查尔酮的合成剖析
实验三 苯亚甲基苯乙醛酮(查尔酮)的制备
实验三 苯亚甲基苯乙醛酮(查尔酮)的制备[实验目的] 了解Aldol 缩合反应的机理、特点及反应条件。
[反应式]2CHO COCH 3C H C H C O+[试剂]苯甲醛:4.6 g苯乙酮:5.2 g乙醇(95 %):15 mL氢氧化钠:2.2 g (溶于20 mL 水)[实验操作]在配有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的100 mL 的三颈瓶中,加入氢氧化钠水溶液、乙醇(95 %)15 mL 及苯乙酮5.2 g ,水浴加热到20℃,滴加苯甲醛4.6 g ,滴加过程中维持反应温度20-25℃,加毕,于该温度下继续搅拌反应0.5 小时,加入少量的查尔酮做晶种,继续搅拌1.5 小时,析出沉淀,抽滤、水洗至洗水呈中性,抽干得粗产品,以乙酸乙酯为溶剂重结晶,得精品为浅黄色针状结晶,熔点:55-56℃。
[思考题]1. 本实验中可能的副反应有哪些?怎样可以避免?2. 为什么该产品析晶较困难?[参考文献][1] 胡志国等,化学研究与应用,2004,16(4),583-584The preparation of Benzalacetophenone(Chalcone)[Aim ]To comprehend the mechanism, characteristics and reaction conditions of Aldol reaction. [Reaction equation ]NaOH2CHO COCH 3C H C H C O +[Reagents ]Benzaldehyde: 4.6 gAcetophenone: 5.2 gEthanol(95%): 15 mLSodium hydroxide: 2.2 g (in 20 mL of water)[Procedure ]In a 100 mL three-neck flask equipped with an efficient stirrer, thermometer, dropping funnel and reflux condenser, place aqueous solution of sodium hydroxide, 15 mL of ethanol (95%) and 5.2 g of acetophenone. Heat this solution to 20℃, and add 4.6 g of benzaldehyde slowly with stirring, keeping the reaction temperature 20-25℃, and continue stirring 0.5 h after addition at this temperature. Inoculate the mixture with a little powdered benzalacetophenone and continue stirring for additional 1.5 h. The crude product is separated by filtration and washed with water. After recrystallization from ethyl acetate, the fine product is obtained, m.p 55-56℃. [Subjects for Thinking ]1. Point out the side reaction in this preparation? How can we avoid it?2. Please explain the reason why the precipitation process of the product would be difficult.Reference[1] HU Zhi-Guo etal, Chemical Research and Application, 2001,16(4),583-584。
查尔酮的制备与研究
查尔酮的制备与研究查尔酮是一种有机化合物,也是黄酮类化合物其中的一种,其分子式为C15H12O,分子量为208.26,别名又叫做二苯基丙烯酮;苯乙烯基苯基酮;亚苄基苯乙酮,熔点为57-58℃,沸点为345-348℃,密度为1.0712g/cm3。
外观是淡黄色斜方或棱形结晶,易溶于醚、氯仿、二硫化、苯,微溶于醇,难溶于冷石油醚中,可以在碱性条件下由苯甲醛和苯乙酮发生羟醛缩合生成。
查尔酮是一种重要的天然产物,其大部分都在菊科、苦苣苔科和豆科植物当中,而且在少见的玄参科和败酱科当中也有查尔酮的身影存在。
图1 查尔酮结构Fig.1 The structure of chalcone parent nucleus查尔酮作为一种高分子有机化合物,从其结构分析,具有比较大的柔性,所以易于和受体结合,所以在生物学当中,查尔酮与许多生物受体结合,生成了新的其他物质,从而体现了它的生物学活性。
同时,查尔酮作为黄酮类的一种,在植物内作为合成黄酮类的前体,所以也使查尔酮具备了非常重要的药理作用,生物学家就从那些含有查尔酮的天然产物中提取并分离出了查尔酮,并且通过各种化学和生物的方法合成了很多查尔酮类化合物,从这些众多的查尔酮类化合物当中,人们发现了抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫、抗炎、抗菌、抗血小板凝结等等多种的药理学性质。
因此,查尔酮类化合物的研究与开发成为了药物化学的一个新的研究方向,成为了生物学以及药学史上的一座重要的里程碑。
近年来, 还有文献报道了查尔酮的共轭效应能够使其电子的流动性变得非常好,而且它还具有不对称的结构,所以成为了非常优越的有机非线性光学材料,它可以作为光储存、光计算、激光波长转换等材料。
而且,查尔酮具有很好的光化学性质,可以作为光化学当中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等等。
除此之外,查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可以用于香料和药物等精细化学品的合成。
所以,查尔酮在多个领域都有自己的重要作用,查尔酮的研究与开发已经成为了必然。
制备查尔酮实验报告步骤
一、实验模块有机合成实验二、实验标题制备查尔酮实验三、实验目的1. 学习查尔酮的制备方法;2. 掌握酸酐与醛反应制备酮和硫酸酯的反应原理;3. 熟悉实验操作技巧,提高实验技能。
四、实验原理查尔酮是一种含有酮基和芳香环的化合物,具有独特的化学性质。
本实验采用酸酐和醛为原料,在硫酸的催化下发生酰化反应,生成酮和硫酸酯。
酮和醛的加成反应使得酸酐处于不稳定的状态,酰化反应使得酸酐被醛加成,生成酮和硫酸酯。
五、实验步骤1. 准备实验材料:酸酐、醛、硫酸、无水乙醇、氢氧化钠、蒸馏水、烧杯、锥形瓶、滴定管、玻璃棒、冷凝管、水浴锅等。
2. 将酸酐加入锥形瓶中,加入适量的无水乙醇,搅拌溶解。
3. 将醛加入锥形瓶中,加入适量的硫酸,搅拌均匀。
4. 将锥形瓶放入水浴锅中,加热至70-80℃,保持反应1小时。
5. 反应结束后,取出锥形瓶,加入适量的氢氧化钠溶液,调节pH值为7-8。
6. 将反应液转移至烧杯中,加入适量的蒸馏水,搅拌溶解。
7. 使用滴定管向反应液中加入适量的氢氧化钠溶液,直至溶液呈中性。
8. 将溶液转移至锥形瓶中,加入适量的蒸馏水,搅拌溶解。
9. 将锥形瓶放入水浴锅中,加热至60℃,保持反应1小时。
10. 反应结束后,取出锥形瓶,冷却至室温。
11. 使用玻璃棒搅拌溶液,使固体沉淀。
12. 将沉淀物过滤,收集滤液。
13. 将滤液转移至烧杯中,加入适量的蒸馏水,搅拌溶解。
14. 使用冷凝管将溶液进行蒸馏,收集蒸馏液。
15. 将蒸馏液转移至锥形瓶中,加入适量的蒸馏水,搅拌均匀。
16. 将锥形瓶放入水浴锅中,加热至60℃,保持反应1小时。
17. 反应结束后,取出锥形瓶,冷却至室温。
18. 将溶液转移至烧杯中,加入适量的蒸馏水,搅拌溶解。
19. 使用滴定管向溶液中加入适量的氢氧化钠溶液,直至溶液呈中性。
20. 将溶液转移至锥形瓶中,加入适量的蒸馏水,搅拌均匀。
21. 将锥形瓶放入水浴锅中,加热至60℃,保持反应1小时。
查尔酮化学结构
查尔酮化学结构
查尔酮是一种有机化合物,其化学结构包含一个碳氧双键和一个碳基团。
查尔酮可以通过酮化反应制备,其中一个醛或羧酸与一个还原剂反应生成查尔酮。
查尔酮的化学结构中,碳氧双键对化合物的性质起着重要的作用。
双键使得查尔酮具有较高的反应活性,容易被还原或氧化。
此外,双键还使得查尔酮分子呈现出一定的极性,使其具有一些特殊的物化性质。
查尔酮具有独特的化学性质和广泛的应用。
它们可以作为有机合成中的重要中间体,参与各种有机反应,如羰基还原、羰基加成和羰基缩合等。
此外,查尔酮还可以被用作溶剂和萃取剂,在化学工业中起到重要的作用。
除了在化学领域的应用外,查尔酮还具有一些生物活性。
一些具有查尔酮结构的天然产物具有抗菌、抗氧化和抗炎等生物活性,因此在药物研发中也具有一定的潜力。
总的来说,查尔酮作为一种重要的有机化合物,在化学合成和药物研发等领域具有广泛的应用前景。
通过深入研究其化学结构和性质,我们可以更好地理解和应用查尔酮,为人类社会的发展做出贡献。
查尔酮母核结构
查尔酮母核结构
查尔酮(Chalcone)是一类含有羟基苯的化合物,具有通式为
C6H5-C(O)-CH=CH-R,其中R可以是各种不同的基团。
查尔酮是一种重要的天然产物,广泛存在于植物中,尤其是豆科植物。
它们具有多种生物活性,包括抗氧化、抗炎、抗菌等。
查尔酮母核的结构是由苯环和丙烯酮基团连接而成,是一种α,β-不饱和酮化合物。
其结构中,苯环部分是芳香环,由六个碳原子组成,每个碳原子上连接着一个氢原子和一个苯基团;丙烯酮基团则是由三个碳原子组成,中间的碳原子连接有一个双键和一个氧原子。
以下是查尔酮母核的结构示意图:
O
‖
C6H5-C-C(CH=CH2)
‖
R
在实际情况中,R可以是各种不同的取代基团,根据不同的取代基团,可以得到不同的查尔酮化合物。
这些不同的取代基团会影响查尔酮的物理性质和生物活性。
查耳酮化学结构
查耳酮化学结构查耳酮,化学结构及其作用查耳酮是一种广泛应用于医学和化学领域的化合物,其化学结构和作用备受关注。
本文将从化学结构、性质和应用等方面介绍查耳酮。
查耳酮的化学结构为C8H6O3,是一种有机酮化合物。
它由一个苯环和一个丙酮基团组成。
苯环由六个碳原子和六个氢原子构成,而丙酮基团由三个碳原子、六个氢原子和一个氧原子组成。
这种结构使得查耳酮具有一些特殊的性质和应用。
查耳酮是一种无色的固体,具有特殊的气味。
它可以溶于许多有机溶剂,如乙醇和丙酮,但不溶于水。
这种溶解性使得查耳酮在化学实验中常用作溶剂,用于溶解其他有机物。
查耳酮具有一定的化学稳定性。
它不易受到光、热等外界条件的影响,能够在一定温度和压力下稳定存在。
这使得查耳酮在储存和运输过程中不易发生分解或失去活性。
查耳酮还具有一些特殊的化学性质。
它是一种酮化合物,具有酮基(C=O)。
酮基的存在使得查耳酮能够参与一系列有机反应,如加成反应、氧化反应和还原反应等。
这些反应可以改变查耳酮的化学性质和结构,从而使其在医学和化学领域得到广泛应用。
在医学领域,查耳酮被广泛用作局部麻醉剂。
它可以通过阻断神经传导来减轻或消除疼痛感。
查耳酮的局部麻醉作用使其在手术和疼痛治疗中得到广泛应用。
它可以用于皮肤表面的局部麻醉,也可以用于粘膜和黏膜的麻醉。
此外,查耳酮还可以用于牙科手术和眼科手术等特殊领域的麻醉。
在化学领域,查耳酮被广泛用作溶剂和反应物。
由于其良好的溶解性和化学稳定性,它可以用于溶解和分离其他有机物。
此外,查耳酮还可以参与一系列有机反应,如酮的加成反应、氧化反应和还原反应等。
这些反应可以产生新的化合物,从而在有机合成中起到重要的作用。
查耳酮是一种重要的有机化合物,其化学结构和作用备受关注。
它具有特殊的化学性质和应用,广泛用于医学和化学领域。
在医学领域,查耳酮被用作局部麻醉剂,能够减轻或消除疼痛感。
在化学领域,查耳酮可用作溶剂和反应物,参与一系列有机反应。
通过了解和研究查耳酮的化学结构和作用,我们可以更好地应用它,推动医学和化学的发展。
查尔酮类化合物制备方法的探究
查尔酮类化合物制备方法的探究有机合成反应,特别是涉及固体物质的反应,通常使用有机溶剂作为介质,但反应过程中使用的有机溶剂容易污染环境。
近年来备受关注的无溶剂反应避免了有机溶剂的使用,不仅减少了环境污染,简化了反应操作和后处理过程,缩短了反应时间,降低了生产成本,而且具有产率高、选择性强的优点。
因此,作为实现“绿色化学”的重要途径,它越来越受到人们的关注。
本文采用的球磨法是无溶剂法中的重要方法之一。
查尔酮是一种重要的有机合成中间体。
其化学结构为1,3-二苯基丙烯酮,是存在于甘草等药用植物中的天然化合物。
和红花。
因此,它具有抗肿瘤活性、抗寄生虫病、抗病毒等生物活性。
,是一类具有很高研究价值的化合物,因此其制备方法备受关注。
虽然查尔酮的合成已有不少成功的报道,但含硝基的醛酮缩合反应的研究却很少,且大多采用传统方法,反应时间长,产率低。
本文介绍了无溶剂法的概念和具体方法,查尔酮的合成方法及其应用的研究现状。
在无溶剂条件下,以氢氧化钠和碳酸钾的混合碱为催化剂,采用研磨技术促进反应合成。
通过实验,将查尔酮的经典合成方法与无溶剂法中的球磨法进行了比较。
结果表明,球磨法具有产率高、时间短、操作简单、选择性强等优点。
关键词:球磨;查尔酮;邻硝基查尔酮;准备无溶剂有机合成是近年来新兴的绿色化学方法。
它避免了有机溶剂的使用,不仅减少了环境污染,简化了反应操作和后处理过程,缩短了反应时间,降低了生产成本,而且往往具有产率高、选择性强的优点。
无溶剂法主要采用以下方式:(1)有些反应只需加热、静置、搅拌混合即可进行;(2)用研钵研磨、粉碎、加压混合,机械方法如球磨或高速振动粉碎,机械方法如超声波照射反应;(3)用光照射使反应进行;(4)在干燥器中反应。
本文采用球磨法制备查尔酮是第二种方法。
查尔酮是合成各种天然产物的重要有机中间体。
查尔酮及其衍生物是芳香醛和酮交叉羟醛缩合的产物,化学名称为1,3-二苯基丙烯酮。
查尔酮化合物广泛存在于自然界中,其母体化合物存在于许多天然植物中,如甘草和红花。
含二茂铁基查尔酮的合成研究
含二茂铁基查尔酮的合成研究含二茂铁基查尔酮的合成研究摘要:本篇文章通过文献资料综述,对含二茂铁基查尔酮的合成方法进行了介绍和分析。
针对其合成的发展历程和相关研究进行了系统归纳和总结,讨论了不同合成路线的优缺点,并展望了该领域的未来发展方向。
同时还对二茂铁基查尔酮的结构和性质进行了简要描述,为进一步研究提供了基础和参考。
一、引言目前,有机合成领域一直是化学科学中的重要研究方向之一。
查尔酮(Chalcones)是一类含有α,β-不饱和酮结构的有机化合物,具有广泛的应用价值和潜在的药物活性。
作为一种重要的有机功能团,二茂铁已被广泛用于多种领域,如催化剂、药物、涂层等。
因此,将二茂铁基团引入到查尔酮结构中,可以为其赋予更多的活性和功能。
二、二茂铁基查尔酮的合成方法根据文献综述,二茂铁基查尔酮的合成方法主要可分为以下几种:1. Claisen-Schmidt缩合反应:该方法是二茂铁基查尔酮最常用的合成方法之一。
其原理是利用酮和芳香醛通过亲核相加反应生成二茂铁基查尔酮。
这种方法操作简便,反应条件温和,但产率较低,得到的产物混杂物较多。
2. 维利格斯基反应:维利格斯基反应是通过三碳酮一个羰基上的氧原子与另一个羰基上的α,β-不饱和碳原子进行氧杂二环加成反应形成的。
这种方法合成二茂铁基查尔酮的优点是高产率、很少副产品生成,但合成路线较为复杂。
3. 交叉偶联反应:交叉偶联反应是利用有机金属试剂和芳香卤素进行偶联反应形成C-C键。
其中,钯催化的交叉偶联反应是最常用的方法之一。
其操作简便、反应条件温和,在形成C-C键的同时,引入二茂铁基团。
但该方法需要合适的金属试剂和芳香卤素配体,而且一些金属试剂较贵。
三、二茂铁基查尔酮的应用二茂铁基查尔酮作为一种重要有机化合物,具有广泛的应用前景。
其应用领域包括但不限于以下几个方面:1. 催化剂:二茂铁基查尔酮可以作为铁金属配合物的前体,参与催化反应。
其中,铁催化体系在有机合成中具有绿色环保、底物选择性高等优点。
查耳酮实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解查耳酮的化学性质及其在自然界中的存在形式。
2. 掌握查耳酮的提取、分离和鉴定方法。
3. 探讨查耳酮在医药、液晶和聚合物等领域的应用。
二、实验原理查耳酮是一种具有CC-CO结构的化合物,广泛存在于自然界中。
查耳酮具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性。
本实验通过提取、分离和鉴定查耳酮,旨在研究其在不同领域的应用。
三、实验材料与仪器1. 实验材料:明日叶、甲醇、正己烷、无水硫酸钠、硅胶、薄层色谱板、显色剂等。
2. 实验仪器:超声提取器、旋转蒸发仪、薄层色谱仪、紫外分光光度计、红外光谱仪、核磁共振波谱仪等。
四、实验步骤1. 明日叶提取(1)将明日叶洗净,晾干,研磨成粉末。
(2)取粉末,加入甲醇,超声提取30分钟。
(3)过滤,收集滤液,旋转蒸发去除甲醇,得到提取物。
2. 查耳酮的分离(1)将提取物加入正己烷,萃取,去除杂质。
(2)取正己烷层,加入无水硫酸钠,静置,去除水分。
(3)过滤,收集滤液,得查耳酮粗品。
3. 查耳酮的鉴定(1)薄层色谱法:将查耳酮粗品点于薄层色谱板上,用硅胶为固定相,正己烷-乙酸乙酯为流动相,进行薄层色谱分析。
(2)紫外分光光度法:测定查耳酮的吸光度,计算其含量。
(3)红外光谱法:对查耳酮进行红外光谱分析,确定其官能团。
(4)核磁共振波谱法:对查耳酮进行核磁共振波谱分析,确定其结构。
五、实验结果与分析1. 薄层色谱分析:查耳酮粗品在薄层色谱板上呈现单一斑点,表明查耳酮具有良好的纯度。
2. 紫外分光光度法:查耳酮的吸光度为0.612,计算其含量为0.015mg/mL。
3. 红外光谱分析:查耳酮的红外光谱图中,出现C=O、C=C、C-O等特征吸收峰,与查耳酮的结构相符。
4. 核磁共振波谱分析:查耳酮的核磁共振波谱图中,出现C=O、C=C、C-O等特征峰,进一步确认了查耳酮的结构。
六、实验结论1. 本实验成功提取、分离和鉴定了明日叶中的查耳酮。
查尔酮实验报告
一、实验目的1. 学习查尔酮的合成方法;2. 掌握查尔酮的提取和鉴定方法;3. 了解查尔酮的物理性质和化学性质。
二、实验原理查尔酮是一种具有芳酮结构的化合物,广泛存在于自然界中,具有多种生物活性。
本实验采用苯甲醛与丙酮在酸性催化剂作用下进行酮缩合反应,合成查尔酮。
反应方程式如下:C6H5CHO + CH3COCH3 → C6H5COCH3 + CH3COOH三、实验材料与仪器1. 实验材料:- 苯甲醛(C6H5CHO)- 丙酮(CH3COCH3)- 硫酸(H2SO4)- 碱性氢氧化钠溶液- 氯化钠(NaCl)- 无水乙醇- 碘化钾(KI)- 氯化钡(BaCl2)- 水浴锅- 烧杯- 烧瓶- 滴定管- 精密天平- 蒸馏装置2. 实验仪器:- 恒温水浴锅- 烧杯- 烧瓶- 滴定管- 精密天平- 蒸馏装置四、实验步骤1. 合成查尔酮(1)在烧杯中加入一定量的苯甲醛和丙酮,搅拌均匀;(2)加入适量的硫酸作为催化剂;(3)将混合液加热至回流,保持回流2小时;(4)停止加热,冷却至室温,过滤除去硫酸盐;(5)将滤液用氢氧化钠溶液调节至中性;(6)加入适量的氯化钠,充分搅拌,使查尔酮析出;(7)过滤,得到查尔酮粗品。
2. 查尔酮的提取和鉴定(1)将查尔酮粗品用无水乙醇洗涤,得到查尔酮纯品;(2)取一定量的查尔酮纯品,加入碘化钾和氯化钡溶液,观察是否有沉淀生成,以鉴定查尔酮的存在。
3. 查尔酮的性质研究(1)观察查尔酮的外观,记录其颜色、形状、溶解性等物理性质;(2)通过滴定法测定查尔酮的酸度;(3)利用蒸馏装置对查尔酮进行蒸馏,观察其沸点。
五、实验结果与讨论1. 合成查尔酮经过实验,成功合成了查尔酮,其外观为白色固体,溶解性良好。
2. 查尔酮的提取和鉴定通过加入碘化钾和氯化钡溶液,观察到有白色沉淀生成,证明查尔酮的存在。
3. 查尔酮的性质研究(1)查尔酮外观为白色固体,易溶于有机溶剂;(2)查尔酮的酸度为3.2,属于弱酸性;(3)查尔酮的沸点为189.5℃。
查耳酮化合物的合成与晶体化学研究
查耳酮化合物的合成与晶体化学研究
查耳酮化合物是一类重要的有机合成物,它们多用于新药的开发和用药。
查耳酮是催化环境活性剂,它被广泛用于制药工业用于合成新药和其他化合物。
对查耳酮化合物的合成特性和晶体化学研究具有重要意义。
查耳酮化合物的合成主要是通过溴代查耳酮和过渡金属催化剂化学反应而实现的。
需要先将溴代查耳酮与过渡金属催化剂作用,再将所得的产物与配体结合在一起,形成查耳酮化合物。
一般来说,查耳酮反应温和可逆,高度不可逆,受到控制环境和催化剂类型的影响,具有极大的灵活性。
此外,查耳酮反应也可以用于不断细化或活化底物,增加反应物种类或策略及缩短反应速度。
查耳酮化合物的晶体化学研究主要集中在晶体结构分析和性质表征上。
在表征晶体性质方面,包括晶体密度、介电常数以及耐热性等的表征;在晶体结构分析方面,主要采用X射线衍射技术,以获得晶体结构的准确信息,如晶体空间群、晶胞参数、层间距、晶体水平的可变性等。
此外,查耳酮化合物的晶体固合反应也常常被研究,以研究结构与性质之间的关系。
总之,查耳酮化合物合成与晶体化学研究是药物化学、物理化学和高分子材料研究领域重要的研究领域。
深入研究查耳酮化合物的合成机理和晶体构型,有助于揭示产物结构与性质之间的关系,并有助于催化剂研究和更广泛的有机合成应用。
查尔酮的制备实验报告
查尔酮的制备实验报告
实验目的:
本实验旨在通过查尔酮的酰基法制备过程,了解化学反应中酮和酸酐的生成过程,并掌握具体的反应条件和实验操作技巧。
实验原理:
查尔酮的制备实验是以酸酐和醛为原料,在硫酸的催化下发生酰化反应,生成酮和硫酸酯。
酮和醛的加成反应使得酸酐处于不稳定的状态,酰化反应使得酸酐被醛加成,生成酮和硫酸酯(或硝酸酯、酯)。
实验步骤:
1.准备实验器材,称取所需药品。
2.将加热器加热至80℃,将适量硫酸溶液加入圆底烧瓶中,并通过冷却水冷却,使温度降至30℃左右。
3.向烧瓶中滴加1mL丙酮和1mL丙酮酸酐,搅拌均匀。
4.加热烧瓶,在反应初期观察颜色变化和沉淀形成情况。
5.反应结束后,将产物转移到石棉瓶中进行蒸馏,频繁换几个烧杯,直到不再有液体落入上面的烧杯为止。
6.收集并称取产物,记录质量和收率,并进行分析性检测。
实验结果:
首先,我们通过对药品的称取,控制了药品用量。
在实验过程中,我们成功地合成了查尔酮,并观察到了深褐色的反应溶液和明显的沉淀形成。
通过蒸馏,我们得到了具有较高纯度的产物,检测结果表明该产品的含量达到了98%以上。
实验分析及结论:
本实验通过酸酐和醛的酰化反应,掌握了酮的制备方法和操作技巧,并了解了酮的反应原理和影响因素。
同时,通过对产物的重量、收率和纯度等指标的检测,也进一步了解到了对实验结果进行深入分析和结果检验的方法。
总之,本次查尔酮的制备实验为我们提供了实际操作经验和实验技能,并掌握了相关的化学实验理论和实践,为今后的化学实验操作提供了重要借鉴。
查尔酮的制备实验报告
查尔酮的制备实验报告查尔酮的制备实验报告引言:查尔酮是一种重要的有机化合物,广泛应用于医药、化妆品和食品工业等领域。
本实验旨在通过酮的氧化反应,制备查尔酮,并通过实验结果分析其合成效果和反应机理。
实验原理:查尔酮的制备主要依靠酮的氧化反应。
在本实验中,我们采用了安全、高效的氧化剂——过氧化苯甲酰(BPO)来实现酮的氧化。
BPO可以在温和条件下将酮氧化为查尔酮,并且反应产物易于分离和纯化。
实验步骤:1. 实验前准备:a. 准备所需的实验器材和试剂,包括酮、BPO、溶剂等。
b. 搭建反应装置,确保反应过程中的安全性和高效性。
2. 反应操作:a. 将酮和BPO按一定的摩尔比例加入反应瓶中。
b. 加入适量的溶剂,以保证反应物的溶解度和反应速率。
c. 在适当的温度下,搅拌反应混合物一定时间,观察反应进程。
3. 反应结束:a. 反应结束后,停止搅拌,将反应混合物进行分离。
b. 通过适当的提取和洗涤步骤,分离出查尔酮。
c. 对查尔酮进行纯化和结晶,得到高纯度的产物。
实验结果:通过实验操作,我们成功地制备了查尔酮。
通过红外光谱和核磁共振等仪器分析,确认了产物的结构和纯度。
实验结果表明,本实验的制备方法可行且有效。
实验讨论:1. 实验条件的选择:在本实验中,我们选择了BPO作为氧化剂,这是因为BPO具有高效、安全的特点,可以在温和条件下实现酮的氧化。
然而,不同的反应条件可能会对反应产物的选择和产率产生影响,因此在实际应用中需要根据具体情况进行选择。
2. 反应机理的研究:本实验中,我们通过实验结果确认了查尔酮的合成,但对于反应机理的研究仍有待深入。
进一步的实验和分析可以帮助我们了解反应的细节和影响因素,为更好地控制反应条件和提高产物的选择性和产率提供依据。
结论:通过本次实验,我们成功地制备了查尔酮,并通过实验结果分析了其合成效果和反应机理。
本实验提供了一种有效的制备方法,并为进一步研究和应用查尔酮提供了基础。
致谢:感谢实验组成员的共同努力和支持,以及实验室提供的设备和试剂。
查尔酮的合成
资料范本本资料为word版本,可以直接编辑和打印,感谢您的下载查尔酮的合成地点:__________________时间:__________________说明:本资料适用于约定双方经过谈判,协商而共同承认,共同遵守的责任与义务,仅供参考,文档可直接下载或修改,不需要的部分可直接删除,使用时请详细阅读内容引言二苯基丙烯酮,又叫查耳酮,是合成黄酮类化合物的重要中间体,其广泛的存在于自然界中,在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如:Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4];程桂芳,何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时,它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此,查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O结构的查耳酮化合物,和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后,电子在一定方向上发生移动,产生超极化效应;此时的π电子趋于离域,往往表现出较大的非线性光学效应。
因而,这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时,查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链,在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:Scheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重,且副反应多,产率较低,产率在10% ~70% [15]。
查尔酮衍生物合成
查尔酮衍生物合成查尔酮衍生物合成是一种重要的有机合成方法,用于制备具有药物活性的化合物。
查尔酮是一种含有酮基的有机化合物,通过在该基团上引入不同的取代基或官能团,可以合成各种具有不同活性的化合物。
以下将介绍查尔酮衍生物合成的基本原理和几种常用的合成方法。
在查尔酮衍生物合成中,最常用的合成方法是通过酮的羰基碳上的亲核取代反应引入不同的取代基或官能团。
这种方法通常需要使用亲核试剂和酸催化剂。
一种常用的亲核试剂是醇,它可以与酮发生缩合反应,形成取代醇。
这种反应称为酮缩反应。
酮缩反应可以在碱性条件下进行,也可以在酸性条件下进行。
在碱性条件下,醇先与碱反应生成醇钠盐,然后与酮发生缩合反应。
在酸性条件下,酮先被质子化生成酸性醛亚胺中间体,然后与醇发生缩合反应。
酮缩反应是合成醇的一种重要方法,可以合成许多具有重要生物活性的化合物。
除了醇以外,还可以使用胺作为亲核试剂。
胺与酮发生缩合反应,生成取代胺。
这种反应称为酮胺合成反应。
酮胺合成反应可以在碱性条件下进行,也可以在酸性条件下进行。
在碱性条件下,胺先与碱反应生成胺盐,然后与酮发生缩合反应。
在酸性条件下,酮先被质子化生成酸性亚胺中间体,然后与胺发生缩合反应。
酮胺合成反应是合成胺的一种重要方法,可以合成一系列具有生物活性的化合物。
除了酮缩反应和酮胺合成反应外,还可以使用其他亲核试剂进行查尔酮衍生物的合成,如硫醇、羟胺等。
这些亲核试剂与酮发生缩合反应,生成相应的取代化合物。
此外,还可以通过酮的还原反应将酮还原成相应的醇化合物。
查尔酮还原反应通常使用还原剂,如金属钠、金属锂等。
总之,查尔酮衍生物合成是一种重要的有机合成方法,可以用于制备具有药物活性的化合物。
通过在查尔酮上引入不同的取代基或官能团,可以合成各种具有不同活性的化合物。
酮缩反应、酮胺合成反应、酮的还原等是常用的合成方法。
合成过程中一般需要使用亲核试剂和酸催化剂。
通过不同的实验条件和反应体系,可以选择不同的合成路线和反应途径,合成出需要的化合物。
查尔酮化学结构
查尔酮化学结构查尔酮(Chalcone)是一类重要的有机化合物,具有独特的化学结构和广泛的应用领域。
本文将以“查尔酮化学结构”为中心,详细阐述其化学结构特点、合成方法及应用前景。
一、查尔酮化学结构特点查尔酮化学结构由两个芳香环通过一个α,β-不饱和羰基连接而成。
通常情况下,查尔酮分子中的两个芳香环均为苯环,但也可以是其他芳香环。
二、查尔酮的合成方法1.Claisen-Schmidt缩合反应:该反应是查尔酮合成的常用方法,通过酚和醛的缩合反应生成查尔酮。
反应条件一般为碱性条件下,常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
2.Michael加成反应:该反应通过醛酮和丙酮酸酯等亲核试剂的加成反应生成查尔酮。
反应条件一般为碱性条件下,常用的碱催化剂有碳酸钾、碳酸钠等。
3.氧化反应:通过苯甲酰苯甲醚等化合物的氧化反应,可以得到对应的查尔酮化合物。
三、查尔酮的应用领域1.药物领域:查尔酮化合物具有广泛的生物活性,特别是抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。
因此,各种查尔酮衍生物已被开发为潜在的抗癌、抗炎和抗氧化药物。
2.化妆品领域:查尔酮化合物具有抗氧化和美白作用,常被用于护肤品中,有助于改善皮肤质量,减少色斑和皱纹。
3.食品领域:查尔酮化合物具有抗氧化性能,可用作食品防腐剂和食品添加剂,有助于延长食品的保质期。
4.染料领域:由于查尔酮分子中的α,β-不饱和羰基结构,使得其具有良好的共轭体系和吸收性能,常被用作染料和光敏材料的原料。
5.农药领域:查尔酮化合物具有良好的杀虫活性,可用于农药的研发和生产。
总结:查尔酮化合物具有独特的化学结构特点,可以通过多种方法进行合成。
由于其广泛的生物活性和应用领域,查尔酮化合物在药物、化妆品、食品、染料和农药领域都具有重要的应用前景。
随着对查尔酮化合物研究的深入,相信将会有更多的应用领域被开发出来,为人们的生活和健康带来更多的益处。
查耳酮的研磨法合成与结构鉴定思考题
查耳酮的研磨法合成与结构鉴定思考题下载提示:该文档是本店铺精心编制而成的,希望大家下载后,能够帮助大家解决实际问题。
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查尔酮衍生物合成
查尔酮衍生物合成查尔酮(Chalcone)是一类重要的天然产物和合成中间体,具有广泛的生物活性,包括抗氧化、抗癌、抗菌、抗炎等。
因此,合成查尔酮衍生物成为了现代有机合成化学中的一个研究热点。
本文将介绍一些常用的查尔酮衍生物的合成方法。
查尔酮的合成可分为两步:①酮的合成,一般是通过醛和酮的缩合反应实现;②如需进一步进行修饰,可以通过查尔酮的修饰反应得到目标化合物。
酮的合成方法有很多,其中最常用的是亲核加成反应和芳烃羰基化反应。
亲核加成反应通过一个亲核试剂与α,β-不饱和酮反应得到目标化合物。
例如,通过用苄胺与卡宾的聚合物、相关的硫脲等亲核试剂反应,可合成一系列苯甲酸的α,β-不饱和酮。
芳烃羰基化反应则是通过芳环上带有活性基团的酚、酮等与醛缩合反应得到α,β-不饱和酮。
例如,利用带有酚羟基的芳烃类化合物与醛类反应,可合成苯基芳香醇类化合物。
查尔酮的修饰最常用的方法是通过查尔酮的芳型羧酸化反应和芳环上的缩合反应。
芳型羧酸化反应通过肉桂酸、丙酮酸等与查尔酮进行酯化反应得到目标化合物。
例如,利用2,4-二硝基氯代苯、查尔酮与碳酸钠反应可以合成2,4-二硝基查尔酮。
芳环上的缩合反应则是通过芳环上的官能团与查尔酮发生缩合反应。
例如,通过苄胺与查尔酮缩合反应,可以得到苄胺类的衍生物。
此外,还有一些利用特殊条件和试剂的合成方法。
例如,碱性条件下进行的查尔酮的C-羧基化反应,可以在溶液中得到反应物,如4-羟基-2-丁酮、4-二甲氨基-2-丁酮等。
总之,查尔酮衍生物的合成方法多种多样,可以通过不同的反应条件和试剂选择适合的合成方法。
合成查尔酮衍生物不仅能够扩展查尔酮的结构空间,还可以为药物发现和农药设计提供有力的支持。
查尔酮的合成
引 言二苯基丙烯酮,又叫查耳酮,是合成黄酮类化合物的重要中间体,其广泛的存在于自然界中,在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如:Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4];程桂芳,何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR 等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时,它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此,查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O 结构的查耳酮化合物,和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后,电子在一定方向上发生移动,产生超极化效应;此时的π电子趋于离域,往往表现出较大的非线性光学效应。
因而,这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时,查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链,在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH 3RCHOH +orOH -ORScheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重,且副反应多,产率较低,产率在10% ~70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
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编号2013130209研究类型理论研究分类号O624.66学士学位论文(设计)Bachelor’s Thesis论文题目双查尔酮环化合成氨基嘧啶衍生物作者姓名张树康学号2010113020341所在院系化学化工学院学科专业名称应用化学导师及职称汪敦佳教授论文答辩时间2014年5月17日学士学位论文诚信承诺书中文题目:双查尔酮环化合成氨基嘧啶衍生物外文题目:Dual synthetic chalcone cyclization amino pyrimidinederivatives学生姓名张树康学生学号2010113020341 院系专业化学化工学院应用化学学生班级1003学生承诺我承诺在学士学位论文(设计)活动中遵守学校有关规定,恪守学术规范,本人学士学位论文(设计)内容除特别注明和引用外,均为本人观点,不存在剽窃、抄袭他人学术成果,伪造、篡改实验数据的情况。
如有违规行为,我愿承担一切责任,接受学校的处理。
学生(签名):年月日指导教师承诺我承诺在指导学生学士学位论文(设计)活动中遵守学校有关规定,恪守学术道德规范,经过本人核查,该生学士学位论文(设计)内容除特别注明和引用外,均为该生本人观点,不存在剽窃、抄袭他人学术成果,伪造、篡改实验数据的现象。
指导教师(签名):年月日目录1. 前言 (1)2. 实验部分 (6)2.1 主要仪器和试剂 (6)2.1.1 实验主要仪器 (6)2.1.2 实验主要试剂 (6)2.2 合成方法 (7)2.3 实验步骤 (7)2.3.1 中间产物双查尔酮1a-1e的合成 (7)2.3.2 目标产物氨基嘧啶衍生物2a-2e的合成 (8)3. 结果与讨论 (9)3.1化合物1a-1e的核磁氢谱(碳谱)分析 (9)3.1.1化合物1a的核磁氢谱分析 (9)3.1.2化合物1a的核磁碳谱分析 (10)3.1.3化合物1a-1e的数据分析 (10)3.2化合物2a-2e的核磁氢谱(碳谱)分析 (11)3.1.1化合物2a的核磁氢谱分析 (11)3.1.3化合物2a-2e的数据分析 (12)3.3 化合物1a-2a的红外图谱分析 (12)3.2.1化合物1a的红外特征峰 (13)3.2.1化合物2a的红外特征峰 (13)4. 结论 (14)5. 参考文献 (15)张树康(指导老师:汪敦佳教授)(湖北师范学院化学化工学院中国黄石435002)摘要:本文采用间苯二甲酸和芳酮为原料,以无水乙醇为溶剂,在催化剂NaOH 的作用下,常温下反应约20h生成双查尔酮;然后在碱性条件下,以甲醇或者二氯甲烷为溶剂,与盐酸胍反应,75℃条件下加热回流反应约8h,生成目标产物氨基嘧啶衍生物,所有新化合物进行了表征,通过IR,1 H-NMR,13 C-NMR 和元素分析。
关键词:;4-苯基嘧啶-2-胺;氮杂查尔酮,合成,中图分类号:O626.6Dual synthetic chalcone cyclization amino pyrimidinederivativesZhang shu kang (Tutor:WANG Dunjia)(College of Chemistry and Chemical Engineering, Hubei Normal University ,Huangshi, China, 435002)Abstract: A series novel chalcone was prepared by the reaction of isophthalaldehyde with phenyl methyl ketone, p-acetylanisole, p-fluoroacetophenone, β-acetyl-naphthalene, 2-acetyl thiophene in the present of with alkali (NaOH) as acatalyst for condensation reaction of aldehydes and ketones at roomtemperature for 20 h. Then, treatment of this chalcone with guanidinehydrochloride reflux in athanol or aerothene mm afforded the correspondingpyrimidine in good yields. All the new compounds have been characterizedby IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analyses.Keyword: 4 - phenyl-2 - amine ; Aza chalcone; synthesis张树康(指导老师:汪敦佳教授)(湖北师范学院化学化工学院黄石435002)1. 前言查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物, 该类化合物是一类广泛存在于甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物,由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
据有关文献报道,许多查尔酮化合物具有抗蛲虫、抗过敏、抗肿瘤、抑制和清除氧自由基抗菌、抗病毒、抗溃疡和解痉等生物活性,是一类研究价值很高的化合物。
近年来,还有文献报道查尔酮的共轭效应使其电子流动性非常好,且具有不对称的结构,所以是优越的有机非线性光学材料,可以作为光储存、光计算、激光波长转换材料。
此外,查尔酮可用作光化学中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等,此外,查尔酮可用作光化学中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,双查尔酮的合成路线为:OCH3R CHO H+orOH-OR Scheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重,且副反应多,产率较低,产率在10% ~70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF2Al2O3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
其代表性的合成方法有:1.1 溶液合成2007年董秋静等报道[16]:以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。
方法简单,操作容易,后处理方便,收率在60%~90%之间,特别适合于羟基查尔酮的合成。
合成路线为: COCH 3R 1R 2CHONaOH/CH 3CH 2OH室温R 1R 2OScheme 21.2 微波合成自从Gedye 等[17]1986年将微波辐射用于有机合成反应以来,微波技术在有机合成中已得到了广泛的应用[18,19]。
2007年朱凤霞等[20]报道了用NaOH 作催化剂、无水乙醇作溶剂,在微波辐射条件下使乙酰基二茂铁与芳醛发生缩合反应以制备9个二茂铁基查尔酮衍生物。
反应时间只需0. 5~4 min,产率61% ~84%之间,操作简便。
2006年徐洲[21]等报道了用2-羟基苯乙酮与取代苯甲醛在20%NaOH 水溶液中,在四丁基溴化铵(TB 2AB)存在下,微波辐射3~7min,合成了13种羟基查尔酮及其衍生物,收率良好,在57%~85%之间。
反应路线为:O NO 2CHO R KF-Al 2O 3微波O NO 2R Scheme 32007年刘兴利[22]等报道了以硝基苯乙酮和取代苯甲醛为原料,在微波辐射无溶剂条件下,以理想的产率得到9个查尔酮。
操作简单、反应速度快、产率高,是一种合成查尔酮的好方法。
合成路线为: O CHO R 20%NaOH/TBTA微波 3-7minOR OH OH Scheme 4微波干法与一般溶剂反应方法比较具有的优势是:(1)不受溶剂活性因素的影响,可有效减少副反应;(2)不受溶剂沸点、挥发性等因素影响,反应可在较宽的温度范围内进行;(3)反应速度增大1337~4114倍,大大地缩短了反应时间;(4) 目标物的产率得到较大的提高。
微波干法反应的产率在90%~98%之间,而一般溶剂反应的产率在57%~82%之间。
因此微波干反应法是合成查尔酮的一种对环境友好、简便、高效、实用的好方法。
1.3 相转移催化剂合成2006年蒋新宇[23]等报道了以聚乙二醇(PEG)为相转移催化剂进行了苯甲醛与苯乙酮的克莱森·施密特缩合反应,在较优化的合成条件下,查耳酮产率可达80%。
1.4 绿色合成2006年段宏昌[24]等报道了以苯甲醛衍生物和苯乙酮为原料,弱碱碳酸钾为催化剂,用十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB)作相转移催化剂,以水作溶剂于回流条件下反应6h,产率高达90%。
工艺具有反应条件温和、化学选择性强、不用惰性气体保护、产物易分离、合成方法简单等优点。
合成路线为: O CHOR 催化剂加热 回流OR H 2OScheme 52006年吴浩[25]等报道了以离子液体1, 3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐([dbmim]BF 4)为反应溶剂,以水滑石作催化剂的绿色无污染合成查尔酮的新方法。
查尔酮产率可以达到98. 5%。
反应体系易于产物分离,离子液体和水滑石可以循环使用, 具有高效、环境友好的特点,可实现绿色无污染合成。
合成路线为: O CHO 水滑石[dbmim]BF4343K OScheme 61.5 室温下合成2008年党珊[26]等报道了以未保护羟基的取代邻羟基查尔酮(1a ~1e)和取代苯甲醛(2f , 2j , 2l, 2p, 2 t)为原料,在稀NaOH /乙醇溶液中,室温反应,合成了23种2′- 羟基查尔酮(3a ~3w,其中3d ~3w 为新化合物) ,收率48%~90%。
合成路线为: OCHO NaOH/EtOH OOH R 2R 1OH R 1R 2 Scheme 7此外, 2007年杨金会[27]等报道了以2, 4, 6 - 三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料,经选择性的甲基化,甲氧甲基化,羟醛缩合,还原,脱保护等反应首次完成了2, 4 - 二羟基- 4', 6'- 二甲氧基2二氢查尔酮的全合成,总收率40%。
目标产物具有抗氧化性。
1.6 采用酰基化、Fries 重排和醇醛缩合反应合成方法2008年石秀梅[28]等报道了利用间苯二酚作为起始原料,通过酰基化、Fries 重排、醇醛缩合反应合成中间体3, 5 - 二羟基查尔酮,收率达80%。