有机合成试题及答案

高二化学3.4练习卷（HGB ）1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题：（1）A 的分子式为 。

（2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。

（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。

（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。

①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。

请回答下列问题：（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。

（3）写出反应⑤的化学方程式： 。

（4）写出G 的结构简式 。

3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

拟从芳香烃出发来合成M ，其合成路线如下：O =CNH —CH 2 2—NHC =ONH 2CH —COOH OHCH 2—CH —COOHNH 2—C ＝CH 2CH 3已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。

（1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。

（2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。

（3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。

（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）。

4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2CH nOH）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。

试回答下列问题：（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。

（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。

（3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。

（4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。

5．有机物A 、D 均是重要的有机合成中间体，D 被称为佳味醇（chavicol ），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。

下图所示的是由苯酚为原料合成A 、D 的流程。

—C ＝CH 2 CH 3②NaOH/H 2O④23OCH 2CH CH 2Mg THFB C①Li ，THF ，室温②H 3O +DOH已知：①BrR 1THFMgBrMgR 1BrR 2R 1-R 2（THF 为一种有机溶剂）②C 6H 5-O-R①Li ，THF ，室温②H 3O +C 6H 5-OH③请回答下列问题：（1）写出A 、C 的结构简式________________、__________________。

（2）Br是化合物B 的一种同分异构体，用1H 核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。

（3）指出A →OCH 2CH CH 2的有机反应类型_________________。

（4）写出符合下列要求的化合物D 的所有同分异构体的结构简式___________________。

①遇FeCl 3溶液呈紫色；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。

（5）化合物B 经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

NaOH 水溶液△B①①设置反应②、⑥的目的是__________________________。

②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。

③G 与甲醇反应生成的酯H 是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H 聚合的化学反应方程式_________________________________。

6．醛在一定条件下可以两分子加成：加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：已知物质B 是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：（1）写出B 、F 的结构简式B ：_______________；F ：_________________。

（2）物质A 的核磁共振氢谱有 个峰，与B 具有相同官能团的同分异构体有 种。

（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。

①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥聚合反应 ⑦酯化反应 ⑧水解反应 （4）写出G 与D 反应生成H 的化学方程式_________________________________________________________________。

（5）F 若与H 2发生加反应，1 mol F 最多消耗的H 2的物质的量为_________mol 。

7．(10广州一模)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。

化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：回答下列问题：（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有 种处于不同化学环境的氢原子。

（2）化合物Ⅱ的合成方法为：(CH 3CO)2O →CH ＝CHCOOH ＋CH 3COOHⅠⅡ ⅢⅣ Ⅴ一定条件①一定条件②③ 一定条件③CH＝CHCOOH 化合物Ⅱ合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。

反应物A 的结构简式是 ，名称是 。

（3）反应①属于 （填反应类型）。

化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是__________________。

（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 （填序号）。

a ．分子中有三个苯环b ．难溶于水c ．使酸性KMnO 4溶液褪色d ．与FeCl 3发生显色反应8.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。

(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称 （任意写两种）。

(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 。

A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应B.香草醛中—OH 能被酸性K 2Cr 2O 7氧化C.丁香酚和化合物I 互为同分异构体D. 1 mol 香草醛最多能与3 mol 氢气发生加成反应 (3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式 。

(4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A 属于酯类。

A 在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。

A 的结构简式是 。

9.（10汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

Cl －S －Cl ‖O已知水杨酸的结构简式为 ，请回答：（1）写出下列反应的条件：① 、⑦ ； （2）C 、F 的结构简式分别为：C 、F ； （3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥ ⑨ ；（4）③、④两步反应能否互换，为什么？ 。

（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。

①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应③与足量NaOH 溶液反应可消耗2molNaOH10（10深圳一模）．（13分）化合物B 是有机合成中间体，制取C 4H 4O 4和E 的转化关系（1）指出反应类型：① ；③ 。

（2）E 的结构简式为： 。

（3）写出②、④转化的化学方程式：② ；④ 。

11.(佛山一模) 氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是 。

（2）在合成路线上②③的反应类型分别为② ③ 。

（3）反应④发生的条件是 。

（4）由 反应的化学方程式为 。

（5）1mol 氢化阿托醛最多可和______mol 氢气加成，1mol 氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg 。

（6）D 与有机物X 在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X 的结构简式为 。

D 有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl 3溶液显紫色的同分异构体有 种。

12.(10江门一模) 乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。

它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。

合成路线如下：（1）C 的结构简式为__________________________。

（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。

（3）甲苯的一氯代物有 种。

（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。

（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。

13.（10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。

已知吡啶（）与苯环性质相似。

请回答下列问题：（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确．．．的是 A.能与金属钠反应 B. 能发生消去反应 C.能发生银镜反应 D. 能使石蕊试液变红 E.1mol 该酯与NaOH 溶液反应，消耗4molNaOH F. 吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO 4溶液氧化成羧基 （2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式： + H 2O +（3） 与足量H 2发生加成反应的产物的结构简式为 ；它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为： 。

14．（10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列NO POOH OH CHOCH 2OH H 3CNO P O OHOH CHOCH 2OH H 3CNHOCHO CH 2OHH 3CNHO CHOCH 2OH H 3CN变化，生成较稳定物质： 如：A —F 是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：（1）在一定条件下，经反应①后，生成C 和D ，C 的分子式为 ，反应①的类型为 。

（2）反应③的化学方程式为 . （3）已知B 的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO 2)：n (H 2O)=2：1，则B 的分子式为 。

（4）F 是高分子光阻剂生产中的主要原料。

F 具有如下特点：①能跟FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。

F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。

（5）化合物G 是F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。

G 有 种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式 。

3.4有机合成答案1.（1）C 9H 11NO 3 （2分） （2）OHCH 2—CH —COOHNH 2+ 2NaOH ONaCH 2—CH —COONaNH 2+ 2H 2O一定条件NH —CO A（3）（4分） （4）（各2分，6分）（书写方法可以从分类的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。

） 2.（1）加成反应 NaOH/醇溶液（或KOH 醇溶液） （2）防止双键被氧化（3）CH 2＝CHCH 2Br ＋HB r →CH 2Br －CH 2－CH 2Br（4）3.（1）（3分） （2）取代反应、消去反应（4分）（3）醛基、羟基（2分） （3分）（4）4．（1）碳碳双键，酯基 （2）② （3）CH 3COOH （4）取代（或水解）—C ＝CH 23—C —COOH CH 3—C ＝CH 23—C ＝CH 2COOH+ CH 3OH△ 浓硫酸+ H 2ONH 2COOCH 2CH 3HONH 2CH 2COOCH 3HONH 2CH 2CH 2OOCHHONH 2CH 2OOCHCH 3HONH 2OOCCH 2CH 3HONH 2CHOOCCH HOCH 35（1）OH 、OCH 2CH CH 22CH CH 2（2）2（3）取代反应（4）OHCH CHCH 3、OHCCH 2H 3C、OH（5）①保护目标物中的碳碳双键②HOCH 2CH 2CH 2Br +O 2Cu △BrCH 2CH 2CHO +H 2O③CH COOCH 3CH 2n CH CH 2COOCH 3n6．（1）(每空2分)（2）①②③④⑤⑦(2分) （3）4；4(每空2分)（4）(3分)（5）5 (2分)7.（1）4（3分）（2）CHO （2分），苯甲醛（2分）（3）取代反应（2分）， （3分）（4）b 、c 、d （3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分）8．(1)醛基、羟基、醚键（写出其中两个得分，各2分，共4分）△(2) ABC （4分） (3) （4分）(4)（4分）9.（1）光照 (2分) 、 Cu 加热 (2分)（只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可） （2）（2分）（2分)（3）(2分)(2分)（4）不能 ，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。