查尔酮的合成剖析

编号2013130209研究类型理论研究分类号O624.6

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学士学位论文（设计）

Bachelor’s Thesis

论文题目双查尔酮环化合成氨基嘧啶衍生物

作者姓名张树康

学号2010113020341

所在院系化学化工学院

学科专业名称应用化学

导师及职称汪敦佳教授

论文答辩时间2014年5月17日

学士学位论文诚信承诺书

中文题目：双查尔酮环化合成氨基嘧啶衍生物

外文题目：Dual synthetic chalcone cyclization amino pyrimidine

derivatives

学生姓名张树康学生学号2010113020341 院系专业化学化工学院应用化学学生班级1003

学生承诺

我承诺在学士学位论文（设计）活动中遵守学校有关规定，恪守学术规范，本人学士学位论文（设计）内容除特别注明和引用外，均为本人观点，不存在剽窃、抄袭他人学术成果，伪造、篡改实验数据的情况。如有违规行为，我愿承担一切责任，接受学校的处理。

学生（签名）：

年月日

指导教师承诺

我承诺在指导学生学士学位论文（设计）活动中遵守学校有关规定，恪守学术道德规范，经过本人核查，该生学士学位论文（设计）内容除特别注明和引用外，均为该生本人观点，不存在剽窃、抄袭他人学术成果，伪造、篡改实验数据的现象。

指导教师（签名）：

年月日

目录

1. 前言 (1)

2. 实验部分 (6)

2.1 主要仪器和试剂 (6)

2.1.1 实验主要仪器 (6)

2.1.2 实验主要试剂 (6)

2.2 合成方法 (7)

2.3 实验步骤 (7)

2.3.1 中间产物双查尔酮1a-1e的合成 (7)

2.3.2 目标产物氨基嘧啶衍生物2a-2e的合成 (8)

3. 结果与讨论 (9)

3.1化合物1a-1e的核磁氢谱(碳谱)分析 (9)

3.1.1化合物1a的核磁氢谱分析 (9)

3.1.2化合物1a的核磁碳谱分析 (10)

3.1.3化合物1a-1e的数据分析 (10)

3.2化合物2a-2e的核磁氢谱(碳谱)分析 (11)

3.1.1化合物2a的核磁氢谱分析 (11)

3.1.3化合物2a-2e的数据分析 (12)

3.3 化合物1a-2a的红外图谱分析 (12)

3.2.1化合物1a的红外特征峰 (13)

3.2.1化合物2a的红外特征峰 (13)

4. 结论 (14)

5. 参考文献 (15)

张树康（指导老师：汪敦佳教授）

（湖北师范学院化学化工学院中国黄石435002）

摘要：本文采用间苯二甲酸和芳酮为原料，以无水乙醇为溶剂，在催化剂NaOH 的作用下，常温下反应约20h生成双查尔酮；然后在碱性条件下，以甲醇或者二氯甲烷为溶剂，与盐酸胍反应，75℃条件下加热回流反应约8h，生成目标产物氨基嘧啶衍生物，所有新化合物进行了表征，通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR 和元素分析。

关键词：；4-苯基嘧啶-2-胺；氮杂查尔酮,合成,

中图分类号：O626.6

Dual synthetic chalcone cyclization amino pyrimidine

derivatives

Zhang shu kang (Tutor:WANG Dunjia)

（College of Chemistry and Chemical Engineering, Hubei Normal University ,

Huangshi, China, 435002）

Abstract: A series novel chalcone was prepared by the reaction of isophthalaldehyde with phenyl methyl ketone, p-acetylanisole, p-fluoroacetophenone, β-acetyl-

naphthalene, 2-acetyl thiophene in the present of with alkali (NaOH) as a

catalyst for condensation reaction of aldehydes and ketones at room

temperature for 20 h. Then, treatment of this chalcone with guanidine

hydrochloride reflux in athanol or aerothene mm afforded the corresponding

pyrimidine in good yields. All the new compounds have been characterized

by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analyses.

Keyword: 4 - phenyl-2 - amine ; Aza chalcone; synthesis

张树康（指导老师：汪敦佳教授）

（湖北师范学院化学化工学院黄石435002）

1. 前言

查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物, 该类化合物是一类广泛存在于甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物,由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性。由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。据有关文献报道,许多查尔酮化合物具有抗蛲虫、抗过敏、抗肿瘤、抑制和清除氧自由基抗菌、抗病毒、抗溃疡和解痉等生物活性,是一类研究价值很高的化合物。近年来,还有文献报道查尔酮的共轭效应使其电子流动性非常好,且具有不对称的结构,所以是优越的有机非线性光学材料,可以作为光储存、光计算、激光波长转换材料。此外,查尔酮可用作光化学中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等，此外,查尔酮可用作光化学中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等。

合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,双查尔酮的合成路线为:

O

CH3

R CHO H+orOH-

O

R Scheme 1

该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。

近年来也有报道采用金属有机化合物、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF2Al2O3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。其代表性的合成方法有：1.1 溶液合成

2007年董秋静等报道[16]：以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。方法简单,操作容易,后处理方便,