第四章炔烃和二烯烃习题

第四章炔烃和二烯烃习题

1、出C

6H

10

的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。

2、命名下列化合物。

（1）(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基－3－庚炔

（2）CH3CH=CHCH(CH3)C CCH34－甲基－2－庚烯－5－炔

（3）HC CC CCH=CH21－己烯－3,5－二炔

（4） (Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔（5）（2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯

3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。

a)烯丙基乙炔

CH2=CHCH2C CH 1-戊炔-4-炔

b)丙烯基乙炔

CH3CH=CHC CH3-戊烯-1-炔

c)二叔丁基乙炔

(CH3)3C CC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已炔

d)异丙基仲丁基乙炔

(CH3)CHC CCHCH2CH3

CH32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。

（1）5-ethyl-2-methy-3-heptyne

解：CH3C CH C C CH CH2CH3

CH2CH3

CH3 2－甲基－5－乙基－3－庚烯

（2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yne

解：H

CH3 C=C

CH3

H3C CHC CH

（Z）－3,4-二甲基－4-己烯－1-炔（3）(2E,4E)-hexadiene

解：

C=C

CH3

H C=C

H

CH3

H

H

(2E,4E)-己二烯

（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne

解：CH3 C C C CH CH3

CH3

CH3

CH32,2,5-三甲基－3-己炔

5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：（1）CH3CH=CHCH2CH3

有顺反异构

C=C

C2H5

H

CH3

C=C

H

CH3

H

H C

2

H5

（2）CH3CH=C=CHCH3无（3）CH3C CCH3无（4）CH C CH=CHCH3

有顺反异构：

C=C

H

CH3

CH C

C=C

H

CH3

CH C

H H

6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热.

（1） CH CH + Br

2

CHBr=CHBr ΔH=

（2） 2CH CH CH

2

=CH-C CH ΔH=

（3）CH

3C CH+HBr--CH

3

-C=CH

2

ΔH=

解：（1）ΔHФ= E

C≡C +E

Br-Br

+2E

C-H

–(2E

C-Br

+E

C=C

+2E

C-H

)

=E

C≡C +E

Br-Br

–2E

C-Br

–E

C=C

= +–2× =mol

（2）ΔHФ=E

C≡C –E

C=C

=

（3）ΔH=E +E

H-Br -E

C=C

-E

C-Br

-E

C-H

=+ KJ/mol

7、1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol，与1,4-戊二烯相比，离域能为多少

解： 1,4戊二烯氢化热预测值：2×= 251 KJ/mol，而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol 。

∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol

8、写出下列反应的产物。

（1）CH3CH2CH2C CH（过量）

＋HBr

Br

Br

CH3CH2CH2 C CH3

（）

（2）CH3CH2C CCH2CH3

HgSO H SO

＋H2O

CH3CH2CCH2CH3

O

（）

（3）CH3C CH CH3

C CAg

＋Ag(NH3)2+（）

（4）CH2=C CH=CH2CH2C=CHCH2

[]

n

（）

（5）

＋HBr

CH3C CCH3（）

C=C

CH3

H3C H

Br

（6）CH3CH=CH(CH2)2CH3Br2CH3CHCH(CH2)2CH3

CH3C C(CH2)2CH3H,Lindlar

Br

Br

NaNH2

( )

( )顺－2－己烯

（7）

( ) CH2=CH CH2 C CH CH2 CH CH2 C CH

Br2

＋

Br

Br

9、用化学方法区别下列化合物。

（1）2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯。（2）1-戊炔, 2-戊炔