芳香族化合物芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物二

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2mL苯
1mL溴水 振荡
( 橙黄色不褪去 而转移到苯层 )
苯不具有烯烃的碳碳双键所特有的性质 。 苯的结构学说的建立简史:
在苯分子的组成确定后,对苯分子 结构的研究成了化学界的一个热点。 有机化合物结构理论的创始人之一— —凯库勒,在1865年提出苯的环状结 构学说。
凯库勒在1866年发表的“关于芳 香烃化合物的研究”一文中,提出两 个假说:
(苯磺酸)
+ 3 H2
催化剂

p20
环己烷
小结:易取代、难加成、难氧化
化学家预言第一次世界大 1912-1913年,德战国在国际市场上大量收
购石油。由于有利可图,许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意,但令人不 可理解的是,德国人只要婆罗洲的石油,其他 的一概不要,并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说:“德国人 在准备发动战争了!”果然不出化学家所料, 德国于1914年发动了第一次世界大战。
芳香烃
苯及苯的同系物
一、芳香族化合物
历史含义:具有香味的物质
现代含义:含苯环的有机化合物
现实意义:名称沿用
芳香族化合物
芳香烃:芳香族碳氢化合物,
芳香烃
简称又称“芳烃”
苯及苯的 同系物
二、苯
1、苯的结构
分子式 C6H6
思考从:苯的分子组成看,高度不饱和,苯 是否具有不饱和烃的典型性质?
2mL苯1mLKM振n荡O4酸性溶液(紫红色不褪去)
三、苯的同系物
1.含义:苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
(2)苯的硝化反应
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
—NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体,其密度大于水
[实验方案和装置图]
在一个大试管里,先加入1.5毫 升浓硝酸和2毫升浓硫酸,摇匀, 冷却到50—600C以下,然后慢慢 地滴入1毫升苯,不断摇动,使混 和均匀,然后放在600C的水浴中加 热10分钟,把混和物倒入另一个盛 水的试管里。
苯分子的比例模型和球棍模型
苯分子结构
结构式
H
H
CC
平面正六边形结构 (独特的键)
结构简式
HC
CH

C H
C H
苯分子具有平面正六边形结构。 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平 面上。
2、各个键角都是120O。
3、苯分子中的6个碳原子之间的键完 全相同,是一种介于单键和双键之间 的独特的键。因此常用 来表示苯
2、取代反应
(1)卤代反应---苯跟溴的反应
+ Br2 Fe
Br + HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
实验:苯跟溴的取代反应实验方案
问题1:导管口为什么在液面上? 溴化氢易溶于水,防止倒吸。
问题2:什么现象说明发生了取代反应? 导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶 液后生成浅黄色沉淀,说明苯跟溴反应 时苯环上的一个氢原子被溴原子取代, 生成溴化氢。
这位化学家为何知道德国将发动战争 呢?这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验,发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同,它含有很少的直链烃,它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃,正是适宜制造“TNT”烈性 炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们 就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后 才向世人提出历史性预言的。
X
X
凯库勒的
X
X 假说2暴
露出缺陷

然而实验结果发现苯的邻位二元取代物只有1种

1、1935年,詹斯用X射线法证实 苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假 说1被确认为是反映客观事实的假设。
2、经修正的凯库勒假说,逐渐被现 代化学理论采用。
为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结 构式被命名为凯库勒结构式,现仍被使 用。但苯分子中并没有交替存在的单、 双键。
问题3:怎样除去无色溴苯中所溶解的溴?
用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。
注意:
1、铁粉起催化剂的作用(实际 上是FeBr3)
2、长导管的作用:一是导气, 二是冷凝回流
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应, 生成一卤代苯、二卤代苯(主要是邻、对位取代产 物)等。
+ Br2 FeBr3
CH3
(A)
( B)
(C)
(D)
2、苯的物理性质
2mL水
1mL苯 振荡

液体分成两层 )
1mL碘水 振荡、静置

液体分成两层,上层呈 紫红色,下层几乎无色

苯是无色,有特殊气味的有毒液体 ,熔点5.5℃,沸点80.1 ℃ ,易挥发, 比水轻,不溶于水,是重要的有机溶剂 。
3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳 定。
练一练
1、证明苯分子中不存在单双键交替
的理由是 ( A)
(A)苯的邻位二元取代物只有一种
(B)苯的间位二元取代物只有一种 (C)苯的对位二元取代物只有一种 (D) 苯的邻位二元取代物有二种
2、下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 (B C)
Cl
CH=CH2
注意:
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡 ,因为反应放热,温度过高,苯易挥发, 且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在7080℃时会发生反应。
②什么时候采用水浴加热:需要加热, 而且一定要控制在100℃以下,均可采用 水浴加热。如果超过100 ℃,还可采用 油浴(0~300 ℃)、沙浴温度更高。
1、苯的6个碳原子形成环状闭链,即 平面六角闭链;
2、各链原子之间存在单双键交替形式。
结构式 (苯的凯库勒式)
H
结构简式
Fra Baidu bibliotek
C
HC CH
HC CH
C
H
假说1根据事实提出,很快被证实:苯的一 溴代物只有一种。
他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设
。 假说2遇到麻烦。 按假说2推知,苯的邻位二
元取代物应有两 种:
③温度计的位置,必须悬挂在水浴中。
④不纯的硝基苯(显因黄为色溶有NO2)而纯 净硝基苯是无色,有苦杏仁味,比水 重,油状液体。
⑤为提纯硝基苯,一般将粗产品依 次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
(3)磺化(苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应)
+ HO-SO3H
70℃~80 ℃
-SO3H
+ H2O
3、苯的加成反应
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