第一章糖化学

❖ 2）糖和天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接。
❖ • 常见的糖蛋白：人红细胞膜糖蛋白、血浆糖蛋白、粘液糖蛋白等。
制药、制糖果、制酒
不易结晶，常为粘稠状液体、 纯净的为白色晶体，溶于水 l(-)92.4°
可发生银镜反应 新制Cu(OH)2悬浊液的反应 （碱性条件下异构化） 不与溴水反应 生物作用：氧化反应
食物
制法
淀粉水解
/
第一章糖化学
（二）寡 糖
概念:
由单糖缩合而成的短链结构（一般 含2~6个单糖分子）
特点: 二糖是存在最为广泛的一类寡糖 ，蔗糖
D-核酮糖
D-木酮糖
第一章糖化学
己糖
β-D-葡萄糖
α -D-甘露糖
α Hale Waihona Puke BaiduL-山梨糖
α -D-半乳糖
β -D-果糖
第一章糖化学
β- L -半乳糖
己糖：葡萄糖和果糖
D-葡萄糖 （G) 第一章糖化学
葡萄糖的两种形式
β -D-葡萄糖
第一章糖化学
α-D-葡萄糖
D - 果糖
α-D-果糖 第一章糖化学
单糖
微生物多糖香菇多糖，茯苓多糖，银耳多糖，猪苓多糖，云芝多糖 • 对肿瘤治疗及调节机体免疫效果显著
海洋生物多糖• 从海洋、湖泊生物体内分离、纯化得到的多糖。• 甲壳 素（壳多糖、几丁质）、螺旋藻多糖等。
第一章糖化学
（2）按生理功能分类
储存多糖：又称贮能多糖， 淀粉和糖原分别是植 物和动物的最主要贮存多糖 结构多糖：水不溶性多糖 几丁质、纤维素
❖2．杂聚多糖（不均一多糖）
（heteropolysaccharide）
由不同类型的单糖缩合而成， 肝素、透明质酸、 大黄多糖、当归多糖、茶叶多糖等
❖3．粘多糖（mucopolysaccharide）
也称为糖胺聚糖（glycosaminoglycan）是一 类含氮的不均一多糖，通常为糖醛酸及氨基己糖 或其衍生物，有的还含有硫酸。透明质酸、肝素、 硫酸软骨素等
0%
植物
2% 人和动物
10% 微生物
30% 微生物
生物界第一中章糖含化学糖的比例
三、 糖的生物学作用
1.糖是人和动物的主要能源物质
通过氧化而放出大量能量贮存：淀粉、糖原
2. 糖类还具有结构功能
❖ 纤维素 ❖ 粘多糖 ❖ 几丁质
3. 糖具有复杂的多方面生物活性与功能
❖ 戊糖－核苷酸 ❖ 1，6-二磷酸果糖－治疗急性心肌缺血性休克 ❖ 多糖类－免疫系统增强剂，抗肿瘤作用
（sucrose）、麦芽糖（maltose）、乳糖 （lactose）。 单糖和寡糖能溶于水，多有 甜味
α-D-葡萄糖环
β -D-葡萄糖环
α-D-果糖环
蔗 糖：非还原糖
乳 糖：还原糖
麦芽糖：还原糖
麦芽糖:两分子葡萄糖1-4糖苷
海藻糖：非还原糖
键缩合而成
第一章糖化学
乳糖：一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合而成
第一章糖化学
四 、糖的分类 根据糖类分子含糖单位的数目
单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖 低聚糖（寡糖）：麦芽糖、蔗糖、乳糖 多糖：淀粉、糖原、纤维素 糖复合物（复合糖）：糖脂、糖蛋白
第一章糖化学
（一） 单糖
概念: 不能被水解成更小分子的糖称为单糖。单糖是糖
类中最简单的一种，是组成糖类物质的基本结构单位。
葡萄糖
果糖
分子式
C6H12O6（同分异构体）CH2OH（CHOH）4CHO
结构特点 多羟基醛
多羟基酮
存在
葡萄及甜味水果中
水果、蜂蜜
物理性质 白色晶体，溶于水
旋光性 d(+)52.5°
化学性质 羟基性质：酯化反应
醛基性质：还原性（新制
Cu(OH)2悬浊液、银镜反 应、溴水）、氧化性
生物作用：氧化反应
用途
第一章糖化学
（三） 多 糖
许多单糖分子缩合而成的长链结构
1. 多糖的分类
（1）按照来源分类
植物多糖水溶性多糖，如中药材中提取:当归多糖、枸杞多糖、水不溶 性多糖，如淀粉、纤维素等。
动物多糖从动物的组织、器官及体液中分离、纯化得到的多糖• 水溶性 的粘多糖： 肝素、硫酸软骨素、透明质酸、猪胎盘脂多糖等
蔗糖：一分子葡萄糖一分子果糖
1-4糖苷键缩合而成
第一章糖化学
低聚糖
分类
可被机体消化吸收，不是肠道有益细 菌双歧杆菌的增殖因子。
普通低聚糖：蔗糖、乳糖、麦芽糖、麦芽三糖和麦芽
四糖等
功能性低聚糖：低聚果糖、大豆低聚糖、低聚半乳糖、
低聚木糖等
不能被机体消化吸收而直接进入大肠，是双歧杆菌的增殖因 子，对调整菌群结构、维持肠道功能、提高机体健康水平具 有重要作用。
特点: 单糖是糖类物质的基本结构单位。
种类: 丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖
第一章糖化学
丙糖：甘油醛和二羟丙酮
甘油醛
第一章糖化学
二羟丙酮
丁糖
❖ • D-赤藓糖和D-赤藓酮糖 • 其磷酸酯是糖代谢的重要中间产物
第一章糖化学
戊糖
β-D-核糖
β-D- 2-脱氧核糖
β-D-木糖
β-D-芹菜糖
α -L-阿拉伯糖 α -D-阿拉伯糖
（CH2O）n。一般把糖看作 多羟基醛或多羟基酮及其聚 合物和衍生物的总称。
糖的化学
第一章糖化学
二、 糖的分布
分布：分布极广、含量较多 • 几乎所有动物、植物、微生物体 • 生物细胞内、血液中：葡萄糖或由葡萄糖等单 糖物质组成的多糖（如肝糖原、肌糖原）
90% 80% 80% 70% 60% 50% 40% 30% 20% 10%
第一章糖化学
❖ 4．结合糖
也称糖复合物（glycoconjugate）或复合糖，是指糖和蛋白质、脂质等非糖物质 结合的复合分子。
❖ （1）糖蛋白（glycoproteins）：糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。糖的含量一般小 于蛋白质。
❖ • 结合的方式：
❖ 1）和含羟基的氨基酸（丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸等）以糖苷形式结合，称为O连接。
第一章糖化学
（ 3 ）多糖按照其组成成分的分类
多糖
同聚多糖 杂聚多糖 粘多糖
（均一多糖） （不均一多糖）
结合糖
糖蛋白 蛋白聚糖
糖脂 脂多糖
O连
N连
鞘糖脂 甘油糖脂 第一章糖化学
磷酸多 萜醇衍生
类固醇 衍生
❖ 1．同聚多糖（均一多糖） （homopolysaccharide）
由一种单糖缩合而成淀粉、糖原、纤维素、几 丁质
第一章 糖的化学
第一章糖化学
内容
糖
糖的化学
糖代谢
糖的消化与吸收
糖的分解代谢
第一章糖化学
糖原的合成与分解
重点内容
❖ 糖的分类和功能 ❖ 多糖的分类 ❖ 重要多糖的化学结构与生理功能。
第一章糖化学
第一节
一、糖的概念
糖类是自然界存在的一大类具有 广谱化学结构和生物功能的有 机化合物。它由碳、氢及氧3种 元素组成，其分子式是