高中化学选修五第五章第一节合成高分子化合物的基本方法_课件

2．高分子化合物的结构
(1)单体：能够进行聚合反应形成
高分子化合物的 低分子化合物 称作单体．
(2)链节：高分子化合物中化学组成
相同、
最小单位 可重复的
称作链节．
(3)聚合度：高分子链中含有链节的 数目
称聚合度，通常用 n 表示，
如：nCH2=CH2
单体
催 化 剂
[CH2—CH2]n 链节 聚合度
解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出
多次出现类似酯的结构中的 结构单元，所以这
种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物．据长链可 以得知结合处 断裂后，碳原子上加羟基，氧
原子上加氢，从而得出各种单体有(注意重复)5种．
练习
写出由下列单体发生聚合 反应的化学方程式 （1）苯丙氨酸 （2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇
3、物理、化学性质不同： 各方面性质差别较大。
合成高分子化合物的方法
一、加成聚合反应 定义：小分子 间通过加成反应的形式形 成高分子化合物的反应叫加成聚合反应； 简称加聚反应。
如：nCH2=CH2
单体
催 化 剂
[CH2—CH2]百度文库 链节 聚合度
M聚合物= 链节的相对质量×n
练习：写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
缩聚反应的特点:
1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如— OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等） 或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副 产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、链节和单体的化学组成不相同；
4、由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（n-1） 5、由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（2n-1）
6、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链 节余下的端基原子或原子团（这与加聚 物不同，而加聚物的端基不确定，通常 用横线“—”表示。）如：
2．缩聚反应的类型
(1)醇羟基和羧基的酯化缩聚
2、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用
表示。设聚合度n为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
3．下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有__________种， 分别写出它们的结构简式．
___________________________________________________
你能看出下列 聚合物是由什 么单体缩聚而 成呢？
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示
1、下列化合物中
a.
b.
练一练
c.
d. f.
e.
(1)可发生加聚反应的一个化合物是__________， 加聚物的 结构式为 。 （2）可发生缩聚反应的一个化合物是_________， 缩聚物的结构式为 。 （3）可发生缩聚反应的两个化合物是_________ 和 ，缩聚物的结构式为 。
和
进行缩聚反应，n mol
中含—COOH的物质的量为2 n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH） 是没有参与反应的，故生成水的物质的量 为：（2n-1） mol。
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
单
催化剂
体
端基原子
HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 端基原子团 链节 聚合度 +(2n-1)H2O
状酸的同分异构体还有________种．
[解析] (1)可降解塑料A、B、C都是由各自单体通过缩
聚反应生成的，对应的三种单体依次是
(2)可降解塑料在自然界可通过水解反应进行降解．
(3)
在浓H2SO4中可发生消去反应生成
不饱和酸，其结构简式是 的属于链状酸的同分异构体还有
它
2．下面是一种线型高分子的一部分：
聚合度
端基原子
端基原 子团
M聚合物= 单体的相对质量×n - (n-1) ×18
O O 催化剂 H OCHC nOH nCH3CH-C-OH CH3 OH +(n-1)H2O 链节 单 体
聚合度
端基原子
端基原 子团
M聚合物= 单体的相对质量×n - (n-1) ×18
②由两种单体：n mol
n mol
(3)凡链节主链中只有碳原子并存在
键的高聚
物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画 线 断开，然后将半键闭合，即将单双键互换．如： 的单体是：
3．缩聚高聚物单体的判断
(1)凡链节为
结构的高聚物，其单体必为
一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单 体：H2N—R—COOH.
(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键(
体．如： 如下为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH.
的单体
由缩聚物推断单体的步骤为：
(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子． (2)断开分子中的酰胺键或酯基． (3)将断开的羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连接— H，还原为单体小分子．
[例2]
使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色
)结构的高
聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其
单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基 即得高聚物单体．如：
的单体
是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH.
(3)凡链节中间(不在链端上)含有
(酯基)结构的
高聚物，其单体必为两种，从
中间断开，
羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单
D. CH3CH=CH2
请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时， 还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。 这类反应我们称之为“缩聚反应”。
二、缩合聚合反应
定义：小分子 间通过缩合反应的形式形 成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应； 简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
第 五 章 进入合成有机 高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的 基本方法
高分子化合物与低分子化合物有什么 不同？ 1、相对分子质量的大小不同： 低分子10000以下（准确值），高 分子10000以上（平均值）。 2、基本结构不同： 高分子化合物由若干个重复的结构单 元组成。小分子没有重复结构单元。
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 （B ） A. (CH3)2O B. HCHO
C.CH3CHO
D.CH3OCH3
3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ A ） A. B.
C.
D.
4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成
的是（A） A.
B.
C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2
[例1] 下列有机物或有机物组合，不能发生聚合反应的 . 是 ( )
＋(n－1)H2O；而D项不能发生聚合反应． [答案] D
1．下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是(
)
解析：能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有 等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个 以上的官能团，如—COOH、—OH和—NH2等． 答案：B
2．加聚产物单体的判断 (1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其单
体必为一种，将两个半键闭合即可．如
(2)凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键 的高聚物，其单体必为两种．在中央画线断开，然后将四 个半键彼此闭合即可，如
的单体是CH2===CH2和CH3—
CH===CH2.
污染”后果十分严重．我国最近研制成功的几种可降解
塑料结构简式如下：
该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解． 试回答下列问题： (1)可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是
________________、________________、____________.
(2)可降解塑料在自然界可通过__________(填反应类型)进行 降解． (3)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此不 饱和酸的结构简式是________________．此不饱和酸属于链
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有__________种， 分别写出它们的结构简式．
___________________________________________________
___________________________________________________ ___________________________________________________
1．合成有机玻璃的反应方程式为：
该化学反应的反应类型为__________反应，其中单体 是______________，高分子化合物的链节为________， n值叫 ______________________________________________ _______， 有机玻璃属__________(纯净物/混合物)，原因是 ______________________。
CH2=CH2 -CH2-CH-n CH2=CHCH3 CH3 CH2=CHCl -CH2-CH-n Cl -CH2-CH-n CH2=CHCN
CH≡CH
-CH=CH-n
加聚反应的特点: 1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 2、没有副产物生成； 3、链节和单体的化学组成相同；
你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl
由加聚聚合物推单体的方法
→ 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合， 箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键 成单键。
→单体：
凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物， 其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开， 然后将半键闭合，即双键互换。
⑴某高分子化合物可以表示为（ 成该高分子化合物的单体是
答案： 加聚
聚合度 混合物 n值不同
不同分子
再 见
① 由一种单体
聚—6—羟基己酸
n mol 单体中含—COOH官能团 （或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH） 和（—OH）是没有参与反应的，故生成 水的物质的量为：（n-1） mol
O O 催化剂 H O-CH-C nOH nCH3CH-C-OH CH3 OH +(n-1)H2O 链节 单 体
）则合
＝
⑵工程塑料ABS树脂合成时用了三 种单体，ABS树脂的结构简式是： 这三种单体的结构简式分别 是： 、 、 。
＝
1．加聚反应的类型
(1)单双键加聚
(2)共轭双键的加聚
(3)两种及两种以上单体的加聚
1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式
1）CH2=CHCl 2）
3）
2、人造象牙中，主要成分的结构是
①二元酸和二元醇的缩聚
如合成聚酯纤维：
②羟基羧酸的酯化缩聚
(2)氨基和羧基的缩聚 ①氨基酸的缩聚 氨基酸缩聚成聚酰胺或蛋白质 催化剂 如：nH2NCH2(CH2)4COOH ――→
②含双氨基与含双羧基物质的缩聚 如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维：
要点二
由高聚物推单体的方法——
1．判断聚合类型 若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产 物；若链节主链上含有 等基团时，一般是缩聚反应的产物．
M聚合物= 链节的相对质量×n
练习：写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式
P.100 思考与交流 单体名称 乙烯 丙烯 氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 丁二烯 乙炔
单体的结构简式
有何特征？ 聚合物 -CH2-CH2-n
CN -CH -CH2 n CH2=CHCOOH COOH -CH -CH2 n CH3COOCH=CH2 OCOCH3 CH2=CHCH=CH2 -CH CH=CHCH 2 2 n