《有机化合物结构的研究》教案31.doc

《有机化合物结构的研究》教案【考试目标】

1、了解确定有机化合物结构的一般步骤和程序。

2、能够进行确定有机物分子式的简单计算。

3、能利用官能团的检验方法及相关图谱确定有机物的组成和结构。

4、综合应用各类物质的性质，进行鉴别、分离、提纯和推导未知物质。

5、了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

【要点精析】

一、有机物结构测定的步骤和程序

有机化合物

定性定量

分析相对分子质量的测定化学分析

光谱分析

元素组————————成相对分子质量官能团及碳骨架状况

分子式

分子结构

二、有机化合物分子式的确定

1、确定有机化合物元素组成

(1)C 、 H、 O质量分数的测定

①某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和 H2O或不完全燃烧后生成CO、 CO2和 H2 O，则其组成元素可能为C、 H 或C、H 、 O。

②欲判定该有机物中是否含有氧元素，首先应求出产物中所含碳元素的质量及氢元素的

质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成

中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。

(2)氮元素质量分数的测定

样品在一定条件下转化为氮气，求出氮元素的质量分数。

(3) 卤元素质量分数的测定

样品在一定条件下转化成卤化银沉淀，求出卤素的质量分数。

2、测定有机化合物相对分子质量

(1) 已知标准状况下气体的密度为ρ0，则该气体的相对分子质量 Mr=22.4 ρ0

(2) 若已知 A 气体对 B 气体的相对密度为 D ，则 A 的相对分子质量 M A ＝ D?M B

(3) 求混合气体的平均式量 M ＝ M A ?A%＋ M B ?B%＋M C ?C% ‥‥‥ (A% 、B% 、C%‥‥

‥为 A 、 B 、 C 气体在混合气体中的体积分数 )

(4) 求混合物的平均式量： M ＝ m(混总 )/n( 混总 )

(5) 质谱法

三、有机化合物结构式的确定

1、有机化合物分子不饱和度的计算

(1) 分子不饱和度＝ n(C )＋ 1－ n(H )/2 n(C )：碳原子个数

n(H )＝氢原子数＋卤原子数－

N 原子数

(2) 双键脂环的分子不饱和度为 1、参键分子不饱和度为 2、苯环分子不饱和度为 4 2、确定有机化合物官能团

(1) 化学检验方法

官能团 试剂

判断依据 C ＝ C 或参键

Br 2的四氯化碳溶液

红棕色褪去 酸性 KMnO 4溶液

紫色褪去

R － OH Na

有氢气放出 － CHO

银氨溶液 有银镜生成

新制 Cu(OH) 2悬浊液

砖红色沉淀

酚羟基

FeCl 3溶液

紫色

溴水

有白色沉淀生成

－ COOH

紫色石蕊试液

变红 NaHCO 3

CO 2 有

气体生成

卤代烃 (－ X)

水解后，加稀硝酸和硝酸银溶液

生成沉淀 氰基

稀碱溶液，加热

有 NH 3放出

(2) 物理检验方法①紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。红外光谱可用于确定分子中有哪些官能

团。

②核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中 H 原子在 C 骨架上

的位置和数目，进而推断出有机化合物的C骨架结构。

(3)常用鉴别法

能使溴水褪色的物质加成：烯烃、炔烃、裂化汽油等含碳碳双键或参键的物质

取代：苯酚

氧化：醛基－ CHO 、 H 2S、 SO2

萃取：苯及其同系物作萃取剂，有色层在上层；四氯化碳作萃取剂，有色层在下层 (酒精不能做萃取剂 )

含碳碳双键或参键的烃及其烃的衍生物

能使酸性 KMnO 4溶液褪色的物质含有－ CHO 的物质、 H 2S、 SO2

苯的同系物

沉淀消失呈蓝色透明溶液：甲酸、乙酸等

新制氢氧化铜悬浊液

加热至沸生成红色沉淀：含－CHO 的物质

银镜反应：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖

与钠反应生成氢气：醇、酚、羧酸等含有－OH的物质 (注意不可含水)

FeCl3溶液：遇酚显紫色

显色反应浓硝酸：遇含苯环的蛋白质显黄色

碘I2：遇淀粉显蓝色

H ＋：－ COOH

指示剂

OH －：苯酚钠溶液、乙酸钠溶液

四、分离和提纯混合物的常用方法

1、蒸馏：适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物，如从

乙醇的水溶液中提纯乙醇。分馏是蒸馏的一种特殊形式，它适用于多种组分溶解在一起的混

合物，分馏得到的是一定沸点范围的多种馏分，如石油分馏。

2、萃取：利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另

一种溶剂中提取出来的方法。如从溴水中提取溴，就可以加入苯或四氯化碳进行萃取。

3、重结晶：提纯固态混合物的常用方法，其原理是利用混合物中各组分在同一溶剂中

溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却法将组分分离出来的方法。如分离KNO 3和NaCl 的混合物，就可以采用冷却热饱和溶液重结晶的方法。

4、分液：适用于互不可相溶的液体混合物，如分离NaCl 溶液和溴的苯溶液。

5、过滤：固体与液体不互溶的混合物。

6、渗析：用于精制胶体。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl ，可将其装入半透膜袋里

悬挂在流动的水中，葡萄糖分子及Na＋、 Cl －等离子透过半透膜而进入水中。