苯酚的性质与应用(公开课用)

2.取代反应 酚中苯环的性质
(溴代)
常用于检验苯酚存在
3 .显色反应 酚的特性
1、下列化合物属于哪种类型？并指出它们 之间的关系？
A.
B.
C.
D.
E.
F.
2.在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基 受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，又不能 说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比
苯活泼的是（ A ）
方法
现象
结论或化学方程式
紫色石蕊试液 不变色
PH试纸
PH约为5
苯酚不能使酸碱指示 剂变色
有酸性，但较弱
NaOH溶液 溶液浑浊变澄清 C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性，又被称为石炭酸。
电离
想一想： 石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一种较强？能否加以验证？
较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐
做学案
思考研讨 比较苯酚、苯与溴取代反应
比较 反应物 反应条件 取代氢原子数
苯酚
溴水
不需要催化剂
三个
苯
液溴
Fe作催化剂
一个
结论
苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环
邻对位上的氢原子更活泼
2.在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基 受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，又不能 说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比 苯活泼的是（ A ）
思考： 同浓度时，H2CO3、C6H5OH、HCO3— 电离出 H+ 能 力，强弱顺序？
结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不 能使酸碱指示剂变色
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ 思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基上的氢活泼
苯环的影响
推测：1.液态的苯酚能与金属钠反应吗？
2.有特殊气味.
密封保存
1.在试管中加入2-3mL水，逐渐加入苯酚晶体，不 断振荡试管，直至有较多晶体不溶解，静置片刻， 有什么现象呢？ 2.把得到的苯酚浑浊液放入热水浴中加热，拿出
试管观察现象，冷却静置备用。
3.将苯酚晶体分别加入到苯和乙醇中，与“1”作比较
在试管中放入少量苯酚，直接放入 热水浴加热，有什么现象？
2C6H5OH + 2Na
2C6H5ONa + H2↑
2.和同温度的乙醇比较，哪一种与Na反 应更活泼？为什么？
[实验] 在苯酚稀溶液中逐滴加入浓溴水，观察现象。
现象：有白色沉淀生成。
2,4,6-三溴苯酚
取代反应
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定
完成下列表格：p76
反应物
反应条件 被取代的 氢原子数
苯酚+溴水
浓溴水
3
反应速率
很快
苯+液溴
液溴、催化剂 1 较慢
结论
羟基使苯环上处于羟基邻位、对位上的 氢变得活泼
苯酚的显色反应 [特征反应] 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可
用于检验酚或Fe3+的存在。
酚的定义：
物理性质：
化学性质：
1. 酸性
酚羟基的性质
能与Na, NaOH , Na2 CO3反应，但和Na2 CO3反 应不放出CO2，也不能使紫色石蕊变色。
3．有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、 氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把 它们区别开来
专题4 烃的衍生物
第二单元 醇 酚
酚的性质和应用
——苯酚
江苏省宿豫中学 胡守军
一、苯酚的分子结构：
化学式 C6H6O
结构式 OH C
HC CH
HC CH C
H
结构简式 OH 或
C6H5OH
1.观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的 气味。
现象：
1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分被
氧化呈粉红色。
对比两种 基团是否 相互影响
羟基
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
R—OH R—C—OH
中性
酸性
如何验证苯酚是否有酸性？
[实验1] 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色 石蕊试液，观察现象。
[实验2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。
[实验3]在苯酚试液[前面溶解的]，逐滴加入NaOH稀溶液, 观察现象。（有明显现象即停止加入，溶液备用)
第二步：分离提纯
思考
如何分离苯与苯酚的混合溶液？
苯酚的化学性质 反决 映定
苯酚的结构
OH
动手.动脑 请你设计实验验证苯酚的酸性
pH试纸 紫色石蕊试液
NaOH溶液
Na2CO3溶液
PH<7 不明显
浑浊变澄清
浑浊变澄清
结论： 苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸
工业上向苯 与苯酚的混 合溶液中加 入NaOH溶 液
一.苯酚的物理性质
颜色 气味 状态
纯苯酚 有 无色， 特 露置在 殊 空气中 气 因被氧 味 化而显
粉红色。
常温下 固态， 熔点不 高（43
℃）
密度
大于 水， 通常 情况 在水 中为 乳状
溶解性
常温时苯 酚在水中 溶解度不 大，高于 65℃时能 与水混溶。 易溶于乙 醇、苯等
毒性
有毒、 强腐蚀 性如果 不慎沾 到皮肤 上，应 立即用 酒精洗
二、苯酚的物理性质：
色态味
熔 点
水中的溶解性
65℃以 65℃以
下
上
有机溶 剂中的 溶解性
毒性
无色晶 体有特 殊气味
40.9℃
能溶于水
但溶解度 较小
与水
任意比 互溶
易溶于
乙醇、苯 等有机溶
剂
有毒
腐蚀皮 肤
如何处理
三、苯酚的化学性质：
结 构 分 析
苯基
性
实
得
质
验
出
预
验
结
测
证
论
应具备两种基团 的性质。
酚
许秀超
第二章第二节醇和酚第二课时
学习目标：
——苯酚
1.了解苯酚的结构特点，苯酚的主要性质
2.了解工厂含酚废水的处理
重点和难点： 苯酚的化学性质
过程与方法：
培养学生通过物质结构预测性质的能力和对官 能团之间相互影响的分析能力。
情感与价值观： 通过酚与生活的联系，学会辩证的看物质
思考交流 工业排放的含酚废水如何处理？
OH
OH
Br
+ 3Br2
Br
+ 3HBr
Br
难溶于水的白色沉淀，
教你一招：
易溶于有机溶剂
苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚
而观察不到白色沉淀。
知识整合 工业含酚废水处理流程图
工业含 酚废水
苯酚的溶解性
弱酸性
苯
NaOH溶液
CO2
设备1 苯酚/苯 设备2 苯酚钠 设备3 ……
水 检验苯酚
苯酚
与FeCl3溶液显紫色 与溴水有白色沉淀
其是色泽变红后。 4.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨 询。
明
5.涂布部位如有灼烧感、瘙痒、红肿等，应停止用药， 洗净。必要时向医师咨询。
书
6.儿童必须在成人监护下使用。 7.请将此药品放在儿童不能接触的地方。
[药物相互作用]
1.不能与碱性药物并用。
2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。
身边的化学
苯
பைடு நூலகம்
[药品名称] 通用名称：苯酚软膏
酚
[性状]本品为黄色软膏；有苯酚特臭味。 [药理作用]本品为消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的
软 膏
蛋白质发生凝固和变性。 [注意事项] 1.对本品过敏者或6个月以下婴儿禁用。
使
2.避免接触眼睛和黏膜。 3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤
用 说
受苯环的影响苯酚中的氢氧键比醇 中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中 发生微弱电离产生H+
第三步：转化为苯酚 -ONa + CO2 + H2O →
-OH + NaHCO3
结论： 苯酚的酸性弱于碳酸强于碳酸氢根
第四步：检验
如何检验含酚工厂排放的污水是否达到排放标准？
动手动脑
成果展示： 苯酚遇FeCl3显紫色，满足于大部分的酚
转化为无毒物质
途径 吸附法
萃取富集回收利用
咱们以萃取富集回收利用为主分析：
工厂中操作步骤： 萃取富集
分离提纯
转化为苯酚
检验
第一步：萃取富集
苯酚的溶解性
温馨提示： 苯酚有 毒，如不慎沾到皮肤上 请立即用酒精冲洗
常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热能与 实验结论：水互溶。
易溶于有机溶剂如：苯，酒精等
工业上向含 苯酚的废水 中加苯萃取
达标练习
练习1：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH
KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 红色溶液
▪ 2、通常状况下，下列物质中，不能和溴水 反应的是( D )
A、氢氧化钠溶液 B、苯酚溶液
C、乙烯 D、甲苯