高中化学第二章烃和卤代烃重难点二取代反应与加成反应含解析

重难点二取代反应与加成反应

【要点解读】

1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应．

(1)是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；

(2)两种物质反应，生成两种物质，有进有出；

(3)该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；

(4)取代反应总是发生在单键上；

(5)这个饱和化合物的特有反应．

取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化、分子内(间)脱水等反应类型．

2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应．

(1)加成反应发生不饱和碳原子上；

(2)该反应中加进一种原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应)，只进不出；

(3)加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变为烷烃，结构由平面型变为立体型，炔烃

变烯烃，结构由直线型变为平面型；

(4)加成反应是不饱和有机物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应．

加成反应试剂包括H2、H2O、X2、HX、HCN等。

【重难点指数】★★★

【重难点考向一】加成反应

【例1】下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )

A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷

【答案】B

【解析】A．乙烯可以发生加成反应，乙醇无不饱和键不能发生加成反应，故A错误；B．苯一定条件下和氢气发生加成反应，氯乙烯分子中含碳碳双键，可以发生加成反应，故B正确；

C．乙酸分子中羰基不能加成反应，溴乙烷无不饱和键不能发生加成反应，故C错误；D．丙烯分子中含碳碳双键，能发生加成反应，丙烷为饱和烷烃不能发生加成反应，故D错误；

故选B。

【重难点点睛】考查有机物的性质、反应类型，根据有机物分子中含碳碳双键、C=O键、-CHO 及苯环的物质可发生加成反应，如：烯烃、炔烃、醛类、苯及其同系物等，注意-COOH不

能发生加成反应，以此来解答。

【重难点考向二】取代反应

【例2】下列反应属于取代反应的是( )

A．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷

B．苯与氢气反应生成环己烷

C．乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷

D．乙醇与氧气反应生成乙醛

【答案】A

【名师点睛】考查取代反应与加成反应的判断，注意熟练掌握常见有机物的性质及发生反应的类型，明确取代反应与加成反应的区别，根据取代反应的定义“有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应”进行判断。

【重难点考向三】加成与取代的综合应用

【例3】使1mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是( )

A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol

【答案】C

【解析】C2H4+Cl2→CH2ClCH2Cl，所以1mol乙烯烯与氯气发生加成反应需要氯气1mol；

CH2ClCH2Cl+4Cl2C2Cl6+4HCl，所以1molCH2ClCH2Cl与氯气发生取代反应，最多需要4mol 氯气，这两部分之和为1mol+4mol=5mol；故选C。

【名师点睛】考查了加成反应、取代反应的本质特征，明确化学反应中的量的关系即可解答，乙烯和氯气发生加成反应生成二氯乙烷，1mol双键加成需要1mol的氯气；有机物中的氢原子被氯原子取代时，氯气的物质的量与取代的氢原子的物质的量相等，所以最多消耗的氯气为这两部分之和。

【趁热打铁】

1．如图所示的某有机反应，其反应类型为( )

A．取代反应B．加成反应 C．水解反应 D．氧化反应

【名师点睛】考查取代反应的判断，根据反应机理来分析反应类型是解题的关键，根据图示可知，此反应为乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水的反应，根据反应机理来分析。

2．以下反应属于加成反应的是( )

A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

C．甲烷与氯气混合光照一段时间后黄绿色褪色

D．乙烯在催化剂作用下生成聚乙烯

【答案】B

【解析】A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是高锰酸钾和乙烯发生了氧化还原反应而使高锰酸钾褪色，故A错误；B．乙烯使溴水褪色，乙烯中的双键断裂，每个碳原子上结合一个溴原子生成1，2-二溴乙烯，所以属于加成反应，故B正确；C．甲烷和氯气混合光照后，甲烷中的氢原子被氯原子所代替生成氯代物而使黄绿色消失，属于取代反应，故C错误；

D．乙烯生产聚乙烯，属于加聚反应，故D错误；故选B。

【名师点睛】有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应是加成反应；有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替生成新的化合物的反应叫取代反应，根据概念分析解答。

3．有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br+和Br-，然后Br+首先与CH2=CH 一端碳原子结合，第二步才是Br-与另一端碳原子结合，根据该观点如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是( )

A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2Cl C．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2Cl

【名师点睛】本题是一道信息给定题，可以根据题意的相关信息来回答，根据题目信息：CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br+和Br-，然后Br+首先与CH2=CH一端碳原子结合，第二步才是Br-与另一端碳原子结合来判断产物。

4．在下列有机物中，经催化加氢后不能生成2-甲基戊烷的是( )

A．CH2=C(CH3)CH2CH2CH3 B．CH2=CHCH(CH3)CH2CH3

C．CH3C(CH3)=CHCH2CH3 D．CH3CH=CHCH(CH3)CH3

【答案】B

【解析】2-甲基戊烷的碳链结构为，2-甲基戊烷相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键，从而得到烯烃；根据2-甲基戊烷的碳链结构知，相邻碳原子上各去掉1个氢原

子形成双键的碳链结构有：、、；

A．CH2=C(CH3)CH2CH2CH3的碳链结构为，经催化加氢后能生成2-甲基戊烷，故A不选；B．CH2=CHCH(CH3)CH2CH3的碳链结构为，经催化加氢后不能生成3-甲基戊烷，故B选；C．CH3C(CH3)=CHCH2CH3的碳链结构为，经催化加氢后能生成2-甲基戊烷，故C不选；D．CH3CH=CHCH(CH3)CH3的碳链结构为，经催化加氢后能生成2-甲基戊烷，故D不选；故选B。

【名师点睛】考查根据烷烃的结构判断烯烃的结构，根据烯的加成原理，双键中的一个键断开，结合H原子，生成2-甲基戊烷，采取倒推法相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键，即得到烯烃。

5．CH3CH2Br与NH3反应生成(CH3CH2)2NH和HBr，下列说法错误的是( )

A．若原料完全反应成上述产物，CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2：1

B．CH3CH2Br和HBr均属于电解质

C．该反应属于取代反应

D．CH3CH2Br难溶于水