第二节芳香烃
第二章第二节芳香烃
无色
液态
有特殊 气味
比水小
沸点比 较低， 易挥发
有 毒
3
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念 苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
4
2．苯的同系物的同分异构体
如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
5
3．苯的同系物的化学性质
解析
确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内
或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个 原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子 成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为 3个时， 呈平面三角形；为 2 个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋 转，而双键、三键则不能。 画出该分子的结构如 下图所示。图中①号碳原
(3)己烯
(4)甲苯
17
跟踪练习 2
都能区别的是( A．苯和甲苯
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水
)
B．1－己烯和二甲苯 C．苯和1－己烯 D．己烷和苯 解析 要区别的两种物质与酸性 KMnO4 溶液或溴水混
合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有 C 项
符合题意。
答案
C
18
知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法 例3 已知甲苯的一氯代物有 4种同分异构体，将甲苯完 全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目 有( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
(1)氧化反应 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲 苯完全燃烧的化学方程式为
点燃 ＋9O2 ― ― →7CO2＋4H2O。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环 上的烷基被KMnO4氧化成羧基。 如：
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
回顾一：什么是芳香烃呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个 或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃
[实验探究一] 苯与溴的实验设计：
注意：1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂
3.该反应是放热反应，不需要加热
装置设计：
ACD
注意2：1.反应最后苯和溴会有剩余且易挥发
2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
2.有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 最合理的是？
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （ ）
BC
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
苯的物理性质
①颜色 ②气味
无色 特殊气味
③状态 液态
④毒性 有毒
⑤熔点 ⑥密度
5.5℃ 比水小
沸点 80.1℃
⑦溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
回顾三： 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢 慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的 混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
巩固提升
玻璃管
某同学采用如图所示装置，进行苯的硝化反应，
据图思考下列问题：
第二节 芳香烃
【思考与交流】
如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双 键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替
1mlKMnO4(H+)溶液
振荡
分层：上层无色 分层：下层紫色 分层：上层橙红色
2ml苯
2ml苯
1ml溴水 振荡
2、苯的组成结构
分子式： C6H6（不饱和） 结构简式： 结构式：
或
结构特点： ①分子中的碳碳键是一种介于单 键与双键之间的一种特殊的：预测苯的性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间） 苯具有特 殊性质
烷烃 取代
烯烃
加成
3、苯的化学性质
(1).氧化反应—燃烧
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸 钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。
②硝化反应
+ HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2
+ H2O
注意： a、反应温度55°~60°C，水浴加热 b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色 油状的液体，密度比水大，不溶于水
1.三种试剂添加的顺序 把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并 用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯 2.如何提纯硝基苯？
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
(2).取代反应 ①溴代反应
H Br
+ Br2
FeBr3
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe） 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
第二节 芳香烃汇总
第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质：易取代、难加成、难氧化（1）取代反应：①卤代反应：②硝化反应（2）加成反应：（3）氧化反应二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
①卤化反应②硝化反应：（2）氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化：利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧（3）苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大 。
3.化学性质(1) 水解反应：CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr （碱的水溶液）注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验（2）.消去反应：CH 3CH 2BrCH 2＝CH 2+HBr （碱的醇溶液）注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R —X.分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
第三章第二节 芳香烃
宁德职业技术学院
(3)磺化反应 ) 苯的磺化反应常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化试剂 磺化反应常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化试剂, 常用浓硫酸 作为磺化试剂 磺化反应为可逆反应. 磺化反应为可逆反应
SO3H
H2SO4(浓)
H2O
在较高温度下与发烟硫酸继续反应，则主要生成间苯二磺酸 较高温度下与发烟硫酸继续反应，则主要生成间苯二磺酸. 下与发烟硫酸继续反应 间苯二磺酸
宁德职业技术学院
(2)硝化反应 ) 苯的硝化反应常用浓硫酸和浓硝酸(称为混酸)为硝化 的硝化反应常用浓硫酸和浓硝酸(称为混酸) 浓硫酸 试剂，在一定温度下进行. 温度下进行 试剂，在一定温度下进行
增加硝酸的浓度 并提高反应温度 则可得到间二硝基苯 温度, 间二硝基苯. 增加硝酸的浓度, 并提高反应温度 则可得到间二硝基苯 浓度
宁德职业技术学院
烷基苯比苯容易硝化，如甲苯在30℃就可以硝化, 烷基苯比苯容易硝化，如甲苯在30℃就可以硝化, 比苯容易硝化 主要生成邻硝基甲苯 对硝基甲苯. 邻硝基甲苯和 主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯.
硝基甲苯进一步硝化, 最后可以得到2,4,6—三硝基甲苯 硝基甲苯进一步硝化 最后可以得到 进一步硝化 —三硝基甲苯, 炸药. 即TNT炸药 炸药
第二节 芳香烃
二.芳香烃的结构 芳香烃的结构 (一) 苯的凯库勒式 1.历史背景 历史背景 十八世纪末冶金工业及煤气工业的发展， 十八世纪末冶金工业及煤气工业的发展，在生产焦炭和 煤气的同时，产生了大量的副产物煤焦油，污染环境， 煤气的同时，产生了大量的副产物煤焦油，污染环境，造成 公害。煤焦油的利用成为当时生产中的一个主要问题。 公害。煤焦油的利用成为当时生产中的一个主要问题。 十九世纪初, 法拉第从煤焦油中提取 之后, 从煤焦油中提取苯 十九世纪初 继法拉第从煤焦油中提取苯之后 人们又 从煤焦油中分离出了萘 甲苯、二甲苯、苯酚、苯胺等 从煤焦油中分离出了萘、蒽、甲苯、二甲苯、苯酚、苯胺等 芳香族化合物，并以这些化合物为原料， 芳香族化合物，并以这些化合物为原料，进行了有机合成工 其中硝基苯 苯胺的合成 奠定了染料合成工业的基础。 硝基苯和 的合成， 作，其中硝基苯和苯胺的合成，奠定了染料合成工业的基础。 苯是一种重要的有机化学原料， 苯是一种重要的有机化学原料，但苯的分子结构不能用 当时的有机结构理论解释，这在一定程度上阻碍了有机化学 当时的有机结构理论解释， 有机结构理论解释 理论。 的发展，迫切需要提出一个符合客观实际的理论 的发展，迫切需要提出一个符合客观实际的理论。
高中化学第二章第2节芳香烃知识点
第二节芳香烃第三节漂市一中钱少锋一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物，在性质上与苯有相似之处。
芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代（Fe做催化剂）+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水（浓硫酸为催化剂和吸水剂）+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷（Ni做催化剂）+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式：C7H8，结构简式：不饱和度：42、物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒3、化学性质1）氧化反应燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基2）取代反应苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代：与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2，4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。
3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4（H+）不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都，是一个微笑的城市，宁而美丽。
第二节 芳香烃
第二节芳香烃（第一课时）一：苯的结构与化学性质1、物理性质：_____________________________________________________2、结构特点：______________3、化学性质：二、苯的同系物：1 、通式：_______________ 结构特点：___________________________2、化学性质：三：芳香烃的来源及其应用1、来源：①煤的干馏：自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源——产量低，不能满足需求。
②石油的催化重整：自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。
2、应用：一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃：有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。
举例并知道一溴代物。
练习：1、下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C．苯在一定条件下可与H2发生加成反应D．苯不能与溴水反应褪色2、下列叙述中，错误的是( )A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯◆3、溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：（1）写出a中生成溴苯的化学方程式；（2）在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0 mL液态溴。
向a 中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体，继续滴加至液溴滴完。
装置d装置的作用是。
（3）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0％的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。
第二章第二节芳香烃
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2. 苯的同系物的卤化反应
已知：
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用， 以及硝化反应的条件产物等，你从中得到 什么启示? 【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
氢气加成：能
不能
溴水（溴的四氯化碳溶液）： 能
不能
液溴（铁粉）： 能
取代反应 硝化反应： 能
不能 不能
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 -R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色
注意： 不能使溴水因反应褪色！因萃取使水层颜 色变浅。
中山纪念中学
思考与讨论：下列物质在结构和性质 上有什么特点？
甲烷
结构简式
乙烯乙炔Biblioteka 苯空间构型 正四面体 平面四边形 直线型
物理性质 无色气体，不溶于水 化 学 性 质
无色气体，微 溶于水
平面正六边形
无色液体，不溶 于水，密度小于 水
都能燃烧，生成二氧化碳和水
取代
加成，氧 化，聚合
加成、氧 化
？
苯的分子结构
苯是不溶于水的无 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH 色有毒液体，密度 (2)苯分子为平面正六边形结构 比水小 (3)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 H (4) 结构简式（凯库勒式）
人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
第二章第二节芳香烃优秀课件
目
开
关
学习·探究区
第二节
(1)写出 A 中反应的化学方程式：________________________
_________________________________________。
(2)观察到 A 中的现象是_______________________________
_______________________________________。
学习·探究区
第二节
解析 浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，
再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，
再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是
本 课
50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
时 栏
答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并
目 开
及时搅拌和冷却
关
(4) 步 骤 ④ 中 粗 产 品 用 5%NaOH 溶 液 洗 涤 的 目 的 是
____________________________________________________ ____________________。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、 具有________味的油状液体。
关
(2)将反应器放在 50～60 ℃的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁
学习·探究区
第二节
[归纳总结]
(1)苯与溴的反应中应注意的问题
①应该用纯溴，苯与溴水 不反应 。
本
课 时
②要使用催化剂 Fe 或 FeBr3，无催化剂 不反应 。
栏 目
第二节 芳香烃
第二节芳香烃【学习目标】1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质3、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团之间的相互影响【学习重点】苯及其同系物的结构特征和化学性质【学习难点】苯的同系物结构和化学性质【学习过程】一、苯分子的组成和结构分子式：最简式：结构式：结构简式：空间构型：苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗？如何用实验证明？二、苯的性质1、物理性质2、苯的化学性质----结构决定性质【思考与交流】：1．为验证苯与溴发生取代反应原理，并检验无机产物，有同学设计了如下的实验装置，试分析装置图是否存在缺陷，如有，请加以改正并完善。
反应中生成的溴苯呈黄褐色，而纯溴苯为无色不溶于水且比水重的油状液体，如何分离得到较纯的溴苯?2、实验室制取少量的硝基苯，其主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入试管中。
②向室温下的混合酸中加入一定量的苯，充分振荡，使混合均匀。
③在55-60℃下发生反应，直到反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水氯化钙干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
试完成下列问题：⑴如何配制浓硫酸与浓硝酸的混合酸？⑵分离硝基苯和水的混合物使用的主要仪器是⑶在本实验中，在试管上加接装有长玻璃管的橡皮塞，其作用是什么？三、苯的同系物1、几个概念及其关系①芳香烃：②苯的同系物：通式：③芳香族化合物：④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系2、苯和甲苯的性质对比【课堂练习】1、能说明苯分子平面正六边形结构中碳碳键不是单双键相间交替的事实是（ ） A 、苯的一元取代物没有同分异构体 B 、苯的间位二元取代物只有一种 C 、苯的邻位二元取代物只有一种 D 、苯的对位二元取代物只有一种2、苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H 2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr 3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（ ）A 、②③④⑤B 、①③④⑤C 、①②④⑤D 、①②③④3、属于苯的同系物是（ ）A、 B、 C、 D、4、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）5、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚异戊二烯、⑤2－丁炔、⑥环己烷、⑦邻二苯酚、⑧环己烷，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是（ ）A ．③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧6、已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为 ，A 苯环上的二溴代物有9种同 分异构体，由此推断A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（ ） A 、9种 B 、 10种 C 、11种 D 、12种7、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ ）A 、乙烯B 、乙炔C 、苯D 、甲苯8、已知C —C 单键可以绕轴旋转，结构简式为 的烃，含苯环且处于同一平面的碳原子个数至少为（ ）A 、6B 、8C 、9D 、149、将下列液体分别与溴水充分混合并振荡，静置后上层液体呈现橙色，下层液体是无色的是（ ）A 、CCl 4B 、苯C 、戊烯D 、KI 溶液CH 3CH 3 || CH 3 │ CH 3 │ —10、工业上将苯的蒸汽通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，l mol 该化合物催化加氢时最多消耗6 mol 氢气，判断这种化合物可能是（ ）A 、B 、C 、D 、11、下列物质中由于发生化学反应而能使溴水褪色，又能使酸性KMnO 4溶液褪色的是（ ） A 、SO 2 B 、C 2H 5CH=CH 2CD 、12、将ag 聚苯乙烯树脂溶于bL 苯中，然后通入c mol 乙炔气体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是（ ）A 、6：1B 、12：1C 、8：3D 、1：12 13、如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题： （1）烧瓶A 中装的物质为 ，发生反应的化学方程式为。
第二节芳香烃
第二节 芳香烃一、教学目标【知识与技能】1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。
2、了解芳香烃的概念。
3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
【过程与方法】 善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生的能力。
【情感、态度与价值观】 苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。
因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。
从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。
二、教学重点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质三、教学难点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质四、课时安排1课时五、教学过程【引入】师：在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。
【板书】第二节 芳香烃一、苯1、苯的分子结构（由学生回答）分子式：C6H 6 结构简式： 或最简式：CH （与乙炔最简式相同） （出示历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构）结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。
2、苯的物理性质（强调）水苯ρρ<，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。
催化剂浓H 2SO 4催化剂 3、苯的化学性质特殊性质苯的特殊结构决定−−→−表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。
（1）可燃性燃烧：与4CH 、42H C 、22H C 燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。
原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。
（2）取代反应A 、卤代反应+ HBr ；+ Br 2 → 2Br ）反应，苯与溴水不反应，（回忆4CH 应注意：苯是与液溴（纯与2Cl 反应，与氯水不反应）B ．硝化反应+ HO —NO 2 →+ H 2O（3）加成反应A ．与2H 加成反应条件：180～250℃，Ni 催化剂。
第二章第二节芳香烃
不能用溴水！ 不能用溴水！
2、取代反应： 取代反应：
CH3 CH3
相互影响！ 相互影响！
CH3 NO2
浓硫酸
300C
2
+2 HNO3
+
+ 2H2O
NO2 对硝基甲苯
邻硝基甲苯
侧链影响苯环，甲基使苯环的邻位、对位的 侧链影响苯环，甲基使苯环的邻位、 碳原子上的氢原子活性增强，易被取代。 碳原子上的氢原子活性增强，易被取代。
CH3 CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
△
O2N NO2
NO2
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT） ， ， 三硝基甲苯简称三硝基甲苯 又叫梯恩梯（ TNT 三硝基甲苯， ）
CH3
+ Br2 （3）加成反应 ）
CH3
+
3H 2
Ni △
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源 、 煤（煤焦油的分馏） 煤焦油的分馏） 石油化工（石油的催化重整） 石油化工（石油的催化重整） 2、应用 、
饱和烃烷烃CnH2n+2 n≥1 饱和烃烷烃 链烃
脂肪烃
CH3－CH和烃
n≥２ n≥２
炔烃CnH2n-2 n≥2 2n-
烃
脂环烃 环烃
环烷烃饱和烃CnH2n n≥3
环烯烃CnH2n-2 苯及其同系物CnH2n－６n≥6 － 芳香烃 稠环芳香烃 稠环芳香烃
实验现象： 实验现象：
烧杯底部有黄色油状物质生成。 烧杯底部有黄色油状物质生成。 + HO—NO2
浓H2SO4
△
—NO2
+ H2O
(硝基苯：无色苦杏仁味的油状液体，比水重) 硝基苯：无色苦杏仁味的油状液体，比水重 硝基苯 苦杏仁味的油状液体
第二节 芳香烃
教案
三、芳香烃的及其应用
、及其应用 2．稠环芳香烃
教学过程
（苯分子中的+ H 2O
（溴苯）（氯苯）［投影小结］溴代反应注意事项：两者相比，后一装置有哪些优点？有尾气吸收装置，能防止污染。
溶液除去溴苯中的溴，使现象更明显
、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满
管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr
证明是取代反应，只要证明有HBr生成。
可以用什么来检验？
溶液检验或紫色石蕊试液
原子被硝基取代的反应）
+ HO－NO2
（硝基苯）+ H
2
O
（溴苯）+HBr
（氯苯）+HCl
硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密
－小结：易取代、难加成、难氧化
（苯磺酸）
叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子［板书］易取代、难加成、难氧化
2
［讲］由此证明苯的同系物的侧链
对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。
[问] TNT能否写为下式，原因是什么?
[讲]①TNT TNT的色态和用途。
淡黄色固体；烈性炸药。
2）苯的同系物的侧链易氧
）苯的同系物能发生加成反应。
比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧
更容易，
响；的氧化反应比更易发生，。
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【实验的思考】：
1、为什么要先加苯再加液溴？ 为防止溴的挥发
2. 长导管的作用是什么？ 导气、冷凝、回流
3. 锥形瓶中导管末端为何 不插入液面下？
溴化氢易溶于水，
防止倒吸。
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4. 纯净的溴苯应是无色的，为什么反应 所得的溴苯为褐色？
因为反应剩余的苯、液溴和催化剂FeBr3 溶解在溴苯中。 5.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？
(2) 6个碳碳键完全相同，是介于单键 和双键之间的独特的键
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【练习】1、有机物分子中，所有原子不可能
在同一平面内的是（ B ）
CH3
CH=CH2
CH≡CH2
A
B
C
D
【问题】3：
哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？
(1)苯和溴水不反应
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体
FeBr
3
Br + HBr
反应条件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化剂
（2）硝化反应
+ HO-NO浓2硫酸
NO2+ H2O
反应条件：浓H2SO4作催化剂，加热至50-60℃
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（3）磺化反应
苯分子中的H原子被磺酸基(－SO3H)取代的反应
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H + H2O
－NO2 + H2O
（硝基苯）
【资料】 1、硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒， 密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 硝基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯， 温度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。4 .苯和硝酸都易挥发。
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2、写出下列反应的化学方程式及反应条件
反应的化学方程式 反应条件
苯与溴发生 取代反应
苯与浓硝酸 发生取代反 应
苯与氢气发 生加成反应
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FeBr3或Fe做 催化剂;液溴.
50℃～60℃ 水浴加热; 浓硫酸做 催化剂
加热； Ni 做催化【温旧知新】
将下列物质分类,并说明分类标准?
分类标准：按C骨架分类
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥
芳香烃：④⑧⑨⑩
炔烃：③⑦
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【问题】1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题】 2.最简单的芳香烃是？
苯
【复习回顾】
苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？
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【苯与溴的实验设计】
【已知】
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.液溴的密度比苯的大 3.溴与苯的反应非常缓慢，
常用铁粉或FeBr3作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热
5.反应最后苯和溴会有剩余，它们易挥发 6.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 7.溴化氢的性质与氯化氢相似
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【板书】一、苯的结构和化学性质
（一）、物理性质
无色、有特殊气味的液体，有毒， 不溶于水，密度比水小， 熔沸点较低，易挥发
芳香杀手
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苯的毒性(一类致癌物)
室内环境中的苯污染主要来自含苯的胶黏剂、 油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂
摄取：可引起急性中毒，麻痹中枢神经， 需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
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（三）. 苯的化学性质
1、加成反应（与H2、Cl2)
+ 3H2
催化剂
△
环己烷
Cl
催化剂
+ 3Cl2
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
六氯环己烷
俗称：六六六
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2、氧化反应（燃烧）
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
火焰明亮，带有浓烟
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1. 烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。 乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮， 并伴有黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。 请你分析产生不同燃烧现象的原因。
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1、装置的选择
A
B
C
√D 第14页/共47页
实验：苯跟溴的取代反应实验方案
步骤： 在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴， 同时加入少量铁屑，用带长导管 的瓶塞塞紧瓶口，反应完毕后， 把烧瓶里的液体倒在盛有冷水 的烧杯里。
现象？
烧瓶中的液体轻微沸腾，充满红棕色气体； 锥形瓶中导管口有白雾。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
（苯磺酸）
+ H2SO4 70℃~80℃
－SO3H + H2O
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【思考与交流P—37 】
3、根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯 等
为了减少苯及液溴挥发， 装置上应有哪些独特的设计和考虑？
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设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴、苯、铁粉 硝酸银溶液
两者相比，后一装置有第哪21些页/共优47点页 ？
设计②苯硝的化 硝（化苯分反子应中的实H原验子方被硝案基取代的反应）
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
吸入：长期吸入会导致再生障碍性贫血, 严重者会引起白血病。
皮肤：变干燥，脱屑，皴裂，有的可能 发生过敏性湿疹
眼睛：有刺激性。需用大量清水冲洗
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（二）、苯的结构
H
1、分子式：C6H6
2、结构式： H
C C
CH
3、结构简式：
或
H C CH C
4、空间构型： 平面正六边形
H
(1)苯分子的6个C和6个H都在同一 平面，6个碳原子构成一个正六边形
1、水洗，分液；除去FeBr3 2、加入NaOH溶液，振荡，分液。除去溴苯中的溴 3、水洗，分液；除去易溶于水的杂质 4、干燥；除去水分 5、蒸馏；可除去溴苯中的苯
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5. 如何证明苯与液溴发生了取代反应 而不是加成反应？
检验产物中是否有HBr生成， 若生成HBr则发生取代反应， 若无HBr生成，则反生加成反应。
6、可用什么试剂检验产物中的HBr ？
AgNO3溶液或者紫色石蕊试液
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7. 生成的HBr中常混有溴蒸气，直接用AgNO3溶液 或者紫色石蕊试液对HBr的检验结果是否可靠？ 为什么？ 不可靠。因为溴蒸气能与水反应也能产生HBr， 对检验结果产生干扰。
8、如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 将生成的混合气体通过盛有CCl4溶液的洗气瓶 9. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，