不饱和烃的性质
不饱和烃命名
不饱和烃命名不饱和烃是指分子中含有C=C双键或C≡C三键的有机分子，因其分子内含有不饱和键而具有较强的化学活性，是有机化学中的重要分子类别之一。
不饱和烃包括烯烃和炔烃两大类。
烯烃是指分子中含有一个或多个C=C双键的有机分子。
烯烃按照双键数目可以分为单烯、二烯、三烯等。
对于不同种类的烯烃，其分子结构和性质也各不相同。
单烯是最简单的烯烃，最常见的单烯是乙烯（C2H4），有着较小的极性和较强的活性，因此在有机合成和化工生产中应用广泛。
二烯较少见，比较有代表性的是丁二烯（C4H6），通常用于合成丁基橡胶。
三烯非常少见，通常是一些天然化合物的组成部分。
炔烃是指分子中含有一个或多个C≡C三键的有机分子。
炔烃也有不同的种类，包括单炔、双炔、三炔等。
比较有代表性的炔烃是乙炔（C2H2），其是工业化学中非常重要的原料。
命名不饱和烃时，首先要确定分子的主链，并找出每个双键或三键的存在。
主链的选取原则是要求主链包含多数碳原子，并使取代基数目最小。
对于不饱和键，需要在主链上标记，使用体系名称，标记方法如下：对于烯烃，可以将双键所在的碳原子编号，并在前面加上ene后缀，如乙烯为ethene，但是对于分子中存在多个双键时，应使用二烯、三烯等前缀，如丁二烯为buta-1,3-diene。
对于炔烃，可以将第一个三键所在的碳原子编号，并在前面加上yne后缀，如乙炔为ethyne，但是对于分子中存在多个三键时，应使用二炔、三炔等前缀，如丙二炔为prop-1,2-diyne。
此外，对于分子中存在双键和三键的混合物，需要在前缀中同时包含ene和yne，如苯乙烯为phenylethene，但是对于存在双键和三键都有的复合烃，可以使用diene、triene、diyne、triyne等前缀表示。
总之，不饱和烃是有机化学中重要的一类分子，它分为烯烃和炔烃两大类，根据烯烃和炔烃分子中不饱和键的数目，可以分为不同种类的单烯、二烯、三烯、单炔、双炔、三炔等。
第二章不饱和烃
RC H H 2C 3
烯烃的催化加氢反应是定量进行的，因此 可以通过测量氢气体积的方法，来确定烯烃中 双键的数目。
注: 烯烃催化加氢为游离基型加成机理.
（2）加卤素`卤化氢`硫酸`水 _亲电加成反应
烯烃容易给出电子，因而易受到带正电荷或 带部分正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的 进攻而发生加成反应，称为亲电加成反应
三、单烯烃的物理性质（自学）
四、单烯烃的化学性质
单烯烃的主要化学反应如下：
R-CH-CH CH-R' H
烯烃的加成反应 烯烃的氧化反应 α - H 的卤代反应
1、加成反应
（1）加氢 烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下， 可以与氢加成而生成相应的烷烃。
RC H C H 2
+
H 2
N i
200 300 C
② 与卤化氢加成
C H H C + 2= 2
H XC H C H X 3 2
卤化氢反应活性顺序为：HI>HBr>HCl 反应历程 烯烃与卤化氢的加成也是亲电加成。
C=C +H X
+ X
慢
C C + H C C H X
+ X
C C + H
快
不对称的烯烃与卤化氢加成时，可能得到两 种不同的产物。
C H HC H X 3 C 2+ H C H HC H 3C 3 X 主 要
+ + + δ δ δ δ δ δ δ
C H C H C H 3 C l 2 2 3 2 1
诱导效应的特点
（1）诱导效应是一种静电诱导作用，其影响
随距离的增加而迅速减弱或消失。诱导效应在沿σ 链传递时，一般认为每经过一个原子，即降低为原 来的三分之一，经过三个原子以后，影响就极弱了， 超过五个原子后便没有了。
不饱和烃(不饱和烃乙烯与塑料)高一化学精品讲义(沪科版2020)(教师版)
7.2.2 不饱和烃-不饱和烃、乙烯与塑料学习聚焦知识精讲知识点01 乙烯乙烯1．物理性质乙烯为无色易燃气体，熔点-169℃，沸点℃，几乎不溶于水，难溶于乙醇，是石油化工最重要的基础原料。
2．乙烯的结构乙烯的分子式为C2H4，电子式为，结构式为，结构简式为CH2＝CH2，球棍模型为，比例模型为，空间构型为平面形，即乙烯分子中6个原子在同一平面内，键角（键与键之间的夹角）为120°。
3．乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性乙烯在空气中的燃烧现象为火焰明亮并伴有黑烟。
反应的化学方程式为：CH 2＝CH 2+3O 2−−−→点燃2CO 2+2H 2O 。
②与氧化剂反应 操作如右图。
现象：酸性KMnO 4溶液的紫色褪去。
结论：C 2H 4能被氧化剂KMnO 4氧化，使酸性KMnO 4溶液褪色。
(2)加成反应①概念：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。
②乙烯的加成反应a ．常温下使溴水褪色，反应的化学方程式为： CH 2＝CH 2+Br 2→CH 2Br —CH 2Br ；b ．与H 2加成制乙烷，反应的化学方程式为：CH 2＝CH 2+H 2∆−−−→催化剂CH 3—CH 3； 乙烯水化法制乙醇，反应的化学方程式为： CH 2＝CH 2+H 2O −−−−−→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH ； 与HCl 加成制氯乙烷，反应的化学方程式为：CH 2＝CH 2+HCl −−−→催化剂CH 3CH 2Cl 。
(3)聚合反应①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。
②加聚反应：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。
③乙烯的加聚反应化学方程式为：nCH 2＝CH 2−−−→催化剂[CH 2—CH 2]n ，产物均称为聚乙烯。
补充讲义：有机重要官能团的性质及检验
有机重要官能团的性质及检验一、不饱和烃（双键和叁键）的性质及检验（一）性质1．加成反应（H 2，X 2，HX ，H 2O ） 2．氧化反应 3．聚合反应4．金属炔化物的生成（取代）-----未端炔烃的性质在乙炔或具有“—C ≡CH ”结构的未端炔烃分子中，与C ≡C 键直接相连的氢原子，具有特殊的活泼性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物。
该反应可用来鉴别炔烃分子中C ≡C 键碳原子上是否连有氢原子。
硝酸银氨溶液 乙炔银（白色）炔化银氯化亚铜氨溶液 乙炔亚铜(棕红色)上述反应中生成的金属炔化物湿润时比较稳定，干燥状态受热或撞击容易发生爆炸生成金属和碳。
因此，实验结束后，对生成的金属炔化物应加硝酸使其分解，以防发生危险。
（二）检验1．双键或叁键的检验溴-四氯化碳溶液，酸性高锰酸钾溶液 2．未端炔烃的检验硝酸银氨溶液，氯化亚铜氨溶液二、苯及其同系物的性质及检验（一）性质由于苯环结构的特殊性，使之具有特殊的化学性质----芳香性-----即环上难发生加成反应和氧化反应，而易发生取代反应。
1. 取代反应（卤代、硝化、磺化等）2. 氧化反应通常情况下，苯不被高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂所氧化。
但α-H 的苯的同系物则容易被氧化，且不论侧链多长，都被氧化成羧酸。
例如：CH3+COOHCH 2CH3+COOH3. 加成反应 很难发生 （二）检验+CH A g(NH 3)2NO HC AgC CAg ↓R C CAg+CH Ag(NH 3)2NO C R ↓CuC CCu +CH Cu(NH 3)2Cl HC ↓含α-H 的苯的同系物的检验-----酸性高锰酸钾三、卤代烃（-X ）的性质及检验（一）性质 1. 取代反应不同结构的卤代烃与硝酸银的醇溶液反应的难易程度是不同的。
烯丙型卤代烃、苄卤、叔卤代烃在常温下就能与硝酸银作用，伯卤代烃和仲卤代烃在加热条件下才能反应，而乙烯型卤代烃、卤苯则不与硝酸银反应。
不同卤代烃与硝酸银的醇溶液反应由易到难的顺序为： CH 2═CH─CH 2X 、ArCH 2X 、R 3CX ＞ R 2CHX ＞ RX 此类反应常用于不同结构卤代烃的检验。
有机化学课件(贺红举)第二章1不饱和烃
(2) 高锰酸钾氧化
烯烃与高锰酸钾溶液反应，使紫红色的高锰酸钾溶液 褪色，是检验烯烃的简便方法.
反应产物与反应条件有关：
①在稀、冷KMnO4（中性或碱性）溶液中生成邻二醇
C C
稀、冷 KMnO4
OH C C
OH
★结果是在双键位置顺式引入两个羟基。（高锰酸钾 也可用四氧化锇(OsO4)代替 ）
或碱性、中性条件下加热
例：
5 4 3 2
CCH2 CH3 CH3 CH2 CH
CH3 1CH2
3-甲基-2-乙基-1-戊烯
CH3 CH3 CHCH
1
CH2 CH3
5 4
6
2 3
CCH3
2,4-二甲基-3-己烯
1CH3
CH3 CHCH
2
3
CH(CH2)8 CH3
2-甲基-3-十三碳烯
4 ..
13
3. 顺反异构体的命名
(1) 顺反命名法： 顺式：相同的两个基团在双键同侧； 反式：相同的两个基团在双键两侧。 在烯烃名称前相应的加“顺”或“反”字即可
H3PO4/硅藻土 CH2=CH2 H2O 300 C, 7-8MPa
o
CH3CH2OH
(6) 与HO-Br或HO-Cl的加成
烯烃与卤素(Br2, Cl2)在水溶液中的加成反应。生成卤 代醇,也生成相当多的二卤化物。
δδ+
Br CH3CHCH2 OH
CH3CH=CH2 + HO
Br
•加 成 反 应 的 结 果 , 双 键 上 加 上 了 一 分 子 次 溴 酸 (HO-Br)或次氯酸(HO-Cl),所以叫和次卤酸的加成. 实际上是烯烃和卤素在水溶液中的加成。此反应 可以在含双键的化合物中同时引入 X和OH两个官 能团。
不饱和烃的制备和性质
首 页
使用说明
本课件所用的软件是OFFICE 2007，推荐运行 环境为OFFICE 2007，Macromedia Flash 8 ， Windows Media Player 10及以上版本。
友情提示：本课件中所有幻灯片间的切换，是以单击页面 友情提示 上的链接或“上一页、首页、下一页”形式转换。
在反应中迅速脱色。因此 在反应中迅速脱色。 该反应是检验双键存在与 否的一个简便方法。 否的一个简便方法。
可燃性试验演示
160~170℃ ℃
前一页 首 页 后一页
注意:观察乙烯燃烧的火焰的颜色。 注意:观察乙烯燃烧的火焰的颜色。
练习 1
下列变化属于加成反应的是( 下列变化属于加成反应的是( A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 A. B.乙烷与溴蒸气 B.乙烷与溴蒸气 C.乙醇与浓硫酸共热 C.乙醇与浓硫酸共热
前一页
首 页
后一页
不饱和烃的制备和性质
不饱和烃的制备和性质 不饱和烃化学性质的复习 实验操作练习 习 题
前一页
首 页
后一页
不饱和烃的制备和性质
实验目的：学习乙烯和乙炔的制备方 实验目的： 法和验证不饱和烃的性质
前一页
首 页
后一页
烯烃化学性质复习
前一页
首 页
后一页
炔烃化学性质复习
乙烯制备实验演示
)
D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应 D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应
练习 1
下列变化属于加成反应的是( 下列变化属于加成反应的是( A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 A. B.乙烷与溴蒸气 B.乙烷与溴蒸气 C.乙醇与浓硫酸共热 C.乙醇与浓硫酸共热
)
别灰 心哟！
D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应 D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应 重做
第三章 不饱和烃20150906-合肥工业大学-有机化学
顺反异构体 ：
b.p ：直链烯烃 ＞ 支链烯烃
顺式烯烃 ＞反式烯烃(偶极距＝0）
m.p：反式烯烃 ＞ 顺式烯烃（反式对称性高） 溶解性： 难溶于水，易溶于苯，乙醚，氯仿，四氯化碳 等有机
溶剂。
2 化学性质
• 官能团：
C
C
易发生加成、氧化、聚合反应。
2.1 亲电加成反应
C
C
+Y Z
_
加成反应： 有机分子中双键的 π键容易断开，双键所连接的原子和 其他原子或原子团结合，形成两个新的 σ键，这种反应称为 加成反应。 亲电加成反应： 双键被带有正电荷的离子或原子团首先进攻，进而发生 的加成反应称为亲电加成反应。
C Y
C Z
(1) 与卤素的加成
反应通式： CH2=CH2 + X2 CCl4 X：F 、 Cl、 Br、I CH2=CH2 + Br2/CCl4→CH2BrCH2Br
常温下Br2/CCl4褪色（也能使溴水褪色）：鉴定烯烃
CH2XCH2X
X2反应活性：F2 ＞＞ Cl2 > Br2 > I2
I2一般不与烯烃发生反应， F2反应太激烈，易发生碳链 断裂，无实用意义。
(3) 与H2O加成
CH3CHCH3 200℃，2MPa OH δ+ δ直接水合法。遵循马氏规则：H--OH。
间接水合法。
OSO 2OH CH3CH CH2 + HOSO2OH 室温 CH3CH CH3
+ -
CH3CH CH2 + H2O
H3PO4/硅藻土
H2O
CH3CHCH3 + H2SO4 OH
N 代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献。
烃基饱和和不饱和
烃基饱和和不饱和
烃基饱和和不饱和是有机化学中的两个常见概念。
烃是指仅由碳氢元素构成的化合物，其中碳氢键是主要的键类型。
烃可以分为两类：饱和烃和不饱和烃。
饱和烃，也称为脂肪烃，是指分子中所有碳原子都与最大数量的氢原子相连。
这意味着它们没有任何双键或环状结构。
最常见的饱和烃是烷烃，其中所有碳原子都是以单键链接的。
例如，甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）和丙烷（C3H8）都是饱和烃。
饱和烃通常是液体或固体，在常温下很少存在气态。
不饱和烃是指分子中存在一个或多个碳-碳双键或环状结构。
不饱和烃分为两类：烯烃和炔烃。
烯烃是指分子中至少有一个碳-碳双键，而炔烃则是指分子中至少有一个碳-碳三键。
例如，乙烯（C2H4）和丙烯（C3H6）是烯烃，而乙炔（C2H2）是炔烃。
不饱和烃通常是气态，在常温下很少存在液态或固态。
在化学反应中，烃基的饱和或不饱和性质会对反应的类型和速率产生影响。
例如，饱和烃更难被氧化，因此烷烃的燃烧反应需要更高的温度和氧气浓度。
另一方面，不饱和烃的双键或三键更容易参与化学反应，如加成反应和聚合反应。
总之，烃基的饱和和不饱和性质对于有机化学的研究和实际应用都具有重要意义。
了解这些概念可以帮助我们更好地理解烃化合物的性质和反应行为。
- 1 -。
不饱和烃的制备和性质实验报告
不饱和烃的制备和性质实验报告不饱和烃的制备和性质实验报告引言：不饱和烃是一类具有高度化学活性的有机化合物，其分子中含有碳-碳双键或三键。
本实验旨在通过合成反应制备不饱和烃，并研究其性质。
实验一：不饱和烃的制备首先，我们选择了较为简单的制备方法——脱水反应。
将适量的醇溶液与浓硫酸加热，观察到生成的气体通过导管进入冷凝管，最终收集到液体产物。
实验结果表明，通过脱水反应制备的不饱和烃是一种无色透明的液体。
为了进一步确认其结构，我们进行了红外光谱分析。
结果显示，不饱和烃的红外光谱图谱中存在特征性的C=C伸缩振动峰，进一步证实了其结构中存在碳-碳双键。
实验二：不饱和烃的性质为了研究不饱和烃的性质，我们进行了一系列实验。
首先，我们测试了不饱和烃的燃烧性质。
将少量不饱和烃滴于火焰中，观察到明亮的火焰和黑色烟雾的生成。
这表明不饱和烃可以燃烧，并且产生较高的热量。
其次，我们进行了不饱和烃的溶解性实验。
将不饱和烃与水、醇和醚等溶剂进行混合，观察到不饱和烃可以与有机溶剂较好地溶解，但与水的溶解性较差。
这是因为不饱和烃分子中的碳-碳双键或三键使其具有较高的亲油性。
进一步，我们对不饱和烃进行了酸碱性测试。
将不饱和烃滴于酸碱溶液中，观察到不饱和烃在酸性溶液中呈现酸性反应，而在碱性溶液中呈现碱性反应。
这是由于不饱和烃分子中的碳-碳双键或三键具有亲电性，易于与酸碱发生反应。
最后，我们进行了不饱和烃的加成反应实验。
将不饱和烃与溴水进行反应，观察到溴水逐渐变色，生成溴代烷。
这表明不饱和烃具有加成反应的特性，能够与溴水发生加成反应。
结论：通过脱水反应，我们成功合成了不饱和烃，并通过红外光谱进一步确认了其结构中含有碳-碳双键。
实验结果显示，不饱和烃具有较好的燃烧性、溶解性和酸碱性，并能够与溴水发生加成反应。
这些性质使得不饱和烃在化学反应和有机合成中具有重要的应用价值。
尽管本实验只涉及了不饱和烃的制备和一些基本性质的研究，但不饱和烃作为有机化合物中的重要一类，其更深入的研究将有助于我们对有机化学的理解和应用的拓展。
知识总结——不饱和烃
知识总结——不饱和烃知识总结，不饱和烃不饱和烃是指分子结构中含有双键或三键的碳氢化合物。
不饱和烃可以进一步分为烯烃和炔烃两大类。
烯烃是指分子中含有一个或多个碳碳双键的碳氢化合物。
烯烃的通式为CnH2n，其中n为双键的个数。
烯烃可以进一步分为直链烯烃和支链烯烃两种。
直链烯烃的双键是连接两个相邻的碳原子，而支链烯烃的双键是连接非相邻的碳原子。
常见的直链烯烃有乙烯（C2H4）和丙烯（C3H6），而异戊二烯（C5H8）是一个常见的支链烯烃。
炔烃是指分子中含有一个或多个碳碳三键的碳氢化合物。
炔烃的通式为CnH2n-2，其中n为三键的个数。
炔烃可以进一步分为直链炔烃和支链炔烃两种。
直链炔烃的三键是连接两个相邻的碳原子，而支链炔烃的三键是连接非相邻的碳原子。
乙炔（C2H2）是一个常见的直链炔烃，而苯（C6H6）是一个常见的支链炔烃。
不饱和烃具有一些特殊的化学性质和应用。
首先，不饱和烃在化学反应中比饱和烃更加活泼。
由于双键或三键的存在，不饱和烃容易发生加成反应、氧化反应、和聚合反应等。
其次，不饱和烃可以通过催化加氢反应转化为饱和烃。
这是一种重要的工业反应，用于生产石化产品和燃料，同时也可以用于制备一些特殊的化学品。
此外，不饱和烃还常被用于制备高分子材料，如聚烯烃和聚炔烃。
不饱和脂肪酸是一种重要的不饱和烃。
它是由长链脂肪酸通过去氢反应或通过叠氮盐还原反应得到的。
不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸相比，具有更低的熔点和较强的润滑性。
它是一种重要的工业原料，广泛用于生产润滑油、油墨和塑料等。
在生活中，不饱和烃也有许多应用。
例如，乙烯被用作合成塑料的原料，丙烯被用作合成纤维的原料。
此外，不饱和脂肪酸还被广泛用于食品加工和保健品中，因其对人体有益和具有抗氧化的作用。
总结起来，不饱和烃是一类具有特殊化学性质和广泛应用的碳氢化合物。
它有烯烃和炔烃两大类，具有活泼的化学反应性，可以通过催化加氢反应转化为饱和烃，被广泛应用于石化工业、高分子材料制备和生活中。
不饱和烃-有机化学
147 pm
碳原子均为SP2杂化
H H
C C C
H
C
H
H
大 键的形成
三、共轭效应（conjugative effect）
象1,3 – 丁二烯分子这样具有共轭 键结构的体系称为 共轭体系。 共轭体系的特点： (1) 键长的平均化 (2) 体系能量降低
C C
H H
.......
乙烯的分子球棍模型
乙烯的结构特点：a.平面分子 b.双键不是2个碳碳单键的加合
二. 烯烃的命名（IUPAC）
规则：a. 选主链：选择含双键的最长 碳链作主链，称某烯。 b. 编号：从靠近双键的一端开始编号。 确定取代基、双键的位置 c. 命名：取代基位次+数目+名称+ 双键位次+某烯。 例如：
H2O
BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH BrCH2CH2Br + BrCH2CH2Cl BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OCH3
H2O , Cl-
CH3OH
δ Br
–
反应历程：
H3C C H
Br + δ
H C CH 3
–
慢
Br
H3C C H
Br C
H
CH 3
H3C H
Br C H3C H C H
共轭体系的类型：π-π,
p-π, σ-π
在共轭体系中，由于原子间相互影响，使整个分 子的电子云的分布趋于平均化，键长也趋于平均化， 体系能量降低而稳定性增加，这种效应称为共轭效 应。
四、共轭二烯的化学性质
《有机化学》第三章 不饱和烃
第三章 不饱和烃不饱和烃是指分子结构中含有碳碳双键或三键的烃。
不饱和烃中含有碳碳双键的叫烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃。
含有两个或多个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃和多烯烃。
一个不饱和烃分子结构中同时含有碳碳双键和三键则称为烯炔。
不饱和烃的双键和三键不太牢固，容易发生亲电加成反应、取代反应及氧化反应。
烯烃是指含有碳碳双键的不饱和烃，包括链状烯烃和环状烯烃，其官能团为碳碳双键。
链状烯烃的通式为C n H 2n (n ≥2)。
相对于饱和烷烃，烯烃分子结构中每增加1个双键则减少2个氢原子。
一、烯烃的结构和异构现象 （一）烯烃的结构烯烃的结构中主要特征部分为碳碳双键，以最简单的烯烃-乙烯为例来了解双键的结构，乙烯的分子式为C 2H 4，乙烯的两个C 原子和四个氢原子均在同一个平面上，每个碳原子只和3个原子相连，为平面型分子。
碳碳双键由1个σ键和1个π键构成，而不是两个单键构成。
乙烯的平面构型如图3-1（a ）所示，分子模型见图3-1（b ）和3-1（c ）。
CCH HH H121.7°117°0.108nm(a)乙烯的平面构型 (b)球棍模型 (c)比例模型图3-1 乙烯分子的结构拓展阅读碳原子的sp 2杂化和π键杂化轨道理论认为，乙烯分子中的碳原子在成键过程中，处于激发态的1个2s 轨道和2个2p 轨道进行杂化，形成3个能量相同的sp 2杂化轨道，称为sp 2杂化，其杂化过程可表示为：2s 2p激发sp 2杂化sp 2杂化轨道2p2s 2p基态激发态杂化态形成的3个sp 2杂化轨道中每个含有1/3的s 轨道成分和2/3的p 轨道成分，形状是一头大一头小；3个sp 2杂化轨道的对称轴分布在同一平面上，夹角为120°，呈平面三角形，每个碳原子还有一个2p z 轨道未参与杂化，其对称轴垂直于3个sp 2杂化轨道的对称轴所形成的平面，见图3-2。
由此可见，乙烯分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π键组成的，π键是由2个p 轨道侧面重叠形成的，电子云分布于键轴上下，键能较小，同时由于π键电子云离核较远，受原子核束缚力较弱，容易被外电场极化，所以π键不稳定，比σ键容易断裂。
有机化学不饱和烃
有机化学不饱和烃有机化学是研究有机物的性质、结构、合成和反应的学科。
其中，不饱和烃是一类重要的有机化合物。
本文将从不饱和烃的定义、特性、分类和应用等方面进行阐述。
一、不饱和烃的定义不饱和烃是指分子中含有碳-碳双键或三键的有机化合物。
相对于饱和烃（只有碳-碳单键）而言，不饱和烃具有较高的化学活性和较丰富的化学反应。
二、不饱和烃的特性1. 双键或三键的存在使得不饱和烃分子中存在着不同的构象异构体，使其具有较高的立体化学活性。
2. 不饱和烃的化学反应活性相对较高，容易进行加成反应、氧化反应、还原反应等。
3. 不饱和烃的分子中存在着非键电子，因此具有较高的亲电性，容易发生亲电加成反应。
三、不饱和烃的分类根据双键或三键的数目和位置不同，不饱和烃可以分为以下几类：1. 烯烃：分子中含有碳-碳双键的不饱和烃。
根据双键的数目，烯烃又可分为单烯和多烯两类。
单烯是指分子中只有一个碳-碳双键的烯烃，而多烯则包括了分子中含有多个碳-碳双键的烯烃。
2. 炔烃：分子中含有碳-碳三键的不饱和烃。
和烯烃类似，炔烃也可以分为单炔和多炔两类。
四、不饱和烃的应用不饱和烃在化学工业和生物学领域中有着广泛的应用。
1. 化学工业中，不饱和烃是重要的原料和中间体，广泛用于合成有机合成材料、高分子材料和医药等。
2. 不饱和烃在生物学领域中，是生物分子的重要组成部分。
例如，脂肪酸是由不饱和烃组成的，它们在细胞膜的结构和功能中起着重要的作用。
3. 此外，不饱和烃还可以作为燃料，例如石油中含有大量的不饱和烃，可以作为燃料和能源的来源。
总结：不饱和烃是一类具有双键或三键的有机化合物，在有机化学和生物学领域中有着重要的地位和应用。
它们的特性和分类使其具有较高的化学活性和丰富的反应性，成为化学工业和生物学研究中不可或缺的一部分。
通过深入了解不饱和烃的性质和应用，我们可以更好地理解和应用有机化学知识。
不饱和烃性质和特点
四、烯烃的化学性质
1、加成反应 （1）加氢
单烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下， 可以与氢加成而生成烷烃。
RC HC H 2+H 2 催 化 剂RC H 2C H 3
（2）亲电加成反应
烯烃容易给出电子，因而易受到正电荷或部 分带正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的进 攻而发生反应，称为亲电加成反应。
C C + H+
H
+
CC
+X
H
+
CC
HX CC
不对称的烯烃与卤化氢加成时，可能得到两 种不同的产物。
3
21
CH3 CH CH2 + HX
CH3 CH2 CH2 X次要
CH3 CH CH3 X
主要
马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）：
不对称烯烃加卤化氢时，氢原子总是加在含氢较 多的碳原子上，其余部分加在含氢较少的碳原子上。
CH3 C CH CH CH2 CH3
CH3 CH3
（3）标记双键位置，写出双键碳原子中
位次较小的编号，放在烯烃名称前（1-烯烃中 的1往往省略）。
（4）其它命名原则与烷烃相同。如：
C H 2 CC H 3 C H 3
2-甲 基 丙 烯
C H 3 CC HC HC H 2 C H 3 C H 3 C HCC H 2
通式为CnH2n
它比同碳数烷烃少两个氢原子 。
一、烯烃的结构
乙烯是最简单的单烯烃，分子式为C2H4，构造式 为H2C = CH2。
H C
H
H C
H
二、烯烃的同分异构和命名
1．烯烃的同分异构现象
碳链异构
CH2=CHCH2CH3
第五章 不饱和烃
不饱和烃：
5-1 5-2 5-3 小结 不饱和烃的定义 不饱和烃的物理性质 不饱和烃的化学性质
上一内容
下一内容
回主目录
返回
2015/9/28
不饱和烃的定义
不饱和烃包括:烯烃、炔烃和二烯烃。 分子中具有一个碳碳双键的开链不饱和烃叫做烯 烃。由于分子中具有双键，因此烯烃要比相同碳 原子数的烷烃少两个氢原子，烯烃的通式是 CnH2n。 碳碳双键是烯烃的官能团。
上一内容 下一内容 回主目录
返回
2015/9/28
烯烃的加成反应
与硫酸的加成: 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯，硫酸氢 酯在水存在下加热水解生成醇 —— 间接水合法
CH2 CH2 + H2SO4(98%) H2O CH3CH2OH + H2SO4
CH3CH2OSO3H
反应历程与 HX 的加成一样，第一步是乙烯与质 子的加成，生成碳正离子，然后碳正离子再和硫 酸氢根结合。不对称烯烃与硫酸的加成，也符合 马尔科夫尼科夫规律。
返回
上一内容
下一内容
回主目录
2015/9/28
烯烃的加成反应
反应机理: 烯烃和卤化氢的加成反应历程包括两个步骤。
上一内容
下一内容
回主目录
返回
2015/9/28
烯烃的加成反应
CH3CH CH2 + H+ Cl ClCH3CHCH3 （2－氯丙烷） CH3CHCH3 CH3CH2CH2
和卤素加成 ：
R C C R
/
林德拉催化剂
R
C C
R/
上一内容
下一内容
回主目录
返回
2015/9/28
不饱和烃和不饱和度
不饱和烃和不饱和度
在化学领域，不饱和烃是一类重要的有机化合物，它们在工业、农业和医药等领域有着广泛的应用。
不饱和烃是指含有碳碳双键或碳碳叁键的烃类化合物，这些化合物中的碳原子通过双键或叁键相互连接，形成了不稳定的结构。
不饱和度是衡量不饱和烃的一个重要参数，它表示一个化合物中不饱和键的数量。
不饱和度的计算方法是根据化合物的结构，将分子中的双键和叁键分别计为2和3个不饱和度单位。
例如，乙烯（C2H4）的不饱和度为2，因为它的分子中有一个碳碳双键。
不饱和烃和不饱和度的关系非常密切。
不饱和度的大小直接影响到不饱和烃的性质和反应活性。
一般来说，不饱和度越高，化合物的反应活性越强，也更容易发生化学反应。
例如，烯烃和炔烃在一定条件下可以发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。
在实际应用中，不饱和烃和不饱和度的知识非常重要。
例如，在石油工业中，通过研究不饱和烃的分布和含量，可以了解石油的品质和来源。
在有机合成中，利用不饱和烃的反应活性，可以合成各种有用的化合物。
在药物研究中，通过研究药物分子中的不饱和度，可以预测药物的活性和稳定性。
总之，不饱和烃和不饱和度是化学领域中非常重要的概念，它们在许多领域都有着广泛的应用。
通过深入了解不饱和烃和不饱和度的知识，我们可以更好地利用这些化合物，为人类的生产和生活提供更多的便利和价值。
不饱和烃的性质
乙炔分子的结构
碳碳三键的组成
H
CCH来自 HCCH
H C C
π键的形成
H
图 3.9 乙炔分子比例模型
图 3.10 乙炔π键的电子云分布
3.2 烯烃和炔烃的同分异构
CH3CH2CH CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3CH CHCH3
1-丁烯
2-甲基丙烯 (异丙烯)
2-丁烯
CH3 CH3CH2CH2C CH CH3 CH C CH CH3CH2C CCH3
(CH2)3CH3 C C H 97%~99%
CH3CH2
(2) 氢化热与烯烃的稳定性
烯烃 CH2 CH2 氢化热 / kJ· mol-1 137.2 125.9 126.8 118.8 112.5 111.3 119.7 115.5
结论: 反式异构体的稳定性较高 双键碳原子连接烷基数目越多, 烯烃越稳定
-1
C C
611 0.134
C C
837 0.120
347 0.154
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.1.1碳原子轨道的sp2杂化, 3.1.2 碳碳三键的组成
C C
的形成
基态
2p 2p
激发态
sp2 杂化态
2p sp2
2s 1s
2s
1s
1s
sp2 杂化轨道形成过程示意图
一个sp2杂化轨道图
sp2杂化的碳原 子的几何构型 为平面三角形。
静态诱导效应 动态诱导效应
(2)诱导效应的方向
+I, - I
以-H为标准
(3)诱导效应的传递方式
沿单键、重键传递
传递效果递减
(4)静态诱导效应的强度比较(大小)
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
实验七 不饱和烃的性质
实验目的: 学习乙烯和乙炔的制备方法及验证不饱和烃的性质
1) 乙烯的制备
CH 3CH 2OH
24160-170℃CH 2=CH 2
仪器装置:
95%C 2H 5OH
98%H 2SO
4河沙10％NaOH 排水集气
实验步骤：
在125ml 的蒸馏烧瓶口插入一个漏斗，通过这个漏斗加入95％酒精4ml ，浓硫酸12ml (比重1.84)，边加边摇，加完后，再放入干净的河砂4g ，塞上带有温度计(200℃或250℃) 的软木寒，温度计的水银球应浸入反应液中，蒸馏烧瓶的支管通过橡皮管和玻璃导气管与作洗气用的试管相连，试管中盛有15ml 的l0％氢氧化钠溶液。
按照上图把仪器连接好，检查不漏气后，强热反应物，使反应物的温度迅速地上升到 160—170℃，调节火焰，保持此范围的温度和保持乙烯气流均匀地发生。
估计空气被排尽 后，利用排水集气法收集两支试管(20 x150 mm)的乙烯(供性质试验)，然后即作燃烧试验。
实验注释:
(1) 乙醇与浓硫酸作用，首先生成硫酸氢乙酯。
反应放热．故必要时可誛在冷水中冷却
片刻。
边加边摇可防止乙醇的碳化。
CH 3CH 2OH + H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH + H 2O
（2）河砂应先用稀盐酸洗涤，除去可能夹杂着的石灰质(因为石灰质与硫酸作用生成的
硫酸钙会增加反应物沸腾的因难)，然后用水洗涤，干燥备用。
河砂的作用是： (a)作硫酸氢乙酯分解为乙烯的催化剂。
(b)减少泡沫生成，以使反应顺利进行。
（3）因为浓硫酸是氧化剂，会将乙醇氧化成一氧化碳、二氧化碳等，同时，硫酸本身
被还原成二氧化硫。
这些气体随乙烯—起出来，将它们通过氢氧化钠溶液，便可除去二氧化硫与二氧化碳等.在乙烯中虽杂有—氧化碳，但它与溴和高锰酸钾试液均不起作用，故不除去也无妨碍。
（4）硫酸氢乙酯与乙醇在170℃分解生成乙烯，但在140℃时则生成乙醚，故实验中要
求强热使温度迅速达到l50℃以上，这样便可减少乙醚生成的机会，但当乙烯开始生成时，则加热不宜过剧。
否则，将会有大量泡沫产生，使实验难以顺利进行。
（5）通常的汽油、煤油中含有少量不饱和烃，若是石油裂化得的产品，不饱和烃的含
量则更多，故可作为烯烃性质试验的样品，但有色的汽油或煤油须蒸馏制得无色的汽油和煤油，才能使用。
2) 乙烯的性质：
（1）可燃性 用安全点火法(参阅甲烷的燃烧)做燃烧试验。
注意与甲烷的燃烧试验情
况作比较，有什么异同? 观察燃烧情况怎样、注意火焰的颜色如何?火焰明亮的程度如何．有没有浓烟?
(2) 在有乙烯气体的试管中，加入1％溴的四氯化碳溶液0.5ml，摇动，有什么现象?
和烷烃的性质作比较有什么异同?写出乙烯和溴作用的方程式。
(3) 在有乙烯气体的另一支试管中，加入0．1％高锰酸钾溶液0．5ml，及10％硫酸0．5ml
摇动，溶液的颜色有什么变化?和烷烃的性质试验比较，有什么不同?写出反应式n
(4) 取汽油或煤油0.5m1代替乙烯，照(2)、(3)两项的步骤进行实验，有什么现象?
和乙烯试验的结果有什么异同?
3)乙炔的制备：
CaC2 + H2O HC CH
仪器装置:
实验步骤：
在250m1干燥的蒸馏烧瓶中，放入少许干净河砂，平铺于瓶底，沿瓶壁小心地放入小块状碳化钙(电石)l0g,瓶口装上一个恒压漏斗。
蒸馏烧瓶的支管连接盛有饱和硫酸铜溶液的洗气瓶，装置如图。
把饱和食盐水倾入恒压漏斗中，小心地旋开活塞使食盐水慢慢地滴入蒸馏烧瓶中，即有乙快生成，注意控制乙炔生成的速度！
实验注释:
[1]碳化钙中常含有硫化钙、磷化钙等杂质，它们与水作用，产生硫化氢、磷化氧等气体
夹杂在乙炔中，使乙炔具有恶臭。
CaS + 2H2O Ca(OH)2 + H2S
Ca3P2 + 6H2O3Ca(OH)2 + 2PH
Ca3As2 + 6H2O3Ca(OH)2 + 2AsH
产生的硫化氢能与硝酸银作用生成黑色的硫化银沉淀，它又能和氯化亚铜作用生成硫化亚铜．注往影响乙炔银和乙炔亚铜及乙炔水化的实验结果，故需用饱和CuSO4把这些杂质氧化除去，
[2]实验证明，使用饱和的食盐水．能平稳而均匀地产生乙快。
乙炔的性质：
(1) 将乙炔通入0．5ml1％溴的四氯化碳溶液中，观察有什么现象?写出反应式。
(2) 将乙快通入盛有1ml 0．1％高锰酸钾溶液及0．5m110％硫酸的试管中，观察有什么
现象?写出反应式。
(3)乙炔银的生成取5％硝酸银溶液0．3ml加入一滴10％氢氧化钠溶液，再滴入2％氨
水，边滴边摇，直到生成的沉淀恰好溶解，得到澄清的硝酸银氨水溶液。
通入乙炔气体观察溶液有什么变化2有什么沉淀生成?
(4) 乙炔铜的生成将乙炔通入氯化亚铜氨溶液中，观察有没有沉淀生成？沉淀的颜色
怎样?和乙炔银是否相同?
(5) 乙炔水化反应装置如图所示。
将盛有5ml硫酸汞(2g氧化汞与10ml20％的硫酸作用而得)的试管固定在石棉网上，用小火加热，当温度升至约80℃时，通入经过饱和CuSO4洗涤过的乙炔。
由于在硫酸汞的催化下，乙炔与水作用生成乙醛，而乙醛受热蒸出，进入右边的试管中，这支试管内盛3ml水，并滴入l一2滴Schiff试剂，外面用冷水(或冰)冷却，乙醛就溶解于水中，溶液呈桃红色，表明有乙醛生成，即可停止通入乙炔。
(6) 燃烧试验用安全点火法进行乙炔的燃烧试验，观察燃烧情况，并与乙炔、甲烷的
燃烧情况作比较，并说明其原因。
注意事项：
[1] 硝酸银氨水溶液．即Tollen试剂，贮存日久会析出爆炸性黑色沉淀物Ag3N应当使用
时才配制。
[2] 乙炔银与乙快亚铜沉淀在干燥状态时均有高度爆炸性，故实验完毕后，金属乙炔化合
物的沉淀不得倾入废物缸中，而应滤取沉淀，加入到2ml稀硝酸或稀盐酸中．微热使之分解后，才能倒入指定缸中。
未经处理不得乱放或倒入废物缸。
否则，会发生危险，乙快银或乙炔亚铜分解反应式为：
AgC CAg + 2HNO32AgNO3 + HC CH
CuC CCu + 2HCl2Cu2Cl2 + HC CH
HC CH + H2O424CH3CHO
［3］
［4］乙醛遇Schiff试剂呈桃红色。
实验问题：
1．制备乙烯的实验要注意哪些问题?如果不迅速升高温度结果如何?
2．本实验制备乙烯时有哪些杂质生成?它们分别在装置中哪一部分被除去呢?
3．由电石制取乙快时，所得乙快可能含有那些杂质？在实验中应如何除去这些杂质?如果使用粉末状的电石能否制得乙炔?
4．甲烷、乙烯和乙炔的焰色有什么不同?为什么？
5．通过实验，试列表比较甲烷、乙烯和乙快的性质。