有机化学复习提纲(一)化合物命名演示教学
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第一部分 命名规则
一、 习惯命名法 (一)烷烃
正(或异、新)某烷。其中:“某”代表碳原子数目。10个碳以内用“天干”表示;多于10个碳用“十一、十二……”表示。
习惯命名法的特征:用“正”、“异”、“新”表示链端第2位碳原子连接的支链。 直链——正;有一个分支——异;有两个分支——新;如:
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH
2
CH 2CH 3 CH 3CCH
2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
正己烷 异己烷
新己烷
(二)烯基的习惯命名法和衍生物命名法
烯烃和二烯烃的个别化合物采用习惯命名法,简单的炔烃可以采用衍生物命名法,命名为“某某乙炔” 例如:正丁烯
异丁烯 异戊二烯 二甲基乙炔 环戊基乙炔
(三)卤代烃
“某烃基卤”
(四)醇 烃基后面加“醇”字
例:异丙醇
(五)醚 结构简单的单醚,称为“二某醚”,如二乙醚、二苯醚
混醚在命名时,将较小的烃基放在前面;若有芳基,芳基放在前面。
(六)醛
醛的习惯命名法与伯醇相似,命名成“某醛”。丙醛 CH3CH2CHO 丙烯醛CH2=CHCHO
乙醛 丙烯醛 α-氯丙醛 (七)酮
酮的命名是在羰基所连的两个烃基名称后再加上“酮”字,次序规则中较优先的烃基写在后面。
(八)杂环化合物
呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 吲哚
喹啉 异喹啉 嘌呤 苯并噻唑 二、 系统命名法 (一)烷烃
系统命名法命名烷烃的步骤: (1)直链烷烃——“某”烷 (2)支链烷烃——
命名思路:直链部分作为母体,支链部分作为取代基。 命名主要分3步: 1. 选取主链
选最长碳链,且含取代基最多。 2. 编号
从靠近取代基最近的一端开始编号,用1、2、3、……等表示。 3. 写出取代基位次和名称
小的在前,大的在后;如有几个相同的取代基合并一处。 4. 支链上有小取代基时应和名称一起放在括号内。
5. 如有几个不同的取代基时,按次序规则较优的基团写在后面,简单基团写在前面。 常见烷基的排列顺序:
甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基
例1:
(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)2
例2:CH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 2CH 2CH 3
CH 32CH 3
CH 2CH 2CH 3
2—甲基—4,5—二乙基庚烷
3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷
例3:
C C C C C C C C C C
C C
C
C C C C C
C C
C 1 C C C
C
C
1
2
3
4
6
7
8
9
10
11
5
2,3,9—三甲基—4—丙基—8—异丙基—5—(1,1—二甲基丁基)十一烷 (二)烯烃和炔烃
(1)直链烯烃(炔烃)——“某”烯(炔)或者“某”碳烯(炔) 还要用阿拉伯数字标出双(叁)键位置。 (2)支链烯(炔)烃——
a 、 主链必须包含官能团(双/叁键);
b 、从靠近官能团一端开始编号;
c 、要注明官能团的位次 如果双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.
二烯烃:母体为“某”二烯,要注明两个双键的位次。
(三)芳香烃
(1)侧链简单时,可以将苯环作为母体,烷基作为取代基,称为“某基苯”。(2)侧链为不饱和烃基,则以不饱和烃为母体,苯环作为取代基。
CH3
CH
2
CH
3
CH3
CH3
CH
甲苯乙苯异丙苯苯乙烯苯乙炔
(3)当苯环上有两个或多个取代基时,可以用阿拉伯数字标明烷基的位置。
(4)苯环上有两个取代基时可以用“邻、间、对”来标明两个取代基的相对位置。
(5)苯环上有3个取代基时,则用阿拉伯数字标明取代基位置。若三个取代基相同,则可用“连、偏、均”来标明取代基相对位置。
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯连-三甲苯偏-三甲苯均-三甲苯
(6)当苯环上连有构造复杂的烷基时,则将苯环作为取代基,烷基碳链作为母体。
(四)芳香衍生物的命名
(1)以芳烃为母体,卤原子,硝基及结构简单的烷基为取代基命名。
(2)以芳基为取代基,其他基团如羟基、醛基、羧基、磺酸基、氨基等为母体。
氯苯硝基苯对二溴苯苯酚苯甲醛苯甲酸苯磺酸苯胺
“母体官能团优先次序”表:
-NO 、-NO2 、-X、-R(烷基)、-OR(烷氧基)、>C=C<、-C≡C- 、-NH2、-SH、-OH(醇)、-COR、-CHO、-CN、-CONH2(酰胺)、-COX(酰卤)、-COOR(酯)、-SO3H、-COOH OH
Cl
NH2
SO3H
COOH
NO2
COOH
NO2
HO
NH2
OCH3
Cl
对氯苯酚对氨基苯磺酸间硝基苯甲酸
3-硝基-5-羟基
苯甲酸
2-甲氧基-6-
氯苯胺