(完整版)萜类化合物资料
萜类化合物
萜类1.1.1 概述萜类化合物（terpenoids）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids）。
该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。
作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。
这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。
主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。
而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。
它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。
植物的芳香油、树脂、松香等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。
有些萜类化合物已经开发出临床广泛应用的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被用于治疗疟疾，红豆杉的二萜紫杉醇被用于治疗乳腺癌的癌症【1】。
一般来说，含有两个异戊二烯单位骨架的萜类称为单萜；含有三个异戊二烯单位骨架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊二烯单位骨架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。
此外，按萜类化合物是否含有环状结构又将其再分为无环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。
单萜化合物是由加瓦龙酸（mevalonie acid）经磷酸化，再经脱羧及脱水生成异戊烯基二磷酸酯（isopentenyl diphosphate IPP）,IPP 进一步异构化为二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP），这两种活化的C5单元被称为“活性异戊二烯”，IPP和DMAPP通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连接构成牛儿键二磷酸酯（GPP）,再经生物体内转化形成如下各种单萜化合物基本母核：无环单帖类：2，6—二甲基辛烷型（9）；单环单萜类：薄荷烷型（10），桉树脑型（11）,虹彩烷（12），环烯醚萜（13），双环单萜类：蒎烷型（14），樟烷型（15）及异樟烷型（16），葑烷型（17），蓖烷型（18），苎烷型（19）等从植物薄荷的茎叶中提取所得的精油即薄荷油，它是萜的衍生物，其主要成分是薄荷醇（menthanol），并含有少量薄荷酮（menthanone）。
(完整版)第十七章萜类和甾体化合物
第十七章 萜类和甾体化合物萜类化合物（Terpenoids ）和甾体化合物（Steroids ）广泛存在于自然界中，有的能直接用来治疗疾病，有的是合成药物的原料，因此它们与药物的关系非常密切。
第一节 萜类化合物萜类化合物多是从植物提取得到的香精油（挥发油）的主要成分。
如：柠檬油、松节油、薄荷油等。
它们多是不溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。
广泛用于香料和医药等。
一、结构与分类（一）结构及异戊二烯规律萜类化合物是由异戊二烯（Isoprene ）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律”。
因此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。
C CH 2CHCH 3CH 21234头尾头尾头尾头尾头尾头尾异戊二烯 月桂烯 柠檬烯月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连；而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的1,2和1,4加成。
(一分子异戊二烯用3,4位双键与另一分子异戊二烯进行1,4加成)。
所以，异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。
（二）分类萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。
见表19-1。
表19-1 萜类化合物的分类异戊二烯单元数碳原子数类别2 10 单萜类3 15 倍半萜4 20 二萜类6 30 三萜类8 40 四萜类＞8 ＞40 多萜类二、单萜类化合物单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。
根据两个异戊二烯单元的连接方式不同，单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。
（一）链状单萜化合物链状单萜类化合物具有如下的碳架结构：这是两个异戊二烯头尾相连而成。
很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛（α-柠檬醛和β-柠檬醛）、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。
常见萜类化合物
常见萜类化合物一、萜类化合物是啥呀？萜类化合物可有意思啦。
萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合(C5H8)n通式的化合物。
它们在自然界里分布可广了呢。
就像我们在植物里能发现好多萜类化合物，像薄荷里面就有萜类，这就是为啥薄荷有那种凉凉的、特殊的气味呢。
二、萜类化合物的种类1. 单萜单萜是由2个异戊二烯单位构成的，它们的碳架可以有链状的，也可以是环状的。
比如说柠檬烯，它是一种单萜，有柑橘类水果那种清新的香气。
在柑橘皮里就含有柠檬烯，这也是为啥我们剥开橘子皮的时候能闻到那种好闻的味道。
还有α - 蒎烯，它也是单萜，是松节油的主要成分。
松节油在画画的时候有时候会用到，有那种松树林的特殊气味呢。
2. 倍半萜倍半萜是由3个异戊二烯单位组成的。
它的结构相对单萜就复杂一点啦。
像青蒿素就是倍半萜类化合物，青蒿素可厉害了，它是治疗疟疾的良药。
在青蒿这种植物里含有青蒿素，我国科学家屠呦呦就是因为发现青蒿素能治疗疟疾，对全球健康做出了巨大的贡献呢。
3. 二萜二萜是由4个异戊二烯单位构成的。
比如说植物中的赤霉素就是二萜类化合物。
赤霉素对植物的生长发育有很重要的作用，像促进植物茎的伸长，种子的萌发等。
如果植物缺乏赤霉素，可能就长不高，种子也不容易发芽呢。
4. 三萜三萜是由6个异戊二烯单位组成的。
三萜类化合物在植物里也有很多。
像人参皂苷就是三萜类化合物，人参可是很名贵的中药材，人参皂苷与人参的多种药理作用有关，比如提高免疫力啦，抗疲劳之类的功效。
三、萜类化合物的作用1. 在植物中的作用萜类化合物对植物的防御有很大的作用。
当植物受到害虫或者病菌的侵害时，有些萜类化合物就像植物的小卫士一样，可以抵御害虫的侵袭。
比如说有些植物会释放出萜类化合物的气味来驱赶害虫，就像前面说的薄荷的气味可能就会让一些虫子不喜欢靠近。
而且在植物与植物之间的化感作用中，萜类化合物也有参与。
有些植物会释放萜类化合物来抑制周围其他植物的生长，这样它自己就能获得更多的阳光、水分和养分啦。
有毒萜类化合物
萜类化合物（Terpenoids）是由甲戊酸衍生、且分子骨架以碳原子相互连接成环状结构的化合物及其衍生物的总称。
在自然界中，萜类化合物广泛分布于高等植物中，特别是双子叶植物中特别丰富，少数动物和微生物体内也含有萜类化合物。
许多萜类化合物具有挥发性和芳香气味，在医药、香料、农药、食品及化妆品工业等方面有广泛应用。
其中，部分萜类化合物可能具有毒性。
例如，一些单萜和倍半萜类化合物可能具有刺激性和毒性，可能对人体造成危害。
这些化合物可能存在于某些植物或昆虫体内，用于防御或攻击其他生物。
然而，并非所有萜类化合物都具有毒性。
许多萜类化合物对人体具有益处，如具有抗炎、抗氧化、抗菌、抗病毒等生物活性，可用于治疗多种疾病。
因此，对于萜类化合物的毒性，需要具体问题具体分析。
在使用含有萜类化合物的产品时，应注意了解其成分和安全性，遵循正确的使用方法和剂量，以保障人体健康。
萜类化合物
◇水蒸气蒸馏法：游离单帖、倍半帖（挥发性）。 ◇碱溶酸沉法：具羧基,酚羟基及内酯结构的萜还可分别溶
于碳酸氢钠或氢氧化钠水液,加酸使之游离或环合后,又 可自水中析出或转溶于亲脂性有机溶剂,此性质常用于 提取分离此类结构的萜类化合物。 ◇溶剂提取法：冷渗/热回流。
◇薄层显色：浓硫酸加热/硫酸香兰素。
青蒿
六、中药实例
◇青蒿为菊科植物黄花蒿(Artemisia annua. L.)的干燥地上部分。
◇具有清热解暑,除蒸,截疟之功效。
青蒿素提取工艺
H CH3
H3C
O
O H
O CH3
O
青蒿素
(qinghaosu)
第二节 挥发油(精油)
Volatile oils (Essential oils)
（二）单环单萜
OH l-薄荷醇 menthol
薄荷挥发油中的主要组成 部分。左旋体习称“薄荷 脑”，为白色块状或针状 结晶，对皮肤和粘膜具有 清凉和弱的麻醉作用，用 于镇痛和止痒。
（二）单环单萜
如: 柠檬烯和α－松油烯是同分异构体， 柠檬烯是分布最广的一种.
它是枸橼属植物果皮挥发油的主要成分，例如: 柠檬 油、桔皮油、佛手油等。 常用中药香附、砂仁、荆芥、青蒿和紫苏等挥发油中都 含有。 柠檬烯是无色油状液体，有似柠檬的香气具有旋光性。
OCO
紫杉醇 taxol
是从短叶红豆杉和东北红豆杉（紫杉）的树皮中 分离得到的二萜类成分，有很好的抗白血病、抗肿瘤 活性，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌。
红豆杉中紫杉醇含量为百万分之二，临床上需求 量较大，研究得到半合成品——巴卡亭Ⅲ。
萜类化合物
倍半萜
含义
特点 提取分离
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C原子的天然萜类化合物。倍半萜和单萜都是挥发 油的主要组成成分，倍半萜的沸点较高，其含氧衍生物大多有较强的香气和生物活性。
（1）双环倍半萜
比较重要的代表物有烃，它是非苯核芳烃化合物，但由于被氢化，故其基本母核已失去芳香性。
预试挥发油中是否有薁类化合物，多用溴化反应（Sabaty反应）。方法是取挥发油1滴溶于1ml氯仿中，加入 5%溴的氯仿溶液数滴，如产生蓝色、紫色或绿色时，显示含有类衍生物。也可用对-二甲基苯甲醛-浓硫酸试剂 （Ehrlich试剂）与挥发油反应，如产生紫色或红色时为正反应。
愈创木薁（s-guaiazuleue）系愈创木醇、喇叭醇或缬草二醇等加硫高温脱氢而成。洋甘菊薁 （chamazulene，C14H16）在洋甘菊花的挥发油中存在，用洋甘菊醇内酯、洋甘菊酮内酯等脱氢也可制备。洋甘 菊薁具有消炎作用。
（1）性状
简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体，成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末，此类化合物 一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一，分子中有手性C，故都具有旋光性。
（2）溶解度
此类化合物总的来说偏于亲水性，大多数易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性有 机溶剂。
（3）显色反应及检识
萜类化合物有许多的生理功效，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛等。天然精油原料中的萜烯和萜类 化合物，可用精馏法、直接蒸汽蒸馏法、冻结法和萃取法分离之。在香料生产中，广泛使用含有萜烯及其衍生物 的精油。
单萜类
含义
特点
单萜类化合物是指分子中含有两个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物。单萜类化合物广泛存在于高等植物 中的分泌组织里，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分，其含氧衍生物沸点较高，多数具有较强的香气 和生理活性，是医药、仪器和化妆品工业的重要原料，有些成苷后则不具挥发性。
第五章萜类化合物
一、挥发油（volatile oils）概述
1、概念：又称精油（essential oils），是一类具有芳香气味 的、在常温下能挥发、可随水蒸汽蒸馏的油状液体的总称。
2、分布：挥发油类成分主要存在于种子植物中，尤其是芳香植 物中。1/3中草药中均含有挥发油。
第五章 Chapter 5 萜类化合物 Terpenoids
第一节 概述
一、萜的含义和分类 1. 含义：凡是由甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式 符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。
H2C CH C CH2
CH3
异戊二烯
甲戊二羟酸
2. 特点：（1）化学结构大多具有异戊二烯结构片断，
第二节、单萜（monoterpenoids）
单萜类是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合 物及其衍生物。典型单萜的分子式为（C5H8 ）2 。
广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中， 是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也 有存在。 常见科： 唇形科、伞形科、松科、菊科、樟科、芸香科、 龙脑科等
液,再加入10%醋酸,加热回流，待反应完成,加水 稀释,用乙醚萃取，分取水层加酸酸化,再用乙醚萃 取,蒸去乙醚即可。
• (4)醇类： 邻苯二甲酸酐
六、单萜化合物的分类
单萜按碳 环数分为
无环单萜：月桂烯、香叶醇 柠檬醛
单环单萜：薄荷醇、桉油精、 斑蟊素、驱蛔素
双环单萜 ：龙脑、樟脑、芍 药苷（单萜苷）
三、挥发油的理化性质
（一）性状 1. 颜色：大多为无色或淡黄色液体，有些具特殊的颜色。
2. 形态：在常温下为透明液体。某些种类在低温放置所含主 要成分可能析出结晶，这种析出物习称为"脑"，如薄荷脑、樟 脑等；滤去析出物的油称为"脱脑油"。
萜类化合物
萜类化合物萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等1.萜类的定义2萜类的结构分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。
倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。
三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。
以此类推。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
3.萜类化合物的理化性质（一）物理性质1.性状（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；常温可挥发或低熔点的固体。
沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。
）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。
（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。
（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。
（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排齐墩果酸和熊果酸研究进展萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。
齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
1理化性质齐墩果酸(别名土当归酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸，ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物，为两个同分异构体，广泛存在于自然界且具有多种生物活性。
萜类化合物
R1R2 R
母核名称 R
H
R1 R2
甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷
胆烷 胆甾烷
H H CH3 CH3 CH3 CH3
HH CH3 H CH3 H CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 (CH3) CH CH3 (CH3)2CH CH2 CH2 CH2 (CH3) CH
OH C CH
HO 3，17β -二羟基-17 α -乙炔基1，3，5（10）-雌甾三烯
O H HH HO 3 β -羟基-1，3，5（10）-雌甾三烯-17-酮
Terpenoids & Steroids
柠檬醛a
柠檬醛b
很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。
倍半萜 三个异戊二烯单位
C15
单萜
两个异戊二烯单位 C10
1柠，檬3， 醛5a（10）-雌甾三柠烯檬7 醛b
7
双萜柠萜类檬化 醛合a 物是指由6两四个柠个或檬异两1醛戊个b二2以烯上单异位戊二烯C26分0 子相连1 而成2 的聚合物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。
第二节 甾体化合物
单萜 第十三章
5 两个4异戊二3 烯单位
萜类和甾族化合物
C15 0
4
3
四萜 四萜
八个异8戊二烯单位 C40
八个异戊二烯单位 C40
8
柠檬醛a 柠檬醛a
10
柠檬醛b 柠檬醛b
9
10
9
柠檬醛a
柠檬醛b
苧烯 很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。
根据处所连的侧链不同，甾体母核的 名称如下：
开链萜
（1）单萜
CH O CH 2 OH
橙花醇
萜类化合物
樟脑分子式
C10H16O
（双环单萜）
樟脑为樟科植物樟的枝、
干、叶及根部， 经提炼 制得的颗粒状结晶
樟脑具有通关窍、利滞
气、辟秽浊、杀虫止痒、 消肿止痛的功效，主治 疥癣瘙痒、跌打伤痛、 牙痛等症状
误服樟脑制剂可引起中
毒
化学名：1,7,7-三甲基二环 [2.2.1]庚烷-2-酮；(1R,4R)1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2-酮
常见含萜类化合物的植物
萜类化合物广泛存在于高等植物中，以挥发油存在形 式较多，具有较强的香气和生物活性，由此起到保护 自己，吸引昆虫的作用，当这些物质进入环境后，不 仅会对其他物质产生化感作用，而且对母体种群亦发 生作用
他们主要存在以下植物类群：唇形（Labiatae）、伞 形科（Umble-liferae）、松科（Pinaceae）、菊科 （Compositae）、芸香科（Rutaceae）、桃金娘科 （Myrtaceae）、木犀科（Oleaceae）、禾本科 （Graminales）、杜鹃花科（Ericalceae）等
维生素A（单环二萜）
是一个具有脂环的不饱和
一元醇，包括动物性食物 来源的维生素A1、A2 两 种，是一类具有视黄醇生 物活性的物质 维生素A是构成视觉细胞 中感受弱光的视紫红质的 组成成分，视紫红质是由 视蛋白和11 – 顺 –视黄醛 组成，与暗视觉有关。 人体过量摄入维生素A将 出现皮肤干燥、脱屑和脱 发等症状。
脂 萜溶 萜水 压 侵 ）剂 ）蒸 榨 润 提 气法 法 取 蒸（ （ 法 馏单 热 （ （萜 稳 适 单、 定 用 萜倍 性 大 、半 较 部 倍萜 差 分 半） ）
萜 类 化 合 物 的 提 取
萜类化合物全解
二萜
20
n=4
树脂、苦味质、植 物醇、叶绿素
海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝卜 素 橡胶
二倍半萜 三萜 四萜
25 30 40
n=5 n=6 n=8
多聚萜
103-105
(C5H8)n
倍半萜类化合物之青蒿素
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C 原子的天然萜类化合物。其分布较广，在木兰目 （magnoliales）、芸香目（rutales）、山茱萸目 （cornales）及菊目（asterales）植物中最丰富。在植物体 内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中 高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性， 是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 较重要的代表物是青蒿素：是青蒿中抗疟的有效成分，其有 效基团为中间的过氧桥-O-O-，如果断裂，则失去活性。
萜类化合物
萜类化合物简介
萜类化合物是指具有 (C5H8)n通式以及其含氧和 不同饱和程度的衍生物， 可以看成是由异戊二烯或 异戊烷以各种方式连结而 成的一类天然化合物。萜 类化合物在自然界中广泛 存在，高等植物、真菌、 微生物、昆虫、以及海洋 生物，都有萜类成分的存 在。
萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计， 萜类化合物超过了22000多种。
青蒿素的主要用途
A．抗疟：本品乙醚提取物中性部分及其稀醇浸膏 对鼠疟、猴疟、人疟均有显著抗疟作用。 B．抗病原微生物：本品煎剂对表皮葡萄球菌、卡 他球菌、炭疽杆菌、白喉杆菌有较强抑制作用，
C．解热：注射液对实验性家兔发热有退热作用
D．抗白血病：青蒿酸衍生物对白血病P388细胞有 明显抑 制活性，青蒿β衍生物亦有此作用。
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一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
1陈晓亚,叶和春.植物次生代谢及其调控.见:李承森主编.植物学进展(第一卷).北京:高等教育出版社,1998.293~3042杜近义,胡国赋,秦际威.植物次生代谢产物的生态学意义.生学杂志,1999,16(5):9~10 3陈晓亚,刘培.植物次生代谢的分子生物学及基因工程.生命学,1996,8(2): 8~94肖崇厚主编.中药化学.上海:上海科学技术出版社,1991.323~375Bohlmann J, Gilbert MG, Rodney C. Plant terpenoid synthases: Molecular biology and phylogenetic analysis. Proc Nati Acad Sci,1998,95(8):4126~41336Langenheim J H. Plant resins. Am Sci,1990(78):16~247 谷文祥,段舜山,骆世明.萜类化合物的生态特性及其植物的化作用.华南农业大学学报,1998,19(4):108~110二、萜类化合物的分类1.单萜类单萜类是由2个异戊二烯单元组成的具有10个碳原子的一类化合物（如图），单萜类广泛分布于高等植物的分泌组织、昆虫激素、真菌及海洋生物中。
单贴类也是植物精油的主要组成成分单贴类的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气。
单贴类化合物依据具有基本碳骨架是否成环的特征，可分为链状单萜和单环、双环、三环的环状单萜，其中单环和双环较多，构成的碳环多数为六元环。
其中，又具有桂花烷基本碳骨架的环戊烷型单环单萜氧化物环烯醚萜是一类具有显著生物活性的重要的但萜类化合物。
单贴类化合物广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分。
单萜类的含氧衍生物（醇类、醛类、酮类）具有较强的香气和生物活性，是医药、食品和化妆品工业的重要原料，常用作芳香剂、防腐剂、矫味剂、消毒剂及皮肤刺激剂。
如樟脑有局部刺激作用和防腐作用，斑蝥素可作为皮肤发赤、发泡剂，其半合成产物N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)具有抗癌活性。
2.倍半萜类倍半萜（sesquiterpenes）是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。
倍半萜类化合物分布较广，在木兰目（magnoliales）、芸香目（rutales）、山茱萸目（cornales）及菊目（asterales）植物中最丰富。
在植物体内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中高沸点部分的主要组成部分。
多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。
倍半萜类化合物较多，无论从数目上还是从结构骨架的类型上看，都是萜类化合物中最多的一支。
倍半萜化合物多按其结构的碳环数分类，例如无环型、单环型、双环型、三环型和四环型。
亦有按环的大小分类，如五、六、七元环，直到十一元大环都有。
如按倍半萜结构的含氧基分类，则便于认识它们的理化性质和生理活性，例如倍半萜醇、醛、内酯等。
倍半萜化合物在植物中生物合成的前体物质是焦磷酸金合欢酯（FPP），FPP由焦磷酸香叶酯（GPP）或焦磷酸橙花酯（nerol pyrophosphate，NPP）和一分子焦磷酸异戊烯酯（IPP），经酶作用缩合衍生。
3.二萜类二萜类(diterpenoids)是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的化合物类群。
是高等植物的普遍成分，它们形成树脂，尤其是针叶树树脂中的主要部分。
在树脂中，它们与苯基丙烷衍生物，如松醇一起存在，而松醇是木质素的基本成分。
多数双萜烯都呈现有两个或三个环的环状结构。
在无环的双萜烯中叶绿醇是最重要的组分，它是非常丰富的叶绿素分子的一部分。
3.三萜类多数三萜类(teiterpenoids)化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯规则可视为六个异戊二烯单位聚合而成，是一类重要的天然产物化学成分。
三萜及其萜类化合物在植物中分布广泛，菌类、单子叶和双子叶植物、动物及其海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。
三萜主要来源于菊科、豆科、卫矛科、橄榄科、唇形科等植物。
三萜类化合物结构复杂。
这是由其生物合成途径的多样性决定的。
目前已发现的三萜类化合物，多为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜类化合物。
常见的四环三萜类主要有羊毛脂甾烷型、大戟烷型、达玛烷型、葫芦素烷型、原萜烷型、楝烷型和环菠萝蜜烷型；五环三萜包括齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆醇型、木栓烷型、羊齿烷型、异羊齿烷型、何帕烷型和异何帕烷型等。
三、萜类化合物的理化性质1、萜类化合物的物理性质（1）形态单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以挥发，或为低熔点的固体。
可利用此沸点的规律性，采用分馏的方法将它们分离开来。
二萜和二倍半萜多为结晶性固体。
（2）味萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。
但有的萜类化合物具有强的甜味，如具有对映-贝壳杉烷骨架（ent-kaurane）的二萜多糖苷—甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。
（3）旋光性大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性。
（4）溶解度萜类化合物亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难溶于水。
随着含氧功能团的增加或具有苷的萜类，则水溶性增加。
具有内酯结构的萜类化合物能溶于碱水，酸化后，又自水中析出，此性质用于具内酯结构的萜类的分离与纯化。
萜类化合物对高热、光和酸碱较为敏感, 或氧化, 或重排, 引起结构的改变。
在提取分离或氧化铝柱层析分离时，应慎重考虑。
2、萜类化合物的化学性质1 、加成反应含有双键和醛、酮等羰基的萜类化合物，可与某些试剂发生加成反应，其产物往往是结晶性的。
这不但可供识别萜类化合物分子中不饱和键的存在和不饱和的程度，还可借助加成产物完好的晶型，用于萜类的分离与纯化。
1. 双键加成反应(1) 与卤化氢加成反应：柠檬烯与氯化氢在冰醋酸中进行加成反应，反应完毕加入冰水即析出柠檬烯二氢氯化物的结晶固体。
Cl冰醋酸+2HClCl柠檬烯柠檬烯二氢氯化物(2) 与溴加成反应： 萜类成分的双键在冰醋酸或乙醚与乙醇的混合溶液中与溴发生加成反应，在冰冷却下， 滤取析出的结晶性加成物。
Br Br+Br 2(3) 与亚硝酰氯(Tilden 试剂)反应：先将不饱和的萜类化合物加入亚硝酸异戊酯中，冷却下加入浓盐酸，混合振摇，然后加入少量乙醇或冰醋酸即有结晶加成物析出。
生成的氯化亚硝基衍生物多呈蓝色~绿色，可用于不饱和萜类成分的分离和鉴定。
生成的氯化亚硝基衍生物还可进一步与伯胺或仲胺(常用六氢吡啶)缩合生成亚硝基胺类。
后者具有一定的结晶形状和一定的物理常数，在鉴定萜类成分上颇有价值。
H 3CH CH 2CH 2C ONOCH 3+HClH 3CH CH 2CCH 2OHH 3C+Cl NO亚硝酸异戊酯 亚硝酰氯(4) 顺丁烯二酸酐（Diels-Alder ）加成反应： 带有共轭双键的萜类化合物能与顺丁烯二酸酐产生Diels-Alder 加成反应，生成结晶形加成产物，可借以证明共轭双键的存在。
C CCC HCHCC OCC CCCHCH CC O C OOO+2. 羰基加成反应(1) 与亚硫酸氢钠加成：含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠发生加成反应，生成结晶形加成物，加酸或加碱又可使其分解。
此性质可用于分离。
含双键和羰基的萜类化合物若反应时间过长或温度过高，可使双键发生加成，并形成不可逆的双键加成物。
(2) 与硝基苯肼加成： 含羰基的萜类化合物可与对硝基苯肼或2, 4-二硝基苯肼在磷酸中发生加成反应，生成对硝基苯肼或2, 4-二硝基苯肼的加成物。
(3) 与吉拉德试剂加成： 吉拉德(Girard)试剂是一类带有季铵基团的酰肼，常用的Girard T 和Girard P, 它们的结构式为：N H 3CH 2CCH 3CH 3O CH NNH 2NH 2CO C H NNH 2吉拉德试剂T 吉拉德试剂P将吉拉德试剂的乙醇溶液加入含羰基的萜类化合物中，再加入10% 醋酸促进反应，加热回流。
反应完毕后加水稀释，分取水层，加酸酸化，再用乙醚萃取，蒸去乙醚后复得原羰基化合物。
(二) 氧化反应不同的氧化剂在不同的条件下，可以将萜类成分中各种基团氧化，生成各种不同的氧化产物。
常用的氧化剂有臭氧、铬酐(三氧化铬)、四醋酸铅、高锰酸钾和二氧化硒等, 其中以臭氧的应用最为广泛。
臭氧氧化萜类化合物中的烯烃反应，可用来测定分子中双键的位置。
OO OO O OOO OOCH 3CCH 3OCHOCHO +3O 3+2HCHO月桂烯 丙酮铬酐几乎与所有可氧化的基团作用。
用强碱型离子交换树脂与三氧化铬制得具有铬酸基的树脂，它与仲醇在适当溶剂中回流，则生成酮，产率高达73-98%，副产物少，产物极易分离、纯化。