第10章高等有机化学醇和酚PPT课件
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有机化学课件-醇和酚
酚具有抗菌和消毒作用，被用 于制造医用药物和防腐剂。
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
有机化学课件--醇和酚精品文档101页
• 芳醇
05.04.2020
CH2-OH
课件
苯甲醇 (苄醇)
5
8.1.3 醇的异构和命名
• 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： • 碳链异构：
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3—CH—CH2OH
CH3
异丁醇（2-甲基-1-丙醇）
• 官能团位置异构：
CH3CH2CH2OH
正丙醇
05.04.2020
CH3—CH—CH3
OH
课件
பைடு நூலகம்异丙醇
6
命名：
(1) 习惯命名法: 低级的醇可以按烃基的习惯名称后 面加一“醇”字来命名.
(2) 衍生物命名法: 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇
作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. (3) 系统命名法: 选择含有羟基的最长碳链作为主链, 而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基 的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支 链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。
• -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.
• -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.
• -二醇—相隔两个碳原子的醇.
例1:
1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗名05:.0甘4.20醇20 ( -二醇)
1,2-丙二醇 ( -课二件醇)
1,3-丙二醇 ( -二醇) 10
例2:
1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 )
CH 3
异丁醇
H2O2 HO-
OH H 8 5 %
H CH3
课件
顺式
16
例4:
无重排反应产物
•硼氢化-氧化反应: 立体化学上是顺式加成,且无重排 产物.在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇.
醇和酚(0001)ppt课件
较强碱 较强酸 (1) R斥电子 (2)酸性：HOH＞ROH
+
Na OH + ROH
较弱碱
+
-
较弱酸Βιβλιοθήκη 20表 9 .1 一 些 弱 酸 的 p K a 值 酸 C 6H 5O H C H 3O H H 2O C H 3C H 2O H (C H 3)3C O H HC CH H2 NH3 C H 3C H 3 pKa
醇和酚(0001)
有机含氧化合物：
醇 酚 醚
O
O
O
C R ' C H R R O H A r O H R O R ' R
醛
酮
O
O
( Y : X , O R ' ,O C R ' , N H R ' ) C Y R C O H R
羧酸
O H
羧酸衍生物 羟基(hydroxyl group) 醇和酚的官能团
醇 镁
反 应 活 性 ： ( 1 ) 随 R
6 ( C H ) C H O H+2 A l 3 2 2 [ ( C H ) C H O ] A l+3 H 3 2 3 2
( 三 ) 异 丙 醇 铝
， 反 应 活 性 。 。 。 ( 2 )C H O H ＞ 1＞ 2＞ 3R O H 3
醇钠遇水即水解： RO Na + HOH
2
C OH
醇 (alcohols)
A r O H
CH3
羟基直接与饱和碳原子—— sp3杂化碳原子连接。
羟基直接与芳环上的碳原子 酚 (phenols) 连接。
C H 3C O H
O H
C H O H 2
叔丁醇
+
Na OH + ROH
较弱碱
+
-
较弱酸Βιβλιοθήκη 20表 9 .1 一 些 弱 酸 的 p K a 值 酸 C 6H 5O H C H 3O H H 2O C H 3C H 2O H (C H 3)3C O H HC CH H2 NH3 C H 3C H 3 pKa
醇和酚(0001)
有机含氧化合物：
醇 酚 醚
O
O
O
C R ' C H R R O H A r O H R O R ' R
醛
酮
O
O
( Y : X , O R ' ,O C R ' , N H R ' ) C Y R C O H R
羧酸
O H
羧酸衍生物 羟基(hydroxyl group) 醇和酚的官能团
醇 镁
反 应 活 性 ： ( 1 ) 随 R
6 ( C H ) C H O H+2 A l 3 2 2 [ ( C H ) C H O ] A l+3 H 3 2 3 2
( 三 ) 异 丙 醇 铝
， 反 应 活 性 。 。 。 ( 2 )C H O H ＞ 1＞ 2＞ 3R O H 3
醇钠遇水即水解： RO Na + HOH
2
C OH
醇 (alcohols)
A r O H
CH3
羟基直接与饱和碳原子—— sp3杂化碳原子连接。
羟基直接与芳环上的碳原子 酚 (phenols) 连接。
C H 3C O H
O H
C H O H 2
叔丁醇
醇和酚ppt课件
☆
H H CC H C H C C H H C H O H C H 3 3 2 2 3C 2 2
1-丁醇（正丁醇）
O H
2-丁醇（仲丁醇）
CH3 H 3C C OH
2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）
CH3
H C C H 3 C H 3
O H C H 2
2-甲基-1-丙醇（异丁醇）
有机化学(Organic Chemistry )
3
C C H C C H H H H O H 3 2 C 2 C 2 2
C H
C H
C H 3
C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
☆
有机化学(Organic Chemistry ) 西南科技大学 15
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如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
O H C H C H C H C H 2 3 2 2
伯 醇
CH3 H 3C C OH
叔 醇
CH3
C H C C H C H H 3 2 3 O H
仲 醇
有机化学(Organic Chemistry ) 西南科技大学 12
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根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二 元、三元醇等。
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醇的构造异构
醇的构造异构有二种：一是烃基碳链结构的 不同（碳链异构），二是羟基位置的不同（官 能团位置异构）。 醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体。
有机化学--醇、酚ppt课件
有机化学* 11
4. 脱水反应
因反应条件不同而发生： 1）分子内脱水（消除） 醇烯 2）分子间脱水（取代） 醇醚 *反应温度影响：低温利于取代而成醚； 高温利于消除而成烯 *醇的结构：一般叔醇不易分子间脱水， 易分子内脱水成烯
有机化学*
12
1）分子内脱水（ b-H消除反应）
• 分子中脱去一个分子H2O, 形成不饱和结构的反应。
每增加一个碳原子沸点升高18~20C，但高于10个碳原子的醇沸 点相差较小
• 饱和的一元醇沸点高于相应的烷烃（氢键）
低级醇沸点和熔点比它分子量相近的烷烃高得多；但高级醇由于 羟基所占比例降低，其沸点与它分子量相近的烷烃的沸点相差越 来越小。
• 支链越多沸点越低（氢键难） • 羟基越多沸点越高（氢键多）
有机化学--醇、酚
7.1 醇
• • • •
7.1.1 分类 7.1.2 醇的命名 7.1.3 醇的物理性质 7.1.4 醇的化学性质
有机化学*
2
7.1.1醇的分类
1) 烃基(R) ——脂肪醇、芳香醇
2) 与羟基相连的饱和碳原子类型—— 伯醇、仲醇、叔醇 3) 羟基的个数—— 一元醇、多元醇（二元醇、三元醇）
CrO3-C5H5N
Collin试剂
RCHO
16
6. 氧化反应
B. 邻二醇:羟基分别连于二个相邻的碳原子上的醇 • 1)与新制Cu(OH)2反应 深兰色溶液
CH2OH _ _ CH2OH _ _ Cu 兰色铜盐
CHOH + Cu(OH)2 CH-O CH2OH CH2-O 可用于邻二醇的鉴别
b
a
C
b
a
C
+
R
+ O H 2
4. 脱水反应
因反应条件不同而发生： 1）分子内脱水（消除） 醇烯 2）分子间脱水（取代） 醇醚 *反应温度影响：低温利于取代而成醚； 高温利于消除而成烯 *醇的结构：一般叔醇不易分子间脱水， 易分子内脱水成烯
有机化学*
12
1）分子内脱水（ b-H消除反应）
• 分子中脱去一个分子H2O, 形成不饱和结构的反应。
每增加一个碳原子沸点升高18~20C，但高于10个碳原子的醇沸 点相差较小
• 饱和的一元醇沸点高于相应的烷烃（氢键）
低级醇沸点和熔点比它分子量相近的烷烃高得多；但高级醇由于 羟基所占比例降低，其沸点与它分子量相近的烷烃的沸点相差越 来越小。
• 支链越多沸点越低（氢键难） • 羟基越多沸点越高（氢键多）
有机化学--醇、酚
7.1 醇
• • • •
7.1.1 分类 7.1.2 醇的命名 7.1.3 醇的物理性质 7.1.4 醇的化学性质
有机化学*
2
7.1.1醇的分类
1) 烃基(R) ——脂肪醇、芳香醇
2) 与羟基相连的饱和碳原子类型—— 伯醇、仲醇、叔醇 3) 羟基的个数—— 一元醇、多元醇（二元醇、三元醇）
CrO3-C5H5N
Collin试剂
RCHO
16
6. 氧化反应
B. 邻二醇:羟基分别连于二个相邻的碳原子上的醇 • 1)与新制Cu(OH)2反应 深兰色溶液
CH2OH _ _ CH2OH _ _ Cu 兰色铜盐
CHOH + Cu(OH)2 CH-O CH2OH CH2-O 可用于邻二醇的鉴别
b
a
C
b
a
C
+
R
+ O H 2
化学课件《醇和酚》优秀ppt10 鲁科版
为什么苯酚显弱酸性，而乙醇不显弱酸性呢 ？
Байду номын сангаас
（1）苯酚的弱酸性
OH O- +H+
①苯酚与NaOH溶液的反应
OH +NaOH ONa +H2O
(苯酚钠，易溶于水）
苯酚俗称石炭酸
ONa +H2O +CO2
OH +NaHCO3 ONa +NaHCO3
OH + Na2CO3
通过上面的实验，你是怎样认识苯酚的酸性的 ？ OH 结论：酸性：H2CO3
暴露在 空气中
结论：苯酚暴露在空气中，被氧化 而呈粉红色，说明苯酚可以发生氧 化反应，具有还原性
电 木 化 妆 品 医
苯 药 酚 的 用 合 途
成 纤 维
农 药
小结
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质 苯酚
①弱酸性
3、苯酚的化学性质 ②取代反应
③显色反应
4、苯酚的用途
④氧化反应
练习
： 1、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的
它不具有的性质是(
C)
①易溶于水 ②可以燃烧 ③能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 ④能跟KOH溶液反应 ⑤能跟NaHCO3溶液反应 ⑥能与溴水发生取代反应 ⑦能与钠反应 ⑧能发生加聚反应 A．①④ B．①②⑥ C．①⑤ D．③⑤⑥
18
85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。――[约翰· B· 塔布] 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔· 卡内基] 87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯· 瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士· 雷德非] 89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰] 91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。――[兰斯顿· 休斯] 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯· 奥雷利阿斯] 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰· 纳森· 爱德瓦兹] 94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰· 拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉· 班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳] 97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔· 普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉· 彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔· 卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰· 罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳· 厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝· C· 科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔· 卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟· 倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克· 佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根· 皮沙尔· 史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。 ――[阿萨· 赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉· 海兹利特] 116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯· 里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可· 汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰· 夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯· 米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子] 126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。――[怀特曼] 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。――[G.K.Chesteron] 128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。――[马克吐温] 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。――[约翰· 鲁斯金]
醇和酚ppt课件
醇和酚
• 第一节 • 第二节
醇 酚
第一节
醇
• 醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的 氢原子被羟基取代而成的化合物。
• 醇的通式：R-OH
Ar-CH2-OH
一、醇的分类与命名
1.醇的分类
CH3
按 饱和醇 羟 基 所 不饱和醇 连 烃 基 脂环醇 不 同 芳香醇
CH3 - C - OH CH3
CH2=CH-CH2-OH
浓H2SO4，170 0C 或Al2O3，360
0C
CH2=CH2
CH3CH2OH —
浓H2SO4，140 0C 或Al2O3，260 0C
CH3CH2—O—CH2CH3
在糖代谢过程中，羟基可与相邻碳原子脱水而成烯基。
H—CH—COOH HO —C—COOH
-H2O +H2O
CH—COOH C—COOH CH2—COOH 顺乌头酸
（一）酚的分类
1.羟基与苯环碳相连为苯酚；与萘环碳相连为 萘酚。
萘酚
-萘酚
-萘酚
2.根据酚性羟基的数目，可分为一元酚、二元 酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚性羟基 的统称为多元酚。
1，2-苯二酚
1，3-苯二酚
1，2，3-苯三酚
邻-苯二酚
间-苯二酚
连-苯三酚
（二）酚的命名*
1.对不含其它取代基的一元酚和多元酚，通常 以酚作母体，在酚名前用阿拉伯数字标出羟 基位次，并保持最小。 2.二元酚可用邻、间、对分别表示1，2位、1， 3位、1，4位；三元酚可用连、均、偏分别表 示1，2，3位、1，3，5位、1，2，4位。
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CHOH CH2 OH CH2 OH CHOH CH3 1，2-丙二醇 丙三醇， 又名：甘油 乙二醇
• 第一节 • 第二节
醇 酚
第一节
醇
• 醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的 氢原子被羟基取代而成的化合物。
• 醇的通式：R-OH
Ar-CH2-OH
一、醇的分类与命名
1.醇的分类
CH3
按 饱和醇 羟 基 所 不饱和醇 连 烃 基 脂环醇 不 同 芳香醇
CH3 - C - OH CH3
CH2=CH-CH2-OH
浓H2SO4，170 0C 或Al2O3，360
0C
CH2=CH2
CH3CH2OH —
浓H2SO4，140 0C 或Al2O3，260 0C
CH3CH2—O—CH2CH3
在糖代谢过程中，羟基可与相邻碳原子脱水而成烯基。
H—CH—COOH HO —C—COOH
-H2O +H2O
CH—COOH C—COOH CH2—COOH 顺乌头酸
（一）酚的分类
1.羟基与苯环碳相连为苯酚；与萘环碳相连为 萘酚。
萘酚
-萘酚
-萘酚
2.根据酚性羟基的数目，可分为一元酚、二元 酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚性羟基 的统称为多元酚。
1，2-苯二酚
1，3-苯二酚
1，2，3-苯三酚
邻-苯二酚
间-苯二酚
连-苯三酚
（二）酚的命名*
1.对不含其它取代基的一元酚和多元酚，通常 以酚作母体，在酚名前用阿拉伯数字标出羟 基位次，并保持最小。 2.二元酚可用邻、间、对分别表示1，2位、1， 3位、1，4位；三元酚可用连、均、偏分别表 示1，2，3位、1，3，5位、1，2，4位。
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CHOH CH2 OH CH2 OH CHOH CH3 1，2-丙二醇 丙三醇， 又名：甘油 乙二醇
高二化学醇和酚PPT课件
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2）与浓溴水反应
OH
+ 3Br2
Br
（可用于苯酚 OH定量性测检定验）与定
Br↓+3HBr
Br ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。
③不能用该反应来分离苯和苯酚
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*3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。 用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存 在。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚 钠盐的稀溶液。
1如何保存苯酚？ 2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？ 3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？
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实验3—3
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚 晶体的试管中加入2mL 形成浑浊的液体 蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加 浑浊的液体变为 入5%的NaOH溶液， 澄清透明的液体 并振荡试管
结论:
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
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苯酚能与金属钠的反应吗？
演示实验：往熔化的苯酚中加一小块金属钠
实验现象： 剧烈反应，产生无色气体
实验结论：酚-OH上的H要比醇 -OH上的H 活泼得多； 苯环使-OH上的H更容易电离。
2
OH + 2Na
Hale Waihona Puke 2ONa+ H2 ↑
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苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数
反应速率 结论
原因
溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯
不用催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子
《高二化学醇酚》课件
抗癌药等。
醇酚在生产和生活中的应用
食品加工
醇和酚是许多食品和饮料的成 分，如白酒、红酒、果汁和咖
啡等。
医疗保健
醇酚类化合物可用于制造许多 药品，如解热镇痛药、抗生素 和抗癌药等。
化妆品
醇和酚是许多化妆品的成分， 如面霜、洗发水和香水等，具 有保湿、抗菌和抗氧化等作用 。
环境治理
某些醇和酚可用于处理工业废 水中的有害物质，达到净化水
酚类化合物对人体健康也有害，长期接触高浓度的酚会 增加患癌症等疾病的风险。
醇酚对环境的影响及防治措施
为了减少醇酚对环境的影 响，需要采取一系列防治 措施。
加强工业生产过程中的排 放控制，建立完善的废水 处理设施，减少废水中的 醇酚含量。
对于含醇酚的废弃物，应 进行分类处理和回收利用 ，避免随意排放。
酚的分类
根据苯环上羟基的个数，酚可以分为一元酚、二元酚等。
醇和酚的结构特点
醇的结构特点
醇分子中的羟基与碳原子相连，形成 稳定的碳氧键。
酚的结构特点
酚分子中的羟基直接与苯环相连，形 成特殊的共轭体系，具有弱酸性。
02
醇的性质
醇的物理性质
总结词
无色液体，有特殊香味，密度小于水，沸点较高。
详细描述
醇类物质通常是无色透明的液体，具有一定的粘稠度。由于醇分子间存在氢键 ，因此具有特殊香味。密度方面，醇的密度通常小于水，但随着分子量的增加 ，密度也会相应增大。此外，醇的沸点较高，不易挥发。
详细描述
制备醇的方法有多种，其中最常见的是通过烯烃水合和卤代烃水解来制备。烯烃与水在催化剂的作用下发生水合 反应，可以得到相应的醇类物质。卤代烃在碱性条件下水解，也可以得到醇类物质。此外，醛或酮可以通过还原 反应制备醇，常用的还原剂有氢气、金属钠等。
醇酚在生产和生活中的应用
食品加工
醇和酚是许多食品和饮料的成 分，如白酒、红酒、果汁和咖
啡等。
医疗保健
醇酚类化合物可用于制造许多 药品，如解热镇痛药、抗生素 和抗癌药等。
化妆品
醇和酚是许多化妆品的成分， 如面霜、洗发水和香水等，具 有保湿、抗菌和抗氧化等作用 。
环境治理
某些醇和酚可用于处理工业废 水中的有害物质，达到净化水
酚类化合物对人体健康也有害，长期接触高浓度的酚会 增加患癌症等疾病的风险。
醇酚对环境的影响及防治措施
为了减少醇酚对环境的影 响，需要采取一系列防治 措施。
加强工业生产过程中的排 放控制，建立完善的废水 处理设施，减少废水中的 醇酚含量。
对于含醇酚的废弃物，应 进行分类处理和回收利用 ，避免随意排放。
酚的分类
根据苯环上羟基的个数，酚可以分为一元酚、二元酚等。
醇和酚的结构特点
醇的结构特点
醇分子中的羟基与碳原子相连，形成 稳定的碳氧键。
酚的结构特点
酚分子中的羟基直接与苯环相连，形 成特殊的共轭体系，具有弱酸性。
02
醇的性质
醇的物理性质
总结词
无色液体，有特殊香味，密度小于水，沸点较高。
详细描述
醇类物质通常是无色透明的液体，具有一定的粘稠度。由于醇分子间存在氢键 ，因此具有特殊香味。密度方面，醇的密度通常小于水，但随着分子量的增加 ，密度也会相应增大。此外，醇的沸点较高，不易挥发。
详细描述
制备醇的方法有多种，其中最常见的是通过烯烃水合和卤代烃水解来制备。烯烃与水在催化剂的作用下发生水合 反应，可以得到相应的醇类物质。卤代烃在碱性条件下水解，也可以得到醇类物质。此外，醛或酮可以通过还原 反应制备醇，常用的还原剂有氢气、金属钠等。
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2. 基团迁移
当形成的碳正离子相邻碳上两个基团不同时，通常 能提供电子、稳定正电荷较多的基团优先于反式位置。
+
ph2C CH2 H OH OH
O
O
ph2CH 主CH+phCCH2ph
55
❖脱水
(CH3)2C OH
C(CH3)2 OH
Al2O3
CH2
420~470℃
(Oppenauer氧化，不影响双键，2º醇→酮)
49
大量
50
四、多元醇的性质
邻羟基化合物的高碘酸选择性氧化
51
Pinacol重排
52
➢其它例子:
先形成稳定碳正离子；通常芳基比烷基优先迁移。
53
➢Pinacol重排立体化学：
54
注意
1. 碳正离子形成
不对称邻二醇，一般形成比较稳定的碳正离子的 碳上的羟基优先被质子化，失水形成碳正离子。
33
34
➢例3：下面反应的速率ktrans: kcis= 800 : 1，为什么？
35
与卤化磷的反应
36
与氯化亚砜(SOCl2)的反应
机理：
➢无吡啶参与——SNi(Substitution Nucleophlicinternal) 机理
➢有吡啶参与
37
通过对甲基苯磺酸酯取代
SN2
38
小结：卤代烷的制备
一、结构
➢通式：Ar−OH
58
二、酚类化合物的一般制备方法
1. 苯磺酸衍生物碱熔法
注意：芳环上–X, –NO2, –COOH等基团将受影响。
59
2. 卤代芳烃的取代 3. 重氮盐水解法
60
4. 异丙苯Cumene氧化法
61
62
§10.3 酚类化合物的性质
一、复习
醇的结构
醇的反应
63
二、酚类化合物的性质分析
29
利用Lucas 试剂鉴别不同的醇
*Lucas 试剂：浓盐酸+无水ZnCl2
Lucas 试剂
1°ROH，常温不反应 2°ROH，常温静置片刻，
浑浊，后分层 3° ROH，常温立即浑浊，
分层
30
邻基参与效应
31
用“邻基参与效应”解释
32
➢例1：芥子气的水解速度比一般伯氯代烷快，动力学为一级
机理：
➢反应较快（第一步几分钟，第二步1小时左右） ➢一般产率较高（>90%） ➢易操作，条件温和，Hg易处理 ➢有良好的区域选择性，遵循Markovnikov规则 ➢无重排产物生成，不经过碳正离子中间体 ➢产物为顺、反式加成混合物，非立体专一性反应
8
可能机理：
➢羟汞化（亲电加成机理） ➢还原脱汞（经过自由基中间体）
44
不饱和键的氧化(复习)
45
选择性氧化剂
➢MnO2(选择性氧化烯丙醇→醛或酮，不影响双键)
46
➢CrO3/H⊕/丙酮(Jones试剂，酸性体系，不影响双键)
47
➢PCC(pyridiniumchlorochromate)
1°醇→醛
48
➢[(CH3)3CO]3Al/丙酮或[(CH3)2CHO]3Al/丙酮
C C CH2 CH3CH3
*Al2O3作脱水剂，为β-消除反应，OH与H处于反式
❖多元醇的螯合反应
乙二醇、甘油等相邻位置具有两个羟基的多元 醇能和新制的Cu(OH)2生成深蓝色可溶性的螯合 物。可用于鉴别多元醇。
❖1,2-二醇的制备 烯烃的氧化（KMnO4和过氧酸等）
56
57
§10.2 酚类化合物的结构和制备方法
13
➢硼烷的氧化Oxidation
➢烷烃迁移的立体化学
14
15
➢硼氢化的区域选择性
16
17
18
19
酮的双分子还原
20
三、醇的性质
结构和性质
21
1. 羟基氢的性质：弱酸性
与活泼金属的反应
与强碱的反应
22
2. 羟基氧的性质
作为碱：醇羟基的取代反应 ➢Brönsted碱
➢Lewis碱
23
64
三、酚类化合物的性质
1. 烯醇式的特征反应
9
10
5.烯烃的硼氢化—氧化反应 Hydroboration-oxidation
➢产率较高 ➢主要为反Markovnikov规则取向产物 ➢无重排产物产生，不经过碳正离子中间体 ➢产物为顺式加成的立体专一性反应 ➢制备伯醇的好方法
11
12
可能机理：
➢硼烷与烯烃的加成（硼氢化Hydroboration）
反应、Vilsmeier反应、Reimer-Tiemann反应、Kolbe-Schmitt反应 10. Bucherer反应(β−萘酚与β−萘胺的转换) 11. 醌类化合物的制备及性质：氧化还原,α,β−不饱和酮的性质，Diels-Alder反应
1
10.1 醇 Alcohols (R−OH)
一、醇的结构、分类和命名
作为亲核试剂
➢饱和碳上的亲核取代
24
➢与碳正离子的加成
25
➢与羰基加成 酯化反应机理
加成-消除历程
26
➢与含氧无机酸或磺酰氯反应
加成-消除历程 27
3. α−碳上的亲核取代
28
反应活性： HI > HBr > HCl >> HF 3°ROH > 2°ROH > 1°ROH
机理： 叔醇——SN1 伯醇——SN2 仲醇——都可能（可能伴随重排）
39
4. 醇脱水成烯：β−消除
酸催化脱水机理
40
41
如何得到末端烯烃？
➢Al2O3的消除
➢伯醇转化为对甲基苯磺酸酯
42
➢E2消除区域选择性的应用
顺位取代 反位取代 思考题：如何实现下列转变？
43
5. 醇的氧化(失氢或得氧)
常见的强氧化剂：HNO3, KMnO4/OHӨ, K2Cr2O7/H2SO4
第十章 醇和酚
主要学习内容：
1. 醇的结构、分类和命名 2. 醇的制备：卤代烷亲核取代、烯烃与水或醇的加成、硼氢化氧化、羟汞化还原 3. 醚的制备：Williamsom制醚法、烷氧汞化还原 4. 醇、多元醇的化学性质: 烯烃、卤代烷的制备，氧化反应，Pinacol重排 5. 醚和环氧乙烷的化学性质：环氧乙烷开环 6. 邻基参与效应 7. 酚类的制备方法 8. 酚羟基的性质：酸性，醚化和酯化 9. 酚类芳环上的亲电取代(重点介绍几个新反应)：酚醛缩合等、Houben-Hoesch
醇的结构：存在分子间氢键
2
醇的分类
3
命名
4
二、醇的制备
1.卤代烃水解 有合成意义的例子：
5
2.烯烃水合
➢只能制备仲醇和叔醇，不能制备伯醇。 ➢反应通过碳正离子中间体，有重排现象。 ➢反应无立体选择性。 ➢反应可逆，产率不高。
6
3.羰基化合物等与Grignard试剂的反应
7
4.烯烃的羟汞化—还原(脱汞)反应Oxymercuration