芳香烃--芳香烃的结构和性质
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对称轴
* 苯 **
邻二甲苯 *
** *
甲苯
* ** 间二甲苯 *
** *
乙苯 *
对二甲苯
对甲乙苯
熔沸点： 苯环上一氯取代物：
** * 丙苯
** *
邻甲乙* 苯 **
** * 异丙苯
* * 间* 甲* 乙苯
** *
连三甲苯 偏三甲苯
** 对甲乙苯 * 均三甲苯
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332
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的产物。 分子中含 1 个苯环，侧链须是 烃基 。 分子通式 CnH2n-6 。
一、苯的同系物 1、命名：
苯
甲苯
乙苯
间二甲苯 对二甲苯
丙苯
间甲乙苯
对甲乙苯 同分异构体 甲苯只有一种分子。 乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是 同分异构体。
丙苯、异丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、 对甲乙苯、连三甲苯、偏三甲苯、 均三甲苯是同分异构体。
2、应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等是基本有机原料，
可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
问题引导下的再学习 了解：稠环芳香烃
由两个或两个以上苯环共用相邻的2个碳原子而 成的芳香烃，称为稠环芳香烃。
萘
无色片状晶体，有特殊气味，易升
华，重要化工原料。
蒽
无色片状晶体，易升华，
生产染料的重要原料。
已知C—C键可以绕键轴旋转，则关于结构简式为
的烃，下列说法中正确的是( B )
B 苯及其同系物都能跟溴水发生取代反应 C 苯及其同系物都能跟氯气发生取代反应 D 苯及其同系物都能被高锰酸钾氧化
以下说法与事实不符合的是( BD)
A．利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物 B．甲苯的性质较苯活泼，在空气中被氧化为含氧的
有机物 C．甲苯在不同的特定条件下，苯环上的氢与甲基上
的氢都能与卤素发生取代反应 D．甲基环己烷是甲苯的氧化产物
2、氧化反应
①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液 氧化 而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：
CnH2n-6+
3n 2
3
O2nCO2＋(n－3)H2O
。
（2）与酸性高锰酸钾溶液的反应
实验：将苯、甲苯、对二甲苯各取2毫升分
别加入3滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，现象。
盛放苯的试管：溶液颜色 不褪色 。
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
一种 四种
一种 两种
苯环 上的 一氯 取代 物有 多少 中？
四种
三种
（2）苯环上每一个侧链均能生成一 个 —COOH（羧基），而生成多元酸。
③分析苯甲酸可能的化学性质。 （1）与金属单质的反应 （2）与碱反应 （3）与某些盐反应
萘的结构：
分子式 C10H8
分子量 128
平面结构，易升华。
一氯代物的同分异构体： 2种
二氯代物的同分异构体：10种
Cl
** *
* *
*
*
Cl
*
*
**
*
*
联苯的一氯取代物：
** *
三种
蒽的一氯取代物 三种
** *
下列关于苯及其同系物的说法中正确的是( C )
A 苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个 苯环
反应类型：取代反应。
反应条件：卤素单质和铁粉（氯化铁、溴 化铁） 反应特点： 甲基对苯环上的电子云产生一定影响，使 苯环上甲基的邻位（两个）和对位上的CH键变得相对活泼，易于发生反应。
因此取代反应产生的有机物种类较多。
特殊条件下：
一般条件下不 加特殊说明：
②、甲苯的硝化反应
断键位置：
2，4，6-三硝基甲苯
成苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
A的结构简式：
。
反应Ⅱ和反应Ⅲ 不能，易被氧化的官能团一般 条件能否互换？ 最后生成，或先保护起来。
问题引导下的再学习 三、芳香烃的来源及应用
1、来源 (1)1845年至20世纪40年代 煤 是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的
催化重整 等工艺可获得芳香烃。
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1
练习：苯的同系物的同分异构体的书写 苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的 长短，便可写出。 C8H10对应的苯的同系物的同分异构体有： 组装一个简单的有机物：
C6H5—CH2CH3 乙苯
共4种
问题引导下的再学习 二、苯的同系物的化学性质
1、加成反应
1mol苯的同系物均与 3 mol H2加成。
盛放甲苯的试管：溶液颜色 褪色
。
盛放对二甲苯的试管：溶液颜色 褪色 。
用来鉴别苯及其同系物，如写出用化学方 法鉴别苯、甲苯、苯乙烯（C6H5-CH=CH2） 的方法
用小试管分别取三种溶液，加入少量高锰酸 钾溶液，振荡，溶液不褪色的原溶液是苯。
用小试管分别取使高锰酸钾褪色的两种溶液 少许，加入少量溴水，振荡，褪色的原溶液 是苯乙烯。余下的溶液是甲苯。 总结规律：
能力ຫໍສະໝຸດ Baidu展
①苯及其同系物的熔沸点，随着碳原子 数 增多 ，沸点逐渐升高，当碳原子数相同 时，支链越多，沸点越 低 ，当碳原子数 相同，支链也相同时，支链越对称，熔沸点 越低 。
②苯及其同系物中一氯取代物的同分异构体。 即苯及其同系物中 1 个氢原子被氯原子取代 的产物。 如甲苯中的一个氢原子被氯原子取代，生成 的产物有 4 种，其中苯环上发生的一氯取 代产物有 3 种
苯甲酸是弱酸，但是酸性比碳酸强。
3、取代反应 （1）光照
断键：苯环侧链的烃基中C—H断裂 接键：苯环侧链上的C原子与卤素原子相接
同时生成HX 反应类型：取代反应
反应条件：卤素单质（蒸气），光照 反应特点：有机产物较多。
一般条件下： （2）用铁粉作催化剂
断键：苯环上的C—H和Cl—Cl 接键： Cl原子接在苯环的碳上和HCl
第二节 芳香烃
第二课时 芳香烃的结构和性质
学习目标
1、掌握芳香烃的概念，苯的同系物的概念， 并能辨析二者；
2、进一步巩固一氯代物的同分异构体； 3、了解苯的同系物的化学性质，知道其与 苯
的异同； 4、了解芳香烃来源及其应用。
预习检测
1．芳香烃: 分子中含一个或多个 苯环 的 烃 。 2．苯的同系物：苯分子中的H被烷基取代后
苯环上与甲基相邻（两个）和对位的C—H, 断裂，硝酸中羟基脱落。
接键形式：苯环上与甲基相邻和对位的碳 原子上接上硝基和3个水。
反应类型：取代反应，硝化反应 反应条件：浓硫酸、浓硝酸、加热 反应产物的特点：取代反应一般有机产物 较多。
特殊条件： 一般情况下：
常见高考题欣赏
已知硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原
* 苯 **
邻二甲苯 *
** *
甲苯
* ** 间二甲苯 *
** *
乙苯 *
对二甲苯
对甲乙苯
熔沸点： 苯环上一氯取代物：
** * 丙苯
** *
邻甲乙* 苯 **
** * 异丙苯
* * 间* 甲* 乙苯
** *
连三甲苯 偏三甲苯
** 对甲乙苯 * 均三甲苯
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的产物。 分子中含 1 个苯环，侧链须是 烃基 。 分子通式 CnH2n-6 。
一、苯的同系物 1、命名：
苯
甲苯
乙苯
间二甲苯 对二甲苯
丙苯
间甲乙苯
对甲乙苯 同分异构体 甲苯只有一种分子。 乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是 同分异构体。
丙苯、异丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、 对甲乙苯、连三甲苯、偏三甲苯、 均三甲苯是同分异构体。
2、应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等是基本有机原料，
可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
问题引导下的再学习 了解：稠环芳香烃
由两个或两个以上苯环共用相邻的2个碳原子而 成的芳香烃，称为稠环芳香烃。
萘
无色片状晶体，有特殊气味，易升
华，重要化工原料。
蒽
无色片状晶体，易升华，
生产染料的重要原料。
已知C—C键可以绕键轴旋转，则关于结构简式为
的烃，下列说法中正确的是( B )
B 苯及其同系物都能跟溴水发生取代反应 C 苯及其同系物都能跟氯气发生取代反应 D 苯及其同系物都能被高锰酸钾氧化
以下说法与事实不符合的是( BD)
A．利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物 B．甲苯的性质较苯活泼，在空气中被氧化为含氧的
有机物 C．甲苯在不同的特定条件下，苯环上的氢与甲基上
的氢都能与卤素发生取代反应 D．甲基环己烷是甲苯的氧化产物
2、氧化反应
①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液 氧化 而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：
CnH2n-6+
3n 2
3
O2nCO2＋(n－3)H2O
。
（2）与酸性高锰酸钾溶液的反应
实验：将苯、甲苯、对二甲苯各取2毫升分
别加入3滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，现象。
盛放苯的试管：溶液颜色 不褪色 。
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
一种 四种
一种 两种
苯环 上的 一氯 取代 物有 多少 中？
四种
三种
（2）苯环上每一个侧链均能生成一 个 —COOH（羧基），而生成多元酸。
③分析苯甲酸可能的化学性质。 （1）与金属单质的反应 （2）与碱反应 （3）与某些盐反应
萘的结构：
分子式 C10H8
分子量 128
平面结构，易升华。
一氯代物的同分异构体： 2种
二氯代物的同分异构体：10种
Cl
** *
* *
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联苯的一氯取代物：
** *
三种
蒽的一氯取代物 三种
** *
下列关于苯及其同系物的说法中正确的是( C )
A 苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个 苯环
反应类型：取代反应。
反应条件：卤素单质和铁粉（氯化铁、溴 化铁） 反应特点： 甲基对苯环上的电子云产生一定影响，使 苯环上甲基的邻位（两个）和对位上的CH键变得相对活泼，易于发生反应。
因此取代反应产生的有机物种类较多。
特殊条件下：
一般条件下不 加特殊说明：
②、甲苯的硝化反应
断键位置：
2，4，6-三硝基甲苯
成苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
A的结构简式：
。
反应Ⅱ和反应Ⅲ 不能，易被氧化的官能团一般 条件能否互换？ 最后生成，或先保护起来。
问题引导下的再学习 三、芳香烃的来源及应用
1、来源 (1)1845年至20世纪40年代 煤 是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的
催化重整 等工艺可获得芳香烃。
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练习：苯的同系物的同分异构体的书写 苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的 长短，便可写出。 C8H10对应的苯的同系物的同分异构体有： 组装一个简单的有机物：
C6H5—CH2CH3 乙苯
共4种
问题引导下的再学习 二、苯的同系物的化学性质
1、加成反应
1mol苯的同系物均与 3 mol H2加成。
盛放甲苯的试管：溶液颜色 褪色
。
盛放对二甲苯的试管：溶液颜色 褪色 。
用来鉴别苯及其同系物，如写出用化学方 法鉴别苯、甲苯、苯乙烯（C6H5-CH=CH2） 的方法
用小试管分别取三种溶液，加入少量高锰酸 钾溶液，振荡，溶液不褪色的原溶液是苯。
用小试管分别取使高锰酸钾褪色的两种溶液 少许，加入少量溴水，振荡，褪色的原溶液 是苯乙烯。余下的溶液是甲苯。 总结规律：
能力ຫໍສະໝຸດ Baidu展
①苯及其同系物的熔沸点，随着碳原子 数 增多 ，沸点逐渐升高，当碳原子数相同 时，支链越多，沸点越 低 ，当碳原子数 相同，支链也相同时，支链越对称，熔沸点 越低 。
②苯及其同系物中一氯取代物的同分异构体。 即苯及其同系物中 1 个氢原子被氯原子取代 的产物。 如甲苯中的一个氢原子被氯原子取代，生成 的产物有 4 种，其中苯环上发生的一氯取 代产物有 3 种
苯甲酸是弱酸，但是酸性比碳酸强。
3、取代反应 （1）光照
断键：苯环侧链的烃基中C—H断裂 接键：苯环侧链上的C原子与卤素原子相接
同时生成HX 反应类型：取代反应
反应条件：卤素单质（蒸气），光照 反应特点：有机产物较多。
一般条件下： （2）用铁粉作催化剂
断键：苯环上的C—H和Cl—Cl 接键： Cl原子接在苯环的碳上和HCl
第二节 芳香烃
第二课时 芳香烃的结构和性质
学习目标
1、掌握芳香烃的概念，苯的同系物的概念， 并能辨析二者；
2、进一步巩固一氯代物的同分异构体； 3、了解苯的同系物的化学性质，知道其与 苯
的异同； 4、了解芳香烃来源及其应用。
预习检测
1．芳香烃: 分子中含一个或多个 苯环 的 烃 。 2．苯的同系物：苯分子中的H被烷基取代后
苯环上与甲基相邻（两个）和对位的C—H, 断裂，硝酸中羟基脱落。
接键形式：苯环上与甲基相邻和对位的碳 原子上接上硝基和3个水。
反应类型：取代反应，硝化反应 反应条件：浓硫酸、浓硝酸、加热 反应产物的特点：取代反应一般有机产物 较多。
特殊条件： 一般情况下：
常见高考题欣赏
已知硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原