R-碳酸丙烯酯的合成研究

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加压法合成碳酸丙烯酯催化剂探讨

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２・６
山ＤＧＣＭＩＡＮＤＴＲ
２０第３０６年５卷
加压法合成碳酸丙烯酯催化剂探讨
王安华
（山东泰丰矿业集团有限公司科技处，山东泰安２１０）７２０
中。
过程生成大量的高沸物。为了提高碳酸丙烯酯的选择性与收率，降低操作压力与温度，次世界大战后，二随着石油化工的发展，国对所用的催化剂作了广泛的研究，于这方各关面，国内外的报道很多，归纳起来大致可分为以下几
ｏｉｅｃｔｌｓｗｓｓｕｉｄＴｈｘｅｉｎａｒｓｌｈｗｔａ／Ｅ４０１１ｂｈｖｓｖｒｉｘｄａｙｔａｔｄｅ．ｅｅｐｒａｍｅｔｌｅｕｔｓｏｈｔｓＫＩＰＧ０（：）ｅａｅｅｙｈｇｈ
ｃｔｌｔｃｉｉａｄｐｏｙｅｅｃｒｏａｅｃｎｂｒｄｃｄｉｉｈｙｅｄｕｄｒｍｏｅａｅｃｎｉｏｓｂａａｙｉａｔｔｎｒｐｌｎａｂｎｔａｅｐｏｕｅｎｈｇｉｌｎｅｄｒｔｏｄｔｎｙｃｖｙ，ｉｕｉｇｔｉａａｙｔＣｒｏｉｃｄｅｔｒｎｒｔｆ９８％ａｎａｌｖｒｕｄｒｃｒａｎｃｎｉｏｓｔｅｓｎｈｓｃｔｌｓ．ａｂｎｃａｉｓｅｓｉａｅｏ９．ｎｕｌｏｅ，ｎｅｅｔｉｏｄｔｎ，ｈｙｉ
ｃｃｅｏｅｅｔｄｕｅｉｉｈｒｒａｔｅｙｌｆｒｐａｅｓｓｈｇｅｅｃｉ．ｖ

邻苯二甲酰亚胺钾催化合成(R)-碳酸丙烯酯

邻苯二甲酰亚胺钾催化合成(R)-碳酸丙烯酯邱曾烨;陈伟;许招会【摘要】以尿素和(R)-1,2-丙二醇为原料、邻苯二甲酰亚胺钾为催化剂合成了(R)-碳酸丙烯酯.考察了尿醇摩尔比、反应时间、催化剂用量对反应的影响.结果表明,最佳反应条件为:取1.0 mol(R)-1,2-丙二醇,n ((R)-1,2-丙二醇)∶n(尿素)=1.0∶2.0(摩尔比),催化剂用量为1.0％,反应时间为2.0h,在上述反应条件下,产品收率可达96.3％.【期刊名称】《应用化工》【年(卷),期】2014(043)004【总页数】4页(P607-609,612)【关键词】(R)-碳酸丙烯酯;尿素;(R)-1,2-丙二醇;邻苯二甲酰亚胺钾【作者】邱曾烨;陈伟;许招会【作者单位】江西师范大学化学化工学院,江西南昌330027;江西师范大学化学化工学院,江西南昌330027;江西师范大学化学化工学院,江西南昌330027【正文语种】中文【中图分类】TQ221.22;O643.32(R)-碳酸丙烯酯是一种重要的医药中间体，主要用于畅销抗艾滋和乙肝病毒药物替诺福韦或替诺福韦酯的合成［1-2］。

因此，开展(R)-碳酸丙烯酯的合成及应用研究具有重要的理论意义及广阔的应用前景。

制备(R)-碳酸丙烯酯的方法主要有二氧化碳合成法［3］、碳酸钾催化酯交换法［3-4］及尿素醇解法［5-8］。

二氧化碳合成法由于反应过程中容易发生消旋，导致产品光学纯度较低，因此主要用于非手性(R)-碳酸丙烯酯的合成。

碳酸钾催化酯交换法是国内外工业化合成(R)-碳酸丙烯酯的常用方法，但是由于酯交换产生的副产物乙醇不能快速地从反应体系中分离出来，即碳酸二乙酯和乙醇共沸蒸出，导致一部分碳酸二乙酯未反应就随乙醇蒸出，所以反应不完全，反应时间长，产品收率较低。

尿素和1，2-丙二醇醇解反应是制备非手性碳酸丙烯酯较好的方法，具有反应条件温和、操作安全、原料费用低等优点。

但目前国内外大多文献集中于合成非手性碳酸丙烯酯。

甲醇钠催化合成(R)-碳酸丙烯酯

ａｓｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｓｗｉｔｈｓｏｄｉｕｍｍｅｔｈｏｘｉｄｅａｓｃａｔａｌｙｓｔ．Ｔｈｅｅｆｆｅｃｔｓｏｆｔｈｅｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆｄｉｍｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ
（ｄｉｍｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）：１．０：１．１，ａｍｏｕｎｔｏｆｃａｔａｌｙｓｔ４．０ｍｏｌ，ａｒｉｄｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ５．０ｈ．Ｕｎｄｅｒｔｈｅａ —
（Ｒ）一碳酸丙烯酯是一种重要的医药中间体，主
要用于畅销抗艾滋和乙肝病毒药物替诺福伟酯的合
应不完全，反应时间长，产品收率较低。本文以甲醇
钠为催化剂，以碳酸二甲酯和（Ｒ）一１，２一丙二醇为原
（ＣｈｅｍｅｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｎｅｅｒｉｎｇＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＪｉａｎｇｘｉＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＪｉａｎｇｘｉＮａｎｃｈａｎｇ３３００２７，Ｃｈｉｎａ）
成［】］。因此，开展Ｒ一碳酸丙烯酯的合成及应用研
究具有重要的理论意义及广阔的应用前景。制备Ｒ一碳酸丙烯酯的方法主要有三种即：碳酸钾催化酯交换法［３ “ ］、二氧化碳合成法［５及尿素醇解法Ｌ６Ｊ。而

碱性离子交换树脂催化碳酸丙烯酯水解反应研究

碳酸丙烯酯水解反应研究
王赫男，吉星，李越，天赤，王岳群峰
（哈尔滨师范大学化学化工学院，黑龙江哈尔滨１０２５０５）
摘
要：本文研究了碱性离子交换树脂催化碳酸丙烯酯水解反应制备１２一二醇。详细考察了催，丙
化剂种类及其用量、酯水比、反应温度与反应时间对碳酸丙烯酯水解反应的影响。在最佳反应条件下碳酸丙烯酯的转化率和１２一丙二醇的选择性均大于９％；，９同时考察了最佳反应条件下催化剂的重复使用
设备投资大，，１２一丙二醇的选择性也较低。甘油氢解是制备．，１２一丙二醇的一个有效方法，目但
本工作系统的研究了碱性离子交换树脂催化下的碳酸丙烯酯的水解，对可能影响碳酸丙烯酯水
解的因素进行了优化，现了温和条件下１２一丙实，二醇的高效合成。
Ａｂｔａｔｓｒｃ：Ｈｙｒｌｓｓｏｒｐｌｎａｂｎｔｏ１，ｄｏｙｉｆｏｙｅｅｃｒｏａｅｔ２一ｐｏｙｅｅｇｙｏｓｐｒｒｄｂｓｎａｉｏｐｒｐｌｎｌｃｌｗａｅｏｍｅｙｕｉｇａｂｓｃｉｎｆ
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化学工程师ＣｅｃｌＥｇｅｒｈｍｉｎｉｅａｎ
２００８年７月
文章编号：０２—１２２００１０１４（０８）７—００００９— ３
科研 Biblioteka 与开碱性离子交换树脂催化

镁铝氧化物催化尿素与1,2-丙二醇合成碳酸丙烯酯反应研究

Ａ１ｕｒｐｒｄｗａ．．ＣＯ２ＴＤｎ２ｔｓｐｅａｅｓ８０％Ｏ３ｈ１一ＰａｄＢＥＴｃａａｔｒａｉｎｒｓｌｈｗａｈｃｅｚｔｕｔｓｏｔｔｒｉｏｅｓｈＢＥＴｓｒａｅｉｅｍａｎｆｃｏ — ｆｃｔｉｔｒｎｕｓｈａｉ
第３９卷第２期
Ｖ１９ｂ．Ｎｏ２３．
河
北
工
业大学源自学报２１年４月００
Ａｐｌ２１ｉｒ００
Ｊ０ＵＲＮＡＬＯＦＨＥＢＥＩＵＮＩＲＳＴＹＥＣＨＮ０ＬＶＥＩ０ＦＴ０ＧＹ
文章编号：１０ —３３（００２０２—５０７２７２１）０ —０６０
ＮａＯ＝１ａｅｒｃｉｔ￣ｃｌｉａｏｍｐｒｔｅ０２３３：）ｓｈｅｉｔｏａｃｔｎｅｅａｒ０℃，ａｉｇｅｅａｕｅ０℃ ．ｈｉｄｆＣｏｅＭｇ — Ｃｔｐｐａｎｉｔｕ４ｇｎｍｐｒｔｒｔ７ＴｅｅＰｒＯｙｌｏｖ
４０℃，老化温度为７００℃．此条件制备的Ｍｇ．：ＯＡ１催化剂上，ＰＯＣ收率为８．１０％．Ｃ：ＰＯ．Ｄ和ＢＴ分析表明ＴＥ
催化剂的比表面积是影响其活性的主要因素，Ｄ和Ｔ — Ａ分析表明４０℃时制备ＭｇＡ１，ＸＲＧＤＴ０Ｏ— 的前驱体可完Ｏ
镁铝氧化物催化尿素与１．，丙二醇合成碳酸丙烯酯反应研究２
孙娜，崔一强，安华良，赵新强
（１．河北化工医药职业技术学院化学与环境工程系，河北石家庄００２；２河北工业大学化工学院，天津３０３５０６．０１０）

胺基功能化复合离子液体设备制作碳酸丙(或乙)烯酯的方法与设计方案

本技术涉及一种胺基功能化复合离子液体制备碳酸丙（或乙）烯酯的方法，该方法以CO2和环氧丙（或乙）烷为原料，在催化剂胺基功能化复合离子液体的催化下，在高压反应器中制备碳酸丙（或乙）烯酯。

按照本技术的方法，胺基功能化复合离子液体具有催化活性高、选择性好，催化剂稳定、寿命长的优点，能使碳酸丙（或乙）烯酯的收率达到99%以上。

采用本技术生产碳酸丙（或乙）烯酯，具有工艺流程简单、反应条件温和、环境友好、生产成本低等优点，是一种容易实现工业化生产的新方法。

技术要求1.一种胺基功能化复合离子液体制备碳酸丙（或乙）烯酯的方法，其主要步骤是：以CO2和环氧丙（或乙）烷为原料，在胺基功能化复合离子液体的催化作用下制备碳酸丙（或乙）烯酯，其特征在于：胺基功能化的复合离子液体具有式（1）所示的结构：式（1）如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的R1选自C1－C18的烷烃基、C2－C6的烯烃基中的一种。

2.如权利要求1所述的方法，所述的R2选自C1－C18的亚烷基、芳烃基、含C1－C6烷基取代的芳烃基中的一种。

3.如权利要求1所述的方法，所述的X1、X2独立地选自F、Cl、Br、I中的一种。

4.如权利要求1所述的方法，所述的与卤化锌ZnX2的质量比为2:1~7:1。

5.如权利要求1所述的方法，所述的CO2和环氧丙（或乙）烷的摩尔比为1.0-1.3。

6.如权利要求1所述的方法，胺基功能化复合离子液体在反应体系中占环氧丙（或乙）烷进料的质量比为0.3%~3.0%。

7.如权利要求1所述的方法，所述的CO2和环氧丙（或乙）烷在催化剂胺基功能化复合离子液体的作用下制备碳酸丙（或乙）烯酯的反应压力为1.0-4.0MPa、反应温度110-150℃、反应时间0.5-2.5h。

技术说明书一种胺基功能化复合离子液体制备碳酸丙（或乙）烯酯的方法技术领域本技术属于化工技术领域，具体涉及到一种胺基功能化复合离子液体制备碳酸丙（或乙）烯酯的方法。

改性羟基磷灰石催化尿素醇解合成碳酸丙烯酯

碳酸丙烯酯（Ｃ是性能优良的有机溶剂和有机合成原料。Ｃ的合成方法包括环氧丙烷Ｐ）Ｐ
环加成法、光气法和尿素醇解法，其中以尿素和ｌ．二醇为原料的尿素醇解法，因环境友，丙２好、反应条件温和、操作安全，能有效避免环氧丙烷环加成法对石油的依赖和光气法的剧还
影响，并采用Ｘ射线衍射、Ｎ２吸附和Ｃ程序升温脱附对ＨＯ２ＡＰ和改性羟基磷灰石（ＨＡＰＭ／）进行了表征分析。结果表明，焙烧使ＨＰ中的部分Ｏ以水的形式脱除后，ＨＰ显示出相ＡＨ．Ａ
对高的活性，且焙烧温度为９０ｏ０Ｃ，焙烧时间４ｈ条件时，催化活性最高，ＰＣ收率５．％；０６金属改性后，Ｍ／Ｐ的表面形成了强碱性活性中心，其活性高于Ｈ，其中Ｌ／ＡＨＡＡＰａ｛Ｐ的催ｌ化活性最高，ＰＣ收率达９．１％。对Ｌ／Ｐ的表征分析认为，Ｌ５ａＨＡａ的晶格取代和Ｌａ与ＨＡＰ
毒，被认为是ＰＣ合成的绿色工艺。
羟基磷灰石ＣｌＰ）（Ｈ）（ＡＰ表面存在碱性中心位，为固体碱性催化剂，ＡＰａ０Ｏ４０２Ｈ）（６作Ｈ
在酯化反应、酯交换反应、Ｍｉｈｅ加成等领域应用非常广泛。另外，ＨＡｃａｌＰ具有离子交换性能，交换离子的半径、电荷等差异势必影响ＨＡＰ表面的酸碱性能。因此，本文研究了羟基磷灰石（Ａ）化剂的焙烧条件和金属离子改性对其催化尿素醇解合成碳酸丙烯酯（Ｃ的ＨＰ催Ｐ）

GC法测定(R)-碳酸丙烯酯原料中(S)-碳酸丙烯酯

ｓｐｌｉｔｒａｄｉｏｏｆ２０：１，ａｎｄｔｈｅｉｎｉｔｉａｌｔｅｍｐｅｒａｕｒｔｅｗａｓ１００ ℃，ｔｈｅｎｒａｉｓｅｄｔｏ１６０℃ ｂｙｔｈｅｒａｔｉｏｏｆ５￣Ｃ／ａｉｒｎ，ｋｅｐｔｏｒｆ２ｍｉｎ．Ｔｈｅ
ａｖｅｒａｇｅｒｅｃｏｖｅｙｒｗａｓ１０１．８％（，ｚ＝６）．ＣｏｎｃｌｕｓｉｏｎＴｈｉｓｍｅｔｈｏｄｉｓｓｉｍｐｌｅ，ａｃｃｕｒａｔｅ，ｓｅｎｓｉｔｉｖｅａｎｄｒｅｐｅａｔａｂｌｅｆｏｒｔｈｅｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆ
摘
要：目的建立ＧＣ法检测）．碳酸丙烯酯中异构体（一碳酸丙烯酯的方法。方法采用气相色谱法，ＣｙｃｌｏｓｉｌＢ毛细管
柱（３０ｍ×０．２５ｎｉｆ－ｎ ×０．２５岬）；载气为氮气，体积流量：１ｍＬ／ｍｉｎ；分流比：２０：１；进样口温度：２００℃ ；检测器温度：２３０℃ ；氢气：４５ｍＬ／ｍｉｎ；空气：４５０ｍＬ／ｍｉｎ；柱温：起始１００℃ ，以５℃／ｍｉｎ升至１６０℃ ，保持２ｍｉｎ。对所建立的分析
Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆ（一ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅｉｎ）－ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅｂｙＧＣ

超临界二氧化碳中合成环碳酸酯的催化剂研究进展

CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 2017年第36卷第8期·2924·化工进展超临界二氧化碳中合成环碳酸酯的催化剂研究进展范芳君，张治国，邢华斌，杨启炜，鲍宗必，杨亦文，任其龙（浙江大学化学工程与生物工程学院，生物质化工教育部重点实验室，浙江杭州 310027）摘要：超临界二氧化碳（scCO 2）是一种环境友好型溶剂，它作为传统有机溶剂的替代品已被广泛应用于绿色化学过程的开发。

其中，环氧化合物在超临界二氧化碳中制备环碳酸酯是实现二氧化碳高附加值转化的有效途径之一。

本文回顾了近年来在超临界二氧化碳中合成环碳酸酯的研究进展，着重介绍了不同种类的催化剂，包括金属配合物、季盐、二元催化体系、离子液体、金属氧化物、有机小分子及其他类型催化剂在该反应体系中的应用，突出了超临界二氧化碳既作为溶剂，又作为反应物的双重优势。

从经济和环境角度考虑，离子液体或季盐等有机催化剂具有更好的工业化应用前景。

同时，指出了高效和绿色催化体系设计和创制是该研究领域的关键。

关键词：超临界二氧化碳；环碳酸酯；环氧化物；催化中图分类号：TQ072 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2017）08–2924–10 DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613.2016-2446Progress in synthesis of cyclic carbonates under supercritical carbondioxideF AN Fangjun ，ZHANG Zhiguo ，XING Huabing ，YANG Qiwei ，BAO Zongbi ，YANG Yiwen ，REN Qilong（Key Laboratory of Biomass Chemical Engineering of Ministry of Education ，College of Chemical and BiologicalEngineering ，Zhejiang University ，Hangzhou 310027，Zhejiang ，China ）Abstract ：Supercritical carbon dioxide （scCO 2）has been widely used as an environmentally friendly solvent to replace the conventional organic solvent in green chemical processes. Among those applications reported ，the synthesis of cyclic carbonates from epoxides in supercritical CO 2 has received a great interest. This review covered the recent progress in the synthesis of cyclic carbonates under supercritical carbon dioxide ，with an emphasis on the state of the art of different kinds of catalysts employed in this reaction ，including metal complex ，quaternary onium salts ，binary catalytic systems ，ionic liquids ，metal oxide ，organocatalysts ，et al. Furthermore ，the advantages of supercritical carbon dioxide both as solvent and as reactant for this transformation were highlighted. From the economic and environmental point of view ，organic catalysts ，such as ionic liquids and quaternary onium salts ，show promising potential application in the future development of chemical industry. It was also pointed out that the design and preparation of efficient and green catalysts are critical to this research field. Key words ：supercritical carbon dioxide ；epoxides ；cyclic carbonates ；catalysisCO 2性质稳定，无毒，不燃，价廉易得，是主要的温室气体之一，同时也是目前地球上储量最为丰富的C 1资源[1-2]。

酯交换法合成碳酸二甲酯工艺探讨

摘要：通过酯交换法，以甲醇和碳酸丙烯酯为原料，反应精馏合成碳酸二甲酯，ＣＳ用Ｈ作催化剂，考察了原料配比、催化剂用
量等因素对反应转化率的影响，以及催化剂用量对丙二醇收率的影响。通过双塔联用进一步提高碳酸丙烯酯的转化率。
关键词：碳酸二甲酯；酯交换；反应精馏
第４０卷第９期
２１０２年５月
广
州
化பைடு நூலகம்
工
Ｖｏ．０Ｎｏ９１４．
Ｍａ．０１ｙ２２
ＧａｇｈｕＣｅｃｌＩｄｓｒｕｎｚｏｈｍｉａｎｕｔｙ
酯交换法合成碳酸二甲酯工艺探讨
王桂珍，方诒胜
（陵金泰化工股份有限公司，安徽铜铜陵２４０）４００
ｎｌｉｈｒｓｎｅｏｏｎｔｅｐｅｅｃｆＣＨＳｃｔｌｓｎｒｒａｔｅｄｓｉａｉｎｃｎｉｏａａｙｔｕｄｅｅｃｉｉｔｌｔｏｏｄｔｎ．Ｔｈｉｆｅｔｆｃｏｓｏｅｃｉｎ，ｃｔｌｓｏ－ｖｌｉｅｍａｎｅｆｃａｔｒｆｒａｔｏａａｙｔｃｎｔｎｎａｉｆｍａｅｉｌ，ａｄｔｅｉｆｕｎｅｏｈｏａｅｏａａｙｔｏｈｉｌｆｐｏｙｅｅａｃｈｌｅｔａｄｒｔｏｏｔｒａｓｎｈｎｅｃｆｔｅｄｓｇｆｃｔｌｓｎｔｅｙｅｄｏｒｐｌｎｌｏｏ，ｗｅｅｉｖｓｉａｅｌｒｎｅｔｇｔｄ．Ｆｕｔｅｒｒｈｒｍｏｅ，ｔｎｔｄｐｏｅｓｏｅｃｉｎａｄｄｓｉａｉｎｗａｅｅｉｉｌｔｈｏｖｒｉｎｅｈｎｉｇｅｆｃｆＰｈｅｕｉｅｒｃｓｆｒａｔｏｎｉｔｌｔｏｓｂｎｆｃａｏｔｅｃｎｅｓｏｎａｃｎｆｅｔｏＣ．ｌＫｅｒｙｗｏｄｓ：ｄｍｅｈｌｃｒｏｔｉｔｙａｂｎａｅ；ｔａｓｓｅｉｃｔｎ；ｒａｔｖｉｔｌｔｎｐｏｅｓｒｎｅｔｒｆａｉｉｏｅｃｉｅｄｓｉａｉｒｃｓｌｏ

SBA-15固载离子液体催化合成碳酸丙烯酯的研究

ＳＢＡ・－１５－－ｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄａｓｅｉｃｆｉｅｎｔｃａｔａｌｙｓｔｆｏｒｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｐｒｏｐｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ
３５０１２１）（闽江学院化学与化学工程系，福建福州
摘要：采用原位合成法和后嫁接法将［ＳｉＰＭＩｍ］ｃｌ固载在ＳＢＡ－１５材料上，制得ＳＢＡ一１５固载离子液体催化荆ＳＢＡ－１５．［ＳｉＰＭＩｍ］ＣＩ．用Ｎ２吸附一脱附、透射电镜、小角ｘ射线衍射和红外光谱等手段表征催化剂，并考察其在ＣＯ：与环氧丙烷（Ｐ０）环加成合成碳酸丙烯酯（Ｐｃ）反应中的催化性能．结果表明：固载等量离子液体后，原位合成法制备
的ＳＢＡ．１５固栽离子液体催化剂体系对ＣＯ环加成合成ＰＣ反应的催化活性优于后嫁接法制备的ＳＢＡ一１５固载离子
液体催化剂体系．在最优工艺条件下，ＰＯ的转化率高达５２．８％，且反应后催化剂经过滤即可分离回收利用，多次使
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＴｈｅＳＢＡ一１５一［ＳｉＰＭＩｍ］ＣＩｃａｔｌｙａｓｔｓ，ｐｒｅｐａｒｅｄｖｉａｉｎｓｉｔｕａｎｄａｆｔｅｒｇｒａｆｔｍｅｔｈｏｄｕｓｉｎｇＳＢＡ－１５

新型酸性离子液体的合成及其催化性能研究

化剂）／环氧丙烷）：０的条件下考察反应压：（ｔ＝ｌ５力对离子液体的催化活性的影响，结果见表３。
表３不同反应压力下离子液体的催化活性
１５时，：０其催化合成环状碳酸酯的转化率已超过９．％，活性已经较好。用量继续增加，６４催化反应转化率几乎没有提高，对离子液体造成浪费。确定
５３
表２不同温度下离子液体的催化活性
２２４催化剂用量．．
在反应压力为１５ＭＰ，应温度为１０ｃ，．ａ反１＝【
反应时间为２ｈ的条件下，考察离子液体加量对
转化率的影响，结果见表５。表５离子液体用量对催化活性的影响
、
２结果与讨论２１离子液体催化性能的评价。
以二氧化碳和环氧丙烷为原料，离子液体为催化剂合成碳酸酯，反应压力为１５Ｍａ反应温．Ｐ，度为１０℃，２反应时间为２ｈ／催化剂）／环氧，（７，：（７，丙烷）１５。不同离子液体的催化活性如表１＝：０
子液体。反应方程如下：
ＮＮ—
ＣＨ２ＣＨ２ＯＯＨＣ
ｒｃ
ｏｏＨ一
１３离子液体催化合成碳酸丙烯酯．
用差量法称取一定量的离子液体加入反应釜中，加入磁子，用移液管将一定量的环氧丙烷移人釜中，密封反应釜。通Ｃ气体至釜内压力达Ｏ１２Ｍａ．Ｐ后关闭反应釜上的阀门。将反应釜擦干后放人油中，设定温度，进行油浴加热。打开磁力搅拌器。将气瓶压力设为１６Ｍａ打开反应釜．Ｐ，

半富马酸替诺福韦艾拉酚胺的合成工艺优化

半富马酸替诺福韦艾拉酚胺的合成工艺优化ZHOU Yueying;ZENG Haoyue;QIU Jingxiao;HUANG Chengyong;WU Zhen;WANG Liqiang【摘要】对最新抗乙肝药物半富马酸替诺福韦艾拉酚胺(TAF)的合成工艺进行优化研究.以腺嘌呤(1)为原料,与(R)-碳酸丙烯酯反应得到(R)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤.然后,将产物经磷叶立德取代,水解反应得到(R)-9-((2-磷酸单苯酯基)甲氧基)丙基)-腺嘌呤.最后,将所得产物经取代、酰化、缩合、成盐反应得到目标产物TAF,并对各步反应条件进行优化.结果表明:总收率达32.1％(以腺嘌呤计),较原工艺提高23.1％,目标化合物及主要中间体经电子轰击质谱(EI-MS)、核磁共振氢谱(1 H-NMR)、核磁共振碳谱(13 C-NMR)确证结构;与现有文献报道的TAF合成工艺相比,优化后的工艺总收率大幅提高,反应成本降低,反应时间缩短,可避免生产过程中的安全隐患,适合工业化生产.【期刊名称】《华侨大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2019(040)004【总页数】8页(P527-534)【关键词】半富马酸替诺福韦艾拉酚胺;腺嘌呤;(R)-碳酸丙烯酯;工艺改进【作者】ZHOU Yueying;ZENG Haoyue;QIU Jingxiao;HUANG Chengyong;WU Zhen;WANG Liqiang【作者单位】;;;;;【正文语种】中文【中图分类】R914.5慢性乙型肝炎(chronic hepatitis B，CHB)是由乙型肝炎病毒(HBV)持续感染引起的慢性肝脏炎症性疾病.全球约有三分之一人口曾感染HBV，其中2.4亿人为慢性HBV感染者.据世界卫生组织(WHO)报道，全球30%的肝硬化患者和50%肝癌患者都由HBV感染所致，2013年，全球约有68万人死于HBV感染，HBV感染已经成为全球公认的重大健康问题[1-3].半富马酸替诺福韦艾拉酚胺(tenofovir alafenamide humifumarate，TAF)是一种治疗乙肝的新型核苷逆转录酶抑制剂，尚未在中国上市及进口[4].TAF是富马酸替诺福韦酯(TDF)的新一代替诺福韦(PMAP)口服前药，TAF的Ⅲ期临床试验数据显示，25 mg的TAF与300 mg现有的抗乙肝一线药物TDF的抗乙肝病毒效果相当,且TAF对肾和骨骼的毒性更小，安全性更好[5-6]，是目前疗效最好的核苷类乙肝药物.文献中报道的TAF合成路线主要有4条[7-15].TAF的合成路线需经过中间体(R)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤或(R)-9-[2-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤,并以此为二次原料，经过数步反应制得TAF.但现有的合成方法存在目标产物收率低，反应后处理程序繁多，合成成本高，工业生产效率低，存在安全性问题等缺点，不适合工业化放大生产.因此,本文选择对吉利德公司的原研路线[9]进行优化，以腺嘌呤为起始原料，与(R)-碳酸丙烯酯反应得到(R)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤；然后，经磷叶立德取代、水解反应得到(R)-9-(((2-磷酸单苯酯基)甲氧基)丙基)-腺嘌呤，再经取代、酰化、缩合、成盐反应制备得到TAF.1 实验材料1.1 仪器与试剂DF-101S型集热式恒温加热磁力搅拌器，X-5型显微熔点测定仪(河南省巩义市予华仪器有限责任公司);1200型高效液相色谱仪(DAD检测器，美国安捷伦公司);Q Exactive型高分辨质谱仪(美国Thermo Scientific公司);核磁共振波谱仪(瑞士Bruker公司).腺嘌呤、(R)-碳酸丙烯酯、对甲苯磺酰氧基甲基膦酸二乙酯(优级纯，上海邦成化工有限公司)；其余试剂为市售分析纯.1.2 实验方法1.2.1 TAF的合成方法文中研究的TAF合成路线，如图1所示.图1 TAF合成路线Fig.1 Synthetic route of TAF1.2.2 (R)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤(化合物2)的制备将腺嘌呤(4.1 g,0.030 mol)，(R)-碳酸丙烯酯(3.98 g，0.039 mol)和氢氧化钠(0.08 g，0.002 mol)置于12 mL二甲基甲酰胺(DMF)中，130 ℃加热搅拌过夜.待薄层色谱(TLC)监控反应完全.将反应冷却至100 ℃，加入甲苯(25.2 mL)并于室温搅拌2 h，抽滤，滤饼用丙酮(5mL×2)冲洗，于80 ℃真空干燥得到类白色粉末，即化合物2(5.37 g)，其收率为91.6%(文献[9]为75%)，熔点为188.6～189.7 ℃，样品质量分数为96.8%(高效能液相色谱(HPLC)面积归一化法，检测条件:色谱柱为 Sinochrom ODS-BPC18(4.6 mm×150 mm,5 μm);流动相为V(甲醇)∶V(水)=25∶75,V为体积;流速为1.0 mL·min-1;检测波长为260 nm;进样量为10 μL;柱温为30 ℃).1H-NMR(400 MHz,Deuterium Oxide)，化学位移(δ):7.88(s，2H)，4.16～4.00(m，2H)，3.94(d，J=8.6 Hz，1H)，1.15(s，3H).化合物2的核磁共振氢谱,如图2所示.1.2.3 (R)-9-[2-(二乙酰氧基膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤(化合物3)的制备将称取化合物2(5.02 g，0.026 mol)置于DMF(25 mL)中，加热至65 ℃后，在1 h内加入叔丁醇镁(3.58 g，0.021 mol)；当反应升温至78 ℃时，在2 h内加入对甲苯磺酰氧基甲基膦酸二乙酯(16.43 g，0.051 mol)，于75 ℃下反应4 h.冷却反应至50 ℃后，加入冰醋酸调节反应液的pH值至6，蒸出溶剂，加入二氯甲烷(50 mL)和质量分数为20%的NaCl水溶液(30 mL)，搅拌30 min，滤除不溶物；分层取有机层，水层用二氯甲烷(20 mL×2)萃取.加入无水硫酸钠干燥，过滤后将溶剂旋蒸干，得到黄色油状物，即化合物3(7.42 g)，其收率为83.2%，样品质量分数为98.5%(HPLC面积归一化法，检测条件:色谱柱为Sinochrom ODS-BP C18(4.6 mm×150 mm,5 μm);流动相为V(甲醇)∶V(水)=20∶80;流速为1.0 mL·min-1;检测波长为254 nm;进样量为10 μL;柱温为30 ℃).1.2.4 (R)-9-[2-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤(化合物4)的制备将化合物3(5.83 g，0.017 mol)和三甲基溴硅烷(7.81 g，0.051 mol)加入乙腈(30 mL)中，于77 ℃下反应3 h，减压蒸馏；将残余物溶解在蒸馏水(30 mL)中，用乙酸乙酯(25 mL)进行萃取，分层取水层；用NaOH调节水层pH值至1.1，放入晶种，再用NaOH调节pH值至2.1，室温搅拌过夜，冷却至4 ℃后过滤的灰色固体，用少量水洗涤，于50 ℃真空干燥得到粗产物.将粗产物放入水(50 mL)中，加热回流4 h；冷却至室温后，将混合物于4 ℃冷却3 h，过滤固体，用少量水和丙酮洗涤，于50 ℃真空干燥，得到白色粉末，即化合物4(3.42 g).其收率为70.2%(文献[9]的收率为50.4%，以化合物2计).1H-NMR(400 MHz,Deuterium Oxide)，化学位移(δ): 8.43～8.23(m，2H)，4.44(dd，J=14.8，3.2 Hz，1H)，4.25(dd，J=14.7，7.0 Hz，1H)，4.00～3.88 (m，1H)，3.65(dd，J=13.2，9.3 Hz，1H)，3.55～3.37(m，1H)，1.13(d，J=6.4 Hz，3H).化合物4的核磁共振氢谱，如图3所示.图2 化合物2的核磁共振氢谱图3 化合物4的核磁共振氢谱 Fig.2 1H-NMR spectrum of compound 2 Fig.3 1H-NMR spectrum of compound 4 1.2.5 (R)-9-(((2-磷酸单苯酯基)甲氧基)丙基)-腺嘌呤(化合物5)的制备将称取化合物4(2.87 g,0.010 mol)，亚磷酸三苯酯(6.52 g,0.021 mol)，4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.122 g,0.001 mol)，三乙胺(0.20 g,0.002 mol)于40 mL无水吡啶中，氮气保护条件下,将反应升温至75 ℃，反应72 h；TLC监控至反应完成后，减压蒸馏将反应液的溶剂蒸干，得到橙黄色油状物.加入水(15 mL)和乙酸乙酯(25 mL)，分层取水层，水层再用乙酸乙酯(15 mL)萃取一次，取水层.用浓盐酸将水层的pH值调至3，搅拌2 h至晶体析出，过滤，滤饼用少量乙醇洗涤，得到白色固体粗产物，于70 ℃真空干燥，得到白色粉末，即化合物5(2.56 g).其收率为70.6%(文献[9]的收率为50.7%)，样品的质量分数为99.2%(HPLC面积归一化法，检测条件:色谱柱为Sinochrom ODS-BP C18(4.6 mm×150 mm,5 μm);流动相为V(甲醇)∶V(水)=35∶65;流速为1.0 mL·min-1;检测波长为254 nm;进样量为10 μL;柱温为30 ℃).1H-NMR(400 MHz，Deuterium Oxide)，化学位移(δ): 8.27(s，1H)，8.18(s，1H)，7.18(t，J=7.7 Hz，2H)，7.04(t，J=7.4 Hz，1H)，6.68(d，J=7.9 Hz，2H)，4.38(dd，J=15.0，2.9 Hz，1H)，4.22(dd，J=14.7，8.7 Hz，1H)，4.04(d，J=8.1 Hz，1H)，3.79(dd，J=13.7，7.9 Hz，1H)，3.53(dd，J=13.7，9.0 Hz，1H)，1.24(d，J=6.1 Hz，3H).化合物5的核磁共振氢谱,如图4所示.1.2.6 (R)-9-(((2-磷酰氯基单苯酯基)甲氧基)丙基)-腺嘌呤(化合物6)的制备将化合物5(2.50 g,0.007 mol)、亚硫酰氯(SOCl2，1.90 g,0.016 mol)溶于乙腈(40 mL)中，在75 ℃下搅拌至反应物完全溶解，蒸除溶剂，得到褐色油状物，即化合物6(2.45 g)，其收率为93.4%.1.2.7 替诺福韦艾拉酚胺(化合物7)的制备在氮气保护下，将上一步反应所得的化合物6(2.40 g，0.006 mol)冷却至室温后加入二氯甲烷(35 mL)并冷却至-29 ℃，在-18 ℃条件下，于1 h内加入含有(L)-丙氨酸异丙酯(1.84 g，0.014 mol)的二氯甲烷溶液(30 mL)；然后，在-18～-11 ℃的条件下缓慢加入三乙胺(1.92 g，0.019 mol)，室温反应，TLC监控反应完全.将反应完毕的反应液用质量分数为10%的磷酸二氢钠水溶液(5 mL×5)洗涤，无水硫酸钠除去有机反应液中的水分，过滤.用二氯甲烷(30 mL)冲洗，减压蒸馏得粗产物.将粗产物加入至质量分数为20%的氯化钠溶液(10 mL)洗涤，洗涤数次后，TLC监控直到原料点除去，分离得浅褐色油状产物，即化合物7(2.17 g)，其收率72.3%(文献[9]的收率为46.8%，以化合物5计).1H-NMR(400 MHz，DMSO-d6),化学位移(δ):8.13(d，J=13.8 Hz，2H)，8.11(s，1H)，7.34～7.11(m，5H)，7.05(d，J=7.9 Hz，2H)，5.65(m，J=11.2 Hz，1H)，4.85(m，J=6.2 Hz，1H)，4.28(dd，J=14.5，3.7 Hz，1H)，4.15(dd，J=14.4，6.5 Hz，1H)，3.96～3.70(m，4H)，1.18～1.05(m，12H).化合物7的核磁共振氢谱,如图5所示.图4 化合物5的核磁共振氢谱图5 化合物7的核磁共振氢谱Fig.4 1H-NMR spectrum of compound 5 Fig.5 1H-NMR spectrum of compound71.2.8 半富马酸替诺福韦艾拉酚胺(化合物8)的制备将化合物7(2.00 g，0.004 mol)，富马酸(0.14 g，0.002 mol)加入至乙腈(50 mL)中，加热回流直至化合物溶解，趁热过滤，将滤液缓慢冷却至0～5 ℃并静置过夜，过滤，滤饼用冷乙腈(5 mL×2)洗涤，真空干燥得到白色粉末状产物，即化合物8(1.99 g)，其收率为88.9%，样品的质量分数为99.9%，光学异构体质量分数为0.14 %(HPLC面积归一化法，检测条件:色谱柱为Sinochrom ODS-BP C18(4.6 mm×150 mm,5 μm)；流动相为V(乙腈)∶V(醋酸铵)(10 mmol·L-1,pH=6.2)=30∶70；流速为1.0 mL·min-1；检测波长为260 nm；进样量为10 μL；柱温为30 ℃.HPLC光学异构体检测条件:色谱柱为CHIRALPAK AD-H(250 mm×4.6 mm,5 μm)；V(正己烷)∶V(异丙醇)=80∶20(流动相加质量分数为0.1%的乙二胺调节pH值)；检测波长为260 nm；流速为1.0 mL·min-1；柱温为30 ℃；进样体积为10 μL).ESI-MS(m/z):477.3；[M+H]+.1H-NMR (400 MHz，DMSO-d6),化学位移(δ): 8.13(d，2H)，7.31～7.12 (m，5H)，7.05(dt，J=7.3，1.2 Hz，2H)，6.64(s，1H)，5.65(dd，J=12.0，10.4 Hz，1H)，4.85(hept，J=6.3 Hz，1H)，4.28(dd，J=14.4，3.7 Hz，1H)，4.16(s，1H)，3.94～3.75(m，4H)，1.14(dd，J=8.4，6.6 Hz，9H)，1.07(d，J=6.2 Hz，3H).13C NMR (101 MHz，DMSO-d6)，化学位移(δ):173.36，173.32，166.45，156.40，152.86，150.70，150.62，150.23，141.87， 134.45， 129.94， 124.81， 121.01，118.83，75.88，68.36， 65.34， 63.80，49.52， 47.30， 21.85， 20.78，17.09.IR(KBr)σ(cm-1): 3 360.4， 3 176.7， 2 982.9， 2 890.3， 1 748.2， 1 663.8， 1 606.9，1 420.8，1 301.2，1 206.3， 1 152.3， 1 104.1，924.2.化合物8的核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高效液相色谱、质谱和红外光谱图，分别如图6～10所示.图10中：η为透过率.图6 化合物8的核磁共振氢谱图7 化合物8的核磁共振碳谱Fig.6 1H-NMR spectrum of compound 8 Fig.7 13C-NMR spectrum of compound8图8 化合物8的高效液相色谱图图9 化合物8的质谱图Fig.8 High performance liquid chromatogram of compound 8 Fig.9 Mass spectrumof compound 8图10 化合物8的红外光谱图Fig.10 Infrared spectrum of compound 82 合成工艺的优化2.1 (R)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤反应的合成机理是腺嘌呤在碱性条件下形成氮负离子,从而进攻(R)-碳酸丙烯酯上正电荷密集的碳原子，促使其脱去一分子二氧化碳;接着，腺嘌呤上的氮负离子和碳原子链接后形成带有氧负离子的(R)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤;最后，该氧负离子与一分子腺嘌呤反应生成一分子(R)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤和一分子腺嘌呤氮负离子.其中，氢氧化钠在该反应中起催化作用，有利于腺嘌呤脱去氢离子从而进攻(R)-碳酸丙烯酯上的碳原子促使反应发生.通过分析反应机理和前期实验得知,n(腺嘌呤)∶n((R)-碳酸丙烯酯)和n(氢氧化钠)∶n(腺嘌呤)对实验收率有较大影响，n为物质的量.因此,通过单因素考察实验分别考察n(腺嘌呤)∶n((R)-碳酸丙烯酯)和n(氢氧化钠)∶n(腺嘌呤)对(R)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤收率的影响，结果如图11,12所示.图11 n(腺嘌呤)∶n((R)-碳酸丙烯酯)对化合物2收率的影响图12 n(氢氧化钠)∶n(腺嘌呤)对化合物2收率的影响Fig.11 Effect of molar ratio ofn(adenine)∶n((R)-propylene) on yield of compound 2 Fig.12 Effect of molar ratio of n(NaOH)∶n(adenine) on yield of compound 2由图11可知:腺嘌呤与(R)-碳酸丙烯酯的物质的量的比对化合物2的收率有较为突出的影响;当n(腺嘌呤)∶n((R)-碳酸丙烯酯)为1.0∶1.0～1.0∶1.3时，收率随着比值的增大而增加;当n(腺嘌呤)∶n((R)-碳酸丙烯酯)为1.0∶1.3时，收率达最大值81.7%，而后趋于平稳.由图12可知:n(氢氧化钠)∶n(腺嘌呤)对中间体7收率影响较大，当n(氢氧化钠)∶n(腺嘌呤)为1∶25～1∶15时，收率随着比值的减小而增加；当n(氢氧化钠)∶n(腺嘌呤)为1∶15时，收率达到最大值91.6%，而后逐渐减小.由实验可知，当n(腺嘌呤)∶n((R)-碳酸丙烯酯)为1.0∶1.3，n(氢氧化钠)∶n(腺嘌呤)为1∶15时，反应收率达最大值91.6%.2.2 (R)-9-[2-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤图13 n(化合物3)∶n(三甲基溴硅烷)的物质的量比对化合物4收率的影响Fig.13 Effect of molar ratio of n(compound 3)∶n(TMBS) on yield of compound 4该反应机理为三甲基溴硅烷(TMBS)与(R)-9-[2-(二乙酰氧基膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤上发生亲电取代反应后，水解生成三甲基硅醇和(R)-9-[2-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤.由反应机理可知，反应溶剂和脱烷基化试剂三甲基溴硅烷在反应中起重要作用，因此，单因素考察n(化合物3)∶n(三甲基溴硅烷)对化合物4收率的影响，如图13所示.由图13可知：n(化合物3)∶n(三甲基溴硅烷)对反应收率的影响较大；当比值为1∶3时，反应收率达最大值59.4%.推测可能是因为溶剂中含有较多水，使部分三甲基溴硅烷水解失去脱烷基化作用.因此，增加三甲基溴硅烷的用量可提高反应收率，故选择n(化合物3)∶n(三甲基溴硅烷)为1∶3为该步实验的反应条件.通过单因素考察反应溶剂对化合物4收率的影响，结果表明：以乙腈作为反应溶剂时，化合物4的收率为70.2%，远高于以二甲基甲酰胺和二氯甲烷作溶剂时的收率，二者分别为59.4%和61.2%.究其原因，可能是乙腈和二氯甲烷溶剂中含水分较少，可以减少脱烷基化试剂的水解，从而使反应收率提高，而原料在乙腈中的溶解效果比在二氯甲烷中要好，反应在乙腈溶剂中更易形成均相体系.因此，在后续研究中将采用乙腈作为该步反应的溶剂.2.3 (R)-9-(((2-磷酸单苯酯基)甲氧基)丙基)-腺嘌呤原合成工艺路线采用二环己基碳二亚胺(DCC)作催化剂，(R)-9-[2-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤与苯酚反应制得(R)-9-(((2-磷酸单苯酯基)甲氧基)丙基)-腺嘌呤.其中，苯酚为高毒性试剂，且用DCC做催化剂的催化效率不高，DCC反应后生成的1，3-二环己基脲(DCU)难以除净，需要经过繁琐的后处理步骤.根据预实验结果发现，以另一工业化试剂亚磷酸三苯酯代替高毒性试剂苯酚、高效催化剂DMAP代替DCC进行反应，省去了原合成路线多次过滤，先碱调再酸调pH值的众多繁琐步骤，化合物5的收率由50.7%提高至70.6%.2.4 替诺福韦艾拉酚胺在制备替诺福韦艾拉酚胺的过程中，原工艺采用柱层析的方法对产物进行纯化，在工业化生产中。

离子液凝胶的研究进展

基金项目:浙江省自然科学基金(Y 406291),教育部留学人员科技活动项目择优资助,中日科技合作项目;作者简介:金高军(1984-),男,硕士研究生,主要从事功能高分子方面的研究;通讯联系人:E 2mail :huangm @.离子液凝胶的研究进展金高军,黄　梅(浙江大学材料与化学工程学院,杭州　310027) 摘要:离子液凝胶结合了离子液体的稳定、不挥发、良好导电性以及普通凝胶的环境响应性智能特点,因而不但可用于制作新型太阳能电池、锂电池、超级电容器、人工肌肉和电致变色装置,还可作为功能膜材料用于催化反应和气体分离,以及作为生物传感器用于检测葡萄糖、多巴胺等生物分子。

本文综述了近年来离子液凝胶主要的制备方法及其在电化学、热学、环境响应等方面的性能,展望了这些材料作为光电材料、功能膜材料和生物传感器的潜在巨大前景。

关键词:离子液凝胶;离子液体;功能高分子材料离子液体与一般介质相比具有许多独特的性质,如完全由阴阳离子组成、热稳定性好、几乎没有蒸气压、电导率高以及电化学窗口宽等[1～3],目前已被广泛应用到化学合成和电化学等方面。

在有机高分子材料中引入离子液体,能制备出一类新型的聚合物功能材料———离子液凝胶。

与普通水凝胶相比,离子液凝胶除具备水凝胶的网状结构和环境响应性外,离子液体本身良好的稳定性和较强的导电性赋予凝胶材料一些新功能。

已有研究表明离子液凝胶不但可用于新型太阳能电池[4,5],锂电池[6],超级电容器[7],人工肌肉[8]和电致变色装置[9]等领域,而且还可作为功能膜材料[10～12]用于催化反应、气体分离和微波吸收,以及作为生物传感器[13～15]用于检测葡萄糖、多巴胺等生物分子。

本文从离子液凝胶的制备方法、基本性能和主要应用等方面入手,系统地讨论了这一研究领域的最新进展。

1　离子液凝胶的制备因为合成离子液凝胶的初始原料可以是单体、聚合物或者是单体和聚合物的混合体,所以其制备过程也各有特点,典型的合成方法为:自由基聚合、浇铸法和离子液体自聚。

r碳酸丙烯酯对映异构体

r碳酸丙烯酯对映异构体r碳酸丙烯酯是一种含有手性中心的化合物，因此存在两个对映异构体。

本文将介绍r碳酸丙烯酯的两个对映异构体的结构、性质和应用。

我们来了解一下r碳酸丙烯酯的结构。

r碳酸丙烯酯的分子式为C5H8O3，结构式为CH3CH(O2)CO2CH3。

它是由丙烯酸和甲醇反应得到的酯类化合物。

r碳酸丙烯酯的结构中，碳原子上连接了一个甲基基团、一个氧基团和一个羧基团，而另外一个氧原子连接了一个甲基基团。

两个对映异构体的区别在于甲基基团的位置不同，一个位于羧基团的上方，称为R异构体，另一个位于羧基团的下方，称为S异构体。

接下来，我们来探讨r碳酸丙烯酯的性质。

r碳酸丙烯酯是一种无色液体，具有较低的沸点和熔点。

它可以溶解在常见的有机溶剂中，如乙醇、丙酮和二甲基甲酰胺等。

r碳酸丙烯酯具有较好的热稳定性和光稳定性，可以在高温下进行反应而不分解。

此外，r碳酸丙烯酯还具有较好的溶胀性，可以与一些聚合物相容，并且可以通过聚合反应制备成高分子材料。

r碳酸丙烯酯的两个对映异构体在性质上有所差异。

研究表明，R异构体和S异构体的溶解度、熔点和沸点略有不同。

此外，两个异构体在化学反应中的活性可能也存在差异。

因此，在一些特定的应用中，选择合适的对映异构体对于控制反应的速率和产物的性质非常重要。

我们来讨论一下r碳酸丙烯酯的应用。

由于r碳酸丙烯酯具有较好的光稳定性和热稳定性，它被广泛应用于光学材料的制备中。

例如，可以将r碳酸丙烯酯聚合成聚碳酸丙烯酯，用于制备眼镜、光纤和光学透镜等光学器件。

此外，r碳酸丙烯酯还可以用作涂料和胶粘剂的原料，具有良好的粘接性和耐候性。

r碳酸丙烯酯是一种具有手性的化合物，存在两个对映异构体。

它具有较好的热稳定性和光稳定性，可以溶解在常见的有机溶剂中。

两个对映异构体在性质和应用方面可能存在差异。

r碳酸丙烯酯在光学材料制备和涂料胶粘剂等领域有广泛的应用前景。

通过深入研究r碳酸丙烯酯的性质和应用，可以为相关领域的研究和开发提供更多的理论和实践基础。