功能性低聚糖_黄德娟

２００５年第４０卷第１２期生物学通报１９１概念低聚糖也称寡糖（ｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ），是１９３０年Ｂ．Ｈｅｌｇｅｒｉｃｈ等首先提出来的。

词头“ｏｌｉｇｏ”来自希腊文，意思是“寡”。

低聚糖是２￣１０个单糖结合成的直链或支链低度聚合糖。

低聚糖包括普通和功能性低聚糖两类。

普通低聚糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖等，其作用主要是提供人体所需的能量和怡人的甜味。

蔗糖被人体消化后，会转变为血液中的葡萄糖。

即血糖。

机体组织主要靠血糖来提供能量，以维持正常的生命活动。

假如没有糖，生命之火就会熄灭。

但是蔗糖（包括高能量的甜味剂）摄入过多是肥胖和龋齿的直接起因，与糖尿病和富贵病也有直接的关系。

因普通低聚糖可以被人体消化吸收，对肠道有益菌并无生长促进作用；而功能性低聚糖，如低聚半乳糖、乳果糖、低聚异麦芽糖等，具有糖类某些共同特性，可直接代替糖料作为甜食的配料，而人体肠胃道内没有水解功能性低聚糖酶系统，也不被人体胃酸、胃酶降解，不在小肠吸收，直接进入大肠内优先为双歧杆菌所利用，是一类性能优良的双歧杆菌增殖因子。

自１９５７年Ｐｅｔｕｅｌｙ首次发现异构化乳糖（也称乳果糖，乳酮糖），在婴儿肠道中可明显促进人体有益菌双歧杆菌的增殖。

１９８０年异构化乳糖已经开始作为功能性食品的基料。

随着生物工程技术的发展，科学家们又陆续发现了许多新的功能性低聚糖。

食品专家指出：低聚糖是功能性食品基料中最有发展前途的产品。

而今人们把功能性低聚糖和其他促双歧杆菌生长的化合物统称为“益生素”。

２分类与命名功能性低聚糖可以从天然产物提取或人工合成，市售产品中有的以原料冠以其首命名，如大豆低聚糖，约含有水苏糖４％，棉子糖１％和蔗糖５％。

其中水苏糖和棉子糖有较高的双岐菌增殖效果；有的则以单糖或二糖基命名，如低聚异麦芽糖，低聚果糖。

科学的命名应以不同糖基分类和命名。

如低聚果糖。

３几种主要功能性低聚糖的化学结构与特点迄今为止，已知的功能性低聚糖有１０００多种，但是自然界中只有少数食品中含有天然的功能性低聚我国已批准功能性低聚糖的命名与分类糖，并受到生产资源条件的限制，所以除大豆低聚糖等少数几种由提取法制取外，大部分是由来源广泛的淀粉原料经生物技术合成的。

目前，国际上已研究开发成功的低聚糖有７０多种，主要有：低聚果糖、低聚乳果糖、低聚异麦芽糖、低聚龙胆糖、水苏糖等。

３．１低聚果糖（Ｆｒｕｃｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅ）又称蔗果三糖族低聚糖。

它是在蔗糖分子的果糖残基上通过β－１，２糖苷键结合１￣３个果糖的寡糖，其组成主要是蔗果三糖（ＧＦ２）、蔗果四糖（ＧＦ３）、蔗果五糖（ＧＦ４）。

日常食用的蔬菜与水果中也含有此类寡糖，尤其是洋葱、牛蒡、芦笋和麦类中含量较高。

天然和微生物酶法得到的低聚糖几乎都是直链的。

工业上，低聚果糖有２种生产方法：以菊芋为原料酶法生产和以蔗糖为原料酶法生产。

其结构式如下：３．２低聚乳果糖（Ｌａｃｔｏｓｕｃｒｏｓｅ）（简称Ｏ－ＬＳ糖），由β－Ｄ半乳糖苷、α－Ｄ葡萄糖苷、β－Ｄ呋喃糖苷３个单糖残基通过糖苷键相连而成。

其结构式可看成是乳糖功能性低聚糖黄德娟１谈华平２（１东华理工学院生物与材料学院江西抚州３４４０００２浙江大学高分子系浙江杭州３１００２７）摘要功能性低聚糖具有糖类某些共同特性，而人体胃肠道内没有水解功能性低聚糖酶系统，也不被人体胃酸降解，不在小肠吸收，可直接进入大肠内优先为双歧杆菌所利用，是一类性能优良的双歧杆菌（ＬｏｎｇｕｓＢｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉａ）增殖因子。

以几种主要功能性低聚糖为例，重点阐述了其化学结构、特点，综述了功能性低聚糖的生理功效和开发应用前景。

关键词功能性低聚糖双歧杆菌增殖因子结构生理功效糖基原料低聚糖名称甘露糖，葡萄糖魔芋低聚甘露糖葡萄糖，麦芽糖淀粉低聚麦芽糖，潘糖果糖，麦芽糖蔗糖，菊芋低聚果糖半乳糖乳糖低聚半乳糖乳糖，果糖乳糖，蔗糖低聚乳果糖半乳糖，葡萄糖，果糖大豆，根茎水苏糖半乳糖，葡萄糖，果糖甜菜，糖蜜棉籽糖２０生物学通报２００５年第４０卷第１２期接上１个果糖基，也可看成是蔗糖接上１个半乳糖基。

因此，有人又称之为乳蔗糖或乳果糖。

１９９０年，研究者发现土壤中的１种微生物，在含蔗糖为唯一碳源的培养基中，３０℃，４２ｈ培养可将蔗糖分解产生的果糖基转移到乳糖还原性尾端的Ｃ１位羟基上，生成半乳糖基蔗糖，即低聚乳果糖。

迄今为止，低聚乳果糖是功能性低聚糖中对双歧杆菌的增殖最为有效的低聚糖。

据研究，每天定量（２～５ｇ）服用Ｏ－ＬＳ糖，能选择性地促进双歧杆菌增殖，因为代谢产物是乳酸和醋酸，肠道内的ｐＨ值下降，抑制了有害细菌的生长和有害物质的产生，起到抗衰老作用。

在各种低聚糖中，低聚乳果糖的甜味质量最佳，最接近蔗糖。

其结构式如下：３．３低聚异麦芽糖（ｉｓｏｍａｌｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅ，ＩＭＯ）又称分枝低聚糖（ｂｒａｎｃｈｉｎｇｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｅ）、异麦芽寡糖、异麦芽低聚糖等，是指葡萄糖以α－１，６糖苷键结合而成的单糖数在２￣５不等的一类低聚糖，分子中除了α－１，６键外，还有α－１，４及α－１，３键等分枝状，自然界中低聚异麦芽糖极少以游离状态存在，而作为支链淀粉、右旋糖和多糖等的组成部分，在某些发酵食品如酱油、酒或酶法葡萄糖浆中有少量存在。

低聚异麦芽糖有甜味，异麦芽三糖、异麦芽四糖、异麦芽五糖等随聚合度的增加，其甜味降低甚至消失。

３．４低聚龙胆糖（Ｃｒｅｎｎｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅ）是龙胆二糖、三糖、四糖的混合物，龙胆二糖是葡萄糖受酸和热发生复合反应的生成物，当经过α－１，６糖苷键时，生成异麦芽糖；当经过β－１，６糖苷键时生成龙胆二糖。

低聚龙胆二糖在自然界蜂蜜中有少量存在，具有柔和的提神苦味。

它的苦味非常微妙，不会停滞在舌头上。

低聚龙胆糖的制备有多种方法，如从龙胆茎、根中分离提取，或以葡萄糖为原料酶法合成，或还原苦杏仁苯，或从酸法水解淀粉的副产物中提纯等。

工业生产低聚龙胆糖是用高浓度的葡萄糖液和专门的酶，发生葡萄糖的转移和缩合。

其结构式如下：３．５水苏糖（Ｓｔａｃｈｙｏｓｅ）是天然存在的一种四糖，简单的结构表示为：果糖－葡萄糖－半乳糖－半乳糖，分子式为Ｃ２４Ｈ４２Ｏ２１。

水苏糖是在蔗糖分子上以α－１，６糖苷键连接２个半乳糖分子。

水苏糖广泛分布于豆科植物中，属于棉子糖属半乳糖苷类一种能显著促进双歧杆菌增殖的非还原性功能性低聚糖，被誉为“超强双歧因子”。

在８０℃以上，水苏糖具有着色性，在焙烤食品中加入水苏糖，食品呈现出诱人的焦黄色。

水苏糖的生产方法有天然提取法和酶法２种。

天然提取法以宝塔菜（又名甘露、草石蚕）、毛叶地笋、中药地黄或大豆种子等为原料，经提取、精制而得。

其结构式如下：４生理功效４．１低热值功能性低聚糖很难或不能被人体消化吸收，所提供的能量值很低或根本没有，这是由于人体不具备分解消化低聚糖的酶系统。

一些功能性低聚糖，如低聚异麦芽糖、低聚果糖、低聚乳果糖有一定程度的甜味，是一种很好的功能性甜味剂，可在低能量食品中发挥作用，如减肥食品、糖尿病患者食品、高血压病人食品。

４．２不会引起牙齿龋变龋齿是一种常发病，其发生是与口腔中的微生物有关，主要致病菌是突变链球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓｍｕｔａｎｓ），功能性低聚糖不是这些口腔微生物的合适底物，因此不会引起牙齿龋变。

４．３刺激双歧杆菌的增殖双歧杆菌（ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉ－ｕｍ）是人类的生理性细菌，它与人终生相伴，但呈动态变化，双歧杆菌的存在和含量是人体健康的１个标志。

双歧杆菌具有多方面的生理效应，研究表明：它可以调整肠功能的紊乱；可以调整腹泻与便秘；可起双向调节功能，降低血内毒素，降低胆固醇浓度，对防止动脉硬化和高血压起一定作用；可以抑制病原菌和腹泻；抗肿瘤作用，提供机体免疫功能和延年益寿作用。

以水苏糖的作用机理为例，见下图：低聚异麦芽糖是功能性低聚糖研究开发中影响最大、产量最大的品种，工业上生产一般以淀粉为原料采用全酶法工艺生产。

其结构式如下：２００５年第４０卷第１２期生物学通报２１４．４其他作为非常规膳食纤维源（ｎｏｎｃｏｎｖｅｎｔｉｏｎａｌｓｏｕｒｃｅｏｆｄｉｅｔａｒｙｆｉｂｒｅ），它具有水溶性膳食纤维的部分功能，能降低血清胆固醇和预防结肠癌。

由于它是小分子物质，所以它的加入通常不会改变食物的质构（ｔｅｘｔｕｒｅ）。

有些功能性低聚糖还能促进钙、镁、铁等金属离子的吸收，具有抗老化性、防结晶性、对酸、热和褐变的稳定性以及保鲜、保湿性等在食品保藏和加工中都具有重要意义。

５获得途径和开发应用前景获得功能性低聚糖主要有５条途径：Ａ、从天然原料提取；Ｂ、利用转移酶、水解酶催化的糖基转移反应合成；Ｃ、天然多糖的酶水解反应；Ｄ、天然多糖的酸水解；Ｅ、化学合成。

从食品工业的角度看，低聚糖作为一种大量使用的功能性基料，必须考虑到生产成本，因此，较好的方法是利用生物技术，即酶法水解或酶法转移来生产各种低聚糖。

科学家已基本达成共识，使用酶可能是大量合成低聚糖的唯一有效途径。

生产过程一般包括酶的发酵生产、低聚糖的酶法合成、分离精制３个过程，每个过程都与生物技术和化学工程技术密切相关：可利用现代生物技术对酶进行基因工程改造，以提高酶的活力和产量；运用现代发酵技术和新型生物反应器，达到最优化控制来提高发酵酶的产量；可利用固定化酶或固定化细胞技术来连续化生产，降低成本；利用膜分离技术和层析技术来分离纯化低聚糖，可使低聚糖产品增多。

生物工程技术在食品工业中的应用将使工业大规模生产低聚糖成为可能。

在国外，功能性低聚糖已被广泛制成各种营养疗效滋补剂和高级糖果饮料，更被大量的作为医药制剂和含流汁病人的能源。

例如，日本已有１０多家公司生产含功能性低聚糖的保健食品。

美、英、法等国也都大量生产低聚糖饮料、食品。

目前，我国也陆续有了低聚果糖、大豆低聚糖等批量生产。

参考文献１吴文剑，范家恒．低聚果糖的研究进展（一）．甘蔗糖业，２００４，５：４２—４４．２朱桂兰，童群义．低聚乳果糖的生产与应用．食品研究与开发，２００３，２４（３）：４３—４５．３毕金峰刘长江．高纯度低聚异麦芽糖的研究进展和应用前景．粮食与饲料工业，２００２，３：３５—３７．４黄琼华．带苦味的低聚龙胆糖玉米糖浆．中国食品添加剂，２００１，２：５２—５４．５梁丽心．功能形低聚糖－水苏糖．中国食品添加剂，２００４，４：５１—５４．６张小华等．功能性低聚糖研究进展．江西食品工业，２００４，４：１７—１９．７姬德衡等．生物技术在保健食品开发中的应用综述．大连轻工业学院学报，２００４，２３（３）：１８６—１８９．（ＢＨ）人教版《高中生物》必修教材第２册第６章以及《高中生物实验教材》必修第２册第３章、第４章都较为详细地描述了“ＤＮＡ分子的结构和复制”及“基因表达”这２个分子生物学核心内容。