王镜岩生物化学课件007糖类
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
R CHO
CH3OH
OCH 3 R CH
CH3OH 无水HCl
OH R CH OCH 3
无水HCl
OCH 3
C6H12O6 + CH3OH (C6H11O5)－OCH3 甲基葡萄糖
(二)单糖的环状结构
单糖的链状结构不能解释以下性质 （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛 基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明 葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。 （2）
吡喃
呋喃
(三)单糖的构象
1.构象及其描绘方法 构象与构象体 一个分子中一切原子或原子基团绕共价单 键旋转而产生不同空间排列时所形成的立体结构称为构象 。一种特定的构象称构象体或构象异构体。不同的构象体 通常不能分离出来，它们之间的互变太快。 构象体的表示方法 构象体常采用锯架式或纽曼投影式来表 示。 2.构象分析 3.吡喃糖的构象 环己烷的椅式构象与船式构象 在室温下，椅式与船式的分 子之比为1000:1。
COOH (CHOH)n COOH
糖二酸
CHO (CHOH)n
糖醛酸 COOH
各种氧化剂对醛糖和酮糖氧化能力比较
单糖
氧化剂
醛糖
酮糖
弱氧化剂 （Fehling试剂、 Benedict试剂）
温和氧化剂 （Br2-H2O） 强氧化剂 （浓HNO3）
+ +
+
+
+
还原性糖
•能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、Benedict试剂)氧化 的糖称为还原性糖。
HO
CH 2OH C
H C H C
+
O
HO C H H C OH H C OH CH 2 O
百度文库CH 2
Haworth式
O
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
呋喃糖
由Fischer写成Haworth式： 顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向
举例：
（二）、 单糖的环状结构
由于五、六元环张力最小，所以天然糖类均以五元环和六元环的结构 形式存在
•构型对旋光异光体来说，是指不对称碳原子的四个取 代基在空间的相对取向。一个不对称碳原子的取代基在 空间里的两种取向是物体与镜像的关系，并且两者不能 重叠。如Ｌ-甘油醛与Ｄ-甘油醛是两种旋光异构体，被 称为对映体(enanthiomer)。两个对映体除具有程度相等 而方向相反的旋光性和不同的生物活性外，其他物理和 化学性质完全相同。
D-Fructose,
an aldohexose
a ketohexose
确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
链状结构用Fisher投影式表示： 碳骨架竖直写，氧化程度最高的碳原子在上方。
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖：
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
（4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
t
C l
式中t 代表测定时的温度；λ代表所用光波波长。l为样 品管长度以，以分米表示；浓度c，用每毫升浓液中所 含旋光物质克数(g/ml)表示。
3.不对称碳原子(asymmertric carbon atom) •不对称碳原子 是指与四个不同的原子或原子基团共 价连接并因而失去对称性的四面体碳。也称手性碳原子 、不对称中心，常用“C*”表示。
见书：p4~ p7
葡萄糖
果糖
核糖
脱氧核糖
(二)单糖的环状结构
单糖的链状结构不能解释以下性质 （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛 基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明 葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。
(二)单糖的环状结构
单糖的链状结构不能解释以下性质 （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛 基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明 葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。 （2）
四、 糖类的生物学功能
(1)作为生物体的结构成分
(2)作为生物体内的主要能源物质 (3)在生物体内转变为其他物质 (4) 生物大分子之间识别的信息分子
五、旋光异构
(一)有关旋光异构的几个概念
1.异构现象 •异构(isomerism) 也称同分异构,是指存在两个或多个 具有相同数目和种类的原子因而具有相同相对分子 质量的化合物的现象。 同分异构有相同的组成，故 具有相同的分子式。 •同分异构主要有两种类型
R CHO
CH3OH 无水HCl
OCH 3 R CH
CH3OH
无水HCl
OH R CH OCH 3
OCH 3
C6H12O6 + CH3OH (C6H11O5)－OCH3
甲基葡萄糖
（3）葡萄糖有变旋现象
（3）葡萄糖有变旋现象
(二)单糖的环状结构
• 变旋现象 一个有旋光性的溶液放置后，其比旋 光度改变的现象称变旋现象。 • 葡萄糖变旋的原因
2.旋光性(optical activity)
•旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使编振光振动 平面旋转的角度，用“α”表示。 •比旋光度(specific rotation) 在一定温度和波长(通常为 钠光灯,波长为589nm)条件下，样品管长度为1dm，样 品浓度为1g/ml时测得的旋光度。是一物理常数。
黄色或红色
伯醇基氧化：糖醛酸(uronic acid) 醛基、伯醇基同时氧化：糖二酸(alduric acid)
温和氧化剂(Br2－H2O) 和强氧化剂(浓HNO3 )的氧化
COOH (CHOH)n CH 2OH
糖酸 Br2－H2O
CHO (CHOH)n CH 2OH
醛糖 （生物体内） 浓HNO3
第一章
糖类
第一节
糖类概述
一、糖类是地球上数量最多的一类有机化合物 地球的生物量干重的50%以上是由葡 萄糖的聚合物构成。地球上糖类物质的根 本来源是绿色细胞进行的光和作用。
二、 糖的概念
元素组成：CH2O（俗称：碳水化合物）
化学本质：多羟基的醛类（醛糖 ）或酮类（酮糖） 化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
2、氧化反应
还原性糖能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、 Benedict试剂)氧化.
醛基氧化：生成糖酸(aldonic acid)
CHO COOH
(CHOH)n
CH2OH
+
2Cu2+
+
4OH-
→
(CHOH)n CH2OH
+
2CuOH + H2O
醛糖
（蓝色）
醛糖酸
2CuOH
不稳定
→
H2O
+
Cu2O↓
α-Glc
链式Glc
β-Glc
(三)单糖的环状结构
结果是由于酵或醛或酮可以发生快速而可逆的亲核加成，形 成半缩醛，从而形成环状结构。
α和β异头物Fisher式
H C O
H C H C OH HO C H H C OH H C CH 2OH
α-D-葡萄糖(36%) [α]20D=+112.2°
OH
HO C
2.旋光性(optical activity) •偏振光(plane-polarized light) 普通光在通过尼克尔棱 镜后形成的只在一个方向传播的平面光。 •旋光性(optical activity) 物质能使偏振光发生偏转的 性质。
2.旋光性(optical activity) •偏振光(plane-polarized light) 普通光在通过尼克尔棱 镜后形成的只在一个方向传播的平面光。 •旋光性(optical activity) 物质能使偏振光发生偏转的 性质。 •右旋和左旋(dextrorotatory and levorotatory) 使偏振光 振动平面向右(顺时针方向)旋转称为右旋，“＋”。使 偏振光振动平面向左(逆时针方向)旋转称为左旋，“-”。 •旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使编振光振动 平面旋转的角度，用“α”表示。 •比旋光度(specific rotation) 在一定温度和波长(通常为 钠光灯,波长为589nm)条件下，样品管长度为1dm，样 品浓度为1g/ml时测得的旋光度。是一物理常数。
糖的构型与旋光 性之间不一定相对应， 即D型不一定代表右 旋、L型也不一定代 表左旋，因为两者的 规定性不同。对于葡 萄糖来说，D型正好 是右旋，即D-（+）Glc、L型也正好是左 旋，即L-（-）-Glc。 天然葡萄糖为右旋， 属于D型。
Fischer投影式
二、 单糖的物理化学性质
（一）物理性质
4.构型（configuration）：指一个不对称
化合物中不对称中心上的几个不同原子或取 代基团的空间排布所形成的一种光学活性立 体结构。如单糖的α-与β-构型，氨基酸的D-与 L-构型。两种构型间的转变需要共价键的断 裂和重组。
构象：指一个分子结构中的一切原子绕共价单键旋转时 产生的不同的空间排布方式。两种构象之间的转变不 需要共价键的断裂和重组。
单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分
CHO (CHOH)n
CH 2OH C O (CHOH)n -1
CH 2OH
醛糖
CH 2OH
酮糖
H C H HO H H C C C C
O
H
H C C HO H H C C C OH O H OH OH
OH H OH OH
CH 2OH
D-Glucose,
CH 2OH
第二节 单糖的结构
（一）、单糖的链状结构
证明葡萄糖结构的实验 1.通过定性定量测定，葡萄糖具有CH2O的经验式，相对分子质量 为180,因此它的分子式为C6H12O6。 2.葡萄糖用钠汞齐还原得己六醇，己六醇进一步用碘化氢彻底还原 得正己烷，这说明葡萄糖是含有六个碳排成直链的化合物。 3.葡萄糖能与一分子NH2OH缩合生成肟;也能与一分子HCN起加成 反应，这说明其分子中含有一个羰基。葡萄糖用溴 水氧化后,生成 含有羧基的葡萄糖酸C6H12O7,由于氧化过程中碳链没断裂,说明葡萄 糖所含的羰基在末端,是醛基。 4.葡萄糖与乙酸酐作用可以生成五乙酸酯,表明葡萄糖分子中含有5 个羟基，且5个羟基应分别连在5个碳原子上。
旋光性：是鉴定糖的一个重要指标。 甜度：以蔗糖的甜度为标准 溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有机溶剂
旋光性：所有糖分子中都有不对称碳原子，因此具有使偏振光的平面向 左（-）或向右（+）旋转的能力。
(二) 化学性质
1、变旋
在溶液中，糖的链状结构和环状结构之间可以相 互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。
Ｄ-甘油醛
Ｌ-甘油醛
•构型对旋光异光体来说，是指不对称碳原子的四个取 代基在空间的相对取向。一个不对称碳原子的取代基在 空间里的两种取向是物体与镜像的关系，并且两者不能 重叠。如Ｌ-甘油醛与Ｄ-甘油醛是两种旋光异构体，被 称为对映体(enanthiomer)。两个对映体除具有程度相等 而方向相反的旋光性和不同的生物活性外，其他物理和 化学性质完全相同。
构造异构
同分异构
isomerism
｛
Structure
｛
｛
立体异构
Stereo-
碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 顺反异构(几何异构) 构型异构 旋光异构(对映异构) 单键旋转异构 构象异构 叔胺翻转异构
｛ ｛
五、旋光异构
(一)有关旋光异构的几个概念
1.异构现象 •旋光异构是由于分子存在手性(chirality)造成的，最常见的是 分子内存在不对称碳原子。 2.旋光性(optical activity) •偏振光(plane-polarized light) 普通光在通过尼克尔棱镜后形 成的只在一个方向传播的平面光。
葡萄糖的构象
左边的β-D-吡喃葡萄构象占优势。
α异头物比β异头物更稳定。
（三）、几种重要的单糖
(1) 丙糖：D-甘油醛 二羟丙酮
(2) 丁糖：D-赤鲜糖 D-赤鲜酮糖
(3) 戊糖：D-核糖 D-脱氧核糖 D-核酮糖
(4) 己糖：D-葡萄糖(-型及型)
(5) 庚糖：D-景天庚酮糖
D-果糖
对映体结构的示意图
H
H C OH HO C H H C OH H C OH
H C OH
O
+
HO C H H C OH H C CH 2OH
β-D-葡萄糖(64%) [α]20D=+18.7°
O
CH 2OH
D-葡萄糖(<0.024%)
H H C OH C O HO C H H C OH H C OH CH 2OH
CH 2OH C HO C H OH OH OH
CH3OH
OCH 3 R CH
CH3OH 无水HCl
OH R CH OCH 3
无水HCl
OCH 3
C6H12O6 + CH3OH (C6H11O5)－OCH3 甲基葡萄糖
(二)单糖的环状结构
单糖的链状结构不能解释以下性质 （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛 基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明 葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。 （2）
吡喃
呋喃
(三)单糖的构象
1.构象及其描绘方法 构象与构象体 一个分子中一切原子或原子基团绕共价单 键旋转而产生不同空间排列时所形成的立体结构称为构象 。一种特定的构象称构象体或构象异构体。不同的构象体 通常不能分离出来，它们之间的互变太快。 构象体的表示方法 构象体常采用锯架式或纽曼投影式来表 示。 2.构象分析 3.吡喃糖的构象 环己烷的椅式构象与船式构象 在室温下，椅式与船式的分 子之比为1000:1。
COOH (CHOH)n COOH
糖二酸
CHO (CHOH)n
糖醛酸 COOH
各种氧化剂对醛糖和酮糖氧化能力比较
单糖
氧化剂
醛糖
酮糖
弱氧化剂 （Fehling试剂、 Benedict试剂）
温和氧化剂 （Br2-H2O） 强氧化剂 （浓HNO3）
+ +
+
+
+
还原性糖
•能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、Benedict试剂)氧化 的糖称为还原性糖。
HO
CH 2OH C
H C H C
+
O
HO C H H C OH H C OH CH 2 O
百度文库CH 2
Haworth式
O
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
呋喃糖
由Fischer写成Haworth式： 顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向
举例：
（二）、 单糖的环状结构
由于五、六元环张力最小，所以天然糖类均以五元环和六元环的结构 形式存在
•构型对旋光异光体来说，是指不对称碳原子的四个取 代基在空间的相对取向。一个不对称碳原子的取代基在 空间里的两种取向是物体与镜像的关系，并且两者不能 重叠。如Ｌ-甘油醛与Ｄ-甘油醛是两种旋光异构体，被 称为对映体(enanthiomer)。两个对映体除具有程度相等 而方向相反的旋光性和不同的生物活性外，其他物理和 化学性质完全相同。
D-Fructose,
an aldohexose
a ketohexose
确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
链状结构用Fisher投影式表示： 碳骨架竖直写，氧化程度最高的碳原子在上方。
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖：
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
（4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
t
C l
式中t 代表测定时的温度；λ代表所用光波波长。l为样 品管长度以，以分米表示；浓度c，用每毫升浓液中所 含旋光物质克数(g/ml)表示。
3.不对称碳原子(asymmertric carbon atom) •不对称碳原子 是指与四个不同的原子或原子基团共 价连接并因而失去对称性的四面体碳。也称手性碳原子 、不对称中心，常用“C*”表示。
见书：p4~ p7
葡萄糖
果糖
核糖
脱氧核糖
(二)单糖的环状结构
单糖的链状结构不能解释以下性质 （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛 基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明 葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。
(二)单糖的环状结构
单糖的链状结构不能解释以下性质 （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛 基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明 葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。 （2）
四、 糖类的生物学功能
(1)作为生物体的结构成分
(2)作为生物体内的主要能源物质 (3)在生物体内转变为其他物质 (4) 生物大分子之间识别的信息分子
五、旋光异构
(一)有关旋光异构的几个概念
1.异构现象 •异构(isomerism) 也称同分异构,是指存在两个或多个 具有相同数目和种类的原子因而具有相同相对分子 质量的化合物的现象。 同分异构有相同的组成，故 具有相同的分子式。 •同分异构主要有两种类型
R CHO
CH3OH 无水HCl
OCH 3 R CH
CH3OH
无水HCl
OH R CH OCH 3
OCH 3
C6H12O6 + CH3OH (C6H11O5)－OCH3
甲基葡萄糖
（3）葡萄糖有变旋现象
（3）葡萄糖有变旋现象
(二)单糖的环状结构
• 变旋现象 一个有旋光性的溶液放置后，其比旋 光度改变的现象称变旋现象。 • 葡萄糖变旋的原因
2.旋光性(optical activity)
•旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使编振光振动 平面旋转的角度，用“α”表示。 •比旋光度(specific rotation) 在一定温度和波长(通常为 钠光灯,波长为589nm)条件下，样品管长度为1dm，样 品浓度为1g/ml时测得的旋光度。是一物理常数。
黄色或红色
伯醇基氧化：糖醛酸(uronic acid) 醛基、伯醇基同时氧化：糖二酸(alduric acid)
温和氧化剂(Br2－H2O) 和强氧化剂(浓HNO3 )的氧化
COOH (CHOH)n CH 2OH
糖酸 Br2－H2O
CHO (CHOH)n CH 2OH
醛糖 （生物体内） 浓HNO3
第一章
糖类
第一节
糖类概述
一、糖类是地球上数量最多的一类有机化合物 地球的生物量干重的50%以上是由葡 萄糖的聚合物构成。地球上糖类物质的根 本来源是绿色细胞进行的光和作用。
二、 糖的概念
元素组成：CH2O（俗称：碳水化合物）
化学本质：多羟基的醛类（醛糖 ）或酮类（酮糖） 化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
2、氧化反应
还原性糖能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、 Benedict试剂)氧化.
醛基氧化：生成糖酸(aldonic acid)
CHO COOH
(CHOH)n
CH2OH
+
2Cu2+
+
4OH-
→
(CHOH)n CH2OH
+
2CuOH + H2O
醛糖
（蓝色）
醛糖酸
2CuOH
不稳定
→
H2O
+
Cu2O↓
α-Glc
链式Glc
β-Glc
(三)单糖的环状结构
结果是由于酵或醛或酮可以发生快速而可逆的亲核加成，形 成半缩醛，从而形成环状结构。
α和β异头物Fisher式
H C O
H C H C OH HO C H H C OH H C CH 2OH
α-D-葡萄糖(36%) [α]20D=+112.2°
OH
HO C
2.旋光性(optical activity) •偏振光(plane-polarized light) 普通光在通过尼克尔棱 镜后形成的只在一个方向传播的平面光。 •旋光性(optical activity) 物质能使偏振光发生偏转的 性质。
2.旋光性(optical activity) •偏振光(plane-polarized light) 普通光在通过尼克尔棱 镜后形成的只在一个方向传播的平面光。 •旋光性(optical activity) 物质能使偏振光发生偏转的 性质。 •右旋和左旋(dextrorotatory and levorotatory) 使偏振光 振动平面向右(顺时针方向)旋转称为右旋，“＋”。使 偏振光振动平面向左(逆时针方向)旋转称为左旋，“-”。 •旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使编振光振动 平面旋转的角度，用“α”表示。 •比旋光度(specific rotation) 在一定温度和波长(通常为 钠光灯,波长为589nm)条件下，样品管长度为1dm，样 品浓度为1g/ml时测得的旋光度。是一物理常数。
糖的构型与旋光 性之间不一定相对应， 即D型不一定代表右 旋、L型也不一定代 表左旋，因为两者的 规定性不同。对于葡 萄糖来说，D型正好 是右旋，即D-（+）Glc、L型也正好是左 旋，即L-（-）-Glc。 天然葡萄糖为右旋， 属于D型。
Fischer投影式
二、 单糖的物理化学性质
（一）物理性质
4.构型（configuration）：指一个不对称
化合物中不对称中心上的几个不同原子或取 代基团的空间排布所形成的一种光学活性立 体结构。如单糖的α-与β-构型，氨基酸的D-与 L-构型。两种构型间的转变需要共价键的断 裂和重组。
构象：指一个分子结构中的一切原子绕共价单键旋转时 产生的不同的空间排布方式。两种构象之间的转变不 需要共价键的断裂和重组。
单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分
CHO (CHOH)n
CH 2OH C O (CHOH)n -1
CH 2OH
醛糖
CH 2OH
酮糖
H C H HO H H C C C C
O
H
H C C HO H H C C C OH O H OH OH
OH H OH OH
CH 2OH
D-Glucose,
CH 2OH
第二节 单糖的结构
（一）、单糖的链状结构
证明葡萄糖结构的实验 1.通过定性定量测定，葡萄糖具有CH2O的经验式，相对分子质量 为180,因此它的分子式为C6H12O6。 2.葡萄糖用钠汞齐还原得己六醇，己六醇进一步用碘化氢彻底还原 得正己烷，这说明葡萄糖是含有六个碳排成直链的化合物。 3.葡萄糖能与一分子NH2OH缩合生成肟;也能与一分子HCN起加成 反应，这说明其分子中含有一个羰基。葡萄糖用溴 水氧化后,生成 含有羧基的葡萄糖酸C6H12O7,由于氧化过程中碳链没断裂,说明葡萄 糖所含的羰基在末端,是醛基。 4.葡萄糖与乙酸酐作用可以生成五乙酸酯,表明葡萄糖分子中含有5 个羟基，且5个羟基应分别连在5个碳原子上。
旋光性：是鉴定糖的一个重要指标。 甜度：以蔗糖的甜度为标准 溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有机溶剂
旋光性：所有糖分子中都有不对称碳原子，因此具有使偏振光的平面向 左（-）或向右（+）旋转的能力。
(二) 化学性质
1、变旋
在溶液中，糖的链状结构和环状结构之间可以相 互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。
Ｄ-甘油醛
Ｌ-甘油醛
•构型对旋光异光体来说，是指不对称碳原子的四个取 代基在空间的相对取向。一个不对称碳原子的取代基在 空间里的两种取向是物体与镜像的关系，并且两者不能 重叠。如Ｌ-甘油醛与Ｄ-甘油醛是两种旋光异构体，被 称为对映体(enanthiomer)。两个对映体除具有程度相等 而方向相反的旋光性和不同的生物活性外，其他物理和 化学性质完全相同。
构造异构
同分异构
isomerism
｛
Structure
｛
｛
立体异构
Stereo-
碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 顺反异构(几何异构) 构型异构 旋光异构(对映异构) 单键旋转异构 构象异构 叔胺翻转异构
｛ ｛
五、旋光异构
(一)有关旋光异构的几个概念
1.异构现象 •旋光异构是由于分子存在手性(chirality)造成的，最常见的是 分子内存在不对称碳原子。 2.旋光性(optical activity) •偏振光(plane-polarized light) 普通光在通过尼克尔棱镜后形 成的只在一个方向传播的平面光。
葡萄糖的构象
左边的β-D-吡喃葡萄构象占优势。
α异头物比β异头物更稳定。
（三）、几种重要的单糖
(1) 丙糖：D-甘油醛 二羟丙酮
(2) 丁糖：D-赤鲜糖 D-赤鲜酮糖
(3) 戊糖：D-核糖 D-脱氧核糖 D-核酮糖
(4) 己糖：D-葡萄糖(-型及型)
(5) 庚糖：D-景天庚酮糖
D-果糖
对映体结构的示意图
H
H C OH HO C H H C OH H C OH
H C OH
O
+
HO C H H C OH H C CH 2OH
β-D-葡萄糖(64%) [α]20D=+18.7°
O
CH 2OH
D-葡萄糖(<0.024%)
H H C OH C O HO C H H C OH H C OH CH 2OH
CH 2OH C HO C H OH OH OH