH3N+(CH3)3 OH-Δ（9）NH2NH2+CH3COClΔ12（10）（浓）CF 3++H 2SO 4HNO 3（浓）（⼆）（1）已知醛型D （＋）－葡萄糖的费歇尔（Fischer ）投影结构式为：H OH CHO H OH OH H HOH 2OH,请你画出β－L（－）－葡萄吡喃糖的优势构象式。

（5分）（2）按IUPAC 命名法命名下列化合物。

（9分）①②C CCH 3③CH 3Br COOH2CH 3（三）⽤分⼦含不多于五个碳原⼦的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物，和必要的⽆机试剂，合成以下的化合物。

（25分）（1）HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH（2）CH 3OOCH 3（3）ClBr（5）NNO 2（4）(CH 3)2NNN（四）（1）下列反应是通过怎样的机理进⾏的？（⽤反应式表⽰）（10分）①COCH 3+CO 3H CH 3COO3②NHNHHClΔH 2N（2）若硝基苯发⽣亲电的⼀元溴代反应，⽣成什么产物？为什么⽣成这个产物？请扼要地表⽰你的理由。

（5分）（五）某含氯的有机化合物，从它的质谱得知其分⼦量（m/e ）为154和156；红外光谱在820和1700cm －1处有强吸收；核磁共振谱表明它含有两种氢，⽐数为4：3。

有机化学试验-北京大学化学与分子工程学院

有机化学实验（B）教学大纲大纲说明本大纲是在1998年制定的有机化学实验（生物学科类专业）教学大纲的基础上根据上级教学部门的有关精神重新修订的。

其主要修订点如下：1.本课程统一为生命科学学院（包括协和医科大）和医学部临床医学专业二年级全体本科生的必修课程。

2.学时由原来的85学时改为75学时，仍为2.5 学分。

3.根据多年的教学实践和科学的发展，对教学内容进行了适当取舍，在保证基本操作训练的前提下，增加了两个有机合成实验。

鉴于学生来自生命科学和医学学科，我们增选了能增加实验的知识性和趣味性的药物合成。

4.对实验基本内容有了较详尽的介绍。

目的和要求有机化学是一门实践性很强的学科，有机化学实验是有机化学学科的一个重要组成部分，其主要目的是（1）使学生通过实验的第一手材料，加深对课堂所学的有机基本理论知识的理解。

（2）训练学生掌握有机化学实验的基本操作和技能，提高分析问题和解决问题的能力。

（3）培养学生实事求是，严谨的科学态度，良好的实验室工作作风和习惯。

训练学生掌握基本操作技术和技能是有机化学实验课的基本任务之一，是必须在实验课中切实加强的环节。

对于重要的基本操作单独安排训练，并在合成实验中加以运用和巩固，使学生达到正确和熟练的程度。

合成实验是对学生的综合训练，除了巩固学生的基本操作技术和技能，要求培养学生正确选择有机反应，认真分析反应过程的现象和影响因素，熟练产物的分离提纯鉴定。

通过这个教学环节，较全面培养学生的动手能力和学会分析问题和解决问题，为今后学习专业课和开展科研奠定良好的基础。

学生进行实验前，应对相关的有机化合物的性能有所了解，因而本课要求学生学会使用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的物理化学常数。

要求学生实验前认真预习，写出预习笔记；实验课中仔细观察和正确记录，整理分析数据；课后按规范书写实验报告。

安全、卫生、节约药品的教育和实施贯穿始终。

教师对学生的预习、仪器装置、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、科学态度、合作精神、实验报告等方面进行考察，作为学生评分的依据。

北京大学有机化学5年考研真题

北京大学1995年研究生入学考试试题考试科目：有机化学考试时间：1月15日下午招生专业：各专业研究方向：指导教师：试题：单独考试者不答带“*”的题。

答案一律写在答题纸上。

一.完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共20分）1.C 6H 5C H O C H 3C C H 3O+OH -(n C 4H 9)2C u L i ??2.C 6H 5C O 3HC 2H 5M g Br H 2O C H 3 3.C ?C H 3O H H S O C l2吡啶4.B r B rN H 3+5.*C H (C H 3)2B rC H 3O H H C6H 5O H -H 3O +?6.C C H C H 2C H 2C H 3H C H 3+C H 2I 2Z n(C u)7.*旋旋Δ νh8.C O O H N H 2R O N O C H 2C l 2,Δ 9. O O C O 2E tO E t O N a 10. C H 3O 2C C C C O 2C H 3N B S K O H E t O H ?二、用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物（共30分） 1. 2.* 3. C C H C H 2C H 2C H 2C H O H C H 3C H 2P h P h C O 2E t O O 4. 5. C O O H C O O H 三.写出下列反应机理（12分） 1.C N H 2O+B r 2C H 3O N a 3N H C O C H 3O2. *O H E t O H 3O +O四.推测结构（共12分）。

1.化合物（A）C 7H 12，在KMnO 4-H 2O 中回流。

反应液中只有O；（A）与HCl 反应得（B）,（B）在EtONa-EtOH 中反应得（C），（C）使Br 2褪色生成（D），（D）用EtONa-EtOH 处理得（E）, （E）用KMnO 4-H 2O回流得H O 2C C H 2C H 2C O 2H 和C H 3C C O 2H O；（C ）用O 3氧化后还原水解得C H 3C C H 2C H 2C H 2C H 2C H O O。

在碱金属／液氨作用下两类还原反应的机理探讨

第30卷第4期2015年8月大学化学UNIVERSITY CHEMISTRY Vol.30No.4Aug.2015　doi:10.3866/pku.DXHX20150458在碱金属/液氨作用下两类还原反应的机理探讨戴亚中　裴坚(北京大学化学与分子工程学院　北京100871) 摘要　碱金属/液氨溶液具有很强还原性,在有机合成中有着广泛的运用㊂在高等教育出版社出版的由邢其毅㊁裴伟伟㊁徐瑞秋以及裴坚等人编著的‘基础有机化学“(第3版)中描述了在碱金属/液氨作用条件下的两类还原反应:炔烃被还原为烯烃的反应和Birch还原反应㊂一般认为这两种反应均生成了自由基负离子中间体㊂本文结合近几年的文献报道,对它们的机理进行进一步的探讨㊂关键词　有机化学　炔烃还原　Birch还原　反应机理　探讨中图分类号　O6;G64Mechanisms of Two Reduction Reactions under theCondition of Alkali Metal in Liquid AmmoniaDai Yazhong　Pei Jian(College of Chemistry and Molecular Engineering,Peking University,Beijing100871,China) Abstract　Alkali metal in liquid ammonia is widely applied in organic synthetic chemistry as a strong reducible reagent.Reduction reactions with alkali metal such as converting alkynes to olefins and Birch reactions are detailed described before.Here,we discuss its mechanisms further according to recent published literatures. Key Words　Organic chemistry;Alkali metal;Alkynes to olefins;Birch reaction 除金属铍以外的碱金属和碱土金属均可溶解在液氨中并形成一种蓝色溶液㊂碱土金属和碱金属溶解于液氨中均会生成氨合金属正离子(M(NH3)n+m)和氨合电子(e(NH3)-x)㊂这种处在亚稳状态的溶液具有很强的还原性(e(NH3)-x的标准电极电势为-2.86V)㊂但是,这种溶液会逐渐分解,产生金属氨基化物和氢气㊂在低温条件下,分解反应的速率比较缓慢;但在有过渡金属盐催化时,分解反应会加速进行㊂这种具有强还原性的碱金属/液氨溶液在有机合成中得到广泛的运用,主要包括两类还原反应:炔烃被还原成烯烃的反应和Birch还原反应,一般认为它们在反应过程中都生成了自由基负离子中间体㊂我们将在本文中对它们的机理进行进一步探讨㊂1　碱金属/液氨下炔烃的还原反应炔烃用碱金属和液氨还原生成烯烃的反应,是有机化学中合成E型烯烃衍生物的经典方法之一㊂例如在图1中,2⁃丁炔可以通过此还原反应生成E型2⁃丁烯[1]:图1　2⁃丁炔用钠和液氨还原生成E型2⁃丁烯反应的过程如图2所示:首先是炔烃分子(1)中的碳碳三键从液氨中得到一个氨合溶剂化电子生成烯基负离子自由基(2)㊂烯基负离子自由基(2)是一种很强的碱,能够从液氨中夺取一个质子生成E 型烯基自由基(3),该烯基自由基继续从碱金属处得到一个电子生成烯基碳负离子(4)后,4再从液氨中夺取一个质子生成最终产物E 型烯烃(5)[1]㊂图2　炔烃用钠和液氨还原的机理产物烯烃的立体构型是在化合物1转化为3的过程中建立的㊂在反应过程中,首先生成了烯基自由基负离子,然后2得到质子后生成烯基自由基(3),接着生成空阻较小的反式烯基负离子(4),因此反应产物的构型为E 型㊂通过ESR(电子自旋共振谱)实验的测量发现烯自由基的E /Z 构型的翻转能垒很低,约为12kJ /mol [2],因此烯基自由基可以进行快速的顺式和反式之间的平衡,但是烯基负离子的顺式和反式的转换要慢得多㊂因此,更为稳定的反式烯基负离子就比顺式的烯基负离子更容易生成,它在形成平衡前就被质子化生成E 型烯烃㊂该反应条件中溶剂为液氨,是一种强极性的溶剂,对反应中间体(2和3)有强的溶剂化作用,可以进一步稳定反应中间体,使这些中间体的构型不容易改变㊂此外,由于烷基自由基负离子较乙烯基自由基负离子稳定性差,因此,得到的烯烃难于在此条件下继续被还原成烷烃㊂末端炔烃不适用于此条件下的还原,因为末端炔烃的质子有着强的酸性,在此条件下优先发生酸碱中和反应,生成炔烃负离子,由于负电荷之间的互相排斥作用,炔烃负离子不易继续从溶液中得到电子而被还原㊂综上所述,炔烃在碱金属和液氨还原条件下的反应机理主要是从中间体(2)开始,其新形成的双键构型主要为反式,最终决定了产物为E 型烯烃㊂烯烃在此条件下不会继续被还原至烷烃㊂2　Birch 还原反应 Birch 还原反应是有机化学中一个重要的人名反应,一般认为是指芳香族化合物在液氨和醇的混合液中被碱金属(钠㊁锂或钾)通过1,4⁃还原至非共轭的1,4⁃环己二烯的反应(图3)㊂杂环化合物(如吡啶㊁吡咯或呋喃类衍生物)也可以被还原㊂使用的醇通常是乙醇或叔丁醇㊂醇此时作为质子供体,为反应提供氢的来源㊂还原产物1,4⁃环己二烯中的孤立碳碳双键在这个条件下不会继续被还原至饱和烷烃㊂此外,Birch 还原反应也有一些缺陷:富电子体系的杂环芳烃需要至少有一个吸电子取代基存在才能被还原㊂例如呋喃㊁噻吩不能被还原,只有其环上有吸电子取代基存在的条件下时才能被还原㊂图3　Birch 还原在‘基础有机化学“(第3版)中,对Birch 反应做出了如下说明: 给电子基团一般导致还原速率减95　第4期裴坚等:在碱金属/液氨作用下两类还原反应的机理探讨06大学化学第30卷　慢;吸电子基团使得还原速率加快,而且所得产物取代基团位于被还原的碳原子上”[1],下面对它的还原位置的选择性和反应的决速步进行探讨和理清㊂研究表明,与炔烃被还原时一样,由于碱金属溶解于液氨,所得的溶液含有强还原性的溶剂化电子㊂底物中的苯环可以接受电子,形成的自由基负离子接着从溶剂中得到质子,不可逆地形成环己二烯自由基,环己二烯自由基再接受一个电子生成环己二烯负离子,最后环己二烯负离子的质子化过程发生在中心碳原子上,形成非共轭双烯 1,4⁃环己二烯㊂Birch A J等人通过计算发现己二烯负离子中间体HOMO的最大轨道系数在中间碳原子上,氢离子优先与位于中间的碳原子结合,生成1,4⁃环己双烯㊂因此Birch还原往往得到热力学不稳定的非共轭1,4⁃加成产物㊂而不是热力学稳定的1,3⁃加成产物[3]㊂此外,依据芳香族底物上取代基的位置,电子加成的位置也会有所不同㊂因此,Birch还原可能的机理有邻位进攻(ORTHO)㊁间位进攻(META)以及对位进攻(PARA)3种[4](图4)㊂图4　Birch还原的可能途径示意图总的来说,芳香化合物中的苯环通过Birch还原生成1,4⁃环己二烯的反应选择性主要取决于苯环上取代基的性质㊂当取代基为吸电子基时,往往采取PARA途径,此时反应在能量上更为有利,中间体能通过共振方式稳定碳负离子;当取代基是供电子基时,采取ORTHO或者META途径对于反应的进行更为有利㊂如图5所示,Zimmerman H E课题组以甲基苯和甲氧基苯为例,通过计算,比较了反应中间体自由基的能量,发现尽管ORTHO和META两种反应方式的最终产物相同,但是计算结果表明OR⁃THO途径的自由基中间体更为稳定[5]㊂Zimmerman H E课题组在还原甲氧基苯时,利用氘标记的特丁醇提供质子,通过测定反应产物氢原子同位素的位置及比例,以实验证明了甲氧基苯等富电子体系还原时以ORTHO方式为主[5]㊂从Birch还原反应结果上看,相当于电子和R+(R可以是氢以外的物种)对苯环进行了1,4⁃加成(图6)㊂吸电子基团有利于电子对苯环的加成,因此能够加速反应的进行;给电子取代基则相反㊂当苯环上同时有给电子基团和吸电子基团的时候,Birch还原的选择性主要取决于吸电子基团[5]㊂ Krapcho小组进行了测定Birch还原反应的反应速率常数的一系列实验,发现Birch还原反应在化学动力学上为三级反应,反应速度正比于芳香底物的浓度㊁溶剂化电子的浓度以及作为氢源的醇的浓图5　自由基中间体的能量比较计算基组为B3LYP /6⁃3G*图6　多取代苯进行Birch 还原时的反应选择性度㊂通过动力学拟合,Krapcho 等人认为图3中第二步,即环己二烯负离子与醇生成环己二烯自由基的反应为Birch 还原反应的决速步㊂芳香体系上的吸电子取代基会有利于环己二烯负离子的生成,因此能提高Birch 还原的反应速率㊂对于富电子的吡咯㊁噻吩等芳香化合物以及给电子基团取代的苯衍生物,如果芳环上没有吸电子取代基的话,环己二烯负离子不易生成,此时Birch 还原反应速度很慢[6]㊂考虑到Birch 还原会生成一个负离子中间体,可以被一个合适的亲电试剂捕获,科学家在Birch 还原的基础上,发展了Birch 烷基化反应:在卤代烃的存在下,在Birch 还原过程中得到的碳负离子可作为亲核试剂,经亲核取代反应生成新的碳碳键(图7)㊂图7　Birch 烷基化反应 Birch 还原从反应过程中可以理解为芳环的1,4⁃还原,其产物为非共轭的1,4⁃环己二烯,孤立碳碳双键不会被还原成饱和烷烃㊂这是因为乙烯的最低未占有轨道(LUMO)能级为-1.5eV,e(NH 3)x -的标准电极电势为-2.86V,生成的乙烷负离子能量很高,不稳定,因此非共轭的双键不会被液氨中的溶剂化电子还原[7⁃8]㊂如果非芳香性的有机化合物LUMO 能级足够低的话,它也可以在Birch 还原的条件下被还原㊂Wooster C B 与Godfrey K L 等人发现对于共轭烯烃㊁α,β⁃不饱和羰基化合物㊁双取代炔烃㊁共轭炔烃和苯乙烯等体系,由于有共轭体系能稳定负电荷,它们也能够在液氨中被碱金属还原(图8)[9],这些反应已在有机合成中得到广泛的运用和推广[10]㊂在图8中的α,β⁃不饱和羰基化合物的烷基化反应过程中,羟基与氨分子会形成氢键,导致氨上质子定向从羟基方位附近被夺取;在后续的烷基化过程中,烯醇负离子从位阻小的方位进攻卤代烷,反应有很高的立体选择性(图9)㊂16　第4期裴坚等:在碱金属/液氨作用下两类还原反应的机理探讨图8　Birch还原实例图9　Birch 还原实例(图8(a ))的反应构象3　总结碱金属还原反应在有机化学中应用广泛,本文结合该反应在‘基础有机化学“[1]上的部分涉及内容(炔烃还原和Birch 还原),调研文献,对它的反应机理进行了讨论,总结了这些反应生成特定产物的原因㊂参　考　文　献[1]　邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等.基础有机化学.第3版.北京:高等教育出版社,2009[2]　Fessenden R W,Schuler R H.J Chem Phys ,1963,39(9):2147[3]　Birch A J,Hinde A L,Radom L.J Am Chem Soc ,1980,102:6430[4]　Birch A J.J Am Chem Soc ,1944,430[5]　Zimmerman H E.Acc Chem Res ,2012,45:164[6]　Krapcho A P,Bothner⁃By A.J Am Chem Soc ,1959,81:3658[7]　Lagowski J J.现代无机化学(上册).孟祥胜,许丙安译.北京:高等教育出版社,1984[8]　李彦如.承德民族师专学报,2004,24(2):42[9]　Wooster C B,Godfrey K L.J Am Chem Soc ,1937,59(3):596[10]　Kaplan H Z,Rendina V L,Kingsbury J S.J Org Chem ,2013,78:462026大学化学第30卷　。

有机化学课后习题参考答案

有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。

（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2： H2O：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解： (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31－戊炔 2－戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

有机化学-第一章绪论

子式 C12H22Cl2
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学反应的活性规律。