高中化学选修五系列6醛

烃的含氧衍生物——醛

1．概念

醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO，官能团—CHO。饱和一元醛的通式为C n H2n O(n≥1)。

2．常见醛的物理性质

颜

色状态气味

溶解性

甲醛(HCHO) 无色气体刺激性气味易溶于水

乙醛(CH3CHO) 无色液体刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：

醇

氧化

还原醛――→

氧化

羧酸。

特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。

(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

题组一醛的结构特点

1．下列物质不属于醛类的物质是()

C．CH2CH—CHO D．CH3—CH2—CHO

答案 B

解析本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出不属于醛类，而是酯类。

2、某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()。

A．Br2的CCl4溶液B．Ag(NH3)2OH溶液C．HBr D．H2

解析该有机物中含有2个—CHO和一个碳碳双键，A项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br原子，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加；B项，Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH，官能团种类改变，但数目不变；C项，HBr与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br，减少1个碳碳双键，官能团数目不变；D项，H2与双键和—CHO 均能加成，官能团数目减少。

答案 A

题组二醛的性质及检验

1、(2013·无锡二模)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()。

A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热

B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液

C．先加银氨溶液，微热，再加溴水

D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水

解析有机物A中所含的官能团有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液

和溴水褪色，所以A 、B 项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO ，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水和碱反应，C 错误。

答案 D

2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT ，化合物A 是其中的一种，其结构如右图。下列关于A 的说法正确的是( )。

A ．化合物A 的分子式为C 15H 22O 3

B ．与FeCl 3溶液发生反应后溶液显紫色

C ．1 mol A 最多可以与2 mol Cu(OH)2反应

D ．1 mol A 最多与1 mol H 2加成

解析 化合物A 的分子式为C 15H 22O 3，A 正确；A 中无苯环，没有酚羟基，B 不正确；

1 mol A 中含

2 mol —CHO ，1 mol ，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与

3 mol H 2

发生加成反应，C 、D 不正确。

答案 A

3、(2013·天津理综，8节选)已知2RCH 2CHO ――→

NaOH/H 2O △

水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为________；结构分析显示A 只有一个甲基，A 的名称为________。

(2)B

能与新制的

Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为

____________________________。

(3)C 有________种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______________________。

(4)第③步的反应类型为________；D 所含官能团的名称为________。

(5)第④步的反应条件为________________；写出E 的结构简式：__________________________。

解析 (1)A 为一元醇，通式为C n H 2n ＋2O ，由题意16

14n ＋2＋16

×100%＝21.6%。n ＝4，所

以A 的分子式为C 4H 10O ，在四种丁醇中，含有一个甲基且能发生催化氧化的为1-丁醇。

(2)B 为正丁醛，其与Cu(OH)2反应的化学方程式为

CH 3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△

CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。 (3)根据题干信息，C 有2种结构，其含有的官能团为醛基和碳碳双键，由于碳碳双键的检验对醛基检验有影响，所以应先检验醛基。

(4)由C 、D 相对原子质量相差4，可知由C 到D 应为碳碳双键以及醛基和氢气的加成反应。

(5)反应④为水杨酸()与D()的酯

化反应，反应条件为浓H 2SO 4、加热，生成的水杨酸酯E 的结构简式为

答案 (1)C 4H 10O 1-丁醇(或正丁醇)

(2)CH 3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△

CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O (3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案) (4)还原反应(或加成反应) 羟基 (5)浓H 2SO 4，加热

4、(2014·山东理综，34)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO ＋CH 3CHO ――→OH －

，△

CH 2==CHCHO ＋H 2O

(1)遇FeCl 3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有__种，B 中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。

(2)试剂C 可选用下列中的________。 a ．溴水 b. 银氨溶液

c ．酸性KMnO 4溶液

d ．新制Cu(OH)2悬浊液