王镜岩生物化学课件007糖类
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王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
单糖的构型以甘油醛为参照标准，甘油醛C2为手性碳，在投影式中 与其相连的-OH在右边的为右旋（D型）、在左边的为左旋（L型），D型 和L型互为立体异构体，是一对对映体（entipode），具有对映体的结 构又称手性结构。单糖的构型由于手性碳往往不止一个，因而规定：离 羰基最远的不对称C上的-OH方向判定糖的构型，在右边的为D型、在左 边的为L型。
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
一、引言
(一) 糖类的存在与来源 碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物，
每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2 和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90% 的干重是糖类。总的说来，糖类在生物体内所起 的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。
四、单糖的性质
（一）单糖的物理性质
一切糖类都有不对称C，都具旋光性,旋光用于单糖的鉴 定；各种糖甜度不一，甜度与单糖的使用价值有关；溶解度 与单糖的制备有关。多羟基增加了单糖的溶解度，热水中更 大，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
（二）单糖的化学性质
单糖的化学性质主要体现在多羟基醛、或多羟基酮的 化学结构特征上，具有一切羟基及多羟基的反应，如氧化、 酯化、缩醛反应；也有醛基或羰基的反应；同时还有基团 间相互影响而产生的一些特殊的反应。
8.在碱性条件下，糖的所有羟基可被酰氯或酸酐酯化，可 用于糖的结构坚定；
9.糖的甲基化反应可用于糖的结构分析； 10.糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化合物生成的缩醛或缩酮称为糖苷 ，糖苷的种类繁多，有一些有生理活性； 11.单糖的脱水:戊糖与盐酸共热脱水生成糠醛，己糖则生成羟甲基糠 醛，羟甲基糠醛与间苯二酚生成红色缩合物，糠醛与间苯二酚生成朱红色 物质，糠醛与甲基间苯二酚生成蓝绿色物质，糖类物质脱水与蒽酮生成蓝 绿色物质，这些反应可用于糖的定性和定量测定； 12.糖的高碘酸氧化:高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、α羟基醛等的碳-碳键，生成相应的羰基化合物，顺式邻二羟基化合物比反式 的氧化速度快，高碘酸的消耗量或甲酸的生成量可确定糖苷是呋喃型还是 吡喃型，还可测定多糖的聚合度和分支数目； 13.单糖链的延长和缩短:醛糖的醛可与HCN反映生成氰醇腈基，再转化 为两种亚胺，最后形成多一个碳原子的醛糖（两种手性糖的混合物）。这 一反应的逆反应可缩短糖连。
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
一、引言
(一) 糖类的存在与来源 碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物，
每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2 和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90% 的干重是糖类。总的说来，糖类在生物体内所起 的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。
四、单糖的性质
（一）单糖的物理性质
一切糖类都有不对称C，都具旋光性,旋光用于单糖的鉴 定；各种糖甜度不一，甜度与单糖的使用价值有关；溶解度 与单糖的制备有关。多羟基增加了单糖的溶解度，热水中更 大，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
（二）单糖的化学性质
单糖的化学性质主要体现在多羟基醛、或多羟基酮的 化学结构特征上，具有一切羟基及多羟基的反应，如氧化、 酯化、缩醛反应；也有醛基或羰基的反应；同时还有基团 间相互影响而产生的一些特殊的反应。
8.在碱性条件下，糖的所有羟基可被酰氯或酸酐酯化，可 用于糖的结构坚定；
9.糖的甲基化反应可用于糖的结构分析； 10.糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化合物生成的缩醛或缩酮称为糖苷 ，糖苷的种类繁多，有一些有生理活性； 11.单糖的脱水:戊糖与盐酸共热脱水生成糠醛，己糖则生成羟甲基糠 醛，羟甲基糠醛与间苯二酚生成红色缩合物，糠醛与间苯二酚生成朱红色 物质，糠醛与甲基间苯二酚生成蓝绿色物质，糖类物质脱水与蒽酮生成蓝 绿色物质，这些反应可用于糖的定性和定量测定； 12.糖的高碘酸氧化:高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、α羟基醛等的碳-碳键，生成相应的羰基化合物，顺式邻二羟基化合物比反式 的氧化速度快，高碘酸的消耗量或甲酸的生成量可确定糖苷是呋喃型还是 吡喃型，还可测定多糖的聚合度和分支数目； 13.单糖链的延长和缩短:醛糖的醛可与HCN反映生成氰醇腈基，再转化 为两种亚胺，最后形成多一个碳原子的醛糖（两种手性糖的混合物）。这 一反应的逆反应可缩短糖连。
王镜岩生化第三版课件 糖代谢共104页文档
1、最灵繁的人也看不见自己的背脊。——非洲 2、最困难的事情就是认识自己。——希腊 3、有勇气承担命运这才是英雄好汉。——黑塞 4、与肝胆人共事，无字句处读书。——周恩来 5、阅读使人充实，会谈使人敏捷，写作使人精确。——培根
王镜岩生化第三版课件 糖代谢
21、没有人陪你走一辈子，所以你要 适应孤 独，没 有人会 帮你一 辈子， 所以你 要奋斗 一生。 22、当眼泪流尽的时候，留下的应该 是坚强 。 23、要改变命运，首先改变自己。
24、勇气很有理由被当作人类德性之 首，因 为这种 德性保 证了所 有其余 的德性 。--温 斯顿． 丘吉尔 。 25、子的梯阶从来不是用来搁脚的 ，它只 是让人 们的脚 放上一 段时间 ，以便 让别一 只脚能 够再往 上登。
王镜岩生物化学课件糖类
王镜岩生物化学课件糖类一、教学内容本节课的教学内容选自王镜岩生物化学课件中的糖类章节。
具体内容包括：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径以及糖类在生命活动中的作用。
二、教学目标1. 让学生了解糖类的分类、分布和功能，掌握糖类的代谢途径。
2. 培养学生运用糖类知识解决实际问题的能力。
3. 引导学生关注糖类在生命活动中的重要作用，提高学生的生命科学素养。
三、教学难点与重点1. 教学难点：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径。
2. 教学重点：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径。
四、教具与学具准备1. 教具：多媒体课件、黑板、粉笔。
2. 学具：笔记本、彩色笔、教材。
五、教学过程1. 实践情景引入：以食物中的糖类为例，引导学生思考糖类在生活中的应用。
2. 知识讲解：a. 讲解糖类的分类：单糖、二糖、多糖。
b. 讲解糖类的分布：动植物细胞中的糖类分布。
c. 讲解糖类的功能：能量供应、结构组成、信号传递等。
d. 讲解糖类的代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。
3. 例题讲解：以教材中的典型题目为例，讲解糖类的分类、分布和功能。
4. 随堂练习：设计有关糖类的题目，让学生巩固所学知识。
5. 知识拓展：介绍糖类在医学、农业等领域的应用。
六、板书设计1. 糖类分类：单糖、二糖、多糖。
2. 糖类分布：动植物细胞中的糖类分布。
3. 糖类功能：能量供应、结构组成、信号传递等。
4. 糖类代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。
七、作业设计1. 题目：请列出糖类的分类、分布和功能。
答案：糖类的分类：单糖、二糖、多糖；糖类的分布：动植物细胞中的糖类分布；糖类的功能：能量供应、结构组成、信号传递等。
2. 题目：请简述糖类的代谢途径。
答案：糖类的代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。
八、课后反思及拓展延伸1. 课后反思：本节课通过实践情景引入，让学生了解糖类在生活中的应用，提高了学生的学习兴趣。
在知识讲解环节，通过例题讲解和随堂练习，帮助学生巩固所学知识。
王镜岩生物化学课件007糖类
生物体内单糖与磷酸生成各种磷酸糖酯及其衍生 磷酸糖酯及其衍生 生物体内单糖与磷酸生成各种磷酸糖酯 物是糖的代谢活性形式(重要的糖代谢的中间产物 重要的糖代谢的中间产物)。 物是糖的代谢活性形式 重要的糖代谢的中间产物 。
硫酸 糖酯
葡萄糖的核苷二磷酸酯 参与多糖的生物合成。 核苷二磷酸酯， 葡萄糖的核苷二磷酸酯，参与多糖的生物合成。
第一章
糖类
第一节
糖类概述
一、糖类是地球上数量最多的一类有机化合物 地球的生物量干重的50%以上是由葡 地球的生物量干重的50%以上是由葡 萄糖的聚合物构成。 萄糖的聚合物构成。地球上糖类物质的根 本来源是绿色细胞进行的光和作用。 本来源是绿色细胞进行的光和作用。
二、 糖的概念
元素组成： 元素组成：CH2O（俗称：碳水化合物） （俗称：碳水化合物）
8、单糖脱水
戊糖与盐酸共热脱水生成糠醛 己糖则生成羟甲基糠醛 羟甲基糠醛与间苯二酚生成红色缩合物 糠醛与间苯二酚生成朱红色物质 糠醛与甲基间苯二酚生成蓝绿色物质 糖类物质脱水与蒽酮生成蓝绿色物质 这些反应可用于糖的定性和定量测定
三、重要的单糖衍生物
1、糖醇 、
单糖的羰基被还原成则生成糖醇，是生物体的代谢产物。 单糖的羰基被还原成则生成糖醇，是生物体的代谢产物。
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、 不均一性多糖：糖胺多糖类 透明质酸 硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) 透明质酸、 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等 复合糖， （4）结合糖 复合糖，糖缀合物 ： ）结合糖(复合糖 糖缀合物)： 糖脂、糖蛋白 蛋白聚糖 蛋白聚糖)、 核苷酸等 糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖 、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 ）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、
王镜岩-生物化学-经典课件-糖的生物化学共115页文档
—德 谟克利 特 67、今天应做的事没有做，明天再早也 是耽误 了。——裴斯 泰洛齐 68、决定一个人的一生，以及整个命运 的，只 是一瞬 之间。 ——歌 德 69、懒人无法享受休息之乐。——拉布 克 70、浪费时间是一桩大罪过。——卢梭
王镜岩-生物化学-经典课件-糖的生物化 学
1、合法而稳定的权力在使用得当时很 少遇到 抵抗。 ——塞 ·约翰 逊 2、权力会使人渐渐失去温厚善良的美 德。— —伯克
3、最大限度地行使权力总是令人反感 ；权力 不易确 定之处 始终存 在着危 险。— —塞·约翰逊 4、权力会奴化一切。——塔西佗
5、虽然权力是一头固执的熊，可是金 子可以 拉着它 的鼻子 走。— —莎士 比
王镜岩-生物化学-经典课件-糖的生物化 学
1、合法而稳定的权力在使用得当时很 少遇到 抵抗。 ——塞 ·约翰 逊 2、权力会使人渐渐失去温厚善良的美 德。— —伯克
3、最大限度地行使权力总是令人反感 ；权力 不易确 定之处 始终存 在着危 险。— —塞·约翰逊 4、权力会奴化一切。——塔西佗
5、虽然权力是一头固执的熊，可是金 子可以 拉着它 的鼻子 走。— —莎士 比
2024王镜岩生物化学课件007糖类12
王镜岩生物化学课件007糖类12•糖类概述•单糖的结构与性质•寡糖与多糖的结构与性质•糖类的代谢途径与调控目录•糖类与疾病的关系•糖类在生物体内的应用•实验技术与方法在糖类研究中的应用01糖类概述糖类的定义与分类定义糖类是一类多羟基醛或多羟基酮及其衍生物，是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。
分类根据糖类的分子结构和性质，可将其分为单糖、寡糖和多糖三大类。
其中，单糖是最简单的糖类，不能被水解成更小的分子；寡糖由2-10个单糖分子组成，多糖则由10个以上的单糖分子组成。
糖类是生物体主要的能量来源，通过糖酵解和氧化磷酸化等过程释放能量。
提供能量结构成分信息传递糖类参与构成细胞壁、细胞膜等重要结构，维持细胞形态和功能。
糖类在生物体内还作为信号分子参与信息传递过程。
030201糖类的生理功能糖类的化学结构单糖的化学结构01单糖分子中含有醛基或酮基，以及多个羟基，常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
寡糖的化学结构02寡糖由单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。
多糖的化学结构03多糖由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的高分子化合物，常见的多糖有淀粉、纤维素和糖原等。
多糖在生物体内具有重要的生理功能，如储能、结构支持和免疫调节等。
02单糖的结构与性质单糖的分类醛糖和酮糖根据羰基在碳链上的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
醛糖又可分为甘油醛、葡萄糖、甘露糖等；酮糖包括果糖、二羟丙酮等。
己糖、戊糖和丙糖根据碳原子数目，单糖可分为己糖（如葡萄糖、果糖）、戊糖（如核糖、脱氧核糖）和丙糖（如甘油醛）。
D-型和L-型根据碳链上距羰基最远的手性碳原子的构型，单糖可分为D-型和L-型。
人体内的单糖主要为D-型。
单糖的结构特点手性碳原子单糖分子中有多个手性碳原子，使得单糖具有旋光性。
环状结构在水溶液中，单糖分子中的醛基或酮基可与羟基反应，形成半缩醛或半缩酮，进而形成环状结构。
这种环状结构使得单糖更稳定。
异构体由于单糖分子中存在多个手性碳原子，因此单糖具有多种异构体。
(推荐)《王镜岩生物化学》PPT课件
平面偏振光
如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜) 就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向 平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能在一个 方向上振动，象这种只在一个平面上振动的光，称为平
12
面偏振光，简称偏振光或偏光。
生物化学.第一篇 .生物分子的结构和化学
第一章 生物分子导论
细胞器(organelle)（细胞核、线粒体,高尔基体等)
6
细胞(原核细胞,真核细胞等)
生物化学.第一篇 .生物分子的结构和化学
第一章 生物分子导论
三.生物分子的三维结构
1.生物分子大小:生物分子不仅种类繁多,在大小方面跨度也很大,例如,丙 氨酸分子量是89,但烟草花叶病毒达到40000000.
2.立体异构与构型
故：分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。
19
§3—4— 3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 一、构型的表示法： 1. 透视式（三维结构）：略 2.Fischer 投影式：
COOH
H
OH
COOH
H
OH
C H3
CH3
20
使用Fischer 投影式的注意事项： (1)可以沿纸面旋转，但不能离开纸面翻转。
一.什么是生物化学(Biochemistry、Biological chemistry )
D.通常将生物大分子结构、功能及其代谢调控的研究称为分子生物学 (Molecular biology).在某种意义上,分子生物学是生物化学发展的一个新阶段. 所以这门学科也称为生物化学与分子生物学 （Biochemistry & Molecular Biology）.
第三十章 DNA的复制和修复
如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜) 就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向 平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能在一个 方向上振动，象这种只在一个平面上振动的光，称为平
12
面偏振光，简称偏振光或偏光。
生物化学.第一篇 .生物分子的结构和化学
第一章 生物分子导论
细胞器(organelle)（细胞核、线粒体,高尔基体等)
6
细胞(原核细胞,真核细胞等)
生物化学.第一篇 .生物分子的结构和化学
第一章 生物分子导论
三.生物分子的三维结构
1.生物分子大小:生物分子不仅种类繁多,在大小方面跨度也很大,例如,丙 氨酸分子量是89,但烟草花叶病毒达到40000000.
2.立体异构与构型
故：分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。
19
§3—4— 3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 一、构型的表示法： 1. 透视式（三维结构）：略 2.Fischer 投影式：
COOH
H
OH
COOH
H
OH
C H3
CH3
20
使用Fischer 投影式的注意事项： (1)可以沿纸面旋转，但不能离开纸面翻转。
一.什么是生物化学(Biochemistry、Biological chemistry )
D.通常将生物大分子结构、功能及其代谢调控的研究称为分子生物学 (Molecular biology).在某种意义上,分子生物学是生物化学发展的一个新阶段. 所以这门学科也称为生物化学与分子生物学 （Biochemistry & Molecular Biology）.
第三十章 DNA的复制和修复
王镜岩版生物化学课件全套-2024鲜版
人体中常见的氨基酸有20 种，分为必需氨基酸和非 必需氨基酸。
2024/3/28
氨基酸的性质
包括氨基和羧基的化学反 应、等电点、光学活性等 。
氨基酸的生理功能
作为蛋白质的基石，参与 多种生物活性物质的合成 ，如激素、酶等。
8
蛋白质一级结构
2024/3/28
蛋白质一级结构的定义
01
指多肽链中氨基酸的排列顺序。
王镜岩版生物化学课件全套
2024/3/28
1
2024/3/28
• 生物化学概述 • 蛋白质结构与功能 • 酶学原理及应用 • 糖代谢与糖异生作用 • 脂类代谢与生物膜结构功能 • 基因表达调控与疾病关系
2
01
生物化学概述
2024/3/28
3
生物化学定义与研究对象
2024/3/28
生物化学定义
生物化学是研究生物体内化学过 程和物质代谢的科学，它探讨生 物分子结构、功能及其相互作用 。
调控机制
脂类代谢受到多种因素的调控，如激素、酶、基因表达等，以维持体 内脂类代谢的平衡。
2024/3/28
21
生物膜结构功能及其与疾病关系
生物膜结构
生物膜是由脂质和蛋白质组成的超薄结构，具有选择性通透、物质运输、信息传递等功能。
生物膜功能
生物膜在细胞内外物质交换、能量转换、信号传导等方面发挥重要作用。
03
蛋白质空间构象与功能的关系
空间构象影响蛋白质的催化活性、结合能力、运输功能等。例如，酶的
空间构象对其催化底物具有特异性；抗体与抗原的结合依赖于特定的空
间构象。
10
03
酶学原理及应用
2024/3/28
11
酶概述及分类方法
2024/3/28
氨基酸的性质
包括氨基和羧基的化学反 应、等电点、光学活性等 。
氨基酸的生理功能
作为蛋白质的基石，参与 多种生物活性物质的合成 ，如激素、酶等。
8
蛋白质一级结构
2024/3/28
蛋白质一级结构的定义
01
指多肽链中氨基酸的排列顺序。
王镜岩版生物化学课件全套
2024/3/28
1
2024/3/28
• 生物化学概述 • 蛋白质结构与功能 • 酶学原理及应用 • 糖代谢与糖异生作用 • 脂类代谢与生物膜结构功能 • 基因表达调控与疾病关系
2
01
生物化学概述
2024/3/28
3
生物化学定义与研究对象
2024/3/28
生物化学定义
生物化学是研究生物体内化学过 程和物质代谢的科学，它探讨生 物分子结构、功能及其相互作用 。
调控机制
脂类代谢受到多种因素的调控，如激素、酶、基因表达等，以维持体 内脂类代谢的平衡。
2024/3/28
21
生物膜结构功能及其与疾病关系
生物膜结构
生物膜是由脂质和蛋白质组成的超薄结构，具有选择性通透、物质运输、信息传递等功能。
生物膜功能
生物膜在细胞内外物质交换、能量转换、信号传导等方面发挥重要作用。
03
蛋白质空间构象与功能的关系
空间构象影响蛋白质的催化活性、结合能力、运输功能等。例如，酶的
空间构象对其催化底物具有特异性；抗体与抗原的结合依赖于特定的空
间构象。
10
03
酶学原理及应用
2024/3/28
11
酶概述及分类方法
王镜岩生物化学课件第1章-糖类
69
革兰氏阴性菌的 特有结构
β-1,6连接
（
D-葡萄糖胺
二
）
细
酰
菌 1,4焦磷酸桥 脂
酯 键
胺 键
多
糖
O-特异链 核心寡糖
脂质A
2021/2/7
3-羟脂肪酸
70
2021/2/7
71
八、糖蛋白及其糖链
（一）糖肽连键的类型
1、O-糖肽键:Ser/Thr/Hyl/Hyp
2、N-糖肽键
β-N-乙酰葡萄糖胺 Asn γ-酰胺N原子
2021/2/7
81
（ 五 ） 凝 集 素
lectin
2021/2/7
82
2021/2/7
83
2021/2/7
84
九、糖胺聚糖
（ glycosaminoglycan, GAG）
一般含有氨基己糖或己糖醛酸 也称粘多糖（mucopolysaccharide）
[己糖醛酸 己糖胺]n 单糖残基带有羧基/硫酸基
2021/2/7
5
（三）糖类的元素组成和化学本质
俗称碳水化合物（carbohydrate）
Cn(H2O)m（不全面）
鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
化学定义:
多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。
2021/2/7
6
（ 四）糖的命名与分类
单糖 （monosaccharide ） 根据聚合度 寡糖 （oligosaccharide ）
OH
H 2C
CH
O
H
0
HO HC
CH
CH HC
HO
OH
半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性
革兰氏阴性菌的 特有结构
β-1,6连接
（
D-葡萄糖胺
二
）
细
酰
菌 1,4焦磷酸桥 脂
酯 键
胺 键
多
糖
O-特异链 核心寡糖
脂质A
2021/2/7
3-羟脂肪酸
70
2021/2/7
71
八、糖蛋白及其糖链
（一）糖肽连键的类型
1、O-糖肽键:Ser/Thr/Hyl/Hyp
2、N-糖肽键
β-N-乙酰葡萄糖胺 Asn γ-酰胺N原子
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（ 五 ） 凝 集 素
lectin
2021/2/7
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九、糖胺聚糖
（ glycosaminoglycan, GAG）
一般含有氨基己糖或己糖醛酸 也称粘多糖（mucopolysaccharide）
[己糖醛酸 己糖胺]n 单糖残基带有羧基/硫酸基
2021/2/7
5
（三）糖类的元素组成和化学本质
俗称碳水化合物（carbohydrate）
Cn(H2O)m（不全面）
鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
化学定义:
多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。
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（ 四）糖的命名与分类
单糖 （monosaccharide ） 根据聚合度 寡糖 （oligosaccharide ）
OH
H 2C
CH
O
H
0
HO HC
CH
CH HC
HO
OH
半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性
糖酵解王镜岩生物化学(全)
细胞壁
叶绿体
中心体
吞噬 分泌物
溶酶体 细胞膜
糖的酵解途径
糖的酵解途径（glycolysis)是指葡萄糖在
糖原（或淀粉）
第 一 阶 段 第 二 阶 段
EMP的化学历程
1-磷酸葡萄糖
葡萄糖
葡萄糖的磷酸化
6-磷酸葡萄糖 6-磷酸果糖 1，6-二磷酸果糖
磷酸己糖的裂解
3-磷酸甘油醛磷酸二羟丙酮 21，3-二磷酸甘油酸
同时也具有共价修饰调节
葡萄糖
己糖激酶 ATP
1-磷酸葡萄糖
糖原 乳酸×2 丙酮酸×2
糖酵解
(胞液)
ADP
6-磷酸葡萄糖
NAD+
NADH+H+
6-磷酸果糖
磷酸果糖激酶
ATP ADP NADH+H+
烯醇式丙酮酸×2
丙酮酸激酶
1,6-二磷酸果糖
磷酸二 羟丙酮
2ATP
2ADP
3-磷酸甘油醛
脱氢酶
NAD+ NADH+H+
酶协同 作用：
转移酶（催化寡聚葡萄糖片段转移） 脱枝酶（催化1.6-糖苷键断裂）
还原端
糖 原 磷 酸 解 的 步 骤
非还原端
磷酸化酶（释放萄糖）
2、淀粉的分解
α－淀粉酶
β－淀粉酶
脱支酶（R酶）
淀粉的酶促水解解
• α－淀粉酶：在淀粉分子内部任意水解α1.4糖苷键。（内切酶）
4、
CH20 P C=O HO-CH HC-OH
CH20 P C=O
醛缩酶
CH-OH
磷酸二羟丙酮
（DHAP）
+
HC=O HC-OH CH20 P
糖原的分解和生物王镜岩生物化学(全)
糖原的结构可分为直链和支链两种， 支链糖原在分支点处通过α-1,6-糖苷 键连接。
糖原分解的生理意义
提供能量
糖原是动物体内主要的能量来源之一，在需要能量时，糖原可通过分解产生葡 萄糖，进而通过糖酵解或氧化磷酸化产生ATP。
维持血糖水平
在长时间没有食物摄入的情况下，糖原分解产生的葡萄糖可以进入血液循环， 维持血糖水平在正常范围内。
3
生物大分子的结构与功能
研究蛋白质、核酸、多糖等生物大分子的结构、 性质和功能，以及它们与生物体其他组分之间的 相互作用。
生物化学的发展历程
静态生物化学阶段
主要研究生物体内各种化学物质 的种类、结构和性质，以及它们 在生命活动中的作用。
动态生物化学阶段
开始研究生物体内的物质代谢和 能量代谢过程，揭示生命活动的 本质和规律。
糖原的分解和生物王 镜岩生物化学(全)
目 录
• 糖原分解概述 • 生物王镜岩生物化学简介 • 糖原分解与生物化学的关系 • 糖原分解的详细过程 • 生物化学在糖原分解中的应用 • 总结与展望
01
糖原分解概述
糖原的定义与结构
糖原是一种多糖，由许多葡萄糖分子 通过α-1,4-糖苷键连接而成，是动物 体内主要的储能物质。
质。
糖原分解还与生物体的糖代 谢、脂肪代谢和蛋白质代谢 等相互关联，共同维持生物
体内的代谢平衡。
在某些病理条件下，如糖尿 病、肥胖症等，糖原分解的 异常可能导致代谢紊乱和疾 病的发生发展。
04
糖原分解的详细过程
糖原的磷酸解
01
糖原在磷酸化酶的催化下，从非还原性末端开始，断开α1,4-糖苷键，生成葡萄糖-1-磷酸。
糖原分解产物的去向
进入血液
葡萄糖通过血液循环运输到全身各组织 器官，提供能量或合成其他物质。
糖原分解的生理意义
提供能量
糖原是动物体内主要的能量来源之一，在需要能量时，糖原可通过分解产生葡 萄糖，进而通过糖酵解或氧化磷酸化产生ATP。
维持血糖水平
在长时间没有食物摄入的情况下，糖原分解产生的葡萄糖可以进入血液循环， 维持血糖水平在正常范围内。
3
生物大分子的结构与功能
研究蛋白质、核酸、多糖等生物大分子的结构、 性质和功能，以及它们与生物体其他组分之间的 相互作用。
生物化学的发展历程
静态生物化学阶段
主要研究生物体内各种化学物质 的种类、结构和性质，以及它们 在生命活动中的作用。
动态生物化学阶段
开始研究生物体内的物质代谢和 能量代谢过程，揭示生命活动的 本质和规律。
糖原的分解和生物王 镜岩生物化学(全)
目 录
• 糖原分解概述 • 生物王镜岩生物化学简介 • 糖原分解与生物化学的关系 • 糖原分解的详细过程 • 生物化学在糖原分解中的应用 • 总结与展望
01
糖原分解概述
糖原的定义与结构
糖原是一种多糖，由许多葡萄糖分子 通过α-1,4-糖苷键连接而成，是动物 体内主要的储能物质。
质。
糖原分解还与生物体的糖代 谢、脂肪代谢和蛋白质代谢 等相互关联，共同维持生物
体内的代谢平衡。
在某些病理条件下，如糖尿 病、肥胖症等，糖原分解的 异常可能导致代谢紊乱和疾 病的发生发展。
04
糖原分解的详细过程
糖原的磷酸解
01
糖原在磷酸化酶的催化下，从非还原性末端开始，断开α1,4-糖苷键，生成葡萄糖-1-磷酸。
糖原分解产物的去向
进入血液
葡萄糖通过血液循环运输到全身各组织 器官，提供能量或合成其他物质。
王镜岩生化第三版考研课件第章糖类
一些糖醇
（七）糖苷
糖苷前面已述，糖苷的配基为酚类、糖醇或含氮碱等 的单糖或寡糖衍生物。这类糖着大多都有苦味或特殊 香气，不少还是剧毒的物质．但微量时可作药用。 1. 苦杏仁苷（amygdarin）含于许多蔷薇科植物（如苦 扁桃、杏、李、花揪等）的果核中，尤以苦扁桃（苦 杏仁）中含量为多。配基是由氰氢酸残基和苯甲醛残 基组成的。
2．寡糖（oIigosaccharide）
寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖 （disaccharide），水解时生成 2分子单糖，如 麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解 时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖 （tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide） 和六糖（hexasaccharide）等。
4、形成糖脎： 单糖与苯肼反应生成糖脎，糖脎相当稳定的结晶， 不同的单糖形成的糖脎结晶不同，可用来鉴定单 糖。
5、形成糖酯与糖醚: 单糖的许多化学行为很想简单的醇类，它的羟基 可以转变为脂基或醚基。如单糖和磷酸形成各种 磷酸酯，G-1-P，1，6－2P-F等。
6、形成糖苷：
环状单糖的半缩醛羟基与另一化合物发生 缩合形成缩醛的衍生物称为糖苷，这种糖 苷的配体可以是糖，也可以是非糖物质。 与糖形成糖苷如淀粉、纤维素等与非糖物 质形成核苷等。糖苷的性质比较稳定不易 发生化学反应和被氧化。
•3、溶解度：单糖分子具有多个羟基，所以易溶于水 （甘油醛微溶）。尤其在热水中有较大的溶解度。 单糖微溶于乙醇，不溶于乙醚和丙酮。
（二）单糖的化学性质
单糖是多羟基的醛或酮，因此是活跃的分子易于和其 他物质发生化学反应。
1、异构化（弱碱的作用）：单糖对稀酸相当稳定，但 在碱溶液中能发生多种反应，产生不同的产物。单 糖在碱溶液中可发生分子重排通过烯二醇中间物互
2024年度王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
代谢组学等高通量技术的发展，糖生物化学的研究正在向系统生物学方向发展。
6
02
糖类的结构与性质
2024/3/24
7
单糖的结构与性质
单糖的结构特点
单糖是构成糖类的基础单元，具有简 单的化学结构。根据碳原子数目的不 同，单糖可分为三碳糖、四碳糖、五 碳糖、六碳糖等。
单糖的物理性质
单糖的化学性质
单糖具有还原性，可与斐林试剂等发 生颜色反应。此外，单糖还可发生成 苷、成脎、差向异构化等反应。
糖的有氧氧化
在有氧条件下，葡萄糖经过糖的有氧氧 化途径分解为水和二氧化碳，同时释放 大量能量。此过程包括糖酵解、三羧酸 循环和氧化磷酸化三个阶段。
2024/3/24
13
糖异生与糖原合成
糖异生
非糖物质（如乳酸、甘油和某些氨基酸等）在肝脏和肾脏等组织中转变为葡萄 糖或糖原的过程。糖异生对于维持血糖稳定和补充肝糖原具有重要意义。
2024/3/24
糖代谢异常
当糖代谢过程出现异常时，可能导致一系列疾病的发生。如糖 尿病是由于胰岛素分泌不足或胰岛素抵抗导致的高血糖症；低 血糖症则是由于血糖水平过低引起的病症。
15
04
糖的生物合成与分解
2024/3/24
16
糖的生物合成途径
光合作用
植物和某些细菌通过光合作用将 二氧化碳和水转化为葡萄糖等有
2024/3/24
定义
糖是一类多羟基醛或多羟基酮及其 衍生物、聚合物的总称。
分类
根据分子大小，糖可分为单糖、寡 糖和多糖；根据能否水解以及水解 产物，可分为还原糖和非还原糖。
4
糖在生物体内的重要性
01
02
03
能量来源
糖是生物体内主要的能源 物质，通过氧化分解提供 能量。
6
02
糖类的结构与性质
2024/3/24
7
单糖的结构与性质
单糖的结构特点
单糖是构成糖类的基础单元，具有简 单的化学结构。根据碳原子数目的不 同，单糖可分为三碳糖、四碳糖、五 碳糖、六碳糖等。
单糖的物理性质
单糖的化学性质
单糖具有还原性，可与斐林试剂等发 生颜色反应。此外，单糖还可发生成 苷、成脎、差向异构化等反应。
糖的有氧氧化
在有氧条件下，葡萄糖经过糖的有氧氧 化途径分解为水和二氧化碳，同时释放 大量能量。此过程包括糖酵解、三羧酸 循环和氧化磷酸化三个阶段。
2024/3/24
13
糖异生与糖原合成
糖异生
非糖物质（如乳酸、甘油和某些氨基酸等）在肝脏和肾脏等组织中转变为葡萄 糖或糖原的过程。糖异生对于维持血糖稳定和补充肝糖原具有重要意义。
2024/3/24
糖代谢异常
当糖代谢过程出现异常时，可能导致一系列疾病的发生。如糖 尿病是由于胰岛素分泌不足或胰岛素抵抗导致的高血糖症；低 血糖症则是由于血糖水平过低引起的病症。
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04
糖的生物合成与分解
2024/3/24
16
糖的生物合成途径
光合作用
植物和某些细菌通过光合作用将 二氧化碳和水转化为葡萄糖等有
2024/3/24
定义
糖是一类多羟基醛或多羟基酮及其 衍生物、聚合物的总称。
分类
根据分子大小，糖可分为单糖、寡 糖和多糖；根据能否水解以及水解 产物，可分为还原糖和非还原糖。
4
糖在生物体内的重要性
01
02
03
能量来源
糖是生物体内主要的能源 物质，通过氧化分解提供 能量。
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黄色或红色
伯醇基氧化：糖醛酸(uronic acid) 醛基、伯醇基同时氧化：糖二酸(2O) 和强氧化剂(浓HNO3 )的氧化
COOH (CHOH)n CH 2OH
糖酸 Br2－H2O
CHO (CHOH)n CH 2OH
醛糖 （生物体内） 浓HNO3
H
H C OH HO C H H C OH H C OH
H C OH
O
+
HO C H H C OH H C CH 2OH
β-D-葡萄糖(64%) [α]20D=+18.7°
O
CH 2OH
D-葡萄糖(<0.024%)
H H C OH C O HO C H H C OH H C OH CH 2OH
CH 2OH C HO C H OH OH OH
葡萄糖的构象
左边的β-D-吡喃葡萄构象占优势。
α异头物比β异头物更稳定。
（三）、几种重要的单糖
(1) 丙糖：D-甘油醛 二羟丙酮
(2) 丁糖：D-赤鲜糖 D-赤鲜酮糖
(3) 戊糖：D-核糖 D-脱氧核糖 D-核酮糖
(4) 己糖：D-葡萄糖(-型及型)
(5) 庚糖：D-景天庚酮糖
D-果糖
对映体结构的示意图
2.旋光性(optical activity)
•旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使编振光振动 平面旋转的角度，用“α”表示。 •比旋光度(specific rotation) 在一定温度和波长(通常为 钠光灯,波长为589nm)条件下，样品管长度为1dm，样 品浓度为1g/ml时测得的旋光度。是一物理常数。
D-Fructose,
an aldohexose
a ketohexose
确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
链状结构用Fisher投影式表示： 碳骨架竖直写，氧化程度最高的碳原子在上方。
单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分
CHO (CHOH)n
CH 2OH C O (CHOH)n -1
CH 2OH
醛糖
CH 2OH
酮糖
H C H HO H H C C C C
O
H
H C C HO H H C C C OH O H OH OH
OH H OH OH
CH 2OH
D-Glucose,
CH 2OH
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖：
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
（4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
四、 糖类的生物学功能
(1)作为生物体的结构成分
(2)作为生物体内的主要能源物质 (3)在生物体内转变为其他物质 (4) 生物大分子之间识别的信息分子
五、旋光异构
(一)有关旋光异构的几个概念
1.异构现象 •异构(isomerism) 也称同分异构,是指存在两个或多个 具有相同数目和种类的原子因而具有相同相对分子 质量的化合物的现象。 同分异构有相同的组成，故 具有相同的分子式。 •同分异构主要有两种类型
2、氧化反应
还原性糖能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、 Benedict试剂)氧化.
醛基氧化：生成糖酸(aldonic acid)
CHO COOH
(CHOH)n
CH2OH
+
2Cu2+
+
4OH-
→
(CHOH)n CH2OH
+
2CuOH + H2O
醛糖
（蓝色）
醛糖酸
2CuOH
不稳定
→
H2O
+
Cu2O↓
R CHO
CH3OH 无水HCl
OCH 3 R CH
CH3OH
无水HCl
OH R CH OCH 3
OCH 3
C6H12O6 + CH3OH (C6H11O5)－OCH3
甲基葡萄糖
（3）葡萄糖有变旋现象
（3）葡萄糖有变旋现象
(二)单糖的环状结构
• 变旋现象 一个有旋光性的溶液放置后，其比旋 光度改变的现象称变旋现象。 • 葡萄糖变旋的原因
旋光性：是鉴定糖的一个重要指标。 甜度：以蔗糖的甜度为标准 溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有机溶剂
旋光性：所有糖分子中都有不对称碳原子，因此具有使偏振光的平面向 左（-）或向右（+）旋转的能力。
(二) 化学性质
1、变旋
在溶液中，糖的链状结构和环状结构之间可以相 互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。
糖的构型与旋光 性之间不一定相对应， 即D型不一定代表右 旋、L型也不一定代 表左旋，因为两者的 规定性不同。对于葡 萄糖来说，D型正好 是右旋，即D-（+）Glc、L型也正好是左 旋，即L-（-）-Glc。 天然葡萄糖为右旋， 属于D型。
Fischer投影式
二、 单糖的物理化学性质
（一）物理性质
Ｄ-甘油醛
Ｌ-甘油醛
•构型对旋光异光体来说，是指不对称碳原子的四个取 代基在空间的相对取向。一个不对称碳原子的取代基在 空间里的两种取向是物体与镜像的关系，并且两者不能 重叠。如Ｌ-甘油醛与Ｄ-甘油醛是两种旋光异构体，被 称为对映体(enanthiomer)。两个对映体除具有程度相等 而方向相反的旋光性和不同的生物活性外，其他物理和 化学性质完全相同。
t
C l
式中t 代表测定时的温度；λ代表所用光波波长。l为样 品管长度以，以分米表示；浓度c，用每毫升浓液中所 含旋光物质克数(g/ml)表示。
3.不对称碳原子(asymmertric carbon atom) •不对称碳原子 是指与四个不同的原子或原子基团共 价连接并因而失去对称性的四面体碳。也称手性碳原子 、不对称中心，常用“C*”表示。
第二节 单糖的结构
（一）、单糖的链状结构
证明葡萄糖结构的实验 1.通过定性定量测定，葡萄糖具有CH2O的经验式，相对分子质量 为180,因此它的分子式为C6H12O6。 2.葡萄糖用钠汞齐还原得己六醇，己六醇进一步用碘化氢彻底还原 得正己烷，这说明葡萄糖是含有六个碳排成直链的化合物。 3.葡萄糖能与一分子NH2OH缩合生成肟;也能与一分子HCN起加成 反应，这说明其分子中含有一个羰基。葡萄糖用溴 水氧化后,生成 含有羧基的葡萄糖酸C6H12O7,由于氧化过程中碳链没断裂,说明葡萄 糖所含的羰基在末端,是醛基。 4.葡萄糖与乙酸酐作用可以生成五乙酸酯,表明葡萄糖分子中含有5 个羟基，且5个羟基应分别连在5个碳原子上。
吡喃
呋喃
(三)单糖的构象
1.构象及其描绘方法 构象与构象体 一个分子中一切原子或原子基团绕共价单 键旋转而产生不同空间排列时所形成的立体结构称为构象 。一种特定的构象称构象体或构象异构体。不同的构象体 通常不能分离出来，它们之间的互变太快。 构象体的表示方法 构象体常采用锯架式或纽曼投影式来表 示。 2.构象分析 3.吡喃糖的构象 环己烷的椅式构象与船式构象 在室温下，椅式与船式的分 子之比为1000:1。
第一章
糖类
第一节
糖类概述
一、糖类是地球上数量最多的一类有机化合物 地球的生物量干重的50%以上是由葡 萄糖的聚合物构成。地球上糖类物质的根 本来源是绿色细胞进行的光和作用。
二、 糖的概念
元素组成：CH2O（俗称：碳水化合物）
化学本质：多羟基的醛类（醛糖 ）或酮类（酮糖） 化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
见书：p4~ p7
葡萄糖
果糖
核糖
脱氧核糖
(二)单糖的环状结构
单糖的链状结构不能解释以下性质 （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛 基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明 葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。
(二)单糖的环状结构
单糖的链状结构不能解释以下性质 （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛 基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明 葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。 （2）
HO
CH 2OH C
H C H C
+
O
HO C H H C OH H C OH CH 2 O
CH 2
Haworth式
O
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
呋喃糖
由Fischer写成Haworth式： 顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向
举例：
（二）、 单糖的环状结构
由于五、六元环张力最小，所以天然糖类均以五元环和六元环的结构 形式存在
α-Glc
链式Glc
β-Glc
(三)单糖的环状结构
结果是由于酵或醛或酮可以发生快速而可逆的亲核加成，形 成半缩醛，从而形成环状结构。
α和β异头物Fisher式
H C O
H C H C OH HO C H H C OH H C CH 2OH
α-D-葡萄糖(36%) [α]20D=+112.2°
OH
HO C
2.旋光性(optical activity) •偏振光(plane-polarized light) 普通光在通过尼克尔棱 镜后形成的只在一个方向传播的平面光。 •旋光性(optical activity) 物质能使偏振光发生偏转的 性质。
2.旋光性(optical activity) •偏振光(plane-polarized light) 普通光在通过尼克尔棱 镜后形成的只在一个方向传播的平面光。 •旋光性(optical activity) 物质能使偏振光发生偏转的 性质。 •右旋和左旋(dextrorotatory and levorotatory) 使偏振光 振动平面向右(顺时针方向)旋转称为右旋，“＋”。使 偏振光振动平面向左(逆时针方向)旋转称为左旋，“-”。 •旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使编振光振动 平面旋转的角度，用“α”表示。 •比旋光度(specific rotation) 在一定温度和波长(通常为 钠光灯,波长为589nm)条件下，样品管长度为1dm，样 品浓度为1g/ml时测得的旋光度。是一物理常数。
伯醇基氧化：糖醛酸(uronic acid) 醛基、伯醇基同时氧化：糖二酸(2O) 和强氧化剂(浓HNO3 )的氧化
COOH (CHOH)n CH 2OH
糖酸 Br2－H2O
CHO (CHOH)n CH 2OH
醛糖 （生物体内） 浓HNO3
H
H C OH HO C H H C OH H C OH
H C OH
O
+
HO C H H C OH H C CH 2OH
β-D-葡萄糖(64%) [α]20D=+18.7°
O
CH 2OH
D-葡萄糖(<0.024%)
H H C OH C O HO C H H C OH H C OH CH 2OH
CH 2OH C HO C H OH OH OH
葡萄糖的构象
左边的β-D-吡喃葡萄构象占优势。
α异头物比β异头物更稳定。
（三）、几种重要的单糖
(1) 丙糖：D-甘油醛 二羟丙酮
(2) 丁糖：D-赤鲜糖 D-赤鲜酮糖
(3) 戊糖：D-核糖 D-脱氧核糖 D-核酮糖
(4) 己糖：D-葡萄糖(-型及型)
(5) 庚糖：D-景天庚酮糖
D-果糖
对映体结构的示意图
2.旋光性(optical activity)
•旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使编振光振动 平面旋转的角度，用“α”表示。 •比旋光度(specific rotation) 在一定温度和波长(通常为 钠光灯,波长为589nm)条件下，样品管长度为1dm，样 品浓度为1g/ml时测得的旋光度。是一物理常数。
D-Fructose,
an aldohexose
a ketohexose
确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
链状结构用Fisher投影式表示： 碳骨架竖直写，氧化程度最高的碳原子在上方。
单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分
CHO (CHOH)n
CH 2OH C O (CHOH)n -1
CH 2OH
醛糖
CH 2OH
酮糖
H C H HO H H C C C C
O
H
H C C HO H H C C C OH O H OH OH
OH H OH OH
CH 2OH
D-Glucose,
CH 2OH
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖：
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
（4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
四、 糖类的生物学功能
(1)作为生物体的结构成分
(2)作为生物体内的主要能源物质 (3)在生物体内转变为其他物质 (4) 生物大分子之间识别的信息分子
五、旋光异构
(一)有关旋光异构的几个概念
1.异构现象 •异构(isomerism) 也称同分异构,是指存在两个或多个 具有相同数目和种类的原子因而具有相同相对分子 质量的化合物的现象。 同分异构有相同的组成，故 具有相同的分子式。 •同分异构主要有两种类型
2、氧化反应
还原性糖能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、 Benedict试剂)氧化.
醛基氧化：生成糖酸(aldonic acid)
CHO COOH
(CHOH)n
CH2OH
+
2Cu2+
+
4OH-
→
(CHOH)n CH2OH
+
2CuOH + H2O
醛糖
（蓝色）
醛糖酸
2CuOH
不稳定
→
H2O
+
Cu2O↓
R CHO
CH3OH 无水HCl
OCH 3 R CH
CH3OH
无水HCl
OH R CH OCH 3
OCH 3
C6H12O6 + CH3OH (C6H11O5)－OCH3
甲基葡萄糖
（3）葡萄糖有变旋现象
（3）葡萄糖有变旋现象
(二)单糖的环状结构
• 变旋现象 一个有旋光性的溶液放置后，其比旋 光度改变的现象称变旋现象。 • 葡萄糖变旋的原因
旋光性：是鉴定糖的一个重要指标。 甜度：以蔗糖的甜度为标准 溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有机溶剂
旋光性：所有糖分子中都有不对称碳原子，因此具有使偏振光的平面向 左（-）或向右（+）旋转的能力。
(二) 化学性质
1、变旋
在溶液中，糖的链状结构和环状结构之间可以相 互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。
糖的构型与旋光 性之间不一定相对应， 即D型不一定代表右 旋、L型也不一定代 表左旋，因为两者的 规定性不同。对于葡 萄糖来说，D型正好 是右旋，即D-（+）Glc、L型也正好是左 旋，即L-（-）-Glc。 天然葡萄糖为右旋， 属于D型。
Fischer投影式
二、 单糖的物理化学性质
（一）物理性质
Ｄ-甘油醛
Ｌ-甘油醛
•构型对旋光异光体来说，是指不对称碳原子的四个取 代基在空间的相对取向。一个不对称碳原子的取代基在 空间里的两种取向是物体与镜像的关系，并且两者不能 重叠。如Ｌ-甘油醛与Ｄ-甘油醛是两种旋光异构体，被 称为对映体(enanthiomer)。两个对映体除具有程度相等 而方向相反的旋光性和不同的生物活性外，其他物理和 化学性质完全相同。
t
C l
式中t 代表测定时的温度；λ代表所用光波波长。l为样 品管长度以，以分米表示；浓度c，用每毫升浓液中所 含旋光物质克数(g/ml)表示。
3.不对称碳原子(asymmertric carbon atom) •不对称碳原子 是指与四个不同的原子或原子基团共 价连接并因而失去对称性的四面体碳。也称手性碳原子 、不对称中心，常用“C*”表示。
第二节 单糖的结构
（一）、单糖的链状结构
证明葡萄糖结构的实验 1.通过定性定量测定，葡萄糖具有CH2O的经验式，相对分子质量 为180,因此它的分子式为C6H12O6。 2.葡萄糖用钠汞齐还原得己六醇，己六醇进一步用碘化氢彻底还原 得正己烷，这说明葡萄糖是含有六个碳排成直链的化合物。 3.葡萄糖能与一分子NH2OH缩合生成肟;也能与一分子HCN起加成 反应，这说明其分子中含有一个羰基。葡萄糖用溴 水氧化后,生成 含有羧基的葡萄糖酸C6H12O7,由于氧化过程中碳链没断裂,说明葡萄 糖所含的羰基在末端,是醛基。 4.葡萄糖与乙酸酐作用可以生成五乙酸酯,表明葡萄糖分子中含有5 个羟基，且5个羟基应分别连在5个碳原子上。
吡喃
呋喃
(三)单糖的构象
1.构象及其描绘方法 构象与构象体 一个分子中一切原子或原子基团绕共价单 键旋转而产生不同空间排列时所形成的立体结构称为构象 。一种特定的构象称构象体或构象异构体。不同的构象体 通常不能分离出来，它们之间的互变太快。 构象体的表示方法 构象体常采用锯架式或纽曼投影式来表 示。 2.构象分析 3.吡喃糖的构象 环己烷的椅式构象与船式构象 在室温下，椅式与船式的分 子之比为1000:1。
第一章
糖类
第一节
糖类概述
一、糖类是地球上数量最多的一类有机化合物 地球的生物量干重的50%以上是由葡 萄糖的聚合物构成。地球上糖类物质的根 本来源是绿色细胞进行的光和作用。
二、 糖的概念
元素组成：CH2O（俗称：碳水化合物）
化学本质：多羟基的醛类（醛糖 ）或酮类（酮糖） 化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
见书：p4~ p7
葡萄糖
果糖
核糖
脱氧核糖
(二)单糖的环状结构
单糖的链状结构不能解释以下性质 （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛 基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明 葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。
(二)单糖的环状结构
单糖的链状结构不能解释以下性质 （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛 基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明 葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。 （2）
HO
CH 2OH C
H C H C
+
O
HO C H H C OH H C OH CH 2 O
CH 2
Haworth式
O
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
呋喃糖
由Fischer写成Haworth式： 顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向
举例：
（二）、 单糖的环状结构
由于五、六元环张力最小，所以天然糖类均以五元环和六元环的结构 形式存在
α-Glc
链式Glc
β-Glc
(三)单糖的环状结构
结果是由于酵或醛或酮可以发生快速而可逆的亲核加成，形 成半缩醛，从而形成环状结构。
α和β异头物Fisher式
H C O
H C H C OH HO C H H C OH H C CH 2OH
α-D-葡萄糖(36%) [α]20D=+112.2°
OH
HO C
2.旋光性(optical activity) •偏振光(plane-polarized light) 普通光在通过尼克尔棱 镜后形成的只在一个方向传播的平面光。 •旋光性(optical activity) 物质能使偏振光发生偏转的 性质。
2.旋光性(optical activity) •偏振光(plane-polarized light) 普通光在通过尼克尔棱 镜后形成的只在一个方向传播的平面光。 •旋光性(optical activity) 物质能使偏振光发生偏转的 性质。 •右旋和左旋(dextrorotatory and levorotatory) 使偏振光 振动平面向右(顺时针方向)旋转称为右旋，“＋”。使 偏振光振动平面向左(逆时针方向)旋转称为左旋，“-”。 •旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使编振光振动 平面旋转的角度，用“α”表示。 •比旋光度(specific rotation) 在一定温度和波长(通常为 钠光灯,波长为589nm)条件下，样品管长度为1dm，样 品浓度为1g/ml时测得的旋光度。是一物理常数。