饱和烃烷烃和环烷烃
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• (a) 选取含碳原子最多支链数目最多的碳链为主 链. 例：
1
CH3
2
CH3 CH
34 5
6
CH3 C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
(b) 主链碳原子的位次编号 (1)取代基位次最小。 例：
H
CH3 C CH2 CH2 CH3
CH2
•
CH3
3- 甲基己烷
• (2)小的取代基列前，相同的取代基合并
C
环烷烃的构造异构
• 以C6H12为例：可构成六元环、五元环、四元环 、三元环:
同分异构
• （ 1 ）构造异构 • 1 ）碳架异构 • 2 ）位置异构 • 3 ）官能团异构 • （ 2 ）立体异构 • 1 ）构象异构 • 2 ）构型异构
• 习题 2.2 下列哪些化合物是同一化合物?哪些 是构造异构体?
撇数字来标明：例：
CH3
CH3CH2 C CH3
CH3CH2CH2CH2CH2 C CH2CH2 CH CH3
CH3CH2 C CH3
CH3
CH3
• 2-甲基-5,5-二 (1,1-二甲基丙基) 癸烷
• 2 -甲基-5 ， 5-二-1 ’， 1 ’-二甲基丙基癸烷
2.2.4 环烷烃的命名
• (1) 单环脂环烃
7
6
12
5
43
• 1, 7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷Biblioteka 10219
• 与四个碳原子相连的碳原子称为季碳原 子，又称为四级碳原子，用 4 表示。
• 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为 伯、仲、叔氢原子。
• 例标出下列化合物中的伯、仲、叔、季碳原子 ，并指出有多少伯、仲、叔氢原子？
CH3CH2CH CHCH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 C CH2CH CH3
CH3
(2)衍生命名法
• 按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最多的碳原 子作为母体甲烷碳原子．
CH3 CH3 CH CH2 CH3
• 二甲基乙基甲烷
CH3 CH3 CH C CH2 CH3
CH3 CH3
• 二甲基乙基异丙基甲烷
(3)系统命名法
• IUPAC 命名法,国际纯化学和应用化学联合会
• 中国化学会 1980 年“有机化学命名原则”
2.2.3烷烃的命名
• (1)普通命名法
• 按碳原子的数目称：甲、乙、丙、丁、戊、己 、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。
• 直链的称为正某烷， • 碳链一端带有两个甲基的称为异某烷， • 有季碳原子的称新某烷，
CH3CH2CH2CH2CH3
• 正戊烷
异丁烷
CH3 CH CH3
新庚烷
CH3
CH3 CH3 CH CH2 CH3
• (2) 二环脂环烃
• (a)桥环烷烃
• 1.成环碳原子总数――环某烷，以二环为 词头，标出环数
• 2. 编号从桥头开始，经最长的桥至另一 桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥 头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号
• 3.中括号中从大到小依次标出桥上碳原子 数目，中间用圆点隔开。
1
6 72
5
3
4
• 1,2,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
H
H
HCH
H
Bp-0.5 C
Bp-11.73 C
同分异构体的推导：
• 写出最长链： C C C C C C
• 写出少一个碳原子的直链，把一个碳当 支链，找出可能的异构体
CCCCC
CCCCC
C
C
• 写出少二个碳原子的直链，把二个碳当 两个支链，或一个支链，找出可能的异 构体
CCCC CC
C CCCC
• 环某烷:取代基编号最小, 小的基团列前:
CH3
CH3
CH3
61 2
CH3
5 4
3 CH2CH3
• 环某烯,环某炔:官能团为1,2位,取代基尽量小:
5
7
8
1
4
6
1
2 3 CH2CH3 H3C 5
2
43
• (1) 环上碳原子数――环某烷 • (2) 小的取代基为1位
• 1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷
• 2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构 • 构造异构：分子式相同而构造不同的化合物
，称为构造异构体。 • 从丁烷开始有同分异构体： • 正丁烷异丁烷
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3 CH3
CH3CH2CH2CH3
HHHH HCCCCH
HHHH
CH3CH(CH3)2
HHH
HCCCH
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔 氢原子
• 只与一个碳原子相连的碳原子称为伯碳 原子，又称为一级碳原子，用 1表示。
• 与两个碳原子相连的碳原子称为仲碳原 子，又称为二级碳原子，用 2 表示。
• 与三个碳原子相连的碳原子称为叔碳原 子，又称为三级碳原子，用 3 表示。
CH3
1o 2 o 3o 3 o 1 o
CH3CH2CH CHCH3
CH3 CH3
1o
1o
1o
1o
1o CH3 CH3 1o
CH3
C
4
o
C2 oH2C3oH
CH3
1o
CH3
2.2.2 烷基和环烷基
• 一个烷烃和环烷烃从形式上去掉一个氢 原子后剩下的基团称为烷基或环烷基．
• (1) 某基： • 甲基 CH3- Me • 乙基 CH3CH2- Et • （正）丙基 CH3CH2CH2- n-Pr • （正）丁基 CH3CH2CH2CH2- n-Bu
。 例：
CH3
CH3CH2
CH3 C C CH2 CH3
CH3CH3
• 2 , 2, 3-三甲基-3-乙基戊烷
• ( 3) 烷基大小顺序
H HC
H
H < CH3 C
H
HH < CH3 C C
HH
HH < CH3 C C
CH3H
H
CH3
< CH3 C < CH3 C
CH3
CH3
• (4)支链上还有取代基时，用括号中的数字或带
第 2 章 饱和烃
烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
• 2.1.1烷烃和环烷烃的通式： • 烷烃 CnH2n+2; 环烷烃CnH2n+2 • 同系列: 这种具有同一通式,组成上相差
CH2 及其整倍数的一系列化合物，称为同 系列。 • 同系列中的各化合物互为同系物。 • CH2 称为同系列的系差。
• (2) 异某基: • 异丙基 (CH3)2 CH- i-Pr • 异丁基 (CH3)2 CHCH2- i-Bu • (3) 仲某基: • 仲丁基 s-Bu
CH3 CH3CH2CH
• (4) 叔某基:
• 叔丁基 (CH3)3 C• 叔戊基
t- Bu
CH3
CH3CH2C
CH3
• 环丙基, 环丁基, 环戊基, 环己基
1
CH3
2
CH3 CH
34 5
6
CH3 C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
(b) 主链碳原子的位次编号 (1)取代基位次最小。 例：
H
CH3 C CH2 CH2 CH3
CH2
•
CH3
3- 甲基己烷
• (2)小的取代基列前，相同的取代基合并
C
环烷烃的构造异构
• 以C6H12为例：可构成六元环、五元环、四元环 、三元环:
同分异构
• （ 1 ）构造异构 • 1 ）碳架异构 • 2 ）位置异构 • 3 ）官能团异构 • （ 2 ）立体异构 • 1 ）构象异构 • 2 ）构型异构
• 习题 2.2 下列哪些化合物是同一化合物?哪些 是构造异构体?
撇数字来标明：例：
CH3
CH3CH2 C CH3
CH3CH2CH2CH2CH2 C CH2CH2 CH CH3
CH3CH2 C CH3
CH3
CH3
• 2-甲基-5,5-二 (1,1-二甲基丙基) 癸烷
• 2 -甲基-5 ， 5-二-1 ’， 1 ’-二甲基丙基癸烷
2.2.4 环烷烃的命名
• (1) 单环脂环烃
7
6
12
5
43
• 1, 7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷Biblioteka 10219
• 与四个碳原子相连的碳原子称为季碳原 子，又称为四级碳原子，用 4 表示。
• 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为 伯、仲、叔氢原子。
• 例标出下列化合物中的伯、仲、叔、季碳原子 ，并指出有多少伯、仲、叔氢原子？
CH3CH2CH CHCH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 C CH2CH CH3
CH3
(2)衍生命名法
• 按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最多的碳原 子作为母体甲烷碳原子．
CH3 CH3 CH CH2 CH3
• 二甲基乙基甲烷
CH3 CH3 CH C CH2 CH3
CH3 CH3
• 二甲基乙基异丙基甲烷
(3)系统命名法
• IUPAC 命名法,国际纯化学和应用化学联合会
• 中国化学会 1980 年“有机化学命名原则”
2.2.3烷烃的命名
• (1)普通命名法
• 按碳原子的数目称：甲、乙、丙、丁、戊、己 、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。
• 直链的称为正某烷， • 碳链一端带有两个甲基的称为异某烷， • 有季碳原子的称新某烷，
CH3CH2CH2CH2CH3
• 正戊烷
异丁烷
CH3 CH CH3
新庚烷
CH3
CH3 CH3 CH CH2 CH3
• (2) 二环脂环烃
• (a)桥环烷烃
• 1.成环碳原子总数――环某烷，以二环为 词头，标出环数
• 2. 编号从桥头开始，经最长的桥至另一 桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥 头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号
• 3.中括号中从大到小依次标出桥上碳原子 数目，中间用圆点隔开。
1
6 72
5
3
4
• 1,2,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
H
H
HCH
H
Bp-0.5 C
Bp-11.73 C
同分异构体的推导：
• 写出最长链： C C C C C C
• 写出少一个碳原子的直链，把一个碳当 支链，找出可能的异构体
CCCCC
CCCCC
C
C
• 写出少二个碳原子的直链，把二个碳当 两个支链，或一个支链，找出可能的异 构体
CCCC CC
C CCCC
• 环某烷:取代基编号最小, 小的基团列前:
CH3
CH3
CH3
61 2
CH3
5 4
3 CH2CH3
• 环某烯,环某炔:官能团为1,2位,取代基尽量小:
5
7
8
1
4
6
1
2 3 CH2CH3 H3C 5
2
43
• (1) 环上碳原子数――环某烷 • (2) 小的取代基为1位
• 1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷
• 2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构 • 构造异构：分子式相同而构造不同的化合物
，称为构造异构体。 • 从丁烷开始有同分异构体： • 正丁烷异丁烷
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3 CH3
CH3CH2CH2CH3
HHHH HCCCCH
HHHH
CH3CH(CH3)2
HHH
HCCCH
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔 氢原子
• 只与一个碳原子相连的碳原子称为伯碳 原子，又称为一级碳原子，用 1表示。
• 与两个碳原子相连的碳原子称为仲碳原 子，又称为二级碳原子，用 2 表示。
• 与三个碳原子相连的碳原子称为叔碳原 子，又称为三级碳原子，用 3 表示。
CH3
1o 2 o 3o 3 o 1 o
CH3CH2CH CHCH3
CH3 CH3
1o
1o
1o
1o
1o CH3 CH3 1o
CH3
C
4
o
C2 oH2C3oH
CH3
1o
CH3
2.2.2 烷基和环烷基
• 一个烷烃和环烷烃从形式上去掉一个氢 原子后剩下的基团称为烷基或环烷基．
• (1) 某基： • 甲基 CH3- Me • 乙基 CH3CH2- Et • （正）丙基 CH3CH2CH2- n-Pr • （正）丁基 CH3CH2CH2CH2- n-Bu
。 例：
CH3
CH3CH2
CH3 C C CH2 CH3
CH3CH3
• 2 , 2, 3-三甲基-3-乙基戊烷
• ( 3) 烷基大小顺序
H HC
H
H < CH3 C
H
HH < CH3 C C
HH
HH < CH3 C C
CH3H
H
CH3
< CH3 C < CH3 C
CH3
CH3
• (4)支链上还有取代基时，用括号中的数字或带
第 2 章 饱和烃
烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
• 2.1.1烷烃和环烷烃的通式： • 烷烃 CnH2n+2; 环烷烃CnH2n+2 • 同系列: 这种具有同一通式,组成上相差
CH2 及其整倍数的一系列化合物，称为同 系列。 • 同系列中的各化合物互为同系物。 • CH2 称为同系列的系差。
• (2) 异某基: • 异丙基 (CH3)2 CH- i-Pr • 异丁基 (CH3)2 CHCH2- i-Bu • (3) 仲某基: • 仲丁基 s-Bu
CH3 CH3CH2CH
• (4) 叔某基:
• 叔丁基 (CH3)3 C• 叔戊基
t- Bu
CH3
CH3CH2C
CH3
• 环丙基, 环丁基, 环戊基, 环己基