两面针中的两个新生物碱
两面针药材研究概况
海峡药学 ２０１９年 第 ３１卷 第 １期
两面针药材研究概况
文 屏，刘秋桃，高咏莉，马粤闽（深圳市药品检验研究院，深圳药品质标准研究重点实验室 深圳 ５１８０５７）
摘要：本文参考近年来关于两面针药材的相关文献，综述了中药材两面针的化学成分、药理作用、临床应用、质量控制等相关方面的研究进展，
以利于两面针的进一步开发使用。
花椒属植物全世界约 ５６种〔５〕。近年来，国内外学者对两 面针的化学成分进行了报道，目前主要集中阐明两面针中具 有抗肿瘤作用的药效物质基础，即生物碱类，尤其以苯骈菲啶 类、小檗碱类、喹啉类三类的含量最多。
苯骈菲啶类生物碱又分为裂环苯骈菲啶型、苯骈菲啶型、 二氢苯骈菲啶型、氧化苯骈菲啶型。裂环苯骈菲啶型以 Ｉｓｏ ａｒｎｏｔｔｉａｎａｍｉｄ、Ｉｎｔｅｇｒｉａｍｉｄｅ为代表 〔６〕，苯 骈 菲 啶 型 以 白 屈 菜 红 碱、两面针碱、异 崖 椒 定 碱 为 代 表 〔７，８〕，二 氢 苯 骈 菲 啶 型 包 括 二氢白屈菜红 碱、８（１羟 基 ）乙 基 二 氢 白 屈 菜 红 碱 等 〔９〕，氧 化苯骈菲啶型有氧化特日哈宁碱、氧化白屈菜红碱、光叶花椒 酮碱等〔６〕。小檗碱类则以黄连碱、小檗红碱为代表〔９〕。喹啉 类以白鲜碱、茵 芋 碱 为 代 表〔６〕。 除 此 之 外，两 面 针 中 还 含 有 两面针酮 Ａ、α别隐品碱、加锡弥罗果碱、鹅掌楸碱等类型的 生物碱〔１０１３〕。代表性化学成分的结构（见表 １）。 ３ 药理作用
两面针收载 于 《中 国 药 典 》（２０１５年 版 ）一 部，为 芸 香 科 （Ｒｕｔａｃｅａｅ）花椒属植物两面针 Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ ｎｉｔｉｄｕｍ （Ｒｏｘｂ） ＤＣ的干燥根茎，又名蔓椒、人地金牛、双面针、双背针、山胡 椒等，资源丰富，广泛分布于广东、海南、浙江、江西、福建、台 湾、湖南等地，生长于低丘陵地灌木丛中、路旁等向阳地。两 面针作为传统中药，为历代医家所用，具有活血化瘀、行气止 痛、祛风通络、解毒消肿之功效，用于治疗跌打损伤、胃痛、牙 痛、风湿痹痛、毒蛇咬伤等病症，因其有良好的镇痛、抗炎、抗 菌、抗肿瘤等作用而沿用至今。本文简单介绍了两面针的性 状、化学成分，重点阐述了其药理作用、临床应用、质量控制等 方面的内容，以对两面针药材的开发利用提供参考。 １ 两面针概述 １１ 药 材 性 状 〔１，２〕 两 面 针 为 厚 片 或 圆 柱 形 短 段，长 ２～ ２０ｃｍ，厚 ０５～６ｃｍ。表面淡棕色或淡黄色，有鲜黄色或黄褐 类圆形皮孔 样 斑 痕。 切 断 面 较 光 滑，皮 部 淡 棕 色，木 部 淡 黄 色，可见同心性环纹及密集的小孔。质坚硬。气微香，味辛辣 麻舌而苦。 １２ 植物形态〔１，２〕 两面针为常绿木质藤本，高 １～２ｍ。幼 枝、叶轴背面和小叶两面中脉都着生钩状皮刺。复叶互生，奇 数羽状；小叶柄长 １～４ｍｍ；小叶 ３～１１，卵形至卵状长圆形， 长 １～４ｃｍ，宽 ２５～６ｃｍ，先端钝或短尾状，基部圆形或宽楔
两面针止痛有效成分初步临床观察
两面针止痛有效成分初步临床观察
陈兆森;陈家信;陆福康;罗毅
【期刊名称】《中草药》
【年(卷),期】1982(0)5
【摘要】两面针Zanthoxylum nitidum(Roxb.)D C.为芸香科花椒履植物,别名入地金牛、两背针等。
民间惯用其根、根皮及茎皮入药,主治风湿关节痛、胃痛、牙痛、感冒头痛、跌打扭伤肿痛等。
该植物药因有抗癌活性成分,因而引起国内外人们越来越多的注意。
国外Wall等从同属植物分离得三个结晶,我国广西壮族自治区中医药研究所黄治勋等从两面针植物分离得七个生物碱。
上述结晶有的具抗癌活性或其它药理作用。
但均未有止痛作用。
【总页数】1页(P48-48)
【关键词】两面针;感冒头痛
【作者】陈兆森;陈家信;陆福康;罗毅
【作者单位】广西东兰县人民医院
【正文语种】中文
【中图分类】R285.6
【相关文献】
1.妇科活血止痛方治疗慢性盆腔炎的初步临床观察 [J], 朱齐飞;朱齐超;朱玉彬
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3."止痛散"穴位贴敷联合三阶梯止痛法治疗中重度癌性疼痛临床观察 [J], 杜亚青;
李向英;张静;佟雪飞;周奎龙
4.中药塌渍运用何氏骨科消肿止痛散治疗桡骨远端骨折早期手背消肿止痛临床观察及疗效 [J], 张晓锋
5.自拟消癌止痛散联合止痛药物治疗癌性疼痛患者的临床观察 [J], 王佛有; 周禹辰因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
有毒中草药之两面针
有毒中草药之两面针两面针性味苦、辛，平;有小毒。
下面是店铺为大家整理的相关知识，欢迎阅读!两面针的性质性味苦、辛，平;有小毒。
归经归肝、胃经。
功能主治行气止痛，活血化瘀，祛风通络。
用于气滞血瘀引起的跌打损伤、风湿痹痛、胃痛、牙痛，毒蛇咬伤;外治汤火烫伤。
用法用量 5～10g。
外用适量，研末调敷或煎水洗患处。
两面针的鉴别方式和含量测定(1)本品横切面：木栓层为10～15列木栓细胞。
韧皮部有少数草酸钙方晶及油细胞散在，油细胞长径52～122μm，短径28～87μm;韧皮部外缘有木化的纤维，单个或2～5 个成群。
木质部导管直径35～98μm,周围有纤维束;木射线宽1～3 列细胞，有单纹孔。
薄壁细胞充满淀粉粒。
(2)取两面针对照药材1g，加乙醇15ml，温浸30分钟，超声处理30分钟，滤过，滤液蒸干，残渣加乙醇1ml 使溶解，作为对照药材溶液。
照薄层色谱法(附录Ⅵ B)试验，吸取对照药材溶液和[含量测定]项下的供试品溶液、对照品溶液各2μl，分别点于同一硅胶G薄层板上，置以苯-醋酸乙酯-甲醇-异丙醇-浓氨试液(20:5:3:1:0.12)为展开剂的展开缸中饱和10分钟，展开，取出，晾干，置紫外光灯(365nm)下检视。
供试品色谱中，在与对照药材色谱相应的位置上，显相同颜色的荧光斑点;在与对照品色谱相应的位置上，显相同的浅黄色的荧光斑点。
(3)取乙氧基白屈菜红碱对照品，加甲醇配制成每1ml含1mg的溶液，作为对照品溶液。
照薄层色谱法(附录Ⅵ B)试验，吸取对照品溶液、[鉴别](2)项下的对照药材溶液和[含量测定]项下的供试品溶液各2μl ，分别点于同一硅胶G薄层板上，以甲苯-醋酸乙酯-甲醇(25:2:0.1)为展开剂，置以浓氨试液预饱和10分钟的展开缸内，展开，取出，晾干，置紫外光灯(365nm)下检视。
供试品色谱中，在与对照药材色谱相应的位置上，显相同颜色的荧光斑点;在与对照品色谱相应的位置上，显相同的橘黄色荧光斑点。
两面针根水提物化学成分及氯化两面针碱抗肝癌的分子机制研究
两面针根水提物化学成分及氯化两面针碱抗肝癌的分子机制研究两面针Zanthoxylum nitidum（Roxb.）DC.来源于芸香科花椒属植物,广泛分布于广西、广东、福建等地,是我国民间常用的传统中药材之一,具有行气止痛,活血化瘀,通络祛风等功效。
现代药理学研究表明,两面针根部提取物有抗炎、抗菌、抗肿瘤等活性,两面针根化学成分的研究有待进一步深入。
两面针根中主要含有生物碱类、香豆素类、木脂素类和萜类等成分,文献报道生物碱为主要活性成分。
氯化两面针碱（nitidine chloride,NC）是从两面针根中分离得到的生物碱类主要活性成分之一,大量研究表明,NC具有良好的广谱抗肿瘤活性,可诱导包括胃癌、结直肠癌在内的多种肿瘤细胞凋亡。
本课题组前期研究已证实,NC能显著抑制肝癌细胞增殖,但是其作用机理有待进一步深入研究。
目的:本文对两面针根水提物的化学成分开展研究,寻找具有抗肿瘤活性化学成分,为进一步活性评价及机理研究提供化学基础及实验依据;提取分离得到NC用于后续药理学实验研究;采用定量蛋白质组学技术、生物信息学分析技术与分子生物学技术从整体和全局的角度研究NC对肝癌细胞蛋白表达的影响,探讨NC发挥抗肝癌的分子机制。
方法:1.采用溶剂法与色谱法对两面针根水提取物进行分离。
运用<sup>1</sup>H NMR,<sup>13</sup>C NMR,ESI-MS,HMBC等谱学分析技术对分离得到的化合物进行结构鉴定。
应用HPLC分析技术,面积归一化法分析NC的纯度。
采用MTT法检测化合物对肝癌细胞Bel-7402的增殖抑制率。
2.应用流式细胞术检测NC诱导肝癌细胞Bel-7402的凋亡作用。
免疫印迹技术检测NC处理后细胞内Bax、Bcl-2、caspase-3、cleaved-caspase-3等与凋亡相关蛋白的表达水平。
3.采用半数抑制浓度的NC与Bel-7402共孵育24 h后,应用基于同位素标记相对和绝对定量（Isobaric tags for relative and absolute quantification,iTRAQ）的蛋白质组学技术寻找经NC处理前后Bel-7402差异表达蛋白群,通过生物信息学分析技术寻找NC作用的潜在靶点。
两面针果实功效与作用
两面针果实功效与作用两面针，又名夜光杯，是一种常见的中草药植物，其果实具有丰富的营养成分和多种药用价值，因此在中医药领域有着广泛的应用。
本文将详细介绍两面针果实的功效与作用，并从营养成分、药理作用、临床应用等方面进行探讨。
1. 两面针果实的营养成分两面针果实富含蛋白质、脂肪、糖类、维生素、矿物质等多种营养成分。
其中，蛋白质是构成细胞的基本组成部分，对身体的生长发育具有重要作用；脂肪则是人体能量的重要来源，同时也是维持皮肤健康和促进细胞生长的重要物质；糖类则是提供能量的主要途径，能够快速被身体吸收利用；维生素和矿物质对维持机体正常功能具有重要作用，如维生素C能够增强免疫力和抗氧化能力，矿物质如钙、铁、锌等对骨骼发育、血液循环和免疫功能发挥着重要作用。
2. 两面针果实的药理作用（1）活血止痛：两面针果实含有丰富的生物碱类物质，具有活血通络的作用，能够舒筋活血，消除疼痛。
因此，在中医药领域常用于治疗跌打损伤、关节炎等疾病。
（2）抗炎退红：两面针果实中含有多种具有抗炎作用的活性成分，如黄酮类物质、多酚类物质等，能够缓解炎症反应，减轻红肿疼痛。
（3）抗菌消炎：两面针果实中的挥发油成分具有较强的抗菌作用，能够抑制细菌的生长繁殖，并且对某些耐药菌株也有一定的效果。
（4）养生美容：两面针果实中的多种营养成分具有养血滋肤的作用，能够促进皮肤新陈代谢，减少皱纹的出现，使皮肤更加健康美丽。
3. 两面针果实的临床应用（1）跌打损伤：由于两面针果实具有活血化瘀的作用，因此常用于治疗跌打损伤、扭伤等疾病。
可以将果实研磨成粉末，加入适量的生姜汁或醋，制成糊状敷在受伤部位，具有消肿止痛的效果。
（2）风湿关节炎：两面针果实的活血通络作用可以改善血液循环，减轻关节疼痛和肿胀。
可以将果实煎煮后加入红糖服用，或者使用果实制成熏蒸剂，用于熏蒸患处，都能够起到一定的缓解作用。
（3）口腔溃疡：两面针果实具有抗菌消炎的作用，可用于治疗口腔溃疡、牙龈炎等口腔炎症。
中药两面针的化学成分及药理作用研究进展
中国科技期刊数据库 医药2015年5月 255中药两面针的化学成分及药理作用研究进展吕世华国家知识产权局专利局专利审查协作江苏中心，江苏 苏州 215163摘要：本文综述了近年来中药两面针中所分离得到的化学成分以及两面针的药理作用。
关键词：两面针；化学成分；药理作用 中图分类号：R282.7 文献标识码：A 文章编号：1671-5837(2015)09-0255-01引言两面针，是一种芸香科花椒属植物，临床上其可用于治疗风湿性关节炎、腰腿痛、胆道及肠蛔虫疼痛、神经痛、风寒牙痛，并可治疗口腔溃疡、蛇咬伤、尾蚴型稻田皮炎。
几年来，人们发现其还具有一定的抗癌作用，其化学成分和药理作用研究逐渐深入，本文现就近年来两面针的化学成分及药理作用研究进展进行总结梳理，为该领域研究人员提供参考。
1 两面针中的化学成分两面针中含有丰富的生物碱类化合物，王晓玲等[1]以95%乙醇为提取剂，在两面针中提取得到了两面针碱、8-丙酮基双氢两面针碱、8-acetonyldihydroavicine 、二氢白屈菜红碱、双氢两面针碱、去N-甲基两面针碱、阿尔诺花椒酰胺、8-丙酮基白屈菜红碱、加锡弥罗果碱、茵芋碱、博洛回碱、鹅掌秋碱、α-别隐品碱；黄志勋等[2]报道了两面针中含有氯化两面针碱、氧化两面针碱、6-甲氧基-5，6-二氢白屈菜红碱；石井永等[3]报道了两面针中还含有6-乙氧基-5，6-二氢白屈菜红碱、白鲜碱、木兰碱。
除此之外，另有文献报道两面针中还含有木脂素类化合物、黄酮类化合物、甾体类化合物等多种化学成分。
2 两面针的药理活性 2.1 抗癌活性王博龙等[4]研究发现，氯化两面针碱对多药耐药 KBV200细胞具有抑制生长 、促进凋亡和阻滞细胞周期的作用 ，可能是对多药耐药癌细胞敏感的一种中药活性成分。
同时，刘丽敏等[5]研究发现氯化两面针碱可以抑制肝癌HepG2的生长，其机制与促进肿瘤细胞凋亡有关。
2.2 抗菌活性叶玉珊等[6]在两面针中提取到了多个能够显著抑制金黄色葡萄球菌的生物碱活性成分，其中化合物鹅掌楸碱临床多药耐药性MRSA 具有较强杀菌活性。
两面针中药材详细说明书
两面针药材名称：两面针[毒]拼音名称：LIANGMIANZHEN别名：两背针、双面针、双面刺、叶下穿针、上山虎、下山虎、山椒科属：芸香科花椒属植物两面针的干燥根。
产地：产于云南、广西、海南、广东、福建和台湾等省区。
性味：[性味、归经]苦、辛，平；有小毒。
归肝、胃经。
功效：行气止痛，活血化瘀，祛风通络。
中成药：共有66种中成药使用两面针:鼻咽清毒剂祛伤消肿酊复方草玉梅含片妇炎净胶囊双活止痛酊跌打镇痛膏金花跌打酊七味解毒活血膏消肿止痛酊复方两面针漱齿液等。
应用：用于气滞血瘀引起的跌打损伤、风湿痹痛、胃痛、牙痛，毒蛇咬伤；外治汤火烫伤。
用法用量：5～10克。
外用适量，研末调敷或煎水洗患处。
注意事项：不能过量服用。
忌与酸味食物同服。
采收贮藏：置干燥处，防潮，防蛀。
现代研究：1、化学成分：本品主要含有氯化两面针碱等生物碱。
2、药理作用：临床上多以两面针的根部入药。
根性凉，果性温。
有活血、散瘀、镇痛、消肿等功效。
民间用于跌打扭伤药，亦作驱蛔虫药。
局部应用时，对神经末梢有麻醉作用，对胃痛或关节肌肉痛有缓解作用。
根的水提液和酒精浸析液对溶血性链球菌和黄金色葡萄球菌均有显著抑制作用。
根的提取液用作针剂注射，对坐骨神经痛也有明显疗效。
因含有麻醉成分，可与其他药物配伍，用作粘膜麻醉剂。
有认为它含有一木脂类LIGNAN化合物C20H18O6有较好的解痉镇痛作用。
做动物试验时，前者以直接作用于肠平滑肌，其镇痛作用则直达中枢。
但也有认为与其所含生物碱有关。
3、毒性研究：本品有小毒，有服用后中毒死亡事件。
中毒后引致腹痛、呕吐、头晕、小肠及脾脏收缩等症状。
解救方法：导泻、服糖水或注射葡萄糖液。
中药两面针的质量控制研究进展
中药两面针的质量控制研究进展柏帆【摘要】概述了1997～2012年来两面针的定性鉴别和含量测定方法质量控制研究的进展及现状,为合理建立两面针的质量评价体系提供参考.【期刊名称】《中国民族民间医药》【年(卷),期】2013(022)012【总页数】2页(P18-19)【关键词】两面针;定性鉴别;含量测定【作者】柏帆【作者单位】广西壮族自治区柳州市食品药品检验所,广西,柳州,545006【正文语种】中文【中图分类】R285.5中药两面针为芸香科花椒属植物两面针［Zanthoxylum nitidum（Roxb.）DC.］的干燥根［1］，别名入地金牛、蔓椒、两背针、双面刺等。
最早收载于清代赵其光所著的《本草求原》，名入地金牛［2］，其后在《岭南采药录》、《中药大辞典》、《全国中草药汇编》、《中国药典》均有收载。
两面针性味苦、辛，平，有小毒；具有活血化瘀，行气止痛，祛风通络，解毒消肿的功效；用于跌打损伤，胃痛，牙痛，风湿痹痛，毒蛇咬伤，烧烫伤。
两面针含有多种活性成分，主要为：生物碱、香豆素、木脂素、甾体及其苷、黄酮及其苷、醌类以及萜类和有机酸类等［3］。
两面针是我国丰富的传统中药资源宝库中的一种重要而有代表性的中草药，广泛分布于广西、广东、云南、台湾等南方省份。
目前，两面针市场需求量大，在医药化学和天然产物化学中占有重要地位。
现将两面针定性鉴别、含量测定方面的质量控制方法研究进展作如下综述。
1977年版中国药典一部首次收载两面针药材，检测项目有性状鉴别和理化鉴别1项（试管法检查生物碱）［4］，而1985年版、1990年版中国药典则将该品种删除。
1991年，温尚开［5］针对市场上流通的两面针药材及其伪品进行了药材性状、组织显微、薄层层析，紫外光谱等方面的比较研究。
1994年，赖茂祥，饶伟源［6］也报道了两面针（Z．nitidum）茎及三种伪品飞龙掌血（Toddaliaasiaiica）、竹叶椒（Z．armatum）和刺壳椒（Z．echinocarpum）茎的性状、显微特征、薄层层析和紫外吸收光谱鉴定结果。
基于网络药理学方法研究两面针抗肿瘤的作用机制
广 西 农 学 报Journal of Guangxi Agriculture第38卷 第5期Vol.38，No.52023年10月October，202368基于网络药理学方法研究两面针抗肿瘤的作用机制周媛1 岑怡2 文裕1 陈睿1 梁雁1 粟华生1 王柳萍3 奉建芳3，4，5*（1.广西农业职业技术大学，广西 南宁 530007；2.右江民族医学院，广西 百色 533000；3.广西中医药大学，广西南宁 530200；4.广西优势中成药与民族药开发工程技术研究中心，广西 南宁 530200；5.江西中医药大学，江西 南昌 330004）摘要：【目的】基于网络药理学构建两面针抗肿瘤的“活性成分-抗肿瘤靶点-抗肿瘤通路”等网络关系，预测其抗肿瘤的作用靶点并对其作用机制进行研究分析。
【方法】以口服利用度（OB ）及类药性（DL ）为限制条件在中药系统药理学分析平台（TCMSP ）数据库筛选出两面针主要活性化学成分，在Pharmmapper 服务器上筛选和建立两面针靶点数据库。
通过OMIM 及其他数据库进行抗肿瘤相关基因及蛋白靶点筛选。
使用R4.2.1软件做出两面针活性成分、靶点基因和肿瘤。
靶点基因相交情况筛选两面针作用靶点。
通过Cytoscape 3.6.1软件Merge 及Union 功能，建立了两面针“有效成分--肿瘤靶点”的可视化交互网络。
利用STRING 数据库构建抗肿瘤靶点之间的交互网络、PPI 网络，利用DAVID 数据库对靶蛋白进行KEGG 通路注释分析，富集出生物通路，构建出“活性成分-抗肿瘤靶点-抗肿瘤通路”网络。
选择其中一个关联度较高的活性化合物作为配体、KEGG 富集结果中较为显著的信号通路所涉及靶点作为受体，对活性成分与核心靶蛋白进行分子对接验证。
【结果】经筛选和分析获得两面针活性成分21个，抗肿瘤靶点14个，包括EGFR 、ESR2、ESR1、AR 、GSTP1、CYP19A1、PIK3CG 、MAPK1等。
两面针的提取分离工艺
两面针的提取分离工艺研究进展（华中科技大学应用化学1002班 )摘要：两面针是组分相当复杂的体系，其有效成分是其发挥疗效的物质基础，而现代中药两面针的发展过程中，对有效成分的提取、分离和纯化这一复杂工作的要求也越来越高，从天然药物中提出分离出单体并发展成新药或为先导化合物提供参考是中药开发工作中的重要内容，在传统提取分离基础上，近年来越来越多新型技术不断被开发和应用，具有明显的优越性。
关键词：两面针；有效成分；提取；分离两面针药材性味辛、苦、微温,小毒,具有祛风通络、胜湿止痛、消肿解毒等作用,其中生物碱为重要活性成分,具有抗肿瘤、诱导白血病细胞分化作用。
两面针有效成分的提取和分离对于其有效的机理、降低毒性、提高疗效、改进剂型、控制生产质量以及新药开发均有重要意义。
有效成分提取的过程就是将溶剂渗入细胞内，将存于细胞内容物中的生物碱、糖类、苷类、酮类等有效成分溶解于溶剂中，随着细胞内外的浓度差而扩散至细胞外，直至达到动态平衡，通过多次输入新的溶剂，而将大部分有效成分溶出。
传统提取方法存在溶剂使用量大、提取效率不高、周期长、劳动力耗费多、有效成分损失多等缺点，而一些新技术方法的出现在一定程度上解决了这些问题，具备广阔的应用前景，本文对传统经典的提取分离方法及新兴技术进行阐述。
1 传统提取分离方法1.1 煎煮法煎煮法是使用最早也是最广泛的传统提取方法，通过对药材进行加热煮沸而提取有效成分，但是不溶于水的有效成分损失较大，不适于挥发性成分和易被加热破坏的成分，提取前宜用冷水浸泡60min以上，具体煎煮的时间和粉碎的粒径依据要两面针本身的质地、硬度、成分等情况而定。
1.2 渗漉法在工业上,两面针药膏的提取方法有浸泡、回流、渗漉提取等方法,其中以渗漉和回流提取法为主。
渗漉提取使用的溶剂很多,如水、乙醇、甲醇、丙酮等,但多以乙醇为主要的提取溶剂。
在渗漉提取的过程中,所用的乙醇体积分数、浸泡时间和渗漉体积流量等对两面针中新棒状花椒酰胺提取的影响很大。
全蝎和两面针化学成分研究
全蝎和两面针化学成分研究
全蝎为钳蝎科动物东亚钳蝎Buthus martensii Karsch的干燥体,具有镇痛、抗惊厥、抗癫痫、抗肿瘤等多种药理活性。
本文通过对全蝎中的有效成分进行分离提纯并进行结构鉴定,最终从全蝎中分离得到10个化合物,分别为:胆甾-4-烯-3-酮(1)、胆固醇(2)、尿嘧啶(3)、1-硬脂酰-甘油-3-磷酰胆碱(4)、甘油(5)、油酸(6)、脯氨酸(7)、丙氨酸(8)、亮氨酸(9)、葫芦巴碱(10)。
其中化合物(1)和(2)属于甾体类化合物,化合物(3)和(10)属于生物碱类化合物,化合物(7)、(8)和(9)属于氨基酸类化合物。
化合物(1)、(4)和(5)首次从全蝎中分离得到,化合物(10)首次从动物界中分离得到。
化合物(10)葫芦巴碱具有降糖、降血脂、神经保护、镇静、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等药理作用,在治疗糖尿病、糖尿病并发症以及中枢神经系统疾病时具有很好的疗效。
全蝎作为治疗糖尿病的中药配方,对于糖尿病的治疗也起到了一定的作用。
此实验为全蝎的进一步研究提供了理论依据。
两面针为芸香科花椒属植物两面针Zanthoxylum nitidum(Roxb.)DC.的干燥根,具有镇痛、抗炎、镇静、解痉、抗肿瘤、抗菌以及对心血管作用等多种药理作用。
本文通过对两面针中的有效成分进行分离提纯并进行结构鉴定,最终从两面针中分离得到3个化合物,分别为:飞龙掌血内酯(a),飞龙掌血酮内酯(b),飞龙掌血素(c),并首次运用HPLC方法对这三种化合物的含量进行测定,为完善两面针的质量标准提供了科学的依据和方法。
两面针
两面针和元参都是中草药。
两面针的别名：入地金牛、红心刺刁根、双面针叶下穿针、上山虎、下山虎、山椒等。
它的功效是：行气止疼、活血化瘀、祛风通络。
用于气滞血瘀引起的铁打损伤、风湿痹痛等。
元参的别名为：黑参、浙玄参、乌元参。
它的功效是：清热凉血、养阴清热、泻火解毒、软坚散结等。
【名称考证】蔓椒、琢椒(《本经》)、猪椒、彘椒、狗椒(《别录》)、豨椒(陶弘景)、金椒(《本草图经》)、金牛公、两边针(《岭南采药录》)、山椒(《广州植物志》)、上山虎、花椒刺、胡椒竻(《广西中兽医药植》)、出山虎、入山虎(《陆川本草》)【科目来源】双子叶植物药芸香科植物【药用部位】两面针的根或枝叶。
【性味归经】辛苦，温，有小毒。
①《本经》：“苦，温。
”②广州部队《常用中草药手册》：“辛苦，微温。
”③广州空军《常用中草药手册》：“辛，平，有小毒。
”入肝、心二经。
【功效主治】祛风、通络、消肿、止痛。
治风湿骨痛、喉痹、瘰疬、胃痛、牙痛、跌打损伤、汤、火烫伤。
【用法用量】内服：煎汤，2～3钱；研末或浸酒。
外用：煎水洗，捣敷、酒磨涂或研末撒。
【用药忌宜】阴虚火亢、孕妇、小儿及年老体弱的病人慎用。
【用药配伍】配麻黄，治风寒湿痛；配牛膝，行血去瘀；配浮萍，宣肺发汗；配黄连，和胃逆降；配生石膏，外感风邪。
【炮制方法】取根或枝叶，去泥沙、洗净、切片、晒干、备用。
【资源分布】分布广东、广西、福建、台湾、云南、四川等地。
【药材鉴定】干燥根多切成薄片，黄色，周围有1～6毫米厚的黄棕色皮层，常有褐色小斑点；横切面光滑，在放大镜下可看到多数孔点；质硬，味苦，有麻舌感。
【古籍考证】出自《本草求原》；《名医别录》》：“蔓椒，生云中川谷及丘冢间。
采茎、根煮酿酒。
” 广州空军《常用中草药手册》：“两面针根的1：1酒提取液对溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌有较强的抑制作用，水溶液次之。
”“两面针有毒。
中毒后引起腹痛、下痢。
忌与酸味食物同时服用。
”《南方主要有毒植物》:“误食其果引起头晕、眼花、呕吐等中毒症状。
两面针的化学成分研究
第３１卷第２０期２００６年１０月中国中药杂志ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａＶ０１．３１．Ｉｓｓｕｅ２０Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００６两面针的化学成分研究胡疆１，张卫东１’２＋，柳润辉１，张川１，沈云亨１，徐希科１，梁明金１，李慧梁１（１．第二军医大学药学院，上海２００４３３；２．上海交通大学药学院，上海２００３００）［摘要】目的：对两面针根的化学成分进行分离和鉴定。
方法：采用硅胶柱色谱、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ一２０柱色谱及重结晶等方法进行成分分离及精制，并利用１Ｈ－ＮＭＲ１３ｃ．ＮＭＲ，ＭＳ等光谱技术鉴定其化学结构。
结果：从两面针根乙醇提取液的氯仿部分和正丁醇部分分离得到１０个单体化合物，分别鉴定为２，４－二羟基嘧啶（２，４－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｙｒｉｍ—ｉｄｉｎｅ，１），紫丁香酸（ｓｙｒｉｎｇｉｃａｃｉｄ，２），２，６－二甲氧基对苯醌（２，６－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－１，４－ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ，３），对羟基苯甲酸（４－ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ，４），对羟基苯甲酸乙酯（ｅｔｈｙｌｐａｒａｂｅｎ，５），顺－３－（２，３，４一三甲氧基苯基）丙烯酸［（Ｚ）一３－（２，３，４一ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ａｃｒｙｌｉｃａｃｉｄ，６］，５，６，７－三甲氧基香豆素（５，６，７－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｃｏｕｍａｒｉｎ，７），ｓｔｉｇｍａｓｔ－９（１１）一ｅｎ一３一ｏｌ（８），胡萝卜苷（９），口．谷甾醇（１０）。
结论：化合物Ｉ一９为首次从两面针中分离得到，化合物６是新天然产物。
［关键词］两面针；芸香科；化学成分［中图分类号］Ｒ２８４．１［文献标识码］Ａ［文章编号】１００１－５３０２（２００６）２０—１６８９－０３两面针Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍｎｉｔｉｄｕｍ（Ｒｏｘｂ．）ＤＣ．又名人地金牛、蔓椒、双面针、双背针等，为芸香科花椒属藤本植物。
味辛、苦，微温，有小毒，为民间常用的消肿止痛中药，用于治疗牙痛、神经痛、胃痛、咽喉肿痛、风湿性关节痛、毒蛇咬伤等多种病症，此外还具有抗肿瘤、诱导白血病细胞分化的作用¨，２Ｊ。
两面针化学成分、药理作用及质量控制的研究进展
两面针化学成分、药理作用及质量控制的研究进展
王双琪;王媛;李晋;何俊;毛浩萍;常艳旭
【期刊名称】《天津中医药大学学报》
【年(卷),期】2024(43)2
【摘要】两面针作为中国传统中药,常用于治疗跌打损伤,风湿痹痛,牙痛,胃痛等病症。
两面针化学成分主要包括生物碱、香豆素、木脂素、黄酮等,具有抗炎镇痛、抗菌、抗肿瘤等药理活性。
本文通过总结两面针化学成分、药理作用及质量控制的相关国内外文献,以期为两面针的临床研究和质量评价提供参考。
【总页数】8页(P163-170)
【作者】王双琪;王媛;李晋;何俊;毛浩萍;常艳旭
【作者单位】天津中医药大学
【正文语种】中文
【中图分类】R284;R285
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四味常用治疗牙本质过敏症中药的作用机理
这 三种理论 中 ， 流体 动 力学 是 目前 最 为广 泛 接 受 的理论 。根据该 理 论 ， 临床 上 治疗 牙 本质 过 敏症 的有 效途径有 两种 ： 一是封 闭牙本质 小管 ， 降低牙本
质 的通透性 ， 减少或避 免牙本 质 内的液体流 动 ； 二是 镇静 牙髓神经 ， 减低 牙 本质 及 牙髓 神 经末 梢 的敏 感 度 ， 而缓解牙 本质过 敏所引起 的酸痛 症状 。 从 近十几年来 ， 国 医务 工作 者 和牙 膏 行业 的科 我 技人员 ， 据牙本 质过敏症 的发病 机制 和治疗原 则 ， 根
１２ 延 胡 索 ． 延胡 索又称 玄胡 、 胡 ， 罂粟科植 物 （ ｏｙａ ｓ 元 是 Ｃ ｒ ｌ ｄｉ ｙｎ ｕｕ Ｔ Ｗａｇ 的干燥 块 茎 ， 一 味常 用 的止 ａｈ ｓｏＷ． ． ｎ ） 属
（ ） 本质 纤 维 传 导 学说 ： 为牙 本 质 细 胞 的 ２牙 认 原浆突 中含有 乙酰胆 碱酶 ， 在受 刺激 后 能 引起 神 经 传导， 产生疼 痛 ； （） ３ 流体 动 力学 理 论 ： 为 外 界 刺 激促 动 了牙 认
目前 ， 医学上对 发 生牙 本 质过 敏 症 的机 制 尚不 十分 明确 ， 释的 主要 理论有 三种 ： 解 （） １ 神经 学说 ： 为牙 本 质 中存 在牙 髓 神 经 末 认 梢， 感觉 可 由牙 本质表层 传导人 牙髓 ， 生刺激感 ； 产
痛 、 脂质 过氧化 、 抗 免疫调 节等多种 药理作 用 。
３ 。除生物碱外 ， ％ 延胡索 中尚含有 大量淀粉 ， 黏 少量 液质 、 树脂 、 发 油 、 挥 多糖 、 羟链 霉 素 （ｅｉ ｌ ） 豆 甾 ｒｔ ｕ ｎ 、 ｃｉ 醇、 谷甾醇 、 油酸 、 亚油酸 、 亚麻酸 、 延胡 索酸等。其 中 的延 胡索 甲素 、 延胡索 乙素和延胡索丑素 是延胡索 的 主要 活性成分 ， 胡索乙素更是一种植物 源性钙拮 而延 抗剂 ， 是大多数 药理作用 的基础 Ｊ 。 延胡 索的主要 药理作 用有对 心脑血 管系统 的作 用 、 消化 系统 的作用 、 内分 泌 系统 的作 用 、 对 对 抗肿 瘤作用 、 中枢神经 系统 的抑制作 用 、 对 镇痛 和镇静解 痉等 。
两面针的研究进展
摘要：两面针主要含有生物碱、木脂素、黄酮类、无机元素等成分,具有镇痛、抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用，有广泛的药用价值，现对其生药学特征、化学成分、药理作用、临床应用等方面的研究工作进行综述，以利于两面针的进一步开发利用。
关键字：两面针、药理作用、化学成分、临床应用1生物学特性两面针又名入地金牛,别名有:双面针、黄根、叶下穿珠、猫公刺、上山虎、花椒刺、等,为芸香科植物两面针Zanthoxylum nitidum (Roxb. )DC的干燥根。
两面针为常绿木质藤本,高1～2 m,幼枝,叶轴背面和小叶两面中脉上都有钩状皮刺,叶奇数羽状复叶互生,卵形或卵状长圆形,先端钝或短尾状,近全缘或有疏离的圆锯齿,无毛,革质而有光泽。
伞房状圆锥花序,腋生。
蓇葖果其成熟时紫红色,有粗大腺点。
种子卵圆形,黑色光亮,花期3～4月,果期9～10月。
［1］2化学成分两面针的化学成分较复杂，其茎皮、根和根皮中均含有生物碱类、无机元素、木质素类。
两面针中主要成分为生物碱类成分，含量约占0.7%。
两面针分布广泛，药理作用显著。
因此，20世纪70年代就有人开始对其化学成分进行研究，先后分得生物碱类、木质素类、黄酮类、甾醇类等化合物。
2.1 生物碱生物碱类化合物是两面针中最主要的化学成分之一，其研究已有很多。
日本学者石井水［2］分离得到光叶花椒碱（nitidine），光叶花椒酮碱（oxynitidine）,6-甲氧基，氧化白屈菜红碱（oxychelerythrine），去N甲基白屈菜红碱（desNmethylcheletythrine），白屈菜红碱（cheletythrine），阿尔洛花椒酰胺（arnottianamide），鹅掌揪碱（liriodenine），博落回醇碱（bocconoline），德卡林碱（decarine），氧化特日哈宁碱（oxyterihanine）,全缘叶花椒酰胺（integriamide）,异阿尔洛花椒酰胺（isoarnottianamide）王玫馨［7］分得6乙氧基白屈菜红碱（6ethoxychelerythrine）,N-去甲基白屈菜红碱（Nmethylcheletythrine）α-别隐品碱（αallocryptopine）,茵芋碱（skimmianine）。
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取干燥两面针根茎 10 kg ,粉碎后用 95 %乙醇 在室温下浸泡提取 3 次 ,每次 1 周 。乙醇提取物减 压浓缩得到 11 0 kg 油状物 ,然后将其分散于酸性 (p H 2) 水溶液中 。用醋酸乙酯 (10 L ) 萃取水相 ,之 后用稀氨水调至 p H 10 。滤过得 200 g 沉淀 。再用 醋酸乙酯 (6 L) 萃取剩下的水相得到粗生物碱部分 (56 g) 。粗生物碱部分用硅胶柱 (160～200 目 ,01 8 kg) 色谱 ,石油醚2醋酸乙酯2二乙胺 (12 ∶1 ∶01 1 , 10 ∶1 ∶01 1 ,8 ∶1 ∶01 1 ,6 ∶1 ∶01 1 ,4 ∶1 ∶01 1 ,1 ∶ 1 ∶01 1) 梯度洗脱 ,薄层色谱根据碘化铋钾显色 ,将 所得流份分为第 1～12 段 。第 1 段 (01 08 g) 用 ODS 柱纯化 ,甲醇2水 (1 ∶1 ,2 L ) 洗脱 ,得到化合物 1 (7 mg) 。第 8 段 (01 3 g) 用 ODS 柱色谱分离 ,甲醇2水 (1 ∶1 ,2 L) 洗脱 ,得到化合物 2 (5 mg) 。 3 结构鉴定
Two ne w alkaloids from roots of Za nt hoxyl um nitidum WAN G Xiao2ling1 , MA Yan2yan1 , D IN G Ke2yi1 , D IN G Li2sheng2
(11 Et hnic Pharmaceutic Instit ute , So ut hwest University for Nationalities , Chengdu 610041 , China ; 21 Chengdu Instit ute of Biology , Chinese Academy of Sciences , Chengdu 610041 , China)
71 56 d (81 5) 71 38 d (81 5)
71 40 s
71 03 s
61 02 s 31 96 s
CH2 COCH2 21 42 dd (9 ,16)
CO
δC
1101 3 d 1481 5 s 1481 9 s 1061 3 d 1271 1 s 1231 3 s 1391 5 s 421 5 q 591 5 d 1231 3 s 1191 5 d 1231 7 d 1301 8 s 1001 4 d 1471 4 s 1481 0 s 1041 3 d 1271 2 s 1011 0 t 561 1 q 491 1 t 2081 5 s
两面针 Zanthox y l um niti dum (Roxb1) DC1 又名 入地金牛、蔓椒、双面针 、双背针等 ,系芸香科花椒属 藤本植物 ,分布于我国浙江 、福建 、广东 、广西 、海南 、 四川等地。两面针是《中国药典》2005 年版一部收载 药材品种[1] ,有较强的药理活性 。该药材民间用于治 疗牙痛、神经痛、胃痛、咽喉肿痛 、风湿性关节炎痛等 多种病症 ,此外还有抗肿瘤作用 。两面针的化学成分 和药理作用已有报道[2] 含有多种化学成分 ,主要为生 物碱 、香豆素和木脂素 。为了进一步阐明该中药的生 物活性物质基础 ,本实验对两面针根部乙醇提取物的 化学成分进行了研究。通过柱色谱共分离出 2 个新 的苯并啡啶类生物碱 ,分别鉴定为 1 ,32二 (82双氢两 面针碱) 丙酮 (1) 和 82丙酮基双氢崖椒定碱 (2) ,分别 命名为两面针酮 A ( nitidumtone A ,1) 和两面针酮 B
Key words : Zant hox y l um niti d um ( Ro xb1 ) DC1 ; Rutaceae ; benzop henant hridine alkaloid ; 1 , 32bis (82dihydro nitidinyl)2aceto ne ( nitidumto ne A) ; 82aceto nyldihydrofagaridine (nitidumto ne B)
61 82 s 71 24 s
2NCH3 8 (8′) 8a (8′a) 9 (9′) 10 (10′) 10a (10′a) 11 (11′) 12 (12′) 13 (13′) 14 (14′) 14a (14′a) 2 ×2OCH2O2 4 ×OC H3
21 56 s 41 54 dd (5 ,0)
·341 ·
工 厂 产 品 , ODS 柱 ( 25 cm ×21 5 cm , Co smo sil 75C182O PN) 为 Nacalai Tesque 公 司 产 品 , H PL C2 MS 实验采用 T S P H PL C 系 统与 Thermo Q uest Finnigan L CQDECA 质 谱 联 用 ( Ther mo2Q uest L C/ MS Divisio n ,San Jo se ,CA ,美国) 。 2 提取与分离
21 42 (1 H ,dd , J = 91 7 ,161 0 Hz) ,21 14 (1 H ,dd , J = 41 8 ,161 4 Hz) ] 。13 C2N M R ( CDCl3 ,表 1) 总共给出 23 个碳原子信号 ,包括一个酮基 (δC 2081 5) 和 15 个 芳香碳信号 ,与从同一植物中分离所得的已知化合 物 82丙 酮 基 双 氢 两 面 针 碱 的 13 C2NM R 信 号 很 类 似[5] ,只 是 前 者 含 有 1 个 2C H22 , 后 者 含 有 1 个 2C H3 。结合本化合物的相对分子质量 752 ,以及文献 报道过的苯并啡啶类生物碱二聚体[6] ,推测其为双 氢 两 面 针 碱 以2C H2 COC H22相 连 的 二 聚 体 。 HMBC 谱 中 8 ( 8′) 2 H 与2C H2 CO2的 相 关 确 定 了
Abstract : Objective To st udy t he chemical co nstit uent s f ro m t he root s of Zant hox y l um niti d um1 Methods The co nstit uent s were isolated and p urified by column chro matograp hy1 Their st ruct ures were identified o n t he basis of p hysiochemical p roperties and spect ral data1 Results Two benzop henant hridine alkaloids , 1 , 32bis (82dihydro nitidinyl) 2aceto ne (1) and 82aceto nyldihydrofagaridine (2) , have been iso2 lated f ro m t he root s of Z1 niti d um1 Conclusion Co mpo unds 1 and 2 are new co mpo unds named nitidum2 to ne A and nitidumto ne B1
·340 ·
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 3 期 2010 年 3 月
·化学成分 ·
两面针中的两个新生物碱
①
王晓玲1 ,马燕燕1 ,丁克毅1 ,丁立生2
(11 西南民族大学民族药物研究所 ,四川 成都 610041 ; 21 中国科学院成都生物研究所 ,四川 成都 610041)
化合物 1 :淡黄色粉末 (甲醇) 。HR2ESI2MS 确 定其 分 子 式 为 C45 H40 N2 O9 ( m/ z 7751 259 3 [ M +
Na ] + ,计算值为7751 262 6) 。TL C 紫外 (254 nm) 下 有荧光 ,提示分子中有共轭体系 ;喷雾碘化铋钾溶液 TL C 板上显橙红色 。IRνmKBaxr (cm - 1 ) :1 701稍宽单峰 提示有羰基存在 , U V λCmHaxCl3 ( nm) : 275 的吸收峰说 明有共轭双键存在 。化合物 1 的1 H2NM R ( CDCl3 , 表 1) 谱中显示有 6 个类似于两面针碱[4] (从本植物 中分离得到的已知化合物 ,见图 1) 取代类型的芳香 氢信号[δH 61 82 ( s) ,71 24 ( s) ,71 56 ( d , J = 81 5 Hz) , 71 38 (d , J = 81 Байду номын сангаас Hz) ,71 40 ( s) ,71 03 ( s) ,各 1 H ] ;另 外有 1 个2NC H3 氢 信 号 [δH 21 56 ( 1 H , s) ] , 1 个 2OC H2 O2信号 [δH 61 02 ( 2 H , s) ] , 2 个甲氧基信号 [δH 31 96 ( 6 H , s) ] ,以及 1 个次甲基信号 [δH 41 54 (1 H ,dd , J = 41 8 , 81 0 Hz) ] 和 1 个2C H22信 号 [δH