《卤代烃》PPT导学-课件【人教版】
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练习:写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与
NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
CH3CH2CH2Cl+H2O
NaOH
△
CH3CH2CH2OH+HCl
CH3CHClCH3+NaOH
H2O
△
CH3CHCH3+ NaCl
OH
CH2CH2CH2+2H2O
NaOH
△
CH2CH2CH2+2HBr
说明:饱和卤代烃和芳香卤代烃不被 酸性高锰酸钾溶液氧化!!!!
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3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CNHa3OCHH、2OC△HH2=CH2↑+HBr
③以 CH3-CH-CH2 为原料制取CH3-C-CH2
CH3 Br
OH
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2.3卤代烃
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第二课时 卤代烃
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卤代烃的概念、分类
卤代烃的密度变化规律
①一卤代烷的密度较相应的烷烃大
②卤代烃的同系物中,密度随碳原子数的增加而减小 ③烃基相同,卤素原子不同的卤代烃中,密度和沸点 最低的是氟代物,最高的是碘代物
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NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热
C-BБайду номын сангаас 乙醇
C-Br C-H 乙烯
有机反应中,反应条件不同,发生反 应的反应类型和反应产物不同。 “无醇生成醇,有醇不生成醇”。
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的
是:
√A.C6H5CH2Cl C. CH3CHBrCH3
√ B. (CH3) 3CBr D. CH3Cl
1.概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的 化合物叫做卤代烃。
卤代烃不是烃
2.分类
按卤素原子种类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按卤素原子个数 一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃 按烃基种类 饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃
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先用水吸收挥发出来的乙醇和HBr 气体,因为乙醇和HBr气体也能使 酸性KMnO4溶液褪色。
2.还可以用什么方法检验乙烯?此 时还有必要将气体先通入水中吗?
还可以用溴水检验。此时没必要将气体先通入水中。
取代、消去反应小结
取代反应
消去反应
反应物 反应条件 断裂化学键
生成物
结论
NaOH和CH3CH2Br NaOH和CH3CH2Br
5、下列物质中不能发生消去反应的是( B)
①
②
CH3 CH3 CH CH CH3
CH2Br2
③
Cl
④
CH3
• CH 2 CH Br⑥
CH3 C CH2Br
CH 3
Br
CC H2lCB H2r
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
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溴乙烷的取代反应
C2H5-Br + NaOH
水 △
C2H5-OH + NaBr
AgNO3+NaBr=AgBr↓+Na •NO现3象: 有浅黄色沉淀析出
• 结论: 溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生取 代反应,也称溴乙烷的水解反应
• 反应条件:强碱的水溶液加热
产物检验步骤
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
6、下列叙述中,正确的是( C )
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应,但不能发生取代 反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代 炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水不属于消去反应
( C 3 C H 2 O H C ) H 2C H 2 + H H 2 O
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2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反 应的生成物中有乙醇生成?
核磁共振氢谱
例:在实验室里用氯乙烷与氢氧化钠共热后,检验氯 元素的操作程序:
A.滴加AgNO3溶液;
B.加热;
C.将氢氧化钠溶液与氯乙烷混合;D.用HNO3酸化
(1)此过程涉及到哪些反应? 3个
(2)鉴定氯氯元素的操作步聚是? CBDA
卤代烃的物理性质——沸点变化规律
①常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体 或固体
②一卤代烷的沸点随碳原子数的增加而升高,且较相 应烷烃的高
③同一卤代烃的同分异构体中支链越多,沸点越低
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2.3卤代烃
第一课时 溴乙烷
1.溴乙烷的组成与结构
1.结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br HH
2.结构式 H-C-C-Br HH HH
3.电子式 H C C B r HH
4.官能团 Br原子
在核磁共振 氢谱中怎样
表现
球棍模型
溴乙烷的结构特点
溴原子吸引电子的能力较强,使共用 电子对偏移,C-Br键具有较强的极 性,因此 C-Br键易断断。使溴原子 易被取代。由于官能团(-Br)的作 用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼, 能发生许多化学反应。
(3)在核磁共振氢谱中有机产物有几种类型的氢? 3种
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热; 将产生的气体通入溴水中,观察溶液是否褪色。 现象:溴水褪色
结论:有机化合物在一定条件下,从一个分 子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而 形成不饱和(含双键或三键)化合物的反 应,叫做消去反应。
因为Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化!
思考
1.如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中,溴乙烷中的 Br原子变成了Br-? 从水中取出大试管,冷却后用滴管吸取上层清液放入 另一试管中,向试管中加入稀硝酸,并用石蕊试液检 验溶液显酸性,然后再向溶液中滴加几滴AgNO3溶液, 观察到有淡黄色沉淀生成说明Br原子变成了Br-。
2.溴乙烷的物理性质
1.颜色:无色 2.状态:液体 3.沸点:38.4℃ 4.密度:比水大 5.溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂
3、溴乙烷化学性质
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液, 观察有无浅黄色沉淀析出。
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
⑴与氢氧化钠溶液共热:
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加 热完毕,取上层清液,加入硝酸酸化的硝酸银 溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
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4、卤代烃化学的性质
2)消去反应
CC
NaOH醇溶液 △
C
C
HX
+ HX
CC
NaOH醇溶液 △
C
C
XX
+ 2HX
反应条件:强碱的醇溶液,加热或锌,加热
①烃中碳原子数≥2
②邻碳有氢才消去
说明:苯环上的卤素原子不能发生消去反应。
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溴乙烷的消去反应
CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
H Br 小分子
不饱和
卤代烃发生消去反 应的条件是什么?
卤代烃发生消去反应的条件: ①卤素原子相连碳有邻碳 ②邻碳有氢 ③强碱的乙醇溶液加热
卤苯不能发生消去反应
思考
1.实验中可以用如图装置,通过观察酸性高锰酸钾溶 液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否 为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个 盛有水的试管?起什么作用?
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有机物间转化关系图
Cl2/
光照
CH2XCH2X
H2/催化剂 △
溴H水2/或催溴化的剂CC△l4溶液HCl/催化剂 △
NaOH醇 溶液/△
HCl
H2O/催化剂
△ 加压
O2/Cu △
NaOH 水溶液/△
H2O/催化剂
△
O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △ 新制氢氧化铜/ △
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的
反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
课堂练习
3.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能 发生水解反应的是( B )
A.
B.
C.
D.
4.写出下列反应的化学方程式
①由碘乙烷转化为乙醇
②由2-溴丙烷转化为丙烯 H3C OH
4、卤代烃化学的性质
(与溴乙烷相似)
◆活泼性: 卤代烃强于烃 原因:卤素原子的引入。
1)取代反应(水解): 卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
反应条件:强碱的水溶液加热
说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不 是醇。
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Br
Br
OH OH
说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得 到的产物一般不是醇。
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练习: 1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应 的化学方程式 2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 应的化学方程式
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卤代烃中卤素原子的检验: 说明有卤 素原子
卤 代
NaOH水溶液
过量
烃△
HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡黄
色黄色
AgF溶于水。
色
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NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
CH3CH2CH2Cl+H2O
NaOH
△
CH3CH2CH2OH+HCl
CH3CHClCH3+NaOH
H2O
△
CH3CHCH3+ NaCl
OH
CH2CH2CH2+2H2O
NaOH
△
CH2CH2CH2+2HBr
说明:饱和卤代烃和芳香卤代烃不被 酸性高锰酸钾溶液氧化!!!!
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3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CNHa3OCHH、2OC△HH2=CH2↑+HBr
③以 CH3-CH-CH2 为原料制取CH3-C-CH2
CH3 Br
OH
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2.3卤代烃
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第二课时 卤代烃
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卤代烃的概念、分类
卤代烃的密度变化规律
①一卤代烷的密度较相应的烷烃大
②卤代烃的同系物中,密度随碳原子数的增加而减小 ③烃基相同,卤素原子不同的卤代烃中,密度和沸点 最低的是氟代物,最高的是碘代物
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NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热
C-BБайду номын сангаас 乙醇
C-Br C-H 乙烯
有机反应中,反应条件不同,发生反 应的反应类型和反应产物不同。 “无醇生成醇,有醇不生成醇”。
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的
是:
√A.C6H5CH2Cl C. CH3CHBrCH3
√ B. (CH3) 3CBr D. CH3Cl
1.概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的 化合物叫做卤代烃。
卤代烃不是烃
2.分类
按卤素原子种类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按卤素原子个数 一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃 按烃基种类 饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃
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先用水吸收挥发出来的乙醇和HBr 气体,因为乙醇和HBr气体也能使 酸性KMnO4溶液褪色。
2.还可以用什么方法检验乙烯?此 时还有必要将气体先通入水中吗?
还可以用溴水检验。此时没必要将气体先通入水中。
取代、消去反应小结
取代反应
消去反应
反应物 反应条件 断裂化学键
生成物
结论
NaOH和CH3CH2Br NaOH和CH3CH2Br
5、下列物质中不能发生消去反应的是( B)
①
②
CH3 CH3 CH CH CH3
CH2Br2
③
Cl
④
CH3
• CH 2 CH Br⑥
CH3 C CH2Br
CH 3
Br
CC H2lCB H2r
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
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溴乙烷的取代反应
C2H5-Br + NaOH
水 △
C2H5-OH + NaBr
AgNO3+NaBr=AgBr↓+Na •NO现3象: 有浅黄色沉淀析出
• 结论: 溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生取 代反应,也称溴乙烷的水解反应
• 反应条件:强碱的水溶液加热
产物检验步骤
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
6、下列叙述中,正确的是( C )
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应,但不能发生取代 反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代 炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水不属于消去反应
( C 3 C H 2 O H C ) H 2C H 2 + H H 2 O
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2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反 应的生成物中有乙醇生成?
核磁共振氢谱
例:在实验室里用氯乙烷与氢氧化钠共热后,检验氯 元素的操作程序:
A.滴加AgNO3溶液;
B.加热;
C.将氢氧化钠溶液与氯乙烷混合;D.用HNO3酸化
(1)此过程涉及到哪些反应? 3个
(2)鉴定氯氯元素的操作步聚是? CBDA
卤代烃的物理性质——沸点变化规律
①常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体 或固体
②一卤代烷的沸点随碳原子数的增加而升高,且较相 应烷烃的高
③同一卤代烃的同分异构体中支链越多,沸点越低
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2.3卤代烃
第一课时 溴乙烷
1.溴乙烷的组成与结构
1.结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br HH
2.结构式 H-C-C-Br HH HH
3.电子式 H C C B r HH
4.官能团 Br原子
在核磁共振 氢谱中怎样
表现
球棍模型
溴乙烷的结构特点
溴原子吸引电子的能力较强,使共用 电子对偏移,C-Br键具有较强的极 性,因此 C-Br键易断断。使溴原子 易被取代。由于官能团(-Br)的作 用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼, 能发生许多化学反应。
(3)在核磁共振氢谱中有机产物有几种类型的氢? 3种
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热; 将产生的气体通入溴水中,观察溶液是否褪色。 现象:溴水褪色
结论:有机化合物在一定条件下,从一个分 子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而 形成不饱和(含双键或三键)化合物的反 应,叫做消去反应。
因为Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化!
思考
1.如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中,溴乙烷中的 Br原子变成了Br-? 从水中取出大试管,冷却后用滴管吸取上层清液放入 另一试管中,向试管中加入稀硝酸,并用石蕊试液检 验溶液显酸性,然后再向溶液中滴加几滴AgNO3溶液, 观察到有淡黄色沉淀生成说明Br原子变成了Br-。
2.溴乙烷的物理性质
1.颜色:无色 2.状态:液体 3.沸点:38.4℃ 4.密度:比水大 5.溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂
3、溴乙烷化学性质
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液, 观察有无浅黄色沉淀析出。
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
⑴与氢氧化钠溶液共热:
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加 热完毕,取上层清液,加入硝酸酸化的硝酸银 溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
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4、卤代烃化学的性质
2)消去反应
CC
NaOH醇溶液 △
C
C
HX
+ HX
CC
NaOH醇溶液 △
C
C
XX
+ 2HX
反应条件:强碱的醇溶液,加热或锌,加热
①烃中碳原子数≥2
②邻碳有氢才消去
说明:苯环上的卤素原子不能发生消去反应。
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溴乙烷的消去反应
CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
H Br 小分子
不饱和
卤代烃发生消去反 应的条件是什么?
卤代烃发生消去反应的条件: ①卤素原子相连碳有邻碳 ②邻碳有氢 ③强碱的乙醇溶液加热
卤苯不能发生消去反应
思考
1.实验中可以用如图装置,通过观察酸性高锰酸钾溶 液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否 为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个 盛有水的试管?起什么作用?
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有机物间转化关系图
Cl2/
光照
CH2XCH2X
H2/催化剂 △
溴H水2/或催溴化的剂CC△l4溶液HCl/催化剂 △
NaOH醇 溶液/△
HCl
H2O/催化剂
△ 加压
O2/Cu △
NaOH 水溶液/△
H2O/催化剂
△
O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △ 新制氢氧化铜/ △
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的
反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
课堂练习
3.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能 发生水解反应的是( B )
A.
B.
C.
D.
4.写出下列反应的化学方程式
①由碘乙烷转化为乙醇
②由2-溴丙烷转化为丙烯 H3C OH
4、卤代烃化学的性质
(与溴乙烷相似)
◆活泼性: 卤代烃强于烃 原因:卤素原子的引入。
1)取代反应(水解): 卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
反应条件:强碱的水溶液加热
说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不 是醇。
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Br
Br
OH OH
说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得 到的产物一般不是醇。
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练习: 1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应 的化学方程式 2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 应的化学方程式
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卤代烃中卤素原子的检验: 说明有卤 素原子
卤 代
NaOH水溶液
过量
烃△
HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡黄
色黄色
AgF溶于水。
色
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