高三化学一轮复习教案：卤代烃(原创)

Cl Cl Cl CH 2－CH 2Br Br

CH 3－CH －CH 2－CH

Br 卤代烃

1．溴乙烷的主要化学性质,理解取代反应和消去反应,并通过对二者的比较认识反应条件

对化学反应的影响；

2．卤代烃的结构特点,一般通性和用途；

3．了解卤代烃对环境的不良作用,增强环境保护意识。

1．分类

⑴按分子中卤原子个数分：

。

⑵按所含卤原子种类分：

。

⑶按烃基种类分：

。

练习：下列卤代烃中：①CH 3CH 2Br 、②CH 3Cl 、③CH 2=CHCl 、④CCl 4、⑤

⑥ ⑦ 其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有 ；

属于多卤代烃的有 ；属于溴代烃的有 。

2．物理性质 常温下,卤代烃中除少数为 外,大多为 或 .卤代

烃 溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂.

纯净的溴乙烷是 （状态），沸点38.4℃，密度比水 ， 溶于

水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.

写出溴乙烷的结构式、电子式、结构简式

结构式: 电子式: 结构简式:

3．化学性质

取代反应：由于C-Br 键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。溴

乙烷与 溶液发生取代反应. 写出该化学方程式：

消去反应：定义：

溴乙烷与 溶液共热.

写出化学方程式：

练习：写出2-溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式。

C C

X C C

X

X

C C C

X

X

C C C

X

X

X

思考：C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？

讨论：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。

4．制法

⑴烷烃卤代

⑵不饱和烃加成

思考：①制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？

②实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：

CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使

用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？

③在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？

5．卤代烃同分异构体的判断

判断依据——分析不等效氢的个数。具体有以下依据：①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

思考：以下系列的烷其一氯代烷有几种？请写出第n种物质的通式。

①“球”系列：CH4、C(CH3)4、C[C(CH3)3]4、……

②“椭球”系列：CH3－CH3、C(CH3)3－C(CH3)3、C[C(CH3)3]3－C[C(CH3)3]3、……

6．以卤代烃为中间体的有机合成

由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应，因而可作为引入其它官能团的中间体。

思考：如何由烃制备以下结构的物质？(X表示Cl和Br)

）

①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间

⑤冷却

A、②④⑤③①

B、①②④

C、②④①

D、②④⑤①

解析：在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3无法鉴别，而卤代

烃的取代反应产物中有卤素离子，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。反应之后

检验溴离子时首先要加入HNO3作用有二：中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子

的干扰

答案A.

【变式】要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）

A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现；

B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成；

C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察

有无浅黄色沉淀生成；

D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。【例2】分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）

A.1种

B.2种

C.3种

D.4种

解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。

答案：D

【例3】下列分子式只表示一种物质的是（）

A、C3H6

B、C3H8

C、CF2Cl2

D、C2F2Cl2

解析：只表示同一种物质，说明这一分子式没有同分异构体，A选项可表示丙烯或环丙烷，B选项表示的丙烷只有一种，C选项是多卤代烃，由甲烷的结构考虑可知

也只有一种结构；D选项可看作乙烯分子中的四个氢被两个氯两个氟取代，两个氯

（或氟）可以取代同侧碳上的氢也可以取代不同的碳上的氢，另外还可有顺反异构。

答案：BC

【变式】3，3，5，5-四乙基庚烷发生取代反应时，可得到一氯代物的种数是（ C ）

A.1

B. 2

C. 3

D.

【例4】从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,

⑴写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:

⑵请写出用丙醇作原料,制丙烯的反应的化学方程式并注明反应类型

解析：

水解(或取代)反应

酯化反应