有机化学基本知识 ppt课件
有机化学ppt课件尹冬冬
消除反应是有机化学中一类重要的反应机理,其特点是有机化合物分子中的某些 原子或基团被消除,生成不饱和键。根据消除的方式,可以分为β-消除和α-消除 等。
氧化还原反应
总结词
有机化合物分子中电子转移的反应过 程。
详细描述
氧化还原反应是有机化学中一类重要 的反应机理,其特点是电子在有机化 合物分子之间转移。根据电子转移的 方向,可以分为氧化反应和还原反应 。
理和化学性质往往不同。
构象分析
在有机化合物中,由于碳-碳单 键的旋转,分子可以形成不同的 空间构型,这些构型称为构象。 不同的构象对分子的物理和化学
性质有一定影响。
03
CATALOGUE
有机化合物分类与命名
烃类化合物
烷烃
由单键连接的碳原子构 成,饱和烃,无色,易
燃。
烯烃
有一个双键的烃类,不 饱和烃,常温下多为气
官能团与有机化合物命名
烷烃命名
选择最长碳链为主链,从靠近 支链一端开始编号。
炔烃命名
选择包含三键的最长碳链为主 链,从靠近三键一端开始编号 。
官能团
决定有机化合物性质的原子或 原子团。
烯烃命名
选择包含双键的最长碳链为主 链,从靠近双键一端开始编号 。
芳香烃命名
根据取代基的名称和位置进行 命名。
04
有机化合物的分离与提纯技术
蒸馏法
利用不同物质沸点的差异进行分离。
结晶法
通过降温使物质从溶液中析出晶体。
萃取法
利用物质在两种不相溶溶剂中的溶解度差异 进行分离。
色谱法
利用物质在固定相和流动相之间的吸附或分 配差异进行分离。
有机化合物的合成实验
烃的合成
如烷烃、烯烃、芳香烃等。
有机化学实验基础知识ppt课件
8.实验室常用标准磨口玻璃仪器上的数字代表什么 含义?
表明规格,若有两个数字,则表示磨口大端 的直径/磨口的高度。
9.使用标准磨口仪器的注意事项有哪些?
a.保持口塞清洁;b.保证磨砂接口的密合性,避免磨面 的相互磨损;c.装配时不宜用力过猛;d.用后立即拆卸 洗净;e.装拆时不得硬性装拆;f.磨口套管合磨塞尽量 保持配套。
30.在什么情况下要采用冷却?
1、反应要在低温下进行;2、沸点很低的有机物;3、要 加速结晶析出;4、高度真空蒸馏装置。
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31.常用的冷却剂有哪些?它们分别可以冷到多 少度?
水、冰-水混合物、冰-盐混合物、干冰、液氮。
32.有机物的干燥方法有几种?化学干燥剂的干 燥原理有哪两类?
物理干燥和化学干燥两种。
值。
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答:安装有电动搅拌器的反应装置,除按一般玻璃仪器 的安装
要求外,还要求:
1.搅拌棒必须与桌面垂直。
2.搅拌棒与玻璃管或液封管的配合应松紧适当,密 封严密。
3.搅拌棒距烧瓶底应保持5mm上的距离。
4.安装完成后应用手转动搅拌棒看是否有阻力;搅 拌棒下端是否与烧瓶底、温度计等相碰。如相碰应调整 好以后再接通电源,使搅拌正常转动。
注意保护活塞和盖子,各个漏斗直接液不要相互调 换,用后一定要在活塞和盖子的磨砂口间垫上纸片。
15.常用的冷凝管有多少种?如何使用和保管?
冷凝管分为直形冷凝管、空气冷凝管、球形冷凝管 和蛇形冷凝管。安装使用时应夹稳防止翻倒,洗刷时要 用特制的长毛刷,不用时直立晾干。
大学有机化学总ppt课件
03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、 氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合 物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质 重氮化合物含有重氮基团,具有不稳 定性,易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团,具有颜色, 并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重 要作用,许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到 有机化学知识,如色谱法、光谱 法等,这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到 有机化学知识,如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物, 如防腐剂、色素、香料等,它们 能够改善食品的色、香、味和保 质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常 是有机化合物,添加到食品中可以 提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子 化合物,如聚乙烯、聚丙烯等,它 们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染 大气中的许多有机污染物都是有机化合物,如挥 发性有机物、多环芳烃等,它们对环境和人体健 康都有危害。
水体污染 水体中的有机污染物也常是有机化合物,如农药、 染料、酚类等,它们会导致水质恶化并危害水生 生物。
土壤污染 土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机 化合物,它们会在土壤中积累并通过食物链危害 人类健康。
有机化学课件徐寿昌全精品PPT
根据IUPAC命名法,烷烃的命名基于其碳原 子数和结构。直链烷烃称为正烷烃,带有支 链的称为异烷烃。
物理性质
化学性质
烷烃通常为无色、无味、非极性的气体或液 体,不溶于水,易溶于有机溶剂。
烷烃的主要化学反应包括燃烧、卤化、裂化 等。
烯烃
定义与通式
烯烃是含有至少一个碳碳双键的 烃类化合物,通式为CnH2n。
机理
通常通过离子型或自由基型机理进行,与取 代反应和加成反应密切相关。
实例
乙醇在浓硫酸存在下发生消除反应,生成乙 烯和水。
重排反应
01
定义
有机分子中原子或基团的位置发生 重新排列的反应。
机理
通常涉及碳正离子、碳负离子或自 由基等中间体的形成和重排。
03
02
种类
频哪醇重排、贝克曼重排、霍夫曼 重排等。
有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类、按照官能团分类、按 照性质分类等。
命名
系统命名法、普通命名法、衍生物命名 法等,遵循IUPAC命名规则。
有机化学发展历史
早期历史
从天然有机物的提取和利用开始,如糖、油脂、染料等。
现代发展
合成有机化学的兴起,如塑料、橡胶、药物等人工合成有机物 的广泛应用。
有机化学在现实生活中的应用
物理性质
芳香烃通常为无色或淡黄色的液体或固体, 具有特殊的芳香气味,不溶于水,易溶于 有机溶剂。
命名与结构
芳香烃的命名基于其苯环数和取代基的种 类和位置。苯环是芳香烃的核心结构,具 有特殊的稳定性和芳香性。
化学性质
芳香烃的主要化学反应包括取代、加成、 氧化等。由于苯环的稳定性,芳香烃通常 比脂肪烃更难发生化学反应。
实例
有机化学(课件PPT)
一、烃 (一)有机物概述
1、有机化合物:指含碳元素的化合物,简称有机物 。(但CO、CO2、碳酸盐、金属碳化物等由于组 成、性质与无机物相似,属于无机物)
2、有机物的主要特点:熔点低、易燃、不易导电, 难溶于水,易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。 有机反应比较复杂,反应速率慢,一般需加热和 使用催化剂,常伴有付反应,因而所得产品往往 是混合物。
3、乙烯的化学性质 (1)、加成反应:
有机物分子中双键或三键两端的碳原子于其 他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
CH2=CH2+H2
CH3CH3
CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2+H2O
催化剂
→
CH3CH2OH
CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl
(2).氧化反应:
B.氧化反应:
C 4 2 H O 2 点 C 燃 2 2 O H 2 O
。 注意:先验纯再点燃
C.分解反应:
C4H 高 温 C 2 H 2
D.取代反应: 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子
或原子团所代替的反应。
C4 H C 2 l光 C3 C H H l Cl
3、有机物种类繁多的主要原因: 碳原子能与其他原子形成四个共价键,且碳原子 之间也能互相成键
(二)甲烷及烷烃 1、甲烷的结构、性质 (1)结构:分子式:CH4, 正四面体键角为109°28´, 非极性分子。 (2)物理性质:无色、无味的气体极难溶于水,密度 比空气轻 (3)化学性质:在通常情况下甲烷比较稳定跟强酸、 强碱或强氧化剂等一般不反应。 A.甲烷不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色
现象:燃烧火焰明亮且有大量黑烟。
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重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中, 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中,分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值,可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时,重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值,可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上,需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子(如水、卤化氢
等),形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外,醇还可以与酸反应生成酯,是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基(-OH)官能团,通 式为Ar-OH,其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体,具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高,易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应,如与氢气加成生成醇,被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基,无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应,如与氢气加成生成醇,被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
高中化学有机化学ppt课件
03有机物主要由碳、氢元素组成,还可能含有氧、氮、硫、磷等元素;无机物则可能包含各种元素。
组成元素有机物分子结构复杂,具有同分异构现象;无机物分子结构相对简单。
结构特点有机物大多具有可燃性、难溶于水、反应速率较慢等性质;无机物性质各异,有些具有与有机物相似的性质。
性质特征有机物与无机物区别古代人们对天然动植物和矿物的利用,如木材、药材、染料等。
萌芽时期18世纪末至19世纪初,贝采利乌斯等化学家提出有机化学概念,并合成尿素等有机化合物。
创立时期19世纪中后期,合成染料、香料、药物等有机化合物的出现,推动了有机化学的快速发展。
发展时期20世纪以来,随着物理和化学方法的不断进步,有机化学在合成、结构、反应机理等方面取得了巨大成就。
现代时期有机化学发展简史有机化合物分类及命名分类根据碳骨架形状,有机化合物可分为链状化合物和环状化合物;根据官能团类型,可分为烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类等。
命名有机化合物的命名遵循一定的规则和原则,包括选取主链、编号原则、官能团优先顺序等。
常见的命名法有普通命名法、系统命名法和衍生命名法等。
01结构特点碳原子间以单键相连,其余价键被氢原子饱和。
02物理性质随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,密度逐渐增大。
03化学性质相对稳定,主要发生取代反应,如卤代反应。
含有一个或多个碳碳双键。
结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,密度逐渐增大。
较为活泼,可发生加成反应、氧化反应、聚合反应等。
030201含有一个或多个碳碳三键。
结构特点随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,密度逐渐增大。
物理性质非常活泼,可发生加成反应、氧化反应、聚合反应等。
化学性质1 2 3含有苯环或其他芳香环结构。
结构特点具有特殊芳香味,沸点、熔点较高,密度较大。
物理性质相对稳定,可发生取代反应、加成反应等。
化学性质芳香烃结构和性质卤代烃结构和性质卤代烃的分子结构由烃基和卤素原子组成,卤素原子与烃基通过共价键连接。
有机化学PPT课件
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物,即有机化合物,它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合,利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质,为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变,并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物,如动植物体内的化合物。随着科技的发 展,合成有机化学逐渐崛起,人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物,从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色,通过设 计并合成新的农药分子,可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂,通过调 节植物生长代谢,提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段,可以修改作物的基因组,培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用,通过设计并合成新的有 机分子,可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究,了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
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过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02
药物合成
有机化学是药物合成的基 础,通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析,确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理,可以 设计和优化药物分子的结 构,提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同,醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性,能与水形成氢键,因此易溶于水。此外,醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味,微溶于水,易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性,能与碱反应生成盐和水。此外,酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。
2024版《有机化学绪论》ppt课件
有机化学发展历史及现状
发展历史
早期有机化学以天然产物为研究对象;18世纪开始,有机化学 逐渐形成为一门独立的学科;19世纪中后期,合成有机化学迅 速发展;20世纪以来,物理有机化学、生物有机化学、金属有 机化学等分支学科逐渐形成。
现状
有机化学已渗透到各个领域,如医药、农药、高分子材料、功 能材料等;新的合成方法、反应机理和理论不断涌现;绿色化 学和可持续发展成为当前有机化学的重要研究方向。
原子之间通过共用电子对 形成的化学键,具有方向 性和饱和性。
极性分子
分子中正、负电荷中心不 重合,导致分子具有极性, 如HCl等。
非极性分子
分子中正、负电荷中心重 合,导致分子不具有极性, 如CCl4等。
官能团对性质影响分析
官能团定义
决定有机化合物化学性质的原子或原 子团,如羟基、羧基等。
官能团对物理性质影响
构象异构
由于分子中单键旋转而产生的不同 空间构象,如乙烷的交叉式和重叠 式构象等。
03
有机反应类型及机理探讨
取代反应类型及实例分析
亲核取代反应(Nucleophilic Substi…
例如,卤代烃与氢氧根离子发生取代反应,生成醇和卤化氢。
亲电取代反应(Electrophilic Subst…
例如,苯环上的氢原子被卤素原子取代,生成卤代苯。
官能团对化学性质影响
官能团决定了有机化合物的主要化学 性质,如醇类能发生酯化反应、羧酸 类能发生中和反应等。
官能团的存在会影响有机化合物的熔 点、沸点、溶解度等物理性质。
立体异构现象介绍
立体异构定义
分子式相同但空间结构不同的异 构现象,包括构型ห้องสมุดไป่ตู้构和构象异
构。
《有机化学》PPT课件
《有机化学》PPT课件•有机化学概述•烃类化合物•卤代烃和醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物目录•羧酸及其衍生物•含氮有机化合物•杂环化合物和生物碱01有机化学概述有机化学定义与发展定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及应用的科学发展历程从早期经验总结到现代科学理论体系的建立,经历了漫长的发展历程当前研究热点绿色合成、不对称合成、超分子化学等分类方法按碳骨架分类(开链化合物、碳环化合物、杂环化合物)、按官能团分类(烃类、醇类、酚类、醛类、酮类等)特点种类繁多,结构复杂,性质各异重要类别烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等有机化合物特点与分类03发展趋势绿色化学合成方法的研究与应用,有机光电材料的研究与开发等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系,指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域,以及生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物碳原子间以单键相连,其余价键被氢原子饱和。
结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,密度逐渐增大。
相对稳定,主要发生自由基取代反应,如卤代反应。
030201结构特点含有一个或多个碳碳双键。
物理性质随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,但密度比相应烷烃小。
化学性质较为活泼,可发生加成、氧化、聚合等反应。
结构特点含有一个或多个碳碳三键。
物理性质与烯烃相似,但更为活泼。
化学性质容易发生加成反应,也可发生氧化、聚合等反应。
含有苯环或其他芳香体系的烃类化合物。
结构特点具有特殊芳香气味,沸点、熔点较高。
物理性质相对稳定,可发生亲电取代反应,如硝化、磺化等反应。
化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃命名、结构及物理性质命名卤代烃的命名遵循系统命名法,以烃为母体,卤素作为取代基进行命名。
结构卤代烃分子中,卤素原子与烃基通过共价键连接,形成极性分子。
物理性质卤代烃多为无色或淡黄色液体,具有特殊气味。
有机化学课件ppt完整版
阐述烷烃的碳原子以单键相连形成的链状 或环状结构,以及碳原子剩余的价键全部 与氢原子结合的特点。
烷烃的物理性质
烷烃的化学性质
探讨烷烃的沸点、熔点、密度等物理性质 随碳原子数增加的变化规律。
介绍烷烃的取代反应、氧化反应、裂化反应 等化学性质及反应机理。
烯烃、炔烃和芳香烃概述
烯烃的结构与性质
阐述烯烃分子中含有碳碳双键的结构 特点,以及烯烃的物理性质、化学性 质及反应类型。
羧酸及其衍生物的合成
阐述通过醛酮的氧化反应、腈的水解反应等方法合成羧酸 及其衍生物的方法。
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质分析
80%
醇类化合物的结构特点
含有羟基(-OH)官能团,与碳 链相连。
100%
物理性质
随着分子量的增加,醇的沸点逐 渐升高,水溶性逐渐降低。
80%
化学性质
醇具有还原性,可被氧化为醛或 酮;与羧酸反应生成酯;与卤化 氢反应生成卤代烃。
研究方法
主要包括实验方法和理论方法。实验方法包括合成、分离提纯、结构测定、性 质测试等;理论方法包括量子化学计算、分子模拟等。同时,现代有机化学还 借鉴了物理学、生物学等其他学科的研究手段和技术。
02
有机化合物结构与性质
有机化合物分类及命名规则
按碳骨架分类
开链化合物、碳环化合物
按官能团分类
烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等
羧酸衍生物的合成
通过羧酸的衍生化反应,如酯化、酰卤化、 酰胺化等方法合成相应的衍生物。
绿色合成策略
采用环保、高效的合成方法,如原子经济性 反应、生物催化等,实现绿色合成。
07
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质探讨
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氨基酸、蛋白质和多肽
氨基酸
构成蛋白质的基本单元,分为必需氨基酸和非必 需氨基酸。
蛋白质
由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物,具 有多种生物功能。
多肽
由多个氨基酸通过肽键连接而成的化合物,生物 活性多样,包括激素、生长因子等。
脂类化合物
脂肪酸
构成脂肪的基本单元,分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
甘油酯
原理。
现代时期
20世纪至今,以量子力学和统计 力学为基础,发展出了现代有机 化学的理论和方法,如分子轨道 理论、价键理论、反应机理理论
等。
有机化学与生产生活的关系
材料领域
合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家 居用品、交通工具等领域。
医药领域
合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意 义。同时,天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研 究对象。
炔烃
炔烃的通式与结构特点
通式为CnH2n-2,含有碳碳三键。
炔烃的物理性质
与烷烃和烯烃相比,炔烃的物理性质有所不同。
炔烃的化学性质
主要包括加成反应、氧化反应、聚合反应等,与烯烃类似但也有所 不同。
芳香烃
01
02
03
04
芳香烃的结构特点
含有苯环或其他芳香体系的烃 类化合物。
芳香烃的分类
根据苯环上取代基的不同,可 分为苯、甲苯、二甲苯等。
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01
分子式相同但连接方式不同,如正丁烷和异丁烷。
立体异构
02
分子式相同、连接方式也相同,但空间构型不同,如顺反异构
、对映异构等。
同分异构体的性质差异
03
由于结构上的差异,同分异构体在物理性质、化学性质以及生
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1.有机反应的分类 2. 2 有机试剂
3.有机反应的活性中间体
4. 4 电子效应 5. 质谱分析
精品资料
• 你怎么称呼老师?
• 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点,你 是否会认为老师的教学方法需要改进?
• 你所经历的课堂,是讲座式还是讨论式? • 教师的教鞭
• “不怕太阳晒,也不怕那风雨狂,只怕先生骂我 笨,没有学问无颜见爹娘 ……”
▪ :CH2,:CHCH3,:CCl2, ▪ :CHCN,:CHCH=CH2
▪ 乃春是卡宾的氮类衍 生物
卡宾的结构
H C
H
单线态
: CH2
H C
H
H C H
三线态
·CH2·
H C
H
卡宾的生成
α-E C H C i3O + H -
C :C 3 l
C :C 2 l + C l
+ + + C H C 3 i C ( H 3 O ) 3 K C : C 2 l C ( H 3 O ) 3 H K C l
3.1碳正离子Carbocation
稳定性
+
C
sp2 sp3
平面型, 角椎型
影
响
1) 电子效应(I,C)
碳
R2N- >RO- >Ar- > RCH=CH- > R- >H-
正
2) 空间效应
离
Csp3 → Csp2(C+),空间张力↑,稳定
子 3) 芳香性
稳
环状正离子符合huckel规则为芳基正离子稳定
具有偶数电子的试剂 (双自由基除外)
•自由基试剂:
具有奇数电子的试 剂
亲电试剂 亲核试剂
亲电试剂:
•在反应过程中接受电子或共享电子(这 些原属于另一反应物分子的试剂)
正离子
H+ H3O+ NO2+ NO+ ArN2+ R3C+ R4N +
正离子型物质
酸类
CH3X (CH3)2SO4 RCHO R2C=O RCOOR RCN
取代
加成 消去
+ C H2 =C H2 Cl2
CC l H2 C H2 Cl
+ H C H O
C H3 M gBr 无 水 醚
H+ H 2 OC H3 C H2 O H
分子重排
氧 化 - 还 原
CH3CH2 OH H2SO4 CH2=CH2
OH
O
N
O
H2SO4
NH
2 有机试剂
试剂
▪ 离子试剂:
离
子 杂化/s% SP/50% ~sp/44% sp2/33% sp2/33% sp2~3/33% sp3/25%
稳
碳负离子pKa 25
29
36.5
37
39
42
定
性 碳负离子
的 稳定性
>
>
Hale Waihona Puke ≈>>
因
素
影 响 碳 负 离 子
例:
稳 定 性 的 因 素
2)共轭效应
Ph3 C-> Ph2 CH-> PhCH2- > CH2=CH-CH2- ≈RCH2 -
C⊕迁移(重排)形成更稳定的碳正离子
3.2碳负离子Carbanion
..
角
椎
型
C
稳定性 (一般地)
..
平
C
面
型
(孤电子对与成键电 子之间的斥力最小)
*碳负离子在溶液中极不稳定
CH2 -
C sp2
CH2 -
影
响 1)杂化效应
碳
负 化合物 H H HC H 2 = C H H -
H
HC H C 3 H 2 H -
HCL HBr H2SO4 HSO4- AlCl3 BF4
氧化剂
O2 Cl2 Br2 HOCl HNO3 O3 SO3 H2O2
亲核试剂:
•在反应过程中供给电子,进攻反应 物中心带部分正电荷的原子的试剂
负离子
负离子型物质
碱类 还原剂
H HO RO RS CN - RCOO - S2 -NH2-
RC CH RMgX RLi MCH(COOEt)2
响
1)单电子离域
自
由
2)空间效应
基
阻止自由基二聚
稳
3)键的离解能
定
性
离解能越大,自由基 越不稳定
的
4)鳌合作用
因
素
自由基稳定性
Ph3c* Ph2C *H PhC*H2 * (CH3)3C* CH3CH*CH2CH3 CH3* CH2=CH*
3.4 碳烯与氮烯Carbene, Nitrene
▪ 卡宾是一类包含6个电子的 二价碳原子化合物的总称. 其中4个价电子在两个共价 键上,另两个电子未成键,是 缺电子化合物,可作亲电试 剂.
3)诱导效应
CH3-> RCH2 -> R2CH-> R3C-
4) 芳香性
环状负离子符合huckel规则芳基负离子稳定
例:
-
=
碳负离子稳定性
C C-
C
C
-
-
CH3CH2-
CH3CH2CH2- (CH3)2CHCH2- (CH3)3CCH2-
-
-
3.3自由基Free radical
—含有未成对电子的原子和原子团
一般地:烷基自由基
Csp2 平面型
.CF3 .C(CH3)3
Csp3 角椎型
CH2=CHCH2. C6H5CH2. Csp2 平面型
*
.
C
C
常 见 原子自由基 的 分子自由基 自 离子自由基
Br* Cl* H*
C2 H5. Ph3 C. Ar.2 N.
-O
O
由 双自由基 基
.
Ph2C
.
CPh2
影
定
+
+
性
的
4) 结构上的影响
因
桥头C+不稳定(结构张力使其难成平面构型)
素
( C H 3 )3 C - B r
B r
相
对1
10-2
速
度
常见C+稳定性:
B r
10-6
B r
10-13
Ph3 C⊕> Ph2 CH⊕> PhCH2⊕ ≈ R3C⊕ > CH2=CH-CH2⊕ ≈R2CH⊕>RCH2 ⊕>CH3⊕
NH3 RNH2 R2NH R3N
Na
2+
4-
Fe Fe(CN)6
SO2 S
3.有机反应的活性中间体
(简述)多数有机反应通过中间体完 成.这些中间体很活泼,存在时间短, 形成后立刻进行第二步反应,所以 称之活性中间体.
碳正离子
C+
碳负离子
C-
碳自由基
C
碳烯与氮烯
CH2:,
.. R -N :
苯炔
Carbocation Carbanion Free radical Carbene ,Nitrene Benzyne
• “太阳当空照,花儿对我笑,小鸟说早早早……”
1 有机反应的分类
按历程分类:
B r
B r
R O O R 2 R O * B r 2 B r * C H = 2 C H C H 3 C H 2 C - H C * H 3 H B rC H C 2 H C 2 H 3
C ( H 3 ) C 3 B -r
自由基反应
离子型反应
分 子 协 同 反 应
C ( H 3 ) C 3 + O H 2 C ( H 3 ) C 3 O H
+
–
按 原 料 与 产 物
CH2 = CHCH3
HBr ROOR
C H 2C H= C H 2 Br
+ Br2
Br
( C H3 ) 3 C- Br
H+ H2O
(CH3)3C OH