第11章醛和酮练习与实践1

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第十一章醛酮

O CH3 C CH2CHCH3
CH3
4 _ 甲基 _ 2 _ 戊酮
CH3COCHCO3CH
CH2CH=CH2
3_烯丙基_2,4 _戊二酮
O
= CH3 C CH C CH3
CH3
4 _ 甲基 _ 3 _ 戊烯 _ 2 _ 酮
O C CH CH3
CH3
2 _ 甲基 _ 1 _ 环己基 _ 1 _ 丙酮
8
O
CH3
C CH=C CH3
CH3
CH3
3 _ 甲基 _ 1 _ 2 ' , 4 ' _ 二甲基苯基 _ 2 _ 丁烯 _ 1 _ 酮
练习：写出下列化合物的名称或结构式：
(1). H= C CCH 2CC = H CH HCH (2)O . C3HCC2HCC3H
C3H
OO
=
=
= =
R C OH M 3 O +R C g O X 3 ° 醇 H
R
RR ' '
RR ' '
例：选择适当的原料合成2-甲基-2-戊醇。
24
4、与醇的加成反应
R H CO+
( R' )
无水HCR l OH
R''OH
C
H OR''
( R' )
R''OH R C OR''+H2O 干HCH l OR''
( R' )
OH
(C3H)2CC2H NH 2
OH
20
2、与饱和亚硫酸氢钠的加成反应
醇钠 O C O+NaO-S-OH C ONa

有机化学第十一章醛酮(1)

E1
E2
19
四. 化学性质（C.P.）
结构分析讨论1：比较苯酚C－O与醛酮C＝O的结构？ C杂化形式苯酚醛酮 sp2 sp2 O杂化形式 sp2 sp2(国外)
H H
C O
H
C O
H
20
结构分析讨论1：比较苯酚C－O与醛酮C＝O的结构？
H
H
C O
H
+
-
C O
H
C
H
O
H
O O CH3 C CH2 C CH3
14
2. 命名
普通命名法
醛：αβγδ… 标记取代基位置
CH3CHCH2CHO CH3 CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO
-甲基丁醛
γ-甲氧基丁醛
-苯基丙烯醛
酮：某某基酮（与醚相似）
O CH 3 C HC CH 3
O CH2 CH C CH3
O C CH3
CH3
甲基异丙基酮
甲基乙烯基酮
苯基甲基酮 15
2. 命名
系统命名法
脂肪醛酮：选含羰基(位次小)的最长C链为母体，称某醛(酮)；
O CH3CH2CHCH2C CH2CH3 CH3
5-甲基-3-庚酮
当主链中有 C=C 时，称烯醛或烯酮；
O CH2 CH C CH3
O (CH3)2CHCHCH=CHCCH3 Cl 6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮
加酸反应速率减小，加入大量酸，放许多天也不反应。
● 反应条件：碱催化
● 增碳的反应：制备增1个C的羧酸
● 范围：醛、大多数甲基酮
28
(一) 羰基的亲核加成 1. 与氢氰酸加成

大学有机化学第11章__醛和酮

甲基乙烯基酮
O C CH3
苯乙酮
（乙酰苯）
共九十一页
2）系统(xìtǒng)命名法
O
5
CH3
CH3CH2-C-CH2-CH-CH2CH3
CH3-CH-CH2CH2CHO
HO-CH-CH3
6
4-甲基戊醛
5-乙基-6-羟基 3-庚酮
- (qiǎngjī)
共九十一页
C H 3
C H O
C H 2 C H 2 C H C H O O H C C H 2 C H C H 2 C H O
共九十一页
加成-消除(xiāochú)历程
R’
R—C=O + H2N—G
H+
R’ R-C — N—G
H+ -H2O
R’ R-C=N—G
OH H
(N-取代(qǔdài)亚胺)
这种加成-消除实际上可以看成由分子间脱去一分子水:
R’
R—C=O + H2 N—G
R’ R-C=N—G + H2O
共九十一页
加成-缩合产物(chǎnwù)的结构及名称：
加成-缩合产物的结构(jiégòu)及名称：
R’ R—C=O +
R’
H2N—R H2N—OH
R—C = N-R Schiff base R’
R—C = N-OH 肟(oxime)
H2N—NH2 H2N—NH-
O
R’
R—C=N-NH2 腙(hydrazone) R’
R-C=N-NH-C6H5 苯腙
H2N—NH-C-NH2
R’
R-C=N-NH-CO-NH2 缩氨脲
共九十一页
6) 与格氏试剂加成

第十一章醛、酮习题

一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)OOCH 3OO OO OO (B) OCH 3OO OO OO(C)OOOO OO (D) OCH 3OOOO O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H2C 6H 5CCH3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5]CHO跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：OHOHOOO (A)(B)(C)(D)[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：(A) CH 33O+H 2OC OH CH 3CH 3OH (B) CH 32CH 3O+H 2OC OH CH 3OH3CH HClHCl(C) CH 2O+H 2O (D) CCl 3CHO+H 2OH 2COH OH Cl 3CCHOH OH HClHCl[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：(D)C 2H 5CHO CH 3CHOCH 3(C)(CH 3)2CHCHO(B)(A)CH 3CHO O[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3 [9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4CH OCO 2H[10](2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3的产物是：(A) PhCHCH 2COCMe 3(B) PhCH CH C(OH)CMe 3(C) PhCHCH 2CHCMe 3(D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3[11]下面反应的主要产物是:CH 3OCOO NaBH 4OH HHOC OH HCH 3OCOH OHCH 3OCO H OHHOC H 2H 2(D)(B)(A)(C)[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水 (D) Ag 2O [13] (S )-α-甲基丁醛与HCN 加成然后进行水解的主要产物是：COOHH HO H CH 32H 5OH H CH 3H2H 5COOHOH COOHH CH 3H C 2H 5COOHOH H CH 3H2H 5(A)(B)(C)(D)[14] (S )-α-苯基丁醛与CH 3MgI 反应后水解所获得的主要产物是：OH H C 2H 5HCH 3H HO CH 3HC 2H 5H HC 2H 5HO CH 3H HC 2H 5OH CH 3(A)(B)(C)(D)[15]在H 2 / Pt 条件下主产物为：A ：NHCH 3H CH 3P hOHH B ：NHCH 3H CH 3P hHHOC ：外消旋产物D ：NHCH 3H CH 3Hh OH[16]下列四组不属于共振式的是：DC B A 和和和和CH 3OCH 3CH 3CCH 2(CH 3)3P O+-(CH 3)3POH 3COSO-H 3COS OO-N N N CH 3..+-N N N CH 3+_[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3O CH 2CH-+B C[18]下列碳负离子稳定性大小为： OOOO(1)(2)__(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同 (D)无法比较 [19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A ：p -MeOC 6H 5COMeB ：p -NO 2C 6H 5COMe C ：C 6H 5COMeD ：m -MeOC 6H 5COMe[20] C 6H 5COCH 2CH 2C 6H 5的CCS 名称应该是：A ：1,3-二苯基-3-丙酮B ：1,3-二苯基-1-丙酮C ：1,3-二苯基丙酮D ：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A ：(3)>(1)>(2)B ：(3)>(2)>(1)C ：(2)>(1)>(3)D ：(1)>(2)>(3) [22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH 作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸 (B) 苯甲醇与甲酸 (C) 苯甲酸与甲醇 (D) 甲醇与甲酸 [23]在碱存在下，下列化合物与1 mol 溴反应时卤化发生的位置：3B[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：OP h P hC ：P h OCH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌 [27]苯乙酮CF 3CO OO H 3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH 二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

第十一章醛、酮和醌 (5+1学时)

在Lewis酸的催化下,用一氧化碳和氯化氢与芳烃作用生成芳醛的反应。
CH3
+
CO + HCl
AlCl3-CuCl, 20oC
CH3
CHO
H C Cl O
alkyl
alkoxy aldehyde group para-position
芳环上有烃基、烷氧基，则醛基主要在对位。芳环上有羟基，反应效果不
好。芳环上有吸电子基团，则反应不发生。
O H3C C CH2CH3
甲基乙基(甲)酮甲乙酮
C O
二苯甲酮
10
11.1.2 系统命名：
选择含有羰基的最长的碳链作为主链。从靠近羰基一端编号,酮羰基位次要标明。
O
8 7 6 54 32
1
CH3CH2CH2CH CH2CH CH2 C H
CH3 C2H5
5–甲基–3–乙基辛醛 3–Ethyl–5–methyloctanal
O
O
O
C
C
C
R
H
R
R'
羰基 carbonyl
O R CH
醛（aldehyde）
O R C R'
酮（Ketone）
O
C
C
β Cα H(R)
O Ar C H
醛
O Ar C R'
酮
O
O
α, β–不饱和醛、酮5
芳香醛酮：羰基与芳环直接相连的化合物。
醛、酮
脂肪醛酮：羰基与脂肪烃基相连的化合物。
不饱和醛酮：羰基与不饱和烃基相连的化合物。
HSO3 − 、H2O、NH3、RNH2、ROH、RSH
Nu
CO
一些常见的与羰基加成的亲核试剂

11章醛和酮课后习题答案

11章醛和酮课后习题答案11章醛和酮课后习题答案第十一章醛和酮1.用系统命名法命名以下醛酮。

求解：（1）2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）(e)-4-己烯醛（4）(z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮（5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（6）4-甲氧基苯乙酮（7）(1r,2r)-2-甲基环己甲醛（8）(r)-3-溴-2-丁酮（9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[4.5]-8-癸酮2.比较下列羰基化合物与hcn加成时的平衡常数k值大小。

解：（1）③＞②＞①（2）①＞③＞②3.将以下各组化合物按羰基活性排序。

求解：（1）③＞①＞②（2）④＞③＞②＞①（3）③＞②＞①4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。

解：（1）＞（4）＞（2）＞（3）5.以下羰基化合物都存有酮-烯醇式互变异构体，恳请按烯醇式含量大小排序。

求解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）(1)cho+h2nchn(2)hcch+2ch2oohoch2ccch2oh对甲苯磺酸n(3)+nh苯,(4)(5)o+nh2ohohcn/oh-ohcnoo(ch3)2culih2onohh2o/h+ohcooh(6)phlih2oohphch3oh①phmgbro(7)ph①c2h5mgbr②h2o主②h2oph主phpho+ph+phpho次oh次o(8)ch3+ooeto-ch3oo(9)o+choeto-ochoohoch2ch2oh(10)ch3cch2brhclo(11)ch3ch3(12)ch3ch3onabh4(ch3)2chohooch3ococh2brpd/c+h2ch3h3o+ch3ch3oh+ch3ch3主次ohch3ch3o(13)o(14)phmg苯libh(sec-bu)3ohh3o+(主)ophphh3o+phch3ohohphch3或o(15)hoac+br2och2bro(16)phph+h2c-+phphpph3(17)phcho+hcho(18)oh-phch2oh+hcoo-ch3cooeto+ch3co3hoo7.鉴别下列化合物。

第十一章醛和酮习题及答案范文

第十一章醛和酮习题1、用系统命名法命名下列化合物。

（1）(CH 3)2CHCHO 2-甲基丙烷（2）H 2C=CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO 5-乙基-7-辛烯醛（3）CHO3-苯基丙烯醛（4）H 3CO CHOHO 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（5）(CH 3)2CHCOCH 2CH 3 2-甲基-3-戊酮（6）O螺〔2.5〕-6-辛酮（7）O1-苯基-1-丙酮（8）H 2H 5（2S,4R ）2-甲基-4-乙基环己酮2、写出下列化合物的构造式：（1）2-methybutanal CH 3CH 3CH 2CHCHO（2）cyclohexanecarbaldehydeCHO（3）4-penten-2-one H 2C=CHCH 2COCH 3（4）5-chloro-3-methylpentanalClCH 2CH 2CHCH 2CHOCH 3（5）3-ethylbenzaldehydeC 2H 5CHO（6）1-phenyl-2-buten-1-oneO3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。

（1）a.H 2C=CHCH 2CHO b. H 2C=CHOCH=CH 2c.H 2C=CHCH 2CH 2OH d. H 2C=CHCH 2CH 2CH 3c>a>b>d c 分子间可以形成氢键，其余三个分子可根据极性排列。

（2）a.CHO b.CHOHO c.CHOHO d.CHO OHb>c>d>a c,b 分子间可以形成氢键，沸点较高，d 可以形成分子内氢键，沸点较低，b 极性最强。

4、完成下列反应方程式：（1）OOCH 3OCH 3NH 2NH 2,NaOH OCH 3OCH 3( )（2）OC 6H 5MgBr6H 5OMgBr3+C 6H 5OH( )( )（3）PhCH=CHCHOPhCH=CHCOOH Ag 2O( )（4）H 2C=CHCH 2CHO H 2C=CHCH 2CH 2OH LiAlO 4( )（5）C 6H 5COCH3NH 2NHCONH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3( )（6）( )OCH 2CH 2( )O OSe 2O3P CH 2_+（7）OCH 3C 6H 5COCH=CH 225+C 2H 5OH OCH 3OC 6H 5( )（8）OOOH OH3+（9）O -CNOH（10）BrCHO HCHO+NaOHBrCH 2OH +HCOO -5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。

(整理)第十一章醛、酮习题

一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)OOCH 3OO OO OO (B) OCH 3OO OO OO(C)OOOO OO (D) OCH 3OOOO O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H2C 6H 5CCH3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5]CHO跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：OHOHOOO (A)(B)(C)(D)[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：(A) CH 33O+H 2OC OH CH 3CH 3OH (B) CH 32CH 3O+H 2OC OH CH 3OH3CH HClHCl(C) CH 2O+H 2O (D) CCl 3CHO+H 2OH 2COH OH Cl 3CCHOH OH HClHCl[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：(D)C 2H 5CHO CH 3CHOCH 3(C)(CH 3)2CHCHO(B)(A)CH 3CHO O[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3 [9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4CH OCO 2H[10](2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3的产物是：(A) PhCHCH 2COCMe 3(B) PhCH CH C(OH)CMe 3(C) PhCHCH 2CHCMe 3(D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3[11]下面反应的主要产物是:CH 3OCOO NaBH 4OH HHOC OH HCH 3OCOH OHCH 3OCO H OHHOC H 2H 2(D)(B)(A)(C)[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水 (D) Ag 2O [13] (S )-α-甲基丁醛与HCN 加成然后进行水解的主要产物是：COOHH HO H CH 32H 5OH H CH 3H2H 5COOHOH COOHH CH 3H C 2H 5COOHOH H CH 3H2H 5(A)(B)(C)(D)[14] (S )-α-苯基丁醛与CH 3MgI 反应后水解所获得的主要产物是：OH H C 2H 5HCH 3H HO CH 3HC 2H 5H HC 2H 5HO CH 3H HC 2H 5OH CH 3(A)(B)(C)(D)[15]在H 2 / Pt 条件下主产物为：A ：NHCH 3H CH 3P hOHH B ：NHCH 3H CH 3P hHHOC ：外消旋产物D ：NHCH 3H CH 3Hh OH[16]下列四组不属于共振式的是：DC B A 和和和和CH 3OCH 3CH 3CCH 2(CH 3)3P O+-(CH 3)3POH 3COSO-H 3COS OO-N N N CH 3..+-N N N CH 3+_[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3O CH 2CH-+B C[18]下列碳负离子稳定性大小为： OOOO(1)(2)__(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同 (D)无法比较 [19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A ：p -MeOC 6H 5COMeB ：p -NO 2C 6H 5COMe C ：C 6H 5COMeD ：m -MeOC 6H 5COMe[20] C 6H 5COCH 2CH 2C 6H 5的CCS 名称应该是：A ：1,3-二苯基-3-丙酮B ：1,3-二苯基-1-丙酮C ：1,3-二苯基丙酮D ：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A ：(3)>(1)>(2)B ：(3)>(2)>(1)C ：(2)>(1)>(3)D ：(1)>(2)>(3) [22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH 作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸 (B) 苯甲醇与甲酸 (C) 苯甲酸与甲醇 (D) 甲醇与甲酸 [23]在碱存在下，下列化合物与1 mol 溴反应时卤化发生的位置：3B[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：OP h P hC ：P h OCH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌 [27]苯乙酮CF 3CO OO H 3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH 二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

第十一章醛和酮

第十一章醛和酮教学目的：能正确命名醛、酮，掌握羰基亲核加成反应的历程和影响反应速度的因素，了解其在分离、鉴别、有机合成中的应用。

掌握醛、酮的主要化学性质及其在分离、鉴别、有机合成中的应用。

教学重点：羰基亲核加成反应，醛、酮的化学性质教学难点：羰基亲核加成反应历程。

第一节醛、酮的分类，同分异构和命名一、分类根据烃基的不同可以分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮。

脂肪醛CH3CH2CHO 脂肪酮CH3COCH3脂环醛CHO脂环酮O=芳香醛CHO芳香酮COCH3根据烃基是否含有重键又可以分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮。

不饱和醛CH3CH=CHCHO不饱和酮CH3CH=CHCOCH3根据羰基的个数可以分为一元醛、酮和多元醛、酮。

二元醛CH2CHOCH2CHO二元酮CH3CH2COCH2COCH3二、同分异构现象醛的同分异构---碳链异构引起。

酮的同分异构---碳链异构、碳基位置异构。

同碳数饱和一元醛酮，分子式CnH 2n O ，互为同分异构：三、命名1. 系统命名法：（1）选择含羰基最长碳链作主链，称为某醛或某酮；（2）由于醛基是一价原子团，必在链端，命名时不必用数字标明其位置。

酮基的位置则需用数字标明，写在“某酮”之前，并用数字标明侧链所在的位置及个数，写在母体名称之前。

例如：2- 甲基丙醛 2- 苯基丙醛3-甲基-6-庚炔醛C 6H 5CHCHOCH 37HCCCH 2CH 2CHCH 2CHOCH 3654321CH 3CHCHOCH 3CH 3COCH 3丙酮CH 3COCH 2CH 3丁酮CH 3CO(CH 2)CH 32-己酮CH 3COCH 2COCH 2CH 32，4-己二酮COCH 2CH 31-苯-1-乙酮（苯乙酮）1-环己基-1-丙酮COCH 32. 普通命名法醛的命名与醇的习惯命名法相似，称某醛；脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某（基）某（基）酮。

例如：CH 3CHO 乙醛 CH 3CH （CH 3）CHO 异丁醛甲基乙基酮甲基苯基酮（１－苯基－１－乙酮）CH 3C OCH 3C 2H 5C O另外，醛、酮命名时习惯上还采用希腊字母α、β、γ等，α碳指与醛基或酮基直接相连的碳原子。

有机化学课后习题答案南开大学版 11 醛和酮

第十一章醛和酮1. 命名下列化合物：（1）2，4-环戊二烯酮（2）4-甲基-4’-氯代二苯甲酮（3）6-氧代-2-庚烯醛（4）2，4-戊二烯醛（5）4-羟基-2-氯苯甲醛2. 完成下列反应式：+(1)(2)(3)O O OHOHO O N H O(4)(5)CH 3OH(6)CH OH CO OCH 3C 6CC CH 3CH 3OH(7)(8)(9)CHO (10)CHOOHCH 3CHOCH 3CHCH 2CC 6H 5OCN3. 用化学方法鉴别下列化合物。

其他(1)(6)(7)2CHI3Ag (6)无沉淀(7)(1)(2)(4)2CHI 3无沉淀(2)(4)2O (1)(3)（注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为： OOH HOHOH ++O H+2OO HCH 335.36.OClH 3O OCH 3COOCH 3COOCH 37．在一溴代物中，因溴的吸电子性，使α-H 的酸性增强，所以它比未溴代的酮更容易发生溴代反应。

8．顺反异构体在碱作用下通过烯醇负离子形式相互转化。

两个烷基都在e 键上的构象较稳定。

顺-2，4-产物和反-2，5-产物中的两个烷基都在e 键上。

OCH 3(CH 3)3C(CH 3)3CCH 3cis-2，4-trans-2，5-B.C.A.9. (1) 24褪色不褪色不褪色2，4-二硝基苯肼黄色沉淀无沉淀（2）若要得到A ，用Meerwein-Ponndorf 还原；若要得到B ，用控制催化氢化还原；若要得到C ，用彻底催化氢化。

（3）合成原料异丙叉丙酮时，可以丙酮为原料在碱催化下，用索氏提取器不断除去生成的水，使平衡向右移动，提高产率：CH 3CCH 3O 2CH 3C=CHCCH 3O CH 3OH -10. 试写出下列反应可能的机理：210. (1) CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCHOCH 3CH 3+OHC+CH 3CH 3H +OH C CH 3CH 3OH(2)CH 2Br CHO CH CH OCH 2BrCH CH 2CH 3O -C O H CH 2BrO CH 2CH 3O -O CH 2CH 3O(3)OH -CO C OHCC OHO -H O CH OHCOO - 11. 完成下列转化：H 2OH +(1)ClCH 2CH 2CH 3OH 2ClCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3(2)乙醚H 2O H +ClMgCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3CH 3CHOCH 3CHCH 2CH 2CHOOHCH 2=CHCH 2CHO32+CH 2=CHCH 2COOH2622OH -3(3)O 3CH 3OHCH 3OCH 3227H 2SO 43CH 3OO(4)CH 3CCH 2CH 2CHOOCH 3OH 2CH 3CCH 2CH 2CHOCH 3OCH 3OCH 3CH 2CH 2CH 2CHO(5)CH=CHCHO32Al(OCH(CH 3)2)3CH=CHCH 2OH32CH=CHCH 2ClCH CH CH 2ClBrBr(6)H +227H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3OHAcCH 3CH 2CH 2CCHCH 2CH 3OBr-(7)Al(OCH(CH 3)2)3O CH 3CHOCH 2CH 2CCH 3OCCH 3OCHCH 3OH+(8)HOCH 2CH 2CH 2BrO O OCH 2CH 2CH 2Br 乙醚H 2O H +3O OCH 2CH 2CH 2MgBrHOCH 2CH 2CH 2CHCH 3OH12. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成下列化合物：(1)2H +SO 3H OHCHONaOH CHCl 3OHCH 2OHCH 3I OCH 3CH 2OH-(2)3CH 332+2CH 3OH -CH 3CH=CHCH=CHCHO3CH=CHCH=CHCOOH-(3)NaBH 4CH 3CH 2CHO 2CH 3CH 2CH OH CHCHOCH 3CH 3CH 2CH OH CH CH 3CH 2OH(4)+H 2O+CHOCHO25dry HClCH(OC 2H 5)22CHOdry HCl24OO OO ( CH 3CHO+HCHO（过量）C(CH 2OH)4 )H +(5)CC(CH 3)3O CH 3CCH 3OC 6H 6CH 3CCH 3C CH 3CH 3OHOH2NaOHCH 3CCH 3C OHOOH5CH 3CCH 3COHO Cl3HClCC(CH 3)3OCH 2C(CH 3)3浓3(6)H OH +C OCH 3NO 2CH 2CH 3CH 2CH NO 22hvCCH 32ClClCOCH=CHNO 232Al (OCH(CH ))CH CH=CHNO 2OH+(7)2OHC CH=CHCHO PhCH=PPh 3PhPh2Ni(8)OH -CHO33COCH=CHCH 3COCH 3C 6H 5CHCH 3C 6H 5OH+(9)OOO OOAlCl 3O5Zn/HgCOClAlCl 3O RCO 3H(10)AlCl 3CH 3CH 2COClCCH 2CH 3OCH 2CH 2CH3HCHO,HClZnCl CH 2CH 2CH 3ClCH 23BuLin CH 2CH 2CH Ph 3P=CH CH=CHCH 2CH 2CH 313. 可能的合成途径为：2CH 3CHCHOOH 3232323CHCH 2CH 314.AB或OO或OHO OHOCD或或OPhOPh15.ABCDECHOOCOOHO HOOCCOOHB16.ACDEOOH OCOOHCOOHB17.A CD CH 3OCH 2CCH 3O CH 3O CH 2CHCH 3OHHOCH 2CCH 3O HOCH 2CH 2CH 3B18.ACDEOCH 3orOCH 3OH C 2H 5CH 3OHC 2H 5CH 3or（优势）CH 3C 2H 5CH 3OH OHC 2H 5OO及对映体B19.ACDCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3HCH 2CCH 2CH 3CH 3OH CH 2CH 3CH 3HCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3HH CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3H CH 3HB20.ACDCH(OC 2H 5)2CH 2CCH 3O CHOCH 2CCH 3O OHOB21.ACDECH 2CH 2ClCH 2CH 2ClOH OH CH 2CH 2ClClCH 2CH 2O OOBACDECH 2CH 2ClCH 2CH 2ClCH 2CH 2ClOHOHClCH 2CH 2或CH 2CH 2ClOH ClCH 2CH 2HO orCHOCHOCHO(1)B22.A CCH 2=CHCHCH 2OSO 2CH 3CH 3OO+(2)+COHO+OOHOO H++OO23.ABC2OCH 32OCH 32CH 32CH 2CH 3第十三章红外与紫外光谱1. 278nm2.CH 3C=CCOCH 3CH 3CH 33. A. B.C.CH 3CH 2CH=CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 3A.B.CHCH 2CH 2CH 3OHCCH 2CH 2CH 3O4.5.NHO6.C 6H 5C=CH CH 2OHH7.HOCOOCH 2CH 2CH 38.A. B.CH 3CCH 2CHOOCH 3OCH 3CH 3CCH 2CHOOH 3OBrA.B.C.10.CH 2OHCHCCH 3O C 6H 5C 6H 5CH 3CH 2OCH 2COOH。

第十一章醛和酮习题答案

第十一章醛和酮习题答案⒉解:饱和一元醛酮的通式为CnH2nO,由题意12n+2n+16=86, ∴n=5 故该化合物的分子式为C5H10O∴饱和一元醛有:饱和一元酮有:⒊解:沸点高低顺序为⑷<⑵<⑴<⑶,固有机物沸点随分子量增加而增加,故⑷沸点最低.在⑴⑵⑶中,只有⑶可形成分子间氢键,故沸点最高. ⑴与⑵相比, ⑴是羰基化合物,极性较强,分子间作用较大,而⑵为醚,分子极性小,所以沸点比⑴低.5.⒍解:先用UV谱将它们区别:在近紫外有强吸收的为A组[(1)和(4)], 无强吸收的为B组[(2)和(3)]A组:用UV: (1)和(4)为共轭酮,但(4)共轭系统比(1)长,且在紫外区(4)向红移比(1)大,故吸收波长大的为(4)B组:用IR: (2)为环戊酮γC=O吸收峰在1740cm-1左右, (3)为环己酮γC=O在1715cm-1左右, NMR (2)有三组氢的吸收峰,而(3)则有四组氢的吸收峰.⒎解：用Schiff试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，再加多量H2SO4，紫红色不褪，示有甲醛。

8.解：HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：则K值顺序是(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3).9.解：根据Mecrwein-pondorf反应规规律，进行下列反应, 可得R-(-)-6-甲基-2-庚醇在此还原过程中，生成的过渡态可能有两种构象(Ⅰ) 和(Ⅱ)在(Ⅰ)中两个大基团处于反式，较(Ⅱ)稳定，为优势构象。

因此，经由(Ⅰ)所生成的 R-(-)-6-甲基-2-庚醇为优势产物。

选用(S)-2-苯基丙醛为原料，进行下列反应，可得所需产物。

Cp11-醛和酮课堂练习

第十一章《醛和酮》课堂练习练习11-1：用系统命名法命名下列化合物CHOOOCHOCHO OCH 2CH 3H 3CCHOPh HH CH 3OC C H 3CCHO HC 2H 5OOCHOOOCHOOHCO ClClCOCH 3SO 3HHCOOHCH 3CHO练习11-2：合成练习11-3：合成C CH 3COOCH 3H 2C 练习11-4：用 PhCH(OH)SO 3Na 与NaCN 反应合成 PhCH(OH)CN 的好处在哪？请解释反应是如何进行的练习11-5：合成CC CH 3OCH 3OH CH 3CH 2CH CH 2OH OH OCOCH 3练习11-6：鉴别CH 3COCH 2CH 3和CH 3CH(OH)CH 2CH 3 练习11-7：完成反应BrCH 2COOEt3NaOH?PhCHO?CH 3OCH 2Cl349??PhBrO 3NaOEt?练习11-8：鉴别 HCHORCHO RCOR ’练习11-9：完成反应H 3H 2/Pt练习11-10：完成反应O 2NCHOO 2NCH 2OH?练习11-11：完成反应2?24?OCO3PhMg H 2O?H 2SO 4?练习11-12：完成反应OOOZn(Hg)2练习11-13：完成反应OCHOAg(NH 3)2+OH -CH 2CHOKMnO 4/H 2SO 4HOCHOK 2Cr 2O 7/H 2SO 4CHOCOOH练习11-14：鉴别 OOCH 3H 3C和OOCH 3H 3C练习11-15：解释反应OCH 3CHOOCH 3CH 2OH+HCHO +HCOONa30%NaOH练习11-16：完成反应，并提出合理的反应历程 +NaOH HCO CO ?练习11-17：鉴别OOCHOOHOH练习11-18：由 CH 3COCH 3 合成 (CH 3)3CCOOH 练习11-19：解释反应OO-COO -+CHI 3+I 2+NaOH练习11-20：完成反应-CH 3CH 2CH 2CHO80~100C??OH -PhCHO +CH 3CHO ?PhCHO +CH 3COPh 稀OH-?CH 3CHO3HCHO HCHO-?-?OOOH -?OOH -?(1)O 3(2)Zn /H 2O232(1)LiAlH 4(2)H 3O????练习11-21：完成下列合成1、以 PhCHO 及 ≤ C4 为原料合成OCH 3Ph2、以 PhCHO 及 CH 3COCH 3 为原料合成 PhCH=CHCOOH3、以 CH 3CHO 为原料合成OH 3CCH 34、以 OH 为原料合成 COOH5、以 HC ≡CH 为原料合成 CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH CH 2CH 3练习11-22：完成反应 PhCHO +(CH 3CH 2CO)2O CH 3CH 2COOK?练习11-23：回答下列问题1、为什么醛、酮与醇的加成要强酸催化，而与氨及其衍生物的加成却要在弱酸性条件下进行？2、比较下列醛、酮与氢氰酸的加成活性CH 3CH 2COCH 2CH 3 CH 3COCH 2CH 3 (CH 3)3CCOC(CH 3)3 3、比较下列醛、酮与饱和 NaHSO 3 的加成活性CH 3CHOCHOCH 3COCH 2CH 3 COCH 34、三氯乙醛的紫外光谱受溶剂的影响很大，在己烷中测定时 λmax= 290 nm (εmax = 33)，在水中测定，该峰消失。

第十一章醛和酮

第十一章醛和酮
Chapter 11 Aldehyde and Ketone
C
δ
+
O
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δ
Contents
1
醛和酮的分类和命名★
醛和酮的物理性质◎
2
3 4
2
醛和酮的化学性质★
醛和酮的制备◎
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第一节醛和酮的分类和命名 O 醛和酮均含有羰基的化合物 C
羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛。
H3C CH CHO
3
2
1
CHO
2-苯基丙醛
12
苯甲醛
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第一节醛和酮的分类和命名用系统命名法命名下列化合物
O
O
4-戊烯-2-酮
13
1-苯基丙酮
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第一节醛和酮的分类和命名
CHO OH
2-羟基苯甲醛
（水杨醛）★
O
8-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯-3-酮
O R C H
羰基 carbonyl
R
O C R'
醛（aldehyde）
3
酮（Ketone）
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第一节醛和酮的分类和命名
一、醛、酮的命名 1、普通命名法醛：脂肪醛按分子中含碳数称某醛。
HCHO
甲醛丙醛
CH3CH2CHO
4
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第一节醛和酮的分类和命名
42
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第三节醛和酮的化学性质
CH3 CH3 C =CH(CH2)2CHCH2CHO CH3 HOOC(CH2)2CHCH2CHO CH3

第11章醛和酮练习与实践1

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