2018年全国卷高考化学总复习《重要的有机实验》专题突破

2018年全国卷高考化学总复习《重要的有机实验》专题突破

【考纲要求】

1．了解常见有机物的分离、提纯和除杂方法；

2．掌握典型有机物的性质实验及检验方法；

3．掌握常见有机物的制备实验。

【考点梳理】

考点一、有机物的分离、提纯和除杂

有机物的分离、提纯和除杂常用的方法有：蒸馏、萃取分液、结晶、洗气、渗析、升华、过滤、盐析等，现重点介绍如下：

1．蒸馏

（1）定义：利用混合物中各种成分沸点不同(相差30℃以上)而使其分离的方法。常用于分离提纯液态有机物。

（2）适用范围：

提纯硝基苯（含杂质苯）

制无水乙醇(含水、需加生石灰）

从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）

石油的分馏

（3）石油的分馏

石油是烃的混合物，没有固定的沸点。在给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过蒸馏分离出来；随着温度的升高，高沸点的烃再汽化，经过蒸馏后又分离出来。

要点诠释：蒸馏操作应注意的问题

①温度计水银球位于支管处；

②冷却水的方向是下进上出；

③加几块碎瓷片可以防止加热时液体暴沸而剧烈跳动；

④蒸馏烧瓶中的液体不能超过其球部容积的1/2，加热时不得将液体全部蒸干；

⑤开始收集到的液体因与某些器壁接触可能会引入杂质，因而弃去。

2．萃取

（1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法称为萃取。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分离。

（2）主要仪器：分液漏斗

（3）萃取剂选取：

①与另一溶剂互不相溶；

②溶解溶质的能力比另一溶剂大得多；

③不与被萃取的物质反应。

（4）常见的有机萃取剂：四氯化碳、苯、直馏汽油

要点诠释：萃取实验过程中要注意的问题

①分液漏斗在洗涤后，要检查是否漏液体；

②分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞；

②上层液体从分液漏斗的上口倒出。

3．重结晶

（1）定义：将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。

（2）选择溶剂的条件：

①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；

②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

4．洗气法

此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。如除去乙烷中的乙烯，应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。不能

用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法，因为乙烯与酸性高

锰酸钾溶液会发生反应生成的CO2会混入乙烷中。

除去乙烯中的SO2、CO2气体可将混合气体通入盛有

NaOH溶液的洗气瓶洗气。

实例：有机物的分离、提纯和除杂

考点二、有机物的化学性质实验

1．甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯的化学性质比较

（1）乙烯中碳的质量分数较高，故乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙炔、苯燃烧时，伴有浓烈的黑烟，这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。

（2）苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯等苯的某些同系物能使KMnO4酸性溶液褪去，说明甲苯能被KMnO4氧化。

（3）将苯加入溴水中，振荡静置后会出现分层，下层为无色的水层，上层为棕红色的苯层，此过程称为萃取，是物理过程，苯跟溴水并未发生化学反应。苯跟液溴在催化剂的作用下才能反应。

2．甲烷与氯气的取代反应

实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。

解释：说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。

3．溴乙烷的水解反应

实验：取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，观察反应现象。

现象与解释：看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr，说明溴乙烷水解生成了Br—。

4．乙醇

（1）乙醇与金属钠的反应

实验：在大试管里注入2mL左右无水乙醇，再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的气体并验纯。

现象与解释：

乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢，说明乙醇比水更难电离出H＋。

（2）乙醇的消去反应

实验：在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释：

生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

（3）乙醇的催化氧化

实验：一光洁无锈的铜丝，放在酒精灯火焰的外焰上酌烧，将有什么现象发生？此时将铜丝趁热插入盛有无水乙醇的试管中，又有什么现象发生？

现象与解释：灼烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验重复之后，试管内的液体有刺激性气味。上述过程中涉及的化学方程式：