食品化学3食品中的糖类
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D-阿洛糖
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
D-葡萄糖
CHO H C OH H C OH HO C H H C OH CH2OH
D-古洛糖
CHO HO C H HO C H H C OH H C OH CH2OH
D-甘露糖
CHO H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH
通过美拉德反应可产生很多风味物质和具有颜 色的物质，但是由于还原糖与氨基酸或蛋白质的部分 链段相互作用会导致部分氨基酸的损失，尤其是必需 氨基酸所受的影响最大，而且其降解产物有的可能是 有害物质，因此控制食品中美拉德反应的程度非常重 要。 控制美拉德反应程度常采取如下措施： ①降低水分含量； ②改变pH； ③降低温度； ④避免金属离子的影响； ⑤亚硫酸处理； ⑥去除一种底物。一般是除去还原糖。
CH2OH
D-葡萄糖
CH2OH
烯醇式
CH2OH
D-葡萄糖的差向异构化
D-果糖
2．氧化反应
单糖都能发生氧化反应。在不同的条件下， 糖类可被氧化成各种不同的氧化产物。
醛糖可被弱碱性氧化剂（如银氨溶液、新制的碱性氢氧 化铜）氧化成糖酸；
醛糖中的醛基可被溴水氧化成羧基而生成糖酸，糖酸受 热很容易脱水生成γ -和δ -内酯；
糖类是源自文库羟基醛或多羟基酮及它们的缩聚物和衍生物。
二、分类
根据水解情况，糖类分为单糖、低聚糖和多糖。 单糖：糖类的基本单位，即单独存在不能再被水解的多 羟基醛或多羟基酮；按照分子中所含碳原子数目的不同 分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
低聚糖：也叫寡糖，是由2～10个单糖分子脱水缩合而 形成的糖，完全水解后得到相应分子数的单糖；根据水 解后生成的单糖分子数目，分为二糖、三糖、四糖 。
D-塔罗糖
单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个羟基发生缩合反应，生 成分子内的环状半缩醛或半缩酮，形成五元呋喃糖环或更稳定的六元 吡喃糖环。 单糖的环状结构可用哈武斯透视式表示，对于半缩醛羟基来说， 它的空间位置有α -构型和β -构型之分。
2.单糖的哈武斯透视式
CH2OH H OH HO H OH H O H H OH H H OH HO OH H H OH HO H OH CH2OH O H H OH CH2OH H O OH H H CH2OH O CH2OH H HO OH H OH H
D-半乳糖
CH2OH C O H H H C OH C OH C OH CH2OH
D-阿洛酮糖
CH2OH C O HO H H C H C OH C OH CH2OH
D-果糖
CH2OH C O HO H HO C H C OH C H CH2OH
L-山梨糖
CH2OH C O HO HO H C H C H C OH CH2OH
第三章 食品中的糖类
【知识目标】
1.了解单糖、低聚糖和几种重要多糖的结构特点； 2.理解糖类的功能和主要性质； 3.掌握糖类在食品工业上的应用。
【技能目标】
1.在了解果胶、果酱的制备原理和制备工艺的基础 上，能初步制备常见的果胶和果酱。 2.能够应用糖类性能的理论知识来指导生产。
第一节 概述
一、定义
α-D-葡萄糖
α-D-半乳糖
β-D-葡萄糖
α-D-果糖
葡萄糖的链状结构和哈武斯透视式
H C H HO H H
2
O
H
OH H OH OH H HO H H
OH
OH O H OH
D-(+)-葡萄糖
H
CH OH
CH 2 OH O H H
α -D-(+)-吡喃葡萄糖
半缩醛羟 基为α位
CH OH
2
H OH
HO H
第二节 食品中的单糖
一、单糖的结构
除二羟基丙酮外，所有的单糖都含有一个 或多个手性碳原子，均有旋光异构体。 根据单糖与D-甘油醛或L-甘油醛的关系， 单糖可分为D-型和L-型两种。天然存在的单糖 绝大多数为D-型。 自然界存在的几种重要单糖的链状结构见 下图
1.单糖的链状结构
CHO H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH
多糖：是少则几十个，多则几千、几万个单糖 分子的脱水缩聚产物，完全水解后产生相应数 目的单糖分子。根据单体的种类，可分为同聚 多糖和杂聚多糖 。
三、功能
糖类是生物体维持生命活动所需能量的主 要来源，是合成其它化合物的基本原料，同时 也是生物体的主要结构成分。 在食品加工中， 还原糖能使食品变褐，淀粉与果胶等可保持食 品的粘弹性，单糖、二糖等赋予食品甜味。
三、单糖的化学性质
1．差向异构化作用
H HO HO H H HO H H C O C C C C OH H OH OH HO H H H C C C C C OH OH H OH OH HO H H H H C C C C C O H H OH OH
CH2OH
D-甘露糖
CH2OH C C C C O H OH OH
在某些酶的作用下，有些醛糖如葡萄糖、半乳糖等发生 伯醇基氧化（醛基不被氧化），生成糖醛酸； 在强氧化剂作用下，单糖能被完全氧化，生成二氧化碳 和水。
3．还原反应
单糖分子中的羰基在一定条件下可加氢还原成羟基， 生成糖醇。
4．非酶褐变
（1）焦糖化反应 糖类在没有氨基化合物存在的条件下，在加热熔融 以后，如温度继续升高，则会变成黑褐色的焦糖，这个 过程也称为焦糖化反应。这也是熬制糖色的过程。 （2）美拉德反应 如果在加热时有氨基化合物存在，糖类同氨基化合 物分子中的游离氨基发生羰氨反应，生成类黑色素和褐 变风味物质，这种反应称为美拉德反应。
OH OH
O C H HO H H
H
HO H OH O HO H H OH
OH H OH OH CH OH
H
H CH2OH
D-(+)-葡萄糖
CH2OH H OH HO H OH H H H O OH
β -D-(+)-吡喃 葡萄糖
半缩醛羟基 在β 位
二、单糖的物理性质
1．甜度 单糖均有甜味，糖甜味的高低称为糖的甜度，单糖甜度 顺序:果糖＞葡萄糖＞半乳糖. 2．溶解度 纯净的单糖，为白色结晶，具有较强的吸湿性。单糖分 子中有多个羟基，增加了它的水溶性，所以极易溶于水， 尤其在热水中的溶解度极大。 3．旋光性 鉴定糖的一个重要指标，一切单糖分子都具有旋光性。 4．吸湿性、保湿性与结晶性 5．其它
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
D-葡萄糖
CHO H C OH H C OH HO C H H C OH CH2OH
D-古洛糖
CHO HO C H HO C H H C OH H C OH CH2OH
D-甘露糖
CHO H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH
通过美拉德反应可产生很多风味物质和具有颜 色的物质，但是由于还原糖与氨基酸或蛋白质的部分 链段相互作用会导致部分氨基酸的损失，尤其是必需 氨基酸所受的影响最大，而且其降解产物有的可能是 有害物质，因此控制食品中美拉德反应的程度非常重 要。 控制美拉德反应程度常采取如下措施： ①降低水分含量； ②改变pH； ③降低温度； ④避免金属离子的影响； ⑤亚硫酸处理； ⑥去除一种底物。一般是除去还原糖。
CH2OH
D-葡萄糖
CH2OH
烯醇式
CH2OH
D-葡萄糖的差向异构化
D-果糖
2．氧化反应
单糖都能发生氧化反应。在不同的条件下， 糖类可被氧化成各种不同的氧化产物。
醛糖可被弱碱性氧化剂（如银氨溶液、新制的碱性氢氧 化铜）氧化成糖酸；
醛糖中的醛基可被溴水氧化成羧基而生成糖酸，糖酸受 热很容易脱水生成γ -和δ -内酯；
糖类是源自文库羟基醛或多羟基酮及它们的缩聚物和衍生物。
二、分类
根据水解情况，糖类分为单糖、低聚糖和多糖。 单糖：糖类的基本单位，即单独存在不能再被水解的多 羟基醛或多羟基酮；按照分子中所含碳原子数目的不同 分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
低聚糖：也叫寡糖，是由2～10个单糖分子脱水缩合而 形成的糖，完全水解后得到相应分子数的单糖；根据水 解后生成的单糖分子数目，分为二糖、三糖、四糖 。
D-塔罗糖
单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个羟基发生缩合反应，生 成分子内的环状半缩醛或半缩酮，形成五元呋喃糖环或更稳定的六元 吡喃糖环。 单糖的环状结构可用哈武斯透视式表示，对于半缩醛羟基来说， 它的空间位置有α -构型和β -构型之分。
2.单糖的哈武斯透视式
CH2OH H OH HO H OH H O H H OH H H OH HO OH H H OH HO H OH CH2OH O H H OH CH2OH H O OH H H CH2OH O CH2OH H HO OH H OH H
D-半乳糖
CH2OH C O H H H C OH C OH C OH CH2OH
D-阿洛酮糖
CH2OH C O HO H H C H C OH C OH CH2OH
D-果糖
CH2OH C O HO H HO C H C OH C H CH2OH
L-山梨糖
CH2OH C O HO HO H C H C H C OH CH2OH
第三章 食品中的糖类
【知识目标】
1.了解单糖、低聚糖和几种重要多糖的结构特点； 2.理解糖类的功能和主要性质； 3.掌握糖类在食品工业上的应用。
【技能目标】
1.在了解果胶、果酱的制备原理和制备工艺的基础 上，能初步制备常见的果胶和果酱。 2.能够应用糖类性能的理论知识来指导生产。
第一节 概述
一、定义
α-D-葡萄糖
α-D-半乳糖
β-D-葡萄糖
α-D-果糖
葡萄糖的链状结构和哈武斯透视式
H C H HO H H
2
O
H
OH H OH OH H HO H H
OH
OH O H OH
D-(+)-葡萄糖
H
CH OH
CH 2 OH O H H
α -D-(+)-吡喃葡萄糖
半缩醛羟 基为α位
CH OH
2
H OH
HO H
第二节 食品中的单糖
一、单糖的结构
除二羟基丙酮外，所有的单糖都含有一个 或多个手性碳原子，均有旋光异构体。 根据单糖与D-甘油醛或L-甘油醛的关系， 单糖可分为D-型和L-型两种。天然存在的单糖 绝大多数为D-型。 自然界存在的几种重要单糖的链状结构见 下图
1.单糖的链状结构
CHO H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH
多糖：是少则几十个，多则几千、几万个单糖 分子的脱水缩聚产物，完全水解后产生相应数 目的单糖分子。根据单体的种类，可分为同聚 多糖和杂聚多糖 。
三、功能
糖类是生物体维持生命活动所需能量的主 要来源，是合成其它化合物的基本原料，同时 也是生物体的主要结构成分。 在食品加工中， 还原糖能使食品变褐，淀粉与果胶等可保持食 品的粘弹性，单糖、二糖等赋予食品甜味。
三、单糖的化学性质
1．差向异构化作用
H HO HO H H HO H H C O C C C C OH H OH OH HO H H H C C C C C OH OH H OH OH HO H H H H C C C C C O H H OH OH
CH2OH
D-甘露糖
CH2OH C C C C O H OH OH
在某些酶的作用下，有些醛糖如葡萄糖、半乳糖等发生 伯醇基氧化（醛基不被氧化），生成糖醛酸； 在强氧化剂作用下，单糖能被完全氧化，生成二氧化碳 和水。
3．还原反应
单糖分子中的羰基在一定条件下可加氢还原成羟基， 生成糖醇。
4．非酶褐变
（1）焦糖化反应 糖类在没有氨基化合物存在的条件下，在加热熔融 以后，如温度继续升高，则会变成黑褐色的焦糖，这个 过程也称为焦糖化反应。这也是熬制糖色的过程。 （2）美拉德反应 如果在加热时有氨基化合物存在，糖类同氨基化合 物分子中的游离氨基发生羰氨反应，生成类黑色素和褐 变风味物质，这种反应称为美拉德反应。
OH OH
O C H HO H H
H
HO H OH O HO H H OH
OH H OH OH CH OH
H
H CH2OH
D-(+)-葡萄糖
CH2OH H OH HO H OH H H H O OH
β -D-(+)-吡喃 葡萄糖
半缩醛羟基 在β 位
二、单糖的物理性质
1．甜度 单糖均有甜味，糖甜味的高低称为糖的甜度，单糖甜度 顺序:果糖＞葡萄糖＞半乳糖. 2．溶解度 纯净的单糖，为白色结晶，具有较强的吸湿性。单糖分 子中有多个羟基，增加了它的水溶性，所以极易溶于水， 尤其在热水中的溶解度极大。 3．旋光性 鉴定糖的一个重要指标，一切单糖分子都具有旋光性。 4．吸湿性、保湿性与结晶性 5．其它