环己烷构象教学的探索
环己烷的四种典型构象
环己烷的四种典型构象
环己烷是一种环烷烃，分子式为C6H12，由六个碳原子和十二个氢原子组成。
环己烷具有一个六元环的结构，有许多构象。
其中，四种典型的构象为：
1.船形构象：又称弯曲构象，分子呈现出一个V形的结构，两个碳原子之间的距离较近。
船形构象是环己烷的最不稳定的构象，因为分子内部的张力很大。
2.椅形构象：分子呈现出一个六边形的结构，相邻的两个碳原子之间呈现出一个六角星的形状，分子结构较为稳定。
3.锥形构象：分子呈现出一个尖锥形结构，相邻的两个碳原子之间的距离较远。
锥形构象是一种高能量状态的构象，只在极短的时间内存在。
4.扭曲椅形构象：又称为扭曲构象，分子呈现出一个六边形的结构，其中两个对称的碳原子上的氢原子以对称轴为对称对调位置。
这种构象是中等稳定的，可以保持一段时间。
以上四种典型的构象在环己烷分子中不停地交替出现，其中椅形构象是最稳定的构象，可以用来描述环己烷的大部分化学反应。
环己烷的立体构型
环己烷的立体构型一、引言环己烷是一种六元环烷烃，分子式为C6H12，它是最简单的脂环族化合物之一。
在有机化学中，环己烷的立体构型是一个非常重要的概念。
本文将从分子结构、立体异构体、手性和立体化学反应等方面介绍环己烷的立体构型。
二、分子结构环己烷分子由六个碳原子和十二个氢原子组成。
在平面上看，它呈现出一个正六边形的形态。
每个碳原子都与两个相邻的碳原子和两个相邻的氢原子形成共价键。
三、立体异构体1. 锥式反式异构体根据分子内部键角张力理论，环己烷存在两种不同的空间排列方式：锥式反式和平面顺式。
锥式反式异构体是指所有氢原子都在同一侧，而所有碳-碳键则交替朝上或朝下。
这种排列方式会导致内部键角张力增加，因此不稳定。
2. 平面顺式异构体平面顺式异构体是指所有氢原子和相邻的碳-碳键交替排列在平面上。
这种排列方式不会导致内部键角张力增加，因此比锥式反式异构体更稳定。
四、手性1. 手性的定义手性是指分子或物体无法与其镜像重合的性质。
具有手性的分子称为手性分子，它们存在两种互为镜像的立体异构体，即左旋和右旋异构体。
2. 环己烷的手性环己烷不具有手性，因为它不存在对称中心或旋转轴。
因此，环己烷只存在一个立体异构体。
五、立体化学反应1. 氢化反应氢化反应是指将双键或三键转化为单键的反应。
对于环己烷而言，氢化反应可以将锥式反式异构体转变为平面顺式异构体。
这种反应通常使用催化剂如铂或钯催化，并在高压条件下进行。
2. 氧化反应氧化反应是指将分子中某些原子氧化成更高的氧化态或将某些原子还原成更低的氧化态的反应。
对于环己烷而言，氧化反应可以将平面顺式异构体转变为锥式反式异构体。
这种反应通常使用过氧化氢或高浓度的酸性氧化剂进行。
六、结论总之，环己烷的立体构型是有两种不同的立体异构体：锥式反式和平面顺式。
其中，平面顺式异构体更稳定。
环己烷不具有手性，因为它不存在对称中心或旋转轴。
在立体化学反应方面，氢化反应可以将锥式反式异构体转变为平面顺式异构体，而氧化反应则可以将平面顺式异构体转变为锥式反式异构体。
环己烷构象教学的探索
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４ ．— ３ ． ． —
维普资讯
第 二步 ： 直立键 和平伏键 。 画 在环 己烷 的椅式 构 象 中 ， 六个 有
Ｃ—Ｈ键 与 分 子 的对 称 轴 平 行 ， 为 称
ａ （ 键 即直 立 键 ） 其 中 三 个 方 向 朝 ，
上， 三个 方 向朝 下 ； 六 个 Ｃ—Ｈ键 有
２ 环 己烷 椅 式构 象 的翻 转
环 己烷 实际上 是 以两 种椅式 构 象相互 转化达 到 动态平衡 的形 式 而存 在 的 。在平 衡体 系 中 ， 这两 种椅式 构象 各 占一半 。从 一种 椅式 构 象 翻转 为 另一 种椅 式 构 象是 教 学 中 的又 一难 点 。我 们 的做 法 是： 第一 步 ： 记碳 原子 。对环 己烷椅 式构 象骨架 上 的碳原子 进行 标记 （ 标 即对 骨架 上 的各 顶点 进行 标
学 技巧 。
Ｉ 环 己烷 椅 式构 象 的 书 写
环己烷 最稳定 的构象 是椅式构 象 。在常温下 ， 己烷 的各种构 象 中椅式 构象 占绝 大多数 （９９ 环 ９ ．％ 以上 ） ， 以椅式 构象 就显 得尤 ： 要 。环 己烷 的椅式 构象 书写 困难在 于构 象 的骨架建 立 、 立键 Ｊ所 为重 直 和平伏 键 的位置 排布 。我 们探 索 出了学生 易 于掌握 的 书写方法 ， 体做 法是 ： 具 第 一 步 ： 出碳骨 架 。 画
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圈 １ 环 己烷椅式构 象的碳 骨架画制过程
［ 收稿 日期 ］０ ６—１ ２ ２０ ２—２ ［ 作者简介 ］ 彭梦侠（ ９４一）女 ， １６ ， 重庆 奉节人 ， 副教授 ， 硕士 ， 主要研究方向 ： 有机化学教学 与研究 。
环己烷及取代环己烷构象的教学探讨
（ 京 大 学 金 陵学 院 ， 学 与 环境 生 物 科 学 系 ， 南 化 江苏 南 京 ２０８ １ ０ ９）
摘
要 ： 学 习环 己烷 构 象 时 ， 多 学 生 不 能 正确 地 写 出环 己 烷 的椅 式 构 象 ， 无 法 正 确 地 表 示 直 立 键 和 平 伏 键 的 位 置 ． 对 这 些 在 很 也 针
的就 是第 三种 线型 ． ２号 碳原 子 为例 ， ２上 已连 有 ａ ｂ两种 线 型 ， 么 其 平伏 键 的应 该 是 属 于 １ 型 的． 以 Ｃ 、 那 ２ 线
按 照 上 述 方 法 ， 可 以 很 容 易 的 将 另 外 几 个 碳 原 子 的 平 伏 键 画 出 来 ． 图 ２所 示 ． 直 立 键 相 同 ， 伏 键 也 是 也 如 和 平
２ 直 立 键 与 平 伏键 的 画法
接下 来看一 下直立 键和平伏 键 的画法 ． 首先 是直立键 即 ａ键 ， 画法 是 同学 们 最容 易 掌握 的 内容 ， 其 直立
键 垂 直 画 ， 者 沿 纸 面 向 上 或 向下 ． Ｃ１ Ｃ ， ４ Ｃ 所 在 的 平 面 为 基 准 ， 该 平 面 以 上 的 碳 原 子 （ ３ 的 直 或 以 ，２Ｃ ，５ 在 Ｃ ）
２０ １１生
青海 师范 大学学 报（ 自然科 学版 ）
Ｊ ｕ ｎ ｌ ｆＱｉ ｇ ａ ｒ ｌＵｎ ｖ ｒ ｉｙ Ｎａ ｕ ａ ｃ ｅ ｃ ） ｏ ｒ ａ ｎ ｈ ｉ ｏ Ｎｏ ｍａ ｉ ｅ ｓｔ （ ｔ ｒ ｌ ｉｎ ｅ Ｓ
第 ２期
２ ｌｌ Ｏ ＮＯ ２ ．
环 己烷 及 取 代 环 己 烷 构 象 的 教 学 探 讨
学 生最 容易犯 错 的地方 ． 面我 们 就介绍 一种 简单 快 速正 确 的画 出平 伏 键 的方法 ． 下 在刚 刚 的画好环 己烷 的构
环己烷构象转换
环己烷构象转换1. 引言环己烷是一种有机化合物，由六个碳原子和十二个氢原子组成，分子式为C6H12。
它是一种无色、易挥发的液体，常用作溶剂和反应中间体。
环己烷具有特殊的构象特点，其分子可以存在多种不同的构象。
本文将探讨环己烷构象转换的原理、方法和相关应用。
2. 环己烷的构象环己烷的分子结构中包含一个六元环，该六元环上的碳原子可以通过旋转改变相对位置，从而形成不同的构象。
根据碳原子之间的空间排布关系，我们可以将环己烷的构象分为两类：椅式构象和船式构象。
2.1 椅式构象椅式构象是环己烷最稳定且最常见的一种构象。
在椅式构象中，六个碳原子形成一个类似椅子形状的结构。
其中两个相对位置较高（称为轴向位点）的碳原子与两个相对位置较低（称为赤道位点）的碳原子之间的距离较短，形成了两个并列的碳碳键。
另外，每个碳原子上还有一个氢原子与之相连。
椅式构象由于具有较低的能量，因此是环己烷最稳定的构象。
在常温下，环己烷分子大部分处于椅式构象。
2.2 船式构象船式构象是环己烷的另一种构象，其形状类似一艘扁平的船。
在船式构象中，有两个相对位置较高（称为轴向位点）的碳原子与两个相对位置较低（称为赤道位点）的碳原子之间的距离较远，形成了两个交叉的碳碳键。
船式构象由于空间位阻效应等因素导致能量较高，相对不稳定。
在常温下，环己烷中只有极少数分子处于船式构象。
3. 环己烷构象转换环己烷分子可以通过旋转和变形来实现不同构象之间的转换。
主要有以下几种方式：3.1 椅-椅互变椅-椅互变是最常见的环己烷构象转换方式。
在椅-椅互变过程中，环己烷分子通过连续的碳碳键旋转和氢原子翻转，使得原来位于赤道位点的碳原子变为轴向位点，原来位于轴向位点的碳原子变为赤道位点。
椅-椅互变过程中，环己烷分子经历了两个过渡态：半椅构象和过渡态构象。
在半椅构象中，环己烷分子处于过渡态的中间状态，其中一个碳原子处于轴向位点，另一个处于赤道位点。
在过渡态构象中，环己烷分子处于完全旋转的状态。
环己烷的四种典型构象
环己烷的四种典型构象
环己烷是一种六元环烷烃，由于其分子中含有六个碳原子，因此存在着多种构象。
在环己烷的分子中，碳原子的空间排列方式不同，导致了不同的构象。
下面将介绍环己烷的四种典型构象。
1. 椅式构象
椅式构象是环己烷最稳定的构象之一。
在椅式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于椅子的形状，其中六个碳原子分别位于椅子的底部和顶部。
在椅式构象中，每个碳原子都与两个相邻的碳原子形成了一个平面三角形，这种排列方式使得环己烷分子的键角最大化，从而使得分子更加稳定。
2. 船式构象
船式构象是环己烷的另一种稳定构象。
在船式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于船的形状，其中两个碳原子位于船的底部，其余四个碳原子位于船的两侧。
在船式构象中，两个底部的碳原子之间的键角较小，因此这种构象比椅式构象稍微不稳定一些。
3. 扭曲椅式构象
扭曲椅式构象是一种介于椅式构象和船式构象之间的构象。
在扭曲椅式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于椅子的形状，但是其中两个相邻的碳原子之间的键角略微扭曲，从而使得分子更加稳定。
4. 锥式构象
锥式构象是环己烷最不稳定的构象之一。
在锥式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于锥形的形状，其中一个碳原子位于锥的顶部，其余五个碳原子位于锥的底部。
在锥式构象中，顶部的碳原子与底部的碳原子之间的键角非常小，因此这种构象非常不稳定。
环己烷的四种典型构象分别是椅式构象、船式构象、扭曲椅式构象和锥式构象。
这些构象的不同排列方式导致了环己烷分子的不同稳定性，从而影响了环己烷在化学反应中的表现。
环己烷优势构象
环己烷优势构象
环己烷是一种较为简单的有机化合物，其分子结构中包含一个六元环以及六个碳原子和相应的氢原子。
环己烷具有多种构象，其中最为稳定的构象被称为椅形构象。
椅形构象中，环己烷的六个碳原子被分为两组，一组呈现出“椅背”的形状，另一组则位于“椅面”上。
这种构象具有较为稳定的能量状态，因此环己烷在常温下大部分情况下处于椅形构象状态。
环己烷的优势构象还包括船形构象和扭曲构象。
船形构象中，环己烷的六个碳原子分为两组，一组呈现出“船底”的形状，另一组则位于“船面”上。
扭曲构象则是指环己烷分子中碳原子的空间位置存在扭曲变化。
这两种构象都比椅形构象更为不稳定，因此在环己烷分子中出现的频率较低。
环己烷的优势构象对于其在化学反应中的表现具有较大的影响。
在某些情况下，环己烷的不同构象可能会导致反应速率和选择性的变化。
因此，了解环己烷的不同构象及其间的转化关系对于预测和控制化学反应过程具有重要意义。
- 1 -。
环己烷的构象异构优势构象船式构象
全部交叉
54
3
1
6
2
全部重叠
6 12
54 3
竖键与横键
a(axial) : 竖键（直立键）6个 e(equatorial): 横键（平伏键) 6个
a 6
a5
1
2
a a
a 4
3
a
e
6
e 5
4
e
e1 2
e 3
e
1，3，5位的3个a键朝下， 2，4，6位的 3个a键朝上
1，3，5位的3个e键朝上， 2，4，6位的 3个e键朝下
注：构象翻转后，同一个C上，a键和e键
的位置互换，但相对位置即上下位置不变
当环上带有一个或多个取代基时，取代基处于 何种位置为优势构象？
单取代
CH3
5％ 较不稳定
CH3
95％ 较稳定
0.233nm H
H
C
H
0.255nm
0.255nm
H CH
H
1. a键取代基结构中的非键原子间斥力较大 （因非键原子间的距离小于正常原子键的距离所致）
1
4
3
CH3
2
4 CH3 6
5
3
2
CH3 1
顺（ a e)
顺（ e a)
CH3
CH3
5
6
1
CH3
4
3
2
CH3
顺（ e a)
4
5
6
3H3C 2
1 CH3
顺（ a e)
2
1
CH3
反-1，2-二甲基环己烷
CH3
5
6
1 CH3
4
3 CH3
取代环己烷椅式构象的课堂教学之我见
取代环己烷椅式构象的课堂教学之我见立体化学包括三大异构[1]:顺反异构、对映异构和构象异构。
作为其中之一的构象异构虽然所占篇幅最少,但因涉及到化合物的稳定性,也是学习己碳糖构象的基础,所以仍是有机化学的重要组成部分。
众所周知,环己烷及其衍生物的椅式构象比船式构象稳定,常温下主要以椅式构象的形式存在,而环己烷的椅式构象[2]也是学生们学习的难点由于C-Cσ键的自由旋转,使得六元环状结构可以自由翻转,所以通过转环,椅式构象有两种形式(如图1）。
在同一个碳原子上的两个C-H键一个是a键,另一个是e键。
当环己烷由一种椅式构象转变为另一种椅式构象时,每个a键都变成e键,同时每个e键都变成a键。
所以,环上有两类碳原子,处于间位的三个碳原子构型相同,在环同侧的C-H 键类型相同;而处于1,2-位或1,4-位的碳原子,处于环异侧的C-H键类型相同。
根据环上取代基的个数和种类的不同,取代环己烷有不同的构象。
1 一取代环己烷的构象一取代环己烷有两种椅式构象,取代基处于e键时能量较低,较稳定。
所以,平衡有利于取代基处于e键的构象,为优势构象(如图2)。
2 二取代环己烷的构象二取代环己烷有顺式和反式两种异构体。
依据取代基的相对位置不同,可以分两种情况来讨论。
(1)取代基处于间位碳原子时,顺式异构体有最优势构象(ee型)。
反式异构体中,当两个取代基相同时,两种构象稳定性相同(ae型或ea型);当两个取代基不同时,只有一种优势构象,即体积大的基团处于e键上的構象为优势构象(如图3、4）。
(2)取代基处于1,2-位或1,4-位碳原子时,反式异构体有最优势构象(ee型);顺式异构体中,当两个取代基相同时,两种构象稳定性相同(ae型或ea型);当两个取代基不同时,只有一种优势构象,即体积大的基团处于e键上的构象为优势构象(如图5、6、7、8）。
3 若环上有多个取代基时,则以e键取代最多的构象为优势构象综上所述,单取代环己烷,取代基在e键上的构象为优势构象;多取代环己烷,e 键上连接的取代基越多越稳定,为优势构象;当环上连有不同取代基时,体积大的基团在e键上的构象为优势构象。
环已烷及其衍生物的构象讲解
顺十氢萘：
H
≡
H
1
7
3 8 9B
A
4
65
10
3
2
4
8
1B
9 A
10
6
7
5
A环和B环有两个取代基产生一个邻交叉,C1-C9对A环产生二个 1,3-二直立键,C5-C10对B环产生二个1,3-二直立键,其中有两个重 合,所以实际上有三个1,3-二直立键。
反十氢萘： H ≡
H
反式中A、B环都有两个取代基产生一个邻交叉。 顺式比反式能量高11.4KJ/mol。
环已烷及其衍生物的构象
1.环已烷的构象
1918年 E.Mohr提出非平面无张力环学说，提出环 已烷的六个碳原子都保持正常键角109°28′的椅 式和船式构象
H
椅式构象： H H
H H
H H
H HH
H
H
4
H 56
CH2
H
23
H
CH2
H
1
H
H
H
H
特点：有6个a(axial)键，6个e(equatoial)键,环中相
邻碳原子的碳碳键和碳氢键都处于邻位交叉式。
船式构象：
C1与C4碳原子上氢原子相对距离只有183pm远小于范德 华半径之和(248pm),产生斥力。C2、3、5、6在同一个平面 有两个全重叠构象。
扭船式构象：所有扭转角都是30°,三个全重叠,三个邻
交叉。
H
H
HH
H H
HH
H
H
H
H
在室温下环已烷的一种椅式构象通过σ键旋转迅速转 变成另一种椅式构象：
反1,2-二甲基环已烷：
C H 3
环己烷及其衍生物的构象
环戊二烯加一 分子溴时仅发 生1，4-加成
Br
Br
3，5-二溴-1-环戊烯
脂 环 烃环烯烃的反应
Diels-Aider反应
+ H2C CH COOCH3
1
6 7 2 COOCH3
53 4
二环[2.2.1]-庚-5-烯-2-羧酸甲酯
+
二聚环戊二烯
工业上把环戊二烯聚合生成二聚体 的性质用于苯前（头）馏分的分离
为缓解角张力 形成弯曲键
具有重叠构象， 氢原子排斥产生 “重叠张力”
Ｃ 105° Ｃ
Ｃ
Ｃ-Ｃ-Ｃ键角 偏离正常键 角产生角张
力
环丙烷分子具 有较高的内能，
不稳定
环丙烷的结构
脂 环 烃 环的结构及其稳定性
环丁烷的结构：环丁烷的C－C键与环丙烷类似也呈弯
曲键，也易开环。但它的碳原子杂化轨道重叠程度比环丙
H
H
H
CH2
HH H
CCHH22
HH
H
CH2
H
H
H
椅式构象
HH
HH
船式构象
环己烷的椅式构象和船式构象
船式构象中船头和船尾的两个C－H键相距 较近时也产生一定的张力．
0.25nm
H
H
H H H
H H
H
HH
H
H
0.18nm
HH
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
椅式构象
船式构象
环己烷及其衍生物的构象
每个碳原子上都有一个a键和一个e键，在环 中上下交替排列。如图：
5CH3
6
4
1
环己烷构象 x-mol
环己烷构象x-mol
摘要：
1.环己烷的基本构象类型
2.环己烷构象与分子结构的关系
3.环己烷构象在实际应用中的重要性
4.如何优化环己烷构象以提高实用性
正文：
环己烷（C6H12）是一种具有6个碳原子的饱和脂肪烃，由于其分子结构的特殊性，存在多种构象。
在这些构象中，最具代表性的是椅式构象和船式构象。
椅式构象是环己烷最稳定的构象类型。
在椅式构象中，6个碳原子围成一个椅状结构，每个碳原子都与两个相邻的碳原子形成单键。
椅式构象具有较小的空间位阻，碳氢键长度均匀，能量较低。
船式构象是另一种较常见的环己烷构象。
在船式构象中，6个碳原子呈环状排列，类似于一艘船的船舱。
船式构象的能量相对较高，稳定性较差，但在某些条件下，如低温、高压下，船式构象的比例会增加。
环己烷构象与分子结构密切相关。
分子中的碳氢键长度、键角和空间取向都会影响构象的形成。
通过调整分子结构，可以改变环己烷的构象，进而影响其物理和化学性质。
在实际应用中，环己烷构象的研究具有重要意义。
例如，在石油化工、高分子材料和药物设计等领域，对环己烷构象的了解有助于优化分子设计和提高
产品的实用性。
为了优化环己烷构象，研究人员采用了多种方法。
计算机模拟技术可以预测和评估不同构象的稳定性，为实验研究提供理论依据。
此外，通过调控实验条件，如温度、压力和溶剂，也可以影响环己烷的构象分布，从而提高实用性。
总之，环己烷构象研究具有重要的理论和实际意义。
了解环己烷的不同构象类型，有助于深入认识饱和脂肪烃的分子行为，并为优化分子设计和提高实用性提供指导。
环烷烃的构象和拜尔张力学说
环烷烃的构象和拜尔张力学说环烷烃的构象1．环己烷的构象早在1890年，沙赫斯（Sachse，H．）通过研究以为，依照正四面体的模型，六个碳原子的环能够不在同一平面上，同时还维持着正四面体的正常角度，但由于表达得不清楚，图又画得不行，因此没有引发那时化学家们的注意。
莫尔（Mohr，E.，1918）从头研究了那个问题，正式提出了非平面无张力环的学说，并画出模型。
他以为碳原子能够维持正常的键角，环己烷的六个碳原子不在同一平面上，能够形成两种折叠着的环系，如图2-19所示。
图2-19（i）的两个叫作椅型，它是一个超级对称的分子，借助于模型能够看得很清楚。
第一，在那个模型中的碳原子是处在一上一下的位置。
第二，那个模型是僵硬的，只要一个键角改变，其它键角也同时改变。
第三，还能够看到，环中相邻两个碳原子的构象都是邻交叉型的，如用纽曼式表示，成为以下的形式：最后，还能够看出，椅型的环己烷的氢原子能够分为两组：一组是六个C——H键与分子的对称轴大致是垂直的，都伸出环外，这叫作平键（或称平伏键）或e键（e是equatorial的字首，赤道的意思），三个e键略往上伸，三个e键略向下伸；另六个氢的键都是与轴平行的，这叫作直键（或称直立键）或a键（a是axial的字首，轴的意思），三个伸在环的下面，三个伸在环的上面。
图2-19（i）中带点的白球都在环的上面，不带点的白球都在环的下面。
这种关系在斯陶特模型图2-20中能够表示得更清楚一些：在图2-20中，a键的氢原子都用带黑点的球表示，e键的氢原子用白球表示。
由于成环的碳链是封锁的，因此沿着碳碳键不管如何旋转，在环上面的不可能转到环的下面来，老是维持着原先各个氢原子的空间关系。
这种构象，既无角张力，也无扭转张力，代表一个最稳固的形式，是优势构象。
另一种维持正常键角的环己烷模型如图2-19（ii）的两个，叫作船型，可用纽曼式表示如下：第一可看到，2、3和5、6两对碳原子的构象是重叠型的，这种构象虽无角张力，但有扭转张力，相当于能量高的构象。
环己烷最不稳定的构象
环己烷最不稳定的构象引言环己烷是一种有机化合物，分子式为C6H12，由六个碳原子和十二个氢原子组成。
它是一种无色、可燃的液体，常用作溶剂和反应中间体。
环己烷具有多种构象，其中最不稳定的构象是指能量最高、相对不稳定的构象。
本文将深入探讨环己烷最不稳定的构象及其相关特性。
环己烷的结构和构象环己烷分子由六个碳原子形成一个环状结构，并且每个碳原子都与两个相邻碳原子以及两个氢原子相连。
这种连接方式使得环己烷具有多种可能的构象。
环己烷的主要构象包括椅型、船型和扁平型。
椅型是最稳定且常见的构象，其中六个碳原子呈现出两排对称排列，类似于一把椅子。
船型构象中，两端的碳原子升高并向内弯曲，形成一个类似船底形状。
扁平型则是指六个碳原子呈现出平面排列的构象。
构象能量和稳定性在环己烷的不同构象中，每种构象都具有不同的能量。
能量最低的构象被认为是最稳定的，而能量最高的构象则是最不稳定的。
椅型构象是环己烷中最稳定的构象，其能量较低且结构相对较为紧凑。
椅型构象中，碳原子之间形成了大量的σ键和角应变较小。
这种结构使得椅型构象具有较低的位能和较高的稳定性。
相比之下，船型和扁平型构象具有更高的位能和较低的稳定性。
船型结构由于碳原子之间形成了相对较多且角应变较大的σ键，导致其能量较高。
扁平型结构则由于碳原子之间形成了非常少且角应变很大的σ键，因此其位能更高。
最不稳定构象解析在环己烷的各种可能构象中，最不稳定的一种是扁平型结构。
扁平型结构由于碳原子之间形成了非常少且角应变很大的σ键，导致其能量最高。
扁平型构象中，碳原子之间的键角较小，约为111度。
这种角度远离了碳原子的最佳键角，导致扁平型构象具有较高的位能和较低的稳定性。
此外，扁平型结构还会导致碳原子之间的相互排斥增加，进一步降低了其稳定性。
环己烷构象转变环己烷可以在不同温度和压力条件下发生构象转变。
在常温下，环己烷主要存在椅型构象。
然而，在高温或受到外界影响时，环己烷分子可能会转换为其他构象。
浅谈环己烷构象的教学法
【 中图分类号】 Ｇ４
［ 文献标识码】 Ｂ
［ 文章编号１０ ７１６ （０ ８１— １３０ １０ －８ ５２ ０ ）００ ５ —３
Ｂｒ ｅ ｎｔ ｏ ｉ ｆＩ ｒ ｄｕｃ ｉ ｎ ｏ ａ ｈ ｎｇ ｏ ｃ ｏ ｘ ｎｅ Ｃｏ ｏ ｍ ａ ｉ ｎ ｔｏ ｆｔ Ｔｅ ｃ ｉ ｆＣｙ ｌ ｈｅ ａ ｎｆ ｒ ｈｅ ｔｏ
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２０ ０ ８年 第 １ ０期
广
东 化
工
１３ ５
第 ３ 卷 总第 １６ ５ ８ 期
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浅谈环 己烷构 象的教 学法
傅 晶
（ 武汉工程大学 化工与制药学院，湖北 武汉 ４ ０７ ） ３０ 多学 生不能正确地书写环 己烷 的椅 式构象 ，无法正确地表示直立键和平伏键 。 很
Ｆ ｇ １ Ｃ ｎ ｔ ｃ ｉｎ ｏ ｒ ｏ ｔ ｍｓｓ ｅｅ ｏ ｅｃ ａｒ ｉ． ｏ ｓｒ ｔ ｆ ａ ｂ ｎ ａ ｏ ｋ ｌｔ ｎ ｉ ｔ ｈ ｉ ｕ ｏ ｃ ｎ ｈ
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环己烷船式构象
环己烷船式构象环己烷是一种六元环的有机化合物，其分子式为C6H12。
环己烷具有两种不同的构象，即船式构象和椅式构象。
在本文中，我们将重点探讨环己烷的船式构象及其相关的物理化学性质。
船式构象是指环己烷分子中两个碳原子的氢原子在同一平面上，而另外四个碳原子的氢原子则在另一个平面上。
这种构象的名称来源于其形状类似于一艘船。
相比之下，椅式构象则是指环己烷分子中所有碳原子的氢原子都在同一平面上，形状类似于一个椅子。
在船式构象中，两个碳原子之间的键角为114度，略小于理论上的120度。
这是由于船式构象中两个氢原子的相互作用所导致的。
此外，在船式构象中，两个碳原子之间的键长也略短于理论上的标准值。
这是由于两个碳原子之间的相互作用所导致的。
这些微小的差异可能会对环己烷的物理化学性质产生影响。
船式构象的稳定性较低，因为两个碳原子之间的键角较小，这使得分子内部的张力较大。
因此，在常温下，环己烷的主要构象为椅式构象。
然而，在某些情况下，船式构象可能会成为环己烷分子中的中间态。
例如，在环己烯的合成中，船式构象可能会作为中间体出现。
另外，船式构象还可能会对环己烷的物理化学性质产生影响。
例如，在环己烷的溶解度方面，船式构象的溶解度通常比椅式构象的溶解度低。
这是由于船式构象中的分子内部张力更大，导致分子更难与溶剂分子相互作用。
此外，在环己烷的反应性方面，船式构象也可能会影响环己烷与其他分子之间的反应速率。
总之，环己烷的船式构象是一种重要的分子构象，它可能会对环己烷的物理化学性质产生影响。
虽然船式构象在环己烷分子中的存在较少，但它在某些情况下可能会成为环己烷分子中的中间态，从而起到重要的作用。
因此，对于环己烷的船式构象及其相关的物理化学性质进行深入的研究，对于理解环己烷的化学性质及其在化学反应中的作用具有重要意义。
环己烷的立体结构
环己烷的立体结构嘿，朋友！让咱们一起走进一个神奇的化学世界，来瞧瞧环己烷那独特的立体结构。
想象一下，你正身处一个化学实验室，周围摆放着各种形状奇特的玻璃仪器，还有五颜六色的试剂。
而在实验台上，放着一份关于环己烷的研究资料。
此时，实验室里的小李和老张正在热烈地讨论着环己烷。
小李一脸疑惑地挠着头说：“老张，这环己烷的立体结构我咋就弄不明白呢？”老张笑着拍了拍小李的肩膀，说道：“别着急，小伙子，这环己烷的立体结构啊，就像是一个被折弯的圆环，只不过这个圆环不是平平整整的。
”老张接着拿起一支笔，在纸上画了起来，边画边说：“你看啊，环己烷的碳原子可以形成椅式和船式两种主要的构象。
这椅式构象呢，就好像是一把舒适的椅子，六个碳原子有三个在平面上方，三个在平面下方，是不是很神奇？”小李眼睛睁得大大的，若有所思地点点头。
那船式构象又是什么样呢？它就像是一艘在风浪中摇摆的小船，但是这种构象可不太稳定哟。
你想想，船在风浪里是不是容易翻？这船式构象的环己烷也一样，很容易就转变为更稳定的椅式构象。
咱们再仔细瞅瞅这环己烷的碳原子之间的化学键，它们就像手拉手的小伙伴，紧紧相连，形成一个环。
而且啊，这些化学键还会有不同的角度和方向，就像一群小朋友在跳舞，各自有着独特的姿势。
这环己烷的立体结构可不只是在实验室里才有意义。
你想想，在咱们的日常生活中，很多东西的形状和结构都和它有着相似之处。
比如说，咱们戴的戒指，那圆环的形状不就有点像环己烷的结构吗？只不过戒指是固定不变的，而环己烷的结构可是会变化的哟。
所以说，环己烷的立体结构真的是太有趣、太神奇啦！它就像是一个隐藏在化学世界里的小秘密，等待着我们去探索和发现。
总之，环己烷的立体结构丰富多样，充满了奇妙之处，值得我们深入研究和了解。
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第25卷 第3期
2007年6月嘉应学院学报(自然科学)J OU RNAL OF JI AY I NG UN I VER SITY (NATURAL SC IENCE)V o.l 25 N o .3Jun .2007
环己烷构象教学的探索
彭梦侠,陈梓云
[收稿日期]2006-12-22
[作者简介]彭梦侠(1964-),女,重庆奉节人,副教授,硕士,主要研究方向:有机化学教学与研究。
(嘉应学院化学系,广东梅州514015)
[摘 要]介绍了在有机化学的教学中,书写环己烷椅式构象和翻转的椅式构象的特殊教学技巧,以及
顺-十氢萘、反-十氢萘构象的推导,在教学中取得了较好的效果。
[关键词]环己烷;构象;教学技巧
[中图分类号]O 611;G 424 [文献标识码]A [文章编号]1006-642X (2007)03-0043-04
环己烷构象的教学是基础有机化学教学中的一个难点。
初学者由于缺乏对分子结构的直观感性认识,很难在头脑中形成分子的立体几何形象。
因此,对环己烷的构象感到抽象,难于掌握,学生往往不能正确地书写环己烷以及顺十氢萘和反十氢萘的构象;不能正确地书写经翻转后所得的环己烷构象。
为解决这些问题,从事有机化学教学的同事们对此进行了一些探索。
如:冯骏材老师从乙烷交叉式构象的锯马式及纽曼投影式出发,推导出环己烷的椅式和船式构象的书写方法[1]
;周成勇
老师的环己烷椅式构象的画法[2]等。
我们在多年的教学中,总结出了一些有别于其他同事的特殊教
学技巧。
1 环己烷椅式构象的书写
环己烷最稳定的构象是椅式构象。
在常温下,环己烷的各种构象中椅式构象占绝大多数(99.9%
以上)[3],所以椅式构象就显得尤为重要。
环己烷的椅式构象书写困难在于构象的骨架建立、直立键和平伏键的位置排布。
我们探索出了学生易于掌握的书写方法,具体做法是:
第一步:画出碳骨架。
过点P 画一条与水平方向成20 左右的直线,取其长度为单位1,得线段a ;再过点P 画一条与水平方向成50 左右的直线,取其长度为4/3单位,得线段b ;过线段b 的另一端点画一条与线段b 成100 左右,且与线段b 等长的线段c 。
过a 的另一端点作c 的平行等长线段,类似作b 、a 的等长平行线,环己烷椅式构象的骨架就画好了(见图1)。
第二步:画直立键和平伏键。
在环己烷的椅式构象中,有六个
C -H 键与分子的对称轴平行,称为
a 键(即直立键),其中三个方向朝
上,三个方向朝下;有六个C -H 键
与同碳上的a 键成109.5 ,称为e 键
(即平伏键),其中三键斜向上,三键
斜向下。
在第一步画好的环己烷椅
式构象的骨架上,画一对称轴。
然后
画直立键,骨架中朝上
的顶点向上画a 键,骨
架中朝下的顶点向下画
a 键。
最后画平伏键,以
对称轴为标准,将椅式
构象的骨架分为左右两
部分,骨架中左边的顶
点向左画e 键,骨架中
右边的顶点向右画e 键。
同顶点a 键向上
画,e 键就斜向下画;反之,亦然。
(见图2,3)
上述环己烷椅式构象中的直立键和平伏键的画法技巧,可总结为!三上三下,三左三右∀的简单规则。
2 环己烷椅式构象的翻转
环己烷实际上是以两种椅式构象相互转化达到动态平衡的形式而存在的。
在平衡体系中,这两种椅式构象各占一半。
从一种椅式构象翻转为另一种椅式构象是教学中的又一难点。
我们的做法是:第一步:标记碳原子。
对环己烷椅式构象骨架上的碳原子进行标记(即对骨架上的各顶点进行标记),如图4。
1,3,5三顶点向上;2,4,6三顶点向下。
第二步:画翻转后的碳骨架。
设置一镜面将各顶点的镜像画出,依次连接各点,即得翻转后的碳骨架。
第三步:新碳骨架中碳原子定位。
先将1,4两个锐角顶点定位,右上角的顶点1降到右下角,左下角的顶点4升到左上角;1,4两个顶点定位后,余者位置就依次按顺时针方向排定。
原骨架中朝上的顶点1,3,5变为朝下;2,4,6三顶点变为朝上。
第四步:画直立键和平伏键。
新骨架再按!三上三下,三左三右∀的规则,画出六个C-H a键(即直立键)和六个C-H键e键(即平伏键),如图5。
比较翻转前后的构象,六个C-H a键变为六个C-H键e键;六个C-H e键变为六个C-H键a键;且原来在向上的C-H键仍向上;原来在向下的C-H键仍向下。
归纳可得如下规律:同碳上!a键变e键,e键变a键;上下关系不变∀。
画出的翻转构象,与真实翻转的构象完全吻合。
在上述基础上,启发学生画出甲基环己烷的稳定构象。
椅式构象是甲基环己烷的稳定构象,且在该构象中甲基连接在e键上,如图6(左图)更稳定。
图6(右图)为稳定构象的翻转构象。
比较翻转前后的构象,甲基从e键变为a键;其朝向与原来相同。
3 顺十氢萘和反十氢萘的构象推导
顺十氢萘和反十氢萘都不是平面结构,它们各自的两个六碳环都是椅式的。
为正确推导出顺十氢萘和反十氢萘的构象,我们在教学中进行了如下尝试。
3.1 顺十氢萘的构象推导
第一步:定桥头碳画桥头氢。
先画出一个六碳环的椅式构象骨架,按图7定两点为桥头碳。
顺十氢萘的两个桥头氢在环的同一边,且处于相邻碳上,故只能一个为a键,一个为e键;为便于区别,将桥头氢画出。
第二步:画另一个碳环的构象。
因顺十氢萘的的两个桥头氢一个为a键,一个为e键。
故两个环残基必一个为a键,一个为e键,如图8(左图)所示。
然后分别作三条等长的平行线,顺十氢萘的构象就完成了。
3.2反十氢萘的构象推导
在反十氢萘的构象中,两个桥头氢在环的异侧,且处于相邻碳上,故两个均为a键;两个环残基均为e键(环己烷有多个取代基时,e键取代基越多越稳定),且一个朝上,一个朝下。
与顺十氢萘的构象推导类似,其过程用图9表示。
4 结束语
环己烷的椅式构象的书写、环己烷椅式构象的翻转、顺十氢萘和反十氢萘的构象的推导等教学技巧,我们在本校00级,01级,02级等三个年级进行教学实践。
结果表明,按上述教学技巧进行教学后,学生印象深刻,易理解,95%以上的同学能正确地书写环己烷以及顺十氢萘和反十氢萘的构象,并能把一种椅式构象翻转为另一种椅式构象准确表达出来。
[参考文献]
[1]冯骏材.关于环己烷构象教学的探索[J].大学化学,1996,11(1):23-25.
[2]周成勇.有机化学教学中几个技巧性问题[J].晋东南师专学报,1994(3):55-59.
[3]徐寿昌.有机化学[M].北京:高等教育出版社,1991:104.
A Study of the Teaching of Cyclohexane Confor m ation
PE NG M eng-x ia,C HEN Zi-yun
(D epart m ent of Che m istry,J iay i ng Universit y,M eizhou514015,Ch i na)
[Abstract]The paper has i n troduced the teaching technique i n organic che m istr y teaching,o f such as w rit i n g cyc l o hex ane confor m ati o n,confor m ati o na l inversi o n o f cyclohexane,deri v ing cis-,trans-naphthane confor m ati o n.Good effect has been achieved by this teaching techn i q ue.
[Key words]cyclohexane;confor m ati o n;teaching techn i q ue。