生物化学第四章维生素与辅酶详解演示文稿

H3C N 磷酸吡哆醛
H3C N 磷酸吡哆胺
功能
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是氨基酸代谢中的重要 辅酶。
➢ 作为转氨基的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺两者互变 起着传递氨基的作用。
➢ 磷酸吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸脱 羧酶的辅酶。
➢ 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶。
来源
➢ 动植物分布很广，酵母、蛋黄、肝脏、谷类等中含量丰富， 人体一般不缺。
生物化学第四章维生
素与辅酶详解演示文 稿
优选生物化学第四章 维生素与辅酶
第一节 概述
概念
维生素是维持细 胞生长和正常代谢所 必需的，但在体内不 能合成，或合成的量 很少，必须由食物供 给的一类微量有机物 质。
特点及功能
➢ 不构成生物体组成部分 ➢ 不是能源物质 ➢ 需要量少 ➢ 主要以辅酶或辅基的形式
维生素B2由核醇与异咯嗪结合构成，因异咯嗪呈黄 色，故维生素B2又称为核黄素。
在体内以黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二 核苷酸（FAD）形式存在。
FMN和FAD是维生素B2的活性型，是一些氧化还 原酶（黄素蛋白）的辅基，起传递氢的作用。
维生素B2、黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷（FAD）
➢ 通常使用的是维生素B1是化学合成的硫胺素盐酸盐，在酸
性条件下稳定，在中性或碱性条件下易破坏。
➢ 食品加工中热烫、预煮，碱性条件下加热可使其破坏。
缺乏症
➢ 脚气病：四肢无力，肌肉麻木、感觉异常等末梢神经炎表
现。
B1缺乏
糖氧化脱羧
丙酮酸
脚气病
➢ 消化不良 (乙酰胆碱水解加速）
二、维生素B2与FAD、FMN
第二节 水溶性维生素及有关的辅酶
包括B族维生素、硫辛酸和维生素C;
水溶性维生素体内过剩的部分可随尿液排出 体外，在体内很少蓄积，也不会引起中毒， 由于储存少，所以必须经常从食物中摄取。
维生素B族在生物体内构成辅酶发挥作用， 此类辅酶在肝脏内含量最丰富。
一、维生素B1和TPP
维生素B1为抗神经炎维生素、抗脚气病维生素，又
H3C 7 8 H3C 6 5
OH OH OH
O
O
CH2 C C C CH2 O P O P OH
HHH
N
NO
9
12
OH
O
N
CH2
N
10
4 3 NH
N
O HH
O
H
H
OH OH
NH2 N
N
核黄素 (6,7-二甲基-9-核醇基异咯嗪)
AMP
黄素单核苷酸(FMN)
黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
维生素B2的异咯嗪环上第1和第10位氮原子可反复接受 和放出氢，因而具有可逆的氧化还原特性，因此FMN 和FAD能起递氢体的作用。
缺乏症：主要表现为口角炎、唇炎、结膜炎、视觉模糊等。
来源：
➢ 存在于动物、植物中，米糠、酵母、肝、肾、奶、蛋黄中 含量丰富。
➢ 干燥时较稳定，对光敏感，食品加工时因曝光、热烫而损 失。
三、维生素B5与辅酶I、辅酶II
维生素B5，又名抗糙皮病因子或维生素PP，包 括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺），均为吡 啶衍生物，在体内主要以尼克酰胺形式存在。
➢维持消化系统的正常功能
维生素B1能抑制胆碱酯酶的活性，使乙酰胆碱分解减慢。乙酰 胆碱能促进胃肠蠕动和消化液的分泌，增进食欲。
举例 焦磷酸硫胺素（TPP）在丙酮酸脱羧中的作用
H+ C-
丙酮酸
C-
CH3-C-COOH OH CO2
TPP
CH3-CH OH
羟乙基-TPP
来源：
➢ 主要存在：种子外皮、胚芽、米糠、瘦肉、酵母等。
CH3 CH3
CH2OH
(CHOH)3 CH2OH
N
N－2H
O
10
NH
NC
CH3 CH3
O
CH2OH
(CHOH)3
CH2OH H
N NC O
N
NH C
H
O
功能：FMN和FAD是体内氧化还原酶的辅基（如琥珀 酸脱氢酶，脂酰CoA脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及NADH 脱氢酶等），主要起递氢体的作用。
O
N
HO P O CH2 N
O HH
O
H
H
OH OH
NH2 N
N
CONH2
HO P O CH2
尼克酰胺
N＋
O
O
HH
H
H
OH OH
NAD+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸)
O
N
HO P O CH2 N
O HH
NH2 N
N
O
H
H
OH O PO3H2
CONH2
HO P O CH2
N＋
O
O
HH
H
H
OH OH
NADP+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸)
4 COOH
4
CONH2
1
1
N
N
R 尼克酸
R 尼克酰胺
活性形式：
1、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（又称辅酶Ⅰ）
NAD+
（氧化型）
NADH+H+（还原型）
NAD ·2H
2、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（又称辅酶Ⅱ）
NADP+
（氧化型）
NADPH+H+（还原型） NADP ·2H
维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）NAD(P)+
广泛参与体内代谢 ➢ 缺乏时产生缺乏症——危
害很大 ➢ 过量——中毒症
脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 分类:
水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
脂溶性维生素：维生素A、D、E、K等。
水溶性维生素(维生素B族、硫辛酸和维生素C) ： 维生素B1、B2、B5、 B6、B12、泛酸、叶酸、生 物素等。
四、维生素B6与辅酶
包括吡哆醇，吡哆醛和吡哆胺三种化合物，都是吡啶
衍生物。
CH2OH
CHO
CH2NH2
OH
CH2OH OH
CH2OH OH
CH2OH
H3C N 吡哆醇
H3C N 吡哆醛
H3C N 吡哆胺
活性形式：磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺。
CHO
OH
CH2OPO3H2
CH2NH2
OH
CH2OPO3H2
功能：是多种不需氧脱氢酶的辅酶，作用是递氢。吡啶
环的C4可接收一个H原子，N原子可接收一个电子。
4
CONH2 +2H
+1
N
－2H
HH N
CONH2 +
H+ + e
R
R
缺乏症及来源：
➢ 人类维生素PP缺乏时，主要表现为糙皮病(pellagra)，其特征 是皮炎、腹泻、痴呆。
➢ 分布广泛，动物体内，色氨酸可以转变为维生素PP。玉米中 缺乏色氨酸和尼克酸，长期单食玉米则有可能患缺乏病－糙 皮病。
名硫胺素，其结构中有含S的噻唑环与含氨基的嘧 啶环。
活性形式：硫胺素在体内经硫胺素激酶催化，可与 ATP作用转变成硫胺素焦磷酸（TPP）。
硫胺素 焦磷酸硫胺素（TPP）
维生素B1和TPP结构式
体内维生素B1以硫胺素焦磷酸（TPP）形式
存在。
功能
➢ 辅酶：TPP是丙酮酸脱羧酶、a-酮戊二酸脱羧酶的辅 酶，也是磷酸戊糖循环中转酮醇酶的辅酶。