酚类
《酚类》 讲义
《酚类》讲义一、酚类的定义和分类酚类是一类有机化合物，它们的分子结构中都含有一个或多个羟基（OH）直接连接在苯环上。
根据苯环上羟基的数量和位置不同，酚类可以分为一元酚、二元酚和多元酚等。
一元酚是指苯环上只有一个羟基的酚类化合物，例如苯酚（C₆H₅OH）。
二元酚则是苯环上有两个羟基的酚类，如邻苯二酚、间苯二酚和对苯二酚等。
多元酚则是苯环上有三个或更多个羟基的酚类。
酚类还可以根据取代基的不同进行分类。
常见的取代基包括甲基、乙基、氯、溴等。
这些取代基的存在会影响酚类化合物的物理性质和化学性质。
二、酚类的物理性质酚类化合物通常为无色或白色结晶固体，但有些酚类会因氧化而呈现出粉红色或棕色。
酚类在常温下大多具有特殊的气味。
酚类在水中的溶解度一般较小，但随着羟基数量的增加，溶解度会有所提高。
例如，苯酚在常温下微溶于水，而多元酚的水溶性相对较好。
酚类的沸点较高，这是因为它们能够形成分子间氢键，增强了分子间的相互作用力。
三、酚类的化学性质1、酸性酚类具有一定的酸性，能与碱发生中和反应。
但酚的酸性比碳酸弱，所以酚不能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳。
例如，苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水：C₆H₅OH ＋ NaOH→ C₆H₅ONa ＋ H₂O2、氧化反应酚类容易被氧化，尤其是暴露在空气中时，会逐渐变为粉红色或棕色。
例如，苯酚在空气中被氧化为苯醌。
3、取代反应酚类可以发生卤代、硝化等取代反应。
由于羟基的存在，苯环上的取代反应相对容易进行。
4、显色反应酚类与某些试剂能发生显色反应，这一性质常用于酚类的鉴别。
例如，苯酚与三氯化铁溶液反应会呈现出紫色。
四、酚类的来源和制备酚类化合物在自然界中广泛存在，例如煤焦油中含有多种酚类。
工业上制备酚类的方法主要有以下几种：1、从煤焦油中提取通过分馏和其他分离技术，可以从煤焦油中获得苯酚、甲酚等酚类化合物。
2、磺化法将苯磺化生成苯磺酸，再与氢氧化钠共熔得到酚钠，最后用酸处理得到酚。
3、氯苯水解法氯苯在高温高压和碱性条件下水解可以得到苯酚。
食品中酚类物质的提取与分离
食品中酚类物质的提取与分离酚类物质是一类在自然界中广泛存在的有机化合物，其在食品中起到多种功能，包括抗氧化、防腐、抗菌等。
因此，了解酚类物质的提取与分离技术，不仅有助于提高食品的质量与安全性，还能进一步开发利用这些有益物质。
一、酚类物质的提取方法1. 溶剂提取法溶剂提取法是一种常用的酚类物质提取方法。
它利用不同极性的溶剂与酚类物质的相容性不同，通过溶解与分离来提取目标物。
常见的溶剂包括乙酸乙酯、乙醇、二甲基亚砜等。
溶剂提取法简单易行，操作方便，但也具有一定的溶剂残留问题。
2. 超临界流体萃取法超临界流体萃取法是在高压、高温条件下进行的一种现代化学分离技术，其溶剂为超临界流体。
超临界流体具有介于气体和液体之间的特性，可调控溶解度、扩散系数等物理化学性质。
由于超临界流体的低粘度和高扩散性能，超临界流体萃取法在酚类物质的提取与分离中具有良好的应用前景。
二、酚类物质的分离方法1. 液-液分离法液-液分离法是常用的酚类物质分离方法，其基本原理是通过溶液中不同组分的亲疏水性差异来实现分离。
在酚类物质的分离中，可以根据其溶解性选择合适的有机溶剂，并通过对溶剂与溶液的比例、摇床频率等参数的优化来提高分离效果。
2. 质谱分析法质谱分析法是一种基于目标物质的质荷比和丰度的分析技术。
通过质谱仪的离子化技术，将酚类物质转变成特定荷质比的离子，进而通过离子质谱进行分析和鉴定。
质谱分析法具有高灵敏度、高分辨率和快速性的优势，在酚类物质的分离与鉴定中具有重要的应用价值。
三、酚类物质的应用1. 抗氧化剂酚类物质具有较强的抗氧化能力，可以捕获自由基，减少氧化反应的产生与发展。
因此，酚类物质常被应用于食品工业中，用于防止食品脂质的氧化和变质，并延长其保鲜期。
2. 防腐剂酚类物质具有良好的抗菌性能，能够抑制细菌和真菌的生长繁殖。
在食品加工过程中，可以将酚类物质用作天然防腐剂，以替代传统的化学合成防腐剂，从而提高食品的安全性和健康性。
酚类化合物分子结构
酚类化合物分子结构
酚类化合物是一类含有苯环上带有一个或多个羟基的有机化合物。
其分子结构中包含苯环和羟基基团，羟基基团通常以OH表示。
酚类化合物可以分为单酚、双酚和多酚三类。
单酚分子结构只包含一个羟基基团，如苯酚(C6H5OH)。
双酚分子结构包含两个羟基基团，如邻苯二酚(C6H4(OH)2)。
多酚分子结构则有三个以上羟基基团，如儿茶酚(C15H14O3)。
酚类化合物的分子结构影响其物理化学性质和生物活性。
酚类化合物的羟基基团可以形成氢键和范德华力，使其具有较强的极性和水溶性。
同时，酚类化合物具有一定的抗氧化性和抗炎作用，对生物体有一定的保健作用。
总之，酚类化合物分子结构的研究对于深入了解其物理化学性质和生物活性具有重要意义。
- 1 -。
天然药物化学9-酚类和黄酮
黄酮类
黄酮类是一类广泛存在于植物中的天 然化合物，具有多个酚羟基，通常以 2-苯基色原酮为基本结构。
黄酮类化合物通常具有鲜艳的颜色， 如黄色、橙色或红色，这与其分子结 构中的酚羟基有关。
黄酮类的分子结构中，B环通常与A 环通过一个氧原子相连，C环则与A 环通过两个氧原子相连。
黄酮类化合物具有多种生物活性，如 抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等，因 此被广泛用于医药、保健品和化妆品 等领域。
酚类和黄酮在药物研发中的应用前景
新药开发
基于酚类和黄酮的药理活性，开 发针对肿瘤、炎症、感染等疾病 的新药。
药物改造
通过结构修饰和技术改进，提高 酚类和黄酮的药效、降低毒副作 用，改进药物的理化性质和药代 动力学特性。
药物联合应用
将酚类和黄酮与其他药物联合使 用，以提高疗效、降低耐药性， 开拓新的治疗策略。
苯丙素环化酶
苯丙素环化酶是酚类和黄酮类化合物生物合成的 关键酶，能够将苯丙素转化为相应的酚类或黄酮 类化合物。
黄酮合成酶
黄酮合成酶是黄酮类化合物合成的关键酶，能够 将查尔酮转化为相应的黄酮类化合物。
酚类和黄酮的化学合成方法
苯酚的合成
01
苯酚可以通过苯的氧化、硝化、磺化等反应合成。
黄酮的合成
02
黄酮可以通过苯酚、苯胺等原料，经过一系列的氧化、重排、
神经系统保护
酚类和黄酮能够改善记忆、提高认知能力、减轻神经退行性疾病等， 对神经系统具有一定的保护作用。
免疫调节
酚类和黄酮能够调节免疫功能、增强免疫力、减轻过敏反应等，对 免疫系统具有一定的调节作用。
05 酚类和黄酮的合成与修饰
酚类和黄酮的生物合成途径
1 2 3
苯丙素途径
多酚类化合物和酚类化合物
多酚类化合物和酚类化合物
多酚类化合物和酚类化合物有区别，具体分析如下：
酚类化合物是一类含苯环的有机化合物，其特点是具有酸性的有机物，其酸性比碳酸的酸性小，但比醋酸的酸性大。
酚类化合物通常以苯酚为基础，包括苯酚本身以及以苯酚为基础的化合物，如苯酚钠、苯酚丙酮等。
多酚类化合物是一类更为复杂的有机化合物，它们通常具有多个酚性羟基，并因此具有更强的抗氧化活性。
多酚类化合物包括黄酮类、单宁类、酚酸类以及花色苷类等。
这些化合物在植物性食物中普遍存在，具有潜在的促进健康作用。
总的来说，多酚类化合物和酚类化合物在结构和性质上存在差异。
酚类化合物
1. 酚的定义我们已经知道了醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚1。
2 酚的分类根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。
例如：（对甲苯酚）（对苯二酚）（连苯三酚）3自然界里的酚类物质茶多酚是茶叶中30多种酚类物质的总称.是一类富含于茶叶中,主要由表儿茶素、表没食子儿茶素及没食子酚酯类等组成的多羟基化合物。
茶多酚分子中带有多个活性羟基（-OH），可终止人体中自由基链式反应，清除超氧离子。
茶多酚多超氧阴离子与过氧化氢自由基的清除率达98%以上，其效果优于维生素E和维生素C。
茶多酚还有抑菌，杀菌作用，能有效降低大肠对胆固醇的吸收，防治动脉粥样硬化，是爱滋病毒（HUV）逆转录酶的强抑制物，有增强肌体免疫能力，并且抗肿瘤、抗辐射、抗氧化，防衰老机理。
茶多酚安全无毒，是食品饮料、药品及化妆品的天然添加成分。
水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物在氧气的作用下，水果中的酶将其转化为醌，因此显棕色。
断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
1全日制普通高级中学教科书《化学》第二册人民教育出版社化学室编著P160葡萄酒中酚类物质主要是花色素和单宁，葡萄果皮中花色素含量的多少是红酒的颜色基础，单宁含量的多少是颜色稳定的条件也决定了口感。
4 几种重要的酚苯酚俗称石炭酸，苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物，是最简单的酚。
苯酚为无色透明针状或片状晶体，熔点43℃，有特殊气味。
苯酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒。
苯酚是非常重要的有机化工原料，大量用于制造酚醛树脂（电木），环氧树脂、聚碳酸酯，己内酰胺和己二酸，香料、燃料，药物的中间体，还可以直接用作杀菌剂，消毒剂等。
植物酚类化合物
植物酚类化合物
植物酚类化合物是一类广泛存在于植物中的次生代谢产物，具有多种生物活性和药理作用。
它们通常具有一个或多个芳香环，并包含一个或多个羟基。
植物酚类化合物的种类繁多，包括黄酮类、单宁类、酚酸类、花青素类等。
其中，黄酮类是最常见的一类植物酚类化合物，如芦丁、槲皮素、大豆异黄酮等。
这些化合物具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、降血脂、抗肿瘤等多种生物活性。
植物酚类化合物还具有一些药理作用，如镇痛、解热、抗过敏、抗抑郁等。
此外，它们还可以用于食品添加剂、化妆品、医药等领域。
植物酚类化合物的生物活性和药理作用与其化学结构密切相关。
不同的化学结构可以导致不同的生物活性和药理作用。
因此，对植物酚类化合物的研究对于开发新的药物和保健品具有重要意义。
总之，植物酚类化合物是一类非常重要的次生代谢产物，具有多种生物活性和药理作用。
它们的研究对于开发新的药物和保健品、改善人类健康具有重要意义。
酚化学知识点总结
酚化学知识点总结1. 什么是酚？酚是一类含有羟基（-OH）官能团的有机化合物。
羟基可以连接到苯环上任意的碳原子上，因此酚分子可以具有不同的取代模式。
酚化合物在化学中具有重要的地位，常用于药物、染料、塑料和杀菌剂等的制备。
2. 酚的命名和命名规则酚的命名通常遵循以下规则：•首先根据酚的碳原子数确定前缀：甲酚（methanol）、乙酚（ethanol）、丙酚（propanol）等；•然后根据酚的羟基位置确定后缀：对位酚（ortho-phenol）、间位酚（meta-phenol）、邻位酚（para-phenol）等。
例如，苯环上带有一个羟基的化合物可以称为苯酚（phenol），属于酚类化合物。
3. 酚的物理性质酚具有以下一些重要的物理性质：3.1. 熔点和沸点：酚的熔点和沸点通常较高，因为酚分子间的氢键相互作用会增加分子间力，提高熔点和沸点。
3.2. 溶解性：酚在水中可以形成氢键和水分子进行相互作用，因此酚通常具有较好的溶解性。
但随着碳链的增长，酚的溶解性会降低。
3.3. 酚的稳定性：酚分子中的羟基容易被氧化剂氧气氧化，因此酚具有一定的不稳定性，容易发生氧化反应。
4. 酚的化学性质酚在化学反应中表现出一系列重要的性质：4.1. 酚的酸碱性：酚可以通过释放羟基上的氢离子表现出酸性。
在碱性条件下，酚也可以接受氢离子表现出碱性。
4.2. 酚的取代反应：酚中的羟基可以发生取代反应，常见的酚的取代反应包括酯化、醚化、磺化、硝化等。
4.3. 酚的氧化反应：酚可以被氧化剂氧气氧化，形成相应的酚醛或酚酮产物。
4.4. 酚的缩合反应：酚分子中的羟基可以与醛、酮等化合物发生缩合反应，形成酚醛树脂等产物。
5. 酚的应用领域酚的应用广泛，主要应用领域包括：5.1. 药物制备：酚类化合物常被用作药物的原料和中间体，如阿司匹林和对乙酰氨基酚等。
5.2. 染料和颜料：酚类化合物可以用于合成染料和颜料，如酚酞染料和二氮化钼颜料等。
酚类化合物
命名与表示方法
命名
酚类化合物的命名通常以“酚”作为后缀，前面加上芳香环的名称和羟基的位 置。例如，苯酚（C6H5OH）是由一个苯环和一个羟基组成的最简单的酚类化 合物。
表示方法
在化学结构式中，酚类化合物的羟基用“-OH”表示，芳香环用相应的化学符 号表示。例如，苯酚的结构式可以表示为C6H5-OH。
抗氧化作用
酚类化合物能够清除自由 基，具有抗氧化作用，有 助于维护细胞健康。
在农药领域的应用
杀虫剂
酚类化合物可用作杀虫剂的有效 成分，对多种害虫具有毒杀作用
。
杀菌剂
酚类化合物对细菌、真菌等微生物 具有抑制作用，可用于制备杀菌剂 。
除草剂
部分酚类化合物对杂草具有选择性 毒杀作用，可用于制备除草剂。
在染料领域的应用
结构与性质
结构
酚类化合物的结构中包含至少一个芳 香环和一个或多个直接连接到芳香环 上的羟基。羟基的存在使得酚类化合 物具有独特的化学性质。
物理性质
化学性质
酚类化合物具有弱酸性，能与碱反应 生成盐和水。此外，它们还能发生氧 化、还原、取代等多种反应。
大多数酚类化合物为无色或淡黄色晶 体或液体，具有特殊的气味。它们通 常难溶于水，但易溶于有机溶剂。
取代反应的活性和选择性受到酚的结 构、取代基的性质以及反应条件的影 响。
取代反应可以发生在酚环上，生成不 同位置的取代产物。
04
酚类化合物的应用与价值
在医药领域的应用
01
02
03
抗菌作用
酚类化合物具有抗菌活性 ，可用于制备抗菌药物， 如苯酚、甲酚等。
抗炎作用
部分酚类化合物具有抗炎 作用，可用于治疗炎症相 关疾病。
土壤污染
中药材的酚类物质
中药材的酚类物质
中药材是中国传统医学的重要组成部分，其中含有许多酚类物质。
酚类物质是一类含有苯环结构的有机化合物，具有重要的生物活性和药理作用。
下面将介绍几种常见的中药材中含有的酚类物质。
1. 人参中的人参皂苷
人参是一种常用的滋补药材，其主要成分是人参皂苷。
人参皂苷是一种四环三萜类化合物，具有多种生物活性和药理作用。
研究表明，人参皂苷可以增强免疫力、改善心血管功能、抗肿瘤等。
2. 黄芪中的黄酮类化合物
黄芪是一种常用的中药材，其主要成分是黄酮类化合物。
黄酮类化合物是一类含有苯环和吡喃环的多元酚类化合物，具有多种生物活性和药理作用。
研究表明，黄酮类化合物可以增强免疫力、抗氧化、抗菌等。
3. 丹参中的丹参酮
丹参是一种常用的中药材，其主要成分是丹参酮。
丹参酮是一种二萜类化合物，具有多种生物活性和药理作用。
研究表明，丹参酮可以改善心血管功能、抗炎、抗氧化等。
4. 当归中的芳香族酮类化合物
当归是一种常用的中药材，其主要成分是芳香族酮类化合物。
芳香族酮类化合物是一类含有苯环和羰基的有机化合物，具有多种生物活性和药理作用。
研究表明，芳香族酮类化合物可以调节免疫功能、抗肿瘤、抗氧化等。
以上介绍了几种常见的中药材中含有的酚类物质。
这些酚类物质具有多种生物活性和药理作用，对人体健康有着重要的作用。
但需要注意的是，中药材虽然具有一定的药理作用，但也存在着一些不良反应和毒副作用。
因此，在使用中药材时需要慎重，并遵医嘱使用。
酚
OCH3
盐酸戈络帕米
(8)Claisen重排与Cope重排反应: 酚氧负离子可与卤代烃 （RX）发生取代反应生成醚，如：
ONa
OR
+
RX
+
NaX
当生成物为酚的烯丙基醚时，会发生Claisen重排，最 后生成取代酚。
ONa + CH2=CHCH2Br OCH2CH=CH 2 OH CH2CH=CH 2
③ 硝化反应: 苯酚与稀硝酸反应，生成邻对位产物， 邻硝基苯酚和对硝基苯酚可用水蒸汽蒸馏方法分开。
OH
20%HNO3 25 ℃
OH NO2
+
OH
NO2
采用硝酸对酚类进行硝化，不可避免副反应，故一般用 间接方法进行。苦味酸的制备是一个具体的例子。
OH
H2SO 4
100 ℃
OH SO3H HNO 3 SO3H NO2
20℃ 100℃
49% 10%
51% 90%
苯酚与浓硫酸加热时，主产物是二磺化物。利用这一反 应可以得到较高纯度的邻溴苯酚。
OH
浓H2SO4 Δ
OH SO3H SO3H Br 2 NaOH Br
OH SO3Na SO3Na H3O
Δ +
OH Br
苯酚的磺化与温度有关，低温生成一磺化物，高温以多 磺为主。
OH
+
NaOH
ONa
+ H2O
但苯酚不能与NaHCO3反应，说明酚类化合物只具有弱酸性 （不能使湿润的石蕊试纸变色）可根据各物质的pKa值比 较酸性大小。以苯酚为例，与下列物质的酸性大小关系为：
所以有下列反应：
另外，由于取代基的电子效应，芳环上的取代基会影响 酚的酸性强弱。当吸电子基团位于酚羟基邻、对位时， 酚的酸性明显增强；反之，给电子基团使酸性减弱。见 下列酚酸性大小排列：
第7.2节 酚
酚ห้องสมุดไป่ตู้FeCl 酚与FeCl3显色反应机理一般认为是在溶液中 生成配合离子缘故。 生成配合离子缘故。
6C6H5OH + FeCl3 苯酚 H3[Fe(OC6H5)6] + 3HCl 六苯氧根络铁酸 蓝紫色
凡具有烯醇式结构的化合物 都有这一显色反应
OH C C OH
显色反应可鉴别酚类和具有烯醇型结构的化合物。 显色反应可鉴别酚类和具有烯醇型结构的化合物。 酚类和具有烯醇型结构的化合物
非极性溶剂 低温下
2．硝化 ．
异构体
邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚之间的分离？ 硝基苯酚和对-硝基苯酚之间的分离？
低温 低极性溶剂
主要产物 61%
3. 磺化
反应在室温下进行时， 反应在室温下进行时，主产物
反应在100℃进行时， 反应在100℃进行时，主产物 100℃进行时
(四) 氧化反应 四
OH O N a 2 C r 2 O 7 /H 2 SO 4 OH O OH
甲苯酚(m-甲苯酚 甲苯酚) 间-甲苯酚 甲苯酚 甲苯酚
OH OCH3 Cl Cl 2-甲氧基苯酚
OH Cl Cl
OH O2N NO2
Cl 五氯苯酚
NO2 2,4,6-三硝基苯酚 （苦味酸）
CH 3
(3) 当分子中含有一个 当分子中含有一个-CH3，酚 羟基又在1个以上时， 羟基又在1个以上时，常以甲苯为 母体。例如： 母体。例如：
作
Book P111
（作业本） 作业本） 4(单)、5(双)、6、8 单、 双、 、 10（写出相关方程式） （写出相关方程式）
业
（自己做） 4(双)、5(单)、 7、9 自己做） 双 、 单 、 、
取代酚的酸性
中药材的酚类物质
中药材的酚类物质中药材中含有众多的化学成分，其中酚类物质是一类重要的生物活性物质。
酚类物质是指由苯环至少一个氢原子被羟基(-OH)取代而成的类似于苯酚的化合物。
这类物质在中药材中具有重要的药理作用，包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤、保护心脑血管等多种功效。
枸杞子是一种常见的中药材，主要含有多种酚类物质，如儿茶酚、黄酮类化合物等。
这些物质具有明显的抗氧化作用，可以清除自由基，减轻氧化应激对机体的损伤，延缓衰老。
此外，枸杞子中的酚类物质还具有抗炎、抗肿瘤、促进免疫功能等作用。
当归是被广泛应用的中药材之一，主要含有多种酚类物质，如川芎酚、当归苷等。
这些物质具有调节血液循环、促进血小板聚集等作用，对于治疗痛经、血瘀等疾病具有显著疗效。
此外，当归中的酚类物质还具有抗肿瘤、调节雌激素等作用。
甘草是一种常见的中药材，主要含有甘草酸、甘草素等酚类物质。
这些物质具有抗炎、抗氧化、抗菌等作用，在中药制剂中常被用作辅料，起到增加药物稳定性、提高药效的作用。
甘草中的酚类物质还具有促进消化、保护胃黏膜、抗过敏等多种功效。
茶叶是一种常见的食用和饮用药材，主要含有茶多酚等酚类物质。
茶多酚是茶叶中最主要的酚类物质，具有抗氧化、降脂、降压、抗菌等多种功效。
茶叶中的酚类物质还具有清热解毒、保护肝脏、抑制肿瘤细胞生长等作用。
川芎是一种常用的中药材，主要含有川芎内酯、川芎酚、川芎苷等酚类物质。
这些物质具有活血祛瘀、抗凝血、调节血管张力等功效，被广泛应用于治疗中风、痛经等疾病。
川芎中的酚类物质还具有抗菌、抗炎、抗脑缺血等作用。
总之，中药材中的酚类物质是一类非常重要的药理活性物质。
它们具有多种功效，包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。
这些物质不仅存在于中药材中，还广泛应用于中药制剂中，发挥着重要的药理作用。
深入研究酚类物质的结构和药理作用，有助于开发新药物，提高中药治疗效果。
中药材的酚类物质
中药材的酚类物质一、中药材中酚类物质的概述中药材的酚类物质是一类具有多元酚结构的天然化合物，广泛存在于植物的不同部位，如根、茎、叶、花和果实等。
根据其化学结构，酚类物质可分为简单酚、复杂酚和结合酚等类型。
这些物质在中药材中具有较高的药用价值，对生物活性具有较强的调控作用。
二、酚类物质的功效与作用1.抗氧化：酚类物质具有很强的抗氧化作用，能清除体内的自由基，防止自由基引起的氧化应激反应，从而降低氧化应激引发的各种疾病的发生风险。
2.抗炎：酚类物质具有抗炎作用，可通过抑制炎症因子的释放和活化，减轻炎症反应，对关节炎、慢性肝炎等炎症性疾病具有治疗作用。
3.抗癌：酚类物质的抗癌作用逐渐受到关注。
研究发现，它们可通过抑制肿瘤生长因子信号通路、诱导癌细胞凋亡等途径，发挥抗癌作用。
4.抗菌、抗病毒：酚类物质具有抗菌、抗病毒作用，对多种病原微生物具有抑制和杀灭作用，可用于治疗感染性疾病。
5.调节血脂、血糖：部分酚类物质具有调节血脂、血糖的作用，对高血压、糖尿病等代谢性疾病具有一定的治疗意义。
三、中药材中酚类物质的提取与分离技术1.提取方法：常用的提取方法有水煎煮、醇提、超声波辅助提取等。
提取工艺的优化可提高酚类物质的得率和纯度。
2.分离技术：分离纯化酚类物质的方法主要有柱层析、高效液相色谱、制备型薄层色谱等。
四、酚类物质在中药开发与应用中的前景1.新药研发：酚类物质作为中药活性成分，可用于新药的研发，开发具有自主知识产权的中药产品。
2.保健品开发：酚类物质可作为功能性成分，用于保健品的开发，满足消费者对健康产品的需求。
3.化妆品原料：酚类物质具有抗氧化、抗炎等作用，可作为化妆品原料，提高化妆品的附加值。
4.兽药和饲料添加剂：酚类物质可作为兽药和饲料添加剂，提高畜禽产品的产量和品质，降低养殖业的成本。
综上所述，中药材的酚类物质具有广泛的药用价值和研究前景。
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结论 苯酚具有酸性 苯酚的酸性很弱 苯酚酸性比盐酸弱
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性
—OH
—O— + H+
＋HCl―→
＋NaCl
＋NaOH―→
＋H2O
2
＋2Na→
+H2↑
Na与酚反应比Na与醇反应更剧烈 【思考与交流】
已知酸性：HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3请写出苯酚与碳酸钠、苯酚钠与碳酸反应的化学方程式
第三章 第一节 醇 酚
第2课时 酚
学习目标
❖了解酚的典型代表物的组成和结构特点 ❖掌握苯酚的化学性质及其检验方法 ❖了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响
素养目标
1.宏观辨识与微观探析： 通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要
性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的 核心理念。 2.科学态度与社会责任：
活动一：探究苯酚的物理性质
序号
操作
现象
实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加
溶液浑浊
入2ml 蒸馏水 ,振荡
实验二 实验三
取实验一完成后的试管于酒精灯上加热 后冷却 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡
溶液变的澄清，冷 却变浑浊
得到澄清溶液
二、物理性质
带粉红色
无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有 机溶剂。65℃以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。
3、显色反应
酚类遇FeCl3溶液显紫色 可用于检验酚类或Fe3+的存在
4、氧化反应
无色晶体
对-苯醌 （粉红色晶体）
四. 苯酚的用途
农药 染料
化工原料 苯酚 酚醛树脂
医药 合成纤维
【反馈练习】
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ） b.能与溴水反应的有（C E） c.能与金属钠反应放出氢气的有（D E）
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液
的混合物
的混合物
苯
苯酚钠 或 通加 入盐 CO2 酸
苯酚
4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并 找出能是氯化铁变色的有几种？
5种，芳香醇、芳香醚、酚 3种
一、苯酚的结构
分子式：C6H6O 结构简式：
OH
苯酚的性质=苯的性质+醇的性质？
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发 生改变时禁止使用，尤其是色泽变 红后。
2.连续使用一般不超过1周， 如 仍未见好转，请向医师咨询；用药 部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症 状应停止用药 用酒精洗净。
通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的 危害，要合理应用。
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【思考与交流】 1、吗啡分子两个羟基均 可说明吗啡属于醇类吗？ 2、什么是酚?
与醇的区别
羟基与苯环直接相连
OH
OH
OH
—CH3
—CH3
CH3 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚
羟基不与苯环直 接相连
—CH2OH
苯甲醇
酚类与芳香醇有可能是同分异构体
3mol 2mol 1mol
活动三：探究羟基对苯环的影响
实验 现象
结论
饱和浓溴水+苯酚溶液
产生白色沉淀
苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚，三 溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
反应原理 应用
苯酚的定性检验和定量测定
思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的最大用 量是多少？
CH=CH Br2 6mol
OH
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态
液溴
浓溴水
反应条件 产物
FeBr3作催化剂 -Br
不需催化剂 三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
三、苯酚的化学性质 2、取代反应
注意：取代位置是羟基邻位和对位
试比较乙醇和苯酚，并完成乙醇
苯酚
CH3CH2OH
-OH
-OH
羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连
与钠反应
比水缓和
比水剧烈
酸性
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能
性质不同的原因
电离出H+
练习: 已知某物质结构简式如下：
1 mol此物质能消耗Na多少mol？ NaOH 多少mol？ NaHCO3多少mol
思考：
1、如何保存苯酚？
2、如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中 的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
活动二：探究苯酚是否具有酸性？
实验
操作
实验一 向苯酚浊液中加入 NaOH 溶液
实验二 向苯酚溶液中加入 紫色石蕊试液
实验三 向澄清的苯酚钠溶 液中滴入盐酸
现象 溶液变澄清 溶液不变红 溶液出现浑浊