第三章糖的结构与功能
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—————————————————————————————————————————
弱氧化剂 费林（斐林，Fehling）试剂，Benedict 试剂 溴水 较强的氧化剂（硝酸） 两个酸（强氧化剂） 有些情况下
醛糖酸 醛糖酸 糖二酸
醛糖酸 － 羰基处断裂成
糖醛酸
——————————————————————————————————————————
b. 由羟基(半缩醛羟基和醇性羟基)产生的性质
(5) 成酯成醚作用 (6) 成苷作用 (7) 脱水作用 (8) 糖的高碘酸氧化：多糖结构的测定（计算分支数目） 氧化断裂邻二羟基、 -羟基醛等的碳-碳键
2、 （异构化） 弱碱作用
3. 单糖的氧化
单糖的氧化产物：
————————————————————————————————— 氧化剂 醛糖 酮糖
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷]
性质：① 具有变旋现象
② 具有还原性
③ 能成脎
5、海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1
上的两个半缩醛羟基之
间脱水，α-1.1糖苷键
,-海藻糖
二）其他简单寡糖 三糖： 棉子糖(raffinose)见于多种植物，尤其是棉 籽、甜菜中。 与酸共热时，棉子糖即水解生成葡萄糖、果 糖和一分子半乳糖。 棉籽糖 蔗糖酶 果糖+蜜二糖 棉籽糖
————————————————————————————
9. 糖的高碘酸氧化
氧化断裂糖中邻二羟基或α-羟基醛的C-C键。
可用于判断糖苷是呋喃型还是吡喃型以及测定 多糖的聚合度、分支点数目。
R
R
R
R
（三）单糖分类及重要的 单糖和衍生物
1、单糖的分类及重要的单糖
• 根据碳原子数多少 丙糖, 丁糖, 戊糖, 己糖, 庚糖，辛糖 • 根据是否含有醛基或酮基 1）醛糖：有醛基的糖； 2）酮糖：有酮基的糖；
8、单糖脱水（无机酸的作用）
与强酸共热生成糠醛：
戊糖 +浓HCl 己糖
糠醛 羟甲基糠醛
不同的糠醛或羟甲基糠醛与 多元酚产生特有的颜色反应
α-萘酚 糠醛 紫红 羟甲基糠醛 紫红 间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 用于鉴定。
一些特征反应
————————————————————————————————
• (一)单糖的结构 1. 单糖的构型 2. 单糖的结构 1）单糖的链状结构 2）单糖的环状结构 3. 单糖的构象 • (二 )单糖的性质 • (三 )单糖分类及重要的单糖和衍生物
（一）单糖的结构
1、D/L构型：
根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置判断：
-OH 在左：L； -OH 在右：D 天然单糖大多数是 D-型糖。
-D-吡喃葡萄糖 成环 转折 旋转
成环 -D-吡喃葡萄糖
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
单糖由链状结构变为环状结构后，羰基碳原子成 为新的手性中心，导致C1差向异构化产 生两个非对映异构体（即异头物） α葡萄糖与β葡萄糖
-OH在下： α-；
-OH在上：β-
吡喃型 （p）
D(-)-洛格酮糖
(psicose,allulose)
(fructose)
(sorbose)
(tagalose)
2）环状结构
环状结构提出的依据：
变旋现象（许多糖，新配制的溶液会发生旋光度 的改变的现象）
证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质 与醛不同，实验证明仅能生成半缩醛。
过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透视 式表达糖的环式结构（Haworth式结构）。
第三章 糖类的结构与 功能
第一节 糖类的概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 糖复合物
第一节 糖类概述
（一）糖的分布与来源
所有生命机体中，其中： • 植物：含糖量占其干 重的85-90%； • 动物：含糖量不超过 其干重的2% • 微生物：含糖量占其菌体干重的10-30% • 来源：光合作用
性质：① 无变旋现象
② 无还原性
③ 不能成脎
3、乳糖
结构： 两种异构体。 -D-半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)D-葡萄糖
-Lactose -lactose
性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎
乳糖——半乳糖+葡萄糖
4、纤维二糖(cellobiose) 结构：两分子-D-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
均一性多糖(同多糖，homopolysaccharide)： 相同的单糖组成 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖(杂多糖heteropolysaccharide)： 不同的单糖 组成 糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮 肤素等)
糖衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
第二节 单糖 (monosaccharides)
分子中的一个羟基被氨基取代。 如：D-氨基葡萄糖（几丁质）
半乳糖胺（软骨素）
4）脱氧糖
一个重要的脱氧戊糖
几个常见的脱氧己糖
5）单糖磷酸酯
代谢的重要中间产物
ຫໍສະໝຸດ Baidu
6）糖苷
指配基为酚类、甾醇或含氮碱等的糖衍生物。 1）多味苦，性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎 2）功能各异，有些可作药用： 毛地黄苷、强心苷：有强心功能； 皂苷：溶血功能；
2）糖酸：由单糖氧化而得
依据氧化剂氧化能力大小分为三类： 1）糖酸（醛基被氧化）：常以内酯形式存在。 葡萄糖酸内酯，葡萄糖酸（钙），抗坏血酸，
2）糖二酸（醛基+伯醇基被氧化） 3）糖醛酸（伯醇基被氧化成-COOH）:葡萄糖 醛酸 葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂； 半乳糖醛酸：存在果胶中。
3）糖胺（氨基糖）：
4.作为细胞识别的信息分子
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面 识别标记 －糖
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
(三) 糖的化学本质 • 俗称
碳水化合物(carbohydrate) Cn(H2O)m（不够全面）
• 化学定义
多羟基醛或酮及其缩聚物和 衍生物的总称。
元素组成及结构通式：C n（H2O）m
D(-)-阿拉伯糖 (arabinose)
D(+)-木糖 (xylose)
D(-)-米苏糖 (lysose)
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖 (allose) (altrose)
D(+)-葡萄糖 D(+)-甘露糖 (glucose) (mannose)
D(+)-古洛糖 (gulose)
D(-)-艾杜糖 (idose)
2、化学性质
单糖是多羟基的醛或者酮，以上三种基团均能参加反 应 （典型的有机化学反应） 1）变旋 溶液中，链状结构和环状结构(、)相互转变， 最后达到动态平衡——变旋
单糖是多羟基的醛或者酮，以上三种基团均 能参加反应
（典型的有机化学反应）
a. 由醛﹑酮基产生的性质
(1) 单糖的异构化作用 (2) 单糖的氧化(即单糖的还原性) (3) 单糖的还原 (4) 单糖的成脎作用
呋喃型 ( f)
注意：糖的构型（D、L）与旋光方向 （+、-）并无直接联系。
DL构型（最远手性碳与甘油醛比较）
糖的构型
RS构型（手性碳取代基优先性旋转） 透视式 糖的立体结构表示 Fischer投影式（链状） 呋喃型 Haworth式（环状） 吡喃型
3、构象
X-衍射表明，糖分子中的C-C键不在 一个平面上，有椅式和船式两种。 X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明 环己烷及其衍生物主要以椅式构象存 在。
糖
合成 代谢
糖－碳来源
七十年代以后——糖类化合物 研究的新局面：
通过对糖类的研究发现了许多新
的生物合成反应与酶调节机理
认识许多基本的生命过程：如细胞环境、细胞识 别、细胞生长与分化、免疫、先天缺陷遗传病、 药物的作用等等 生物信息的携带者——糖类化合物（多糖、寡糖） 是第三（核酸、蛋白质）大重要的生物高分子化 合物
反应名称 Molisch 反应 Seliwanoff 反应 Tollen 试验 Bial 试验
试剂
显色情况
用途
————————————————————————————————
蒽酮反应
-萘酚 紫红色 糖类的定性鉴定 间苯二酚 红色 鉴别酮糖 间苯三酚 樱桃红 鉴别戊糖 甲基间苯二酚 绿色溶液或 鉴别戊糖 （地衣酚） 绿色沉淀 测定RNA的含量 蒽酮 蓝绿色复合物 总糖量的测定
箭毒苷
苦杏仁苷
第三节 寡糖（oligosaccharide） ：2-20个单糖缩合 的聚合物 分布：自然界存在的主要是双糖、三糖
一)重要的双糖 1、麦芽糖（maltose)：二分子α-D-葡萄糖， α-1，4-糖苷键
性质： ① 变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎
2、蔗糖 [葡萄糖-，(1-2)-果糖苷]sucrose)
重要的己糖
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃半乳糖
- L -吡喃半乳糖
-D-吡喃甘露糖
-D-呋喃果糖
-L-吡喃山梨糖
四种重要的己糖
葡萄糖
甘露糖
半乳糖
果糖
重要的戊糖
-D-呋喃核糖
2-脱氧-D-呋喃核糖
-D-吡喃木糖
-D-芹菜糖
-L-呋喃阿拉伯糖
-D-呋喃阿拉伯糖
D-核酮糖
4、还原作用
• 羰基还原成醇基： 葡 萄 糖 还 原 成 山 梨 醇
—
果糖还原—
山梨醇、 甘露醇
5、游离羰基与3分子苯肼 成糖脎作用
苯肼 苯肼 苯肼
葡萄糖
苯腙
葡糖酮苯腙
葡糖脎
各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可用于鉴别糖.
6、形成糖酯与糖醚
7、 形成糖苷
半缩醛羟基与另一化合物发生缩合形成糖苷 糖基;配基 O-苷，N-苷，S-苷，C-苷
D-木酮糖
两种重要戊糖
D-核糖
D-脱氧核糖
重要的庚糖
甘露糖 部分
甘油 部分
D-景天庚酮糖
D-甘露庚酮糖
L -甘油- D-甘露庚糖
2、重要的单糖衍生物
1）、糖醇：由单糖的羰基还原而得，较稳定，有 甜味。 一般为生物体内的代谢产物，也 有不少为工业原 料。如： 甘露醇：降压、药物、药物辅料。 山梨醇：氧化形成葡、果、山梨糖；合成VitC的 原料。 肌醇：对代谢有调节作用、属B族Vit、可从玉 米淀粉或微生物发酵制取。
椅式
船式
构型与旋光性 构型不同旋光性不同
构型与旋光性没有对应规律
物质的旋光性只能通过实验确定
（二） 单糖的理化性质
1、物理性质
1）、旋光性：除二羟丙酮外所有单糖都含 有不对称碳原子，都具有旋光性，旋光 性是鉴定糖的一个重要指标 2）、甜度：各种糖的甜度不一，常以蔗糖 的甜度为标准进行比较 3）、溶解度：单糖分子有多个羟基，增加 了它的水溶性，尤其在热水中的溶解度 极大，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂
D(+)-半乳糖 (galactose)
D(+)-塔罗糖 (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
二羟丙酮
(dihytroasetone)
D(-)-核酮糖
(ribulose)
(xylulose)
D(+)-核酮糖
D(+)-阿洛酮糖
D(-)-果糖
D(+)-山梨糖
（二）糖的生物学功能
1.作为生物体的结构物质
储备能源 糖 植物干 重90％
昆虫外 骨骼－ 糖
DNA、RNA 结构糖
细胞壁中结 构糖
2.作为生物体内的主要能源物质
淀粉颗粒
糖原颗粒
肌糖原－能源
动物干重2％
结缔组织－结构糖
韧带－结构糖
3.作为生物体内的碳源物质
CO2
光合 作用
分解 代谢
一切含碳物质
使用最多的是Fisher投影式
•左旋异构体(levorotary,L)，或L型异构体。
•右旋异构体(dextrorotary)，或D型异构体。
D系醛糖的 立体结构
D(+)-甘油醛 (allose)
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖 (threose)
D(-)-核糖 (ribose)
定义：
多羟基的醛类或酮类化合物，及其衍生
物和缩聚物
醛糖 酮糖
丙糖 (甘油醛和二羟丙酮)
丁糖
戊糖
己糖
（四）分类
单糖
寡糖
糖类
复合糖
多糖
杂多糖
同多糖
• 单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称~。 如： 核糖、葡萄糖。 • 寡糖：凡能被水解成少数（2—20个）单 糖分子的糖称~。 如：蔗糖 = 葡萄糖+果糖 • 多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称~。 如：淀粉 n葡萄糖，包括同多糖和 杂多糖。 • 复合糖：指与非糖物质结合的糖，又称糖复合 物。如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
CHO H OH CHO HO H CH2OH H CHO OH CH2OH HO H H H OH OH CH2OH HO H H CHO O H OH OH CH2OH
L－(－)甘油醛 D－(+)甘油醛
D－(+)葡萄糖
L－(－)果糖
2、结构
1）链状结构：
构型的表示方法（ 以葡萄糖为例）：
H HO H H CHO OH H OH OH CH2OH CHO OH HO OH OH CH2OH CHO
弱氧化剂 费林（斐林，Fehling）试剂，Benedict 试剂 溴水 较强的氧化剂（硝酸） 两个酸（强氧化剂） 有些情况下
醛糖酸 醛糖酸 糖二酸
醛糖酸 － 羰基处断裂成
糖醛酸
——————————————————————————————————————————
b. 由羟基(半缩醛羟基和醇性羟基)产生的性质
(5) 成酯成醚作用 (6) 成苷作用 (7) 脱水作用 (8) 糖的高碘酸氧化：多糖结构的测定（计算分支数目） 氧化断裂邻二羟基、 -羟基醛等的碳-碳键
2、 （异构化） 弱碱作用
3. 单糖的氧化
单糖的氧化产物：
————————————————————————————————— 氧化剂 醛糖 酮糖
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷]
性质：① 具有变旋现象
② 具有还原性
③ 能成脎
5、海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1
上的两个半缩醛羟基之
间脱水，α-1.1糖苷键
,-海藻糖
二）其他简单寡糖 三糖： 棉子糖(raffinose)见于多种植物，尤其是棉 籽、甜菜中。 与酸共热时，棉子糖即水解生成葡萄糖、果 糖和一分子半乳糖。 棉籽糖 蔗糖酶 果糖+蜜二糖 棉籽糖
————————————————————————————
9. 糖的高碘酸氧化
氧化断裂糖中邻二羟基或α-羟基醛的C-C键。
可用于判断糖苷是呋喃型还是吡喃型以及测定 多糖的聚合度、分支点数目。
R
R
R
R
（三）单糖分类及重要的 单糖和衍生物
1、单糖的分类及重要的单糖
• 根据碳原子数多少 丙糖, 丁糖, 戊糖, 己糖, 庚糖，辛糖 • 根据是否含有醛基或酮基 1）醛糖：有醛基的糖； 2）酮糖：有酮基的糖；
8、单糖脱水（无机酸的作用）
与强酸共热生成糠醛：
戊糖 +浓HCl 己糖
糠醛 羟甲基糠醛
不同的糠醛或羟甲基糠醛与 多元酚产生特有的颜色反应
α-萘酚 糠醛 紫红 羟甲基糠醛 紫红 间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 用于鉴定。
一些特征反应
————————————————————————————————
• (一)单糖的结构 1. 单糖的构型 2. 单糖的结构 1）单糖的链状结构 2）单糖的环状结构 3. 单糖的构象 • (二 )单糖的性质 • (三 )单糖分类及重要的单糖和衍生物
（一）单糖的结构
1、D/L构型：
根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置判断：
-OH 在左：L； -OH 在右：D 天然单糖大多数是 D-型糖。
-D-吡喃葡萄糖 成环 转折 旋转
成环 -D-吡喃葡萄糖
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
单糖由链状结构变为环状结构后，羰基碳原子成 为新的手性中心，导致C1差向异构化产 生两个非对映异构体（即异头物） α葡萄糖与β葡萄糖
-OH在下： α-；
-OH在上：β-
吡喃型 （p）
D(-)-洛格酮糖
(psicose,allulose)
(fructose)
(sorbose)
(tagalose)
2）环状结构
环状结构提出的依据：
变旋现象（许多糖，新配制的溶液会发生旋光度 的改变的现象）
证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质 与醛不同，实验证明仅能生成半缩醛。
过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透视 式表达糖的环式结构（Haworth式结构）。
第三章 糖类的结构与 功能
第一节 糖类的概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 糖复合物
第一节 糖类概述
（一）糖的分布与来源
所有生命机体中，其中： • 植物：含糖量占其干 重的85-90%； • 动物：含糖量不超过 其干重的2% • 微生物：含糖量占其菌体干重的10-30% • 来源：光合作用
性质：① 无变旋现象
② 无还原性
③ 不能成脎
3、乳糖
结构： 两种异构体。 -D-半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)D-葡萄糖
-Lactose -lactose
性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎
乳糖——半乳糖+葡萄糖
4、纤维二糖(cellobiose) 结构：两分子-D-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
均一性多糖(同多糖，homopolysaccharide)： 相同的单糖组成 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖(杂多糖heteropolysaccharide)： 不同的单糖 组成 糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮 肤素等)
糖衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
第二节 单糖 (monosaccharides)
分子中的一个羟基被氨基取代。 如：D-氨基葡萄糖（几丁质）
半乳糖胺（软骨素）
4）脱氧糖
一个重要的脱氧戊糖
几个常见的脱氧己糖
5）单糖磷酸酯
代谢的重要中间产物
ຫໍສະໝຸດ Baidu
6）糖苷
指配基为酚类、甾醇或含氮碱等的糖衍生物。 1）多味苦，性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎 2）功能各异，有些可作药用： 毛地黄苷、强心苷：有强心功能； 皂苷：溶血功能；
2）糖酸：由单糖氧化而得
依据氧化剂氧化能力大小分为三类： 1）糖酸（醛基被氧化）：常以内酯形式存在。 葡萄糖酸内酯，葡萄糖酸（钙），抗坏血酸，
2）糖二酸（醛基+伯醇基被氧化） 3）糖醛酸（伯醇基被氧化成-COOH）:葡萄糖 醛酸 葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂； 半乳糖醛酸：存在果胶中。
3）糖胺（氨基糖）：
4.作为细胞识别的信息分子
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面 识别标记 －糖
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
(三) 糖的化学本质 • 俗称
碳水化合物(carbohydrate) Cn(H2O)m（不够全面）
• 化学定义
多羟基醛或酮及其缩聚物和 衍生物的总称。
元素组成及结构通式：C n（H2O）m
D(-)-阿拉伯糖 (arabinose)
D(+)-木糖 (xylose)
D(-)-米苏糖 (lysose)
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖 (allose) (altrose)
D(+)-葡萄糖 D(+)-甘露糖 (glucose) (mannose)
D(+)-古洛糖 (gulose)
D(-)-艾杜糖 (idose)
2、化学性质
单糖是多羟基的醛或者酮，以上三种基团均能参加反 应 （典型的有机化学反应） 1）变旋 溶液中，链状结构和环状结构(、)相互转变， 最后达到动态平衡——变旋
单糖是多羟基的醛或者酮，以上三种基团均 能参加反应
（典型的有机化学反应）
a. 由醛﹑酮基产生的性质
(1) 单糖的异构化作用 (2) 单糖的氧化(即单糖的还原性) (3) 单糖的还原 (4) 单糖的成脎作用
呋喃型 ( f)
注意：糖的构型（D、L）与旋光方向 （+、-）并无直接联系。
DL构型（最远手性碳与甘油醛比较）
糖的构型
RS构型（手性碳取代基优先性旋转） 透视式 糖的立体结构表示 Fischer投影式（链状） 呋喃型 Haworth式（环状） 吡喃型
3、构象
X-衍射表明，糖分子中的C-C键不在 一个平面上，有椅式和船式两种。 X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明 环己烷及其衍生物主要以椅式构象存 在。
糖
合成 代谢
糖－碳来源
七十年代以后——糖类化合物 研究的新局面：
通过对糖类的研究发现了许多新
的生物合成反应与酶调节机理
认识许多基本的生命过程：如细胞环境、细胞识 别、细胞生长与分化、免疫、先天缺陷遗传病、 药物的作用等等 生物信息的携带者——糖类化合物（多糖、寡糖） 是第三（核酸、蛋白质）大重要的生物高分子化 合物
反应名称 Molisch 反应 Seliwanoff 反应 Tollen 试验 Bial 试验
试剂
显色情况
用途
————————————————————————————————
蒽酮反应
-萘酚 紫红色 糖类的定性鉴定 间苯二酚 红色 鉴别酮糖 间苯三酚 樱桃红 鉴别戊糖 甲基间苯二酚 绿色溶液或 鉴别戊糖 （地衣酚） 绿色沉淀 测定RNA的含量 蒽酮 蓝绿色复合物 总糖量的测定
箭毒苷
苦杏仁苷
第三节 寡糖（oligosaccharide） ：2-20个单糖缩合 的聚合物 分布：自然界存在的主要是双糖、三糖
一)重要的双糖 1、麦芽糖（maltose)：二分子α-D-葡萄糖， α-1，4-糖苷键
性质： ① 变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎
2、蔗糖 [葡萄糖-，(1-2)-果糖苷]sucrose)
重要的己糖
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃半乳糖
- L -吡喃半乳糖
-D-吡喃甘露糖
-D-呋喃果糖
-L-吡喃山梨糖
四种重要的己糖
葡萄糖
甘露糖
半乳糖
果糖
重要的戊糖
-D-呋喃核糖
2-脱氧-D-呋喃核糖
-D-吡喃木糖
-D-芹菜糖
-L-呋喃阿拉伯糖
-D-呋喃阿拉伯糖
D-核酮糖
4、还原作用
• 羰基还原成醇基： 葡 萄 糖 还 原 成 山 梨 醇
—
果糖还原—
山梨醇、 甘露醇
5、游离羰基与3分子苯肼 成糖脎作用
苯肼 苯肼 苯肼
葡萄糖
苯腙
葡糖酮苯腙
葡糖脎
各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可用于鉴别糖.
6、形成糖酯与糖醚
7、 形成糖苷
半缩醛羟基与另一化合物发生缩合形成糖苷 糖基;配基 O-苷，N-苷，S-苷，C-苷
D-木酮糖
两种重要戊糖
D-核糖
D-脱氧核糖
重要的庚糖
甘露糖 部分
甘油 部分
D-景天庚酮糖
D-甘露庚酮糖
L -甘油- D-甘露庚糖
2、重要的单糖衍生物
1）、糖醇：由单糖的羰基还原而得，较稳定，有 甜味。 一般为生物体内的代谢产物，也 有不少为工业原 料。如： 甘露醇：降压、药物、药物辅料。 山梨醇：氧化形成葡、果、山梨糖；合成VitC的 原料。 肌醇：对代谢有调节作用、属B族Vit、可从玉 米淀粉或微生物发酵制取。
椅式
船式
构型与旋光性 构型不同旋光性不同
构型与旋光性没有对应规律
物质的旋光性只能通过实验确定
（二） 单糖的理化性质
1、物理性质
1）、旋光性：除二羟丙酮外所有单糖都含 有不对称碳原子，都具有旋光性，旋光 性是鉴定糖的一个重要指标 2）、甜度：各种糖的甜度不一，常以蔗糖 的甜度为标准进行比较 3）、溶解度：单糖分子有多个羟基，增加 了它的水溶性，尤其在热水中的溶解度 极大，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂
D(+)-半乳糖 (galactose)
D(+)-塔罗糖 (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
二羟丙酮
(dihytroasetone)
D(-)-核酮糖
(ribulose)
(xylulose)
D(+)-核酮糖
D(+)-阿洛酮糖
D(-)-果糖
D(+)-山梨糖
（二）糖的生物学功能
1.作为生物体的结构物质
储备能源 糖 植物干 重90％
昆虫外 骨骼－ 糖
DNA、RNA 结构糖
细胞壁中结 构糖
2.作为生物体内的主要能源物质
淀粉颗粒
糖原颗粒
肌糖原－能源
动物干重2％
结缔组织－结构糖
韧带－结构糖
3.作为生物体内的碳源物质
CO2
光合 作用
分解 代谢
一切含碳物质
使用最多的是Fisher投影式
•左旋异构体(levorotary,L)，或L型异构体。
•右旋异构体(dextrorotary)，或D型异构体。
D系醛糖的 立体结构
D(+)-甘油醛 (allose)
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖 (threose)
D(-)-核糖 (ribose)
定义：
多羟基的醛类或酮类化合物，及其衍生
物和缩聚物
醛糖 酮糖
丙糖 (甘油醛和二羟丙酮)
丁糖
戊糖
己糖
（四）分类
单糖
寡糖
糖类
复合糖
多糖
杂多糖
同多糖
• 单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称~。 如： 核糖、葡萄糖。 • 寡糖：凡能被水解成少数（2—20个）单 糖分子的糖称~。 如：蔗糖 = 葡萄糖+果糖 • 多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称~。 如：淀粉 n葡萄糖，包括同多糖和 杂多糖。 • 复合糖：指与非糖物质结合的糖，又称糖复合 物。如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
CHO H OH CHO HO H CH2OH H CHO OH CH2OH HO H H H OH OH CH2OH HO H H CHO O H OH OH CH2OH
L－(－)甘油醛 D－(+)甘油醛
D－(+)葡萄糖
L－(－)果糖
2、结构
1）链状结构：
构型的表示方法（ 以葡萄糖为例）：
H HO H H CHO OH H OH OH CH2OH CHO OH HO OH OH CH2OH CHO