有机化学 曾昭琼 第四版 答案 第十八章
曾昭琼有机化学（第4版）知识点笔记课后答案
曾昭琼有机化学（第4版）知识点笔记课后答案第1章绪论1.1 复习笔记⼀、有机化学的研究对象1.有机化合物和有机化学的涵义（1）有机化合物：含有碳元素，⼜称碳化合物。
（2）有机化学：研究碳化合物的化学。
2.有机化学的产⽣和发展（1）18世纪末，开始由⽣物体取得较纯的有机物。
如从葡萄汁取得酒⽯酸，从尿中取得尿素，从酸⽜奶中取得乳酸等。
（2）⼈⼯合成有机物的发展① 1828年，德国化学家维勒(W?hler F)制尿素。
② 1845年，柯尔伯（Kolbe H）合成了醋酸。
③ 1854年，贝特洛（Berthelot P E M）合成了油脂。
（3）经典有机结构理论的建⽴① 1857年，凯库勒（Kekulé F A）和库帕（Couper A S）指出有机化合物分⼦中碳原⼦都是四价的。
② 1861年，布特列洛夫（БутлровA M）提出了化学结构的观点。
③ 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。
④ 1874年，范特霍夫（van't Hoff,J H）和勒贝尔（Le Bel J A）分别提出碳四⾯体学说。
（4）20世纪初，价键理论、量⼦化学以及分⼦轨道对称守恒原理等的建⽴，为有机化学的研究提供了理论基础。
（5）费歇尔(Fischer E)确定了许多碳⽔化合物的结构，开创了研究天然产物的新时代。
3．有机化合物的特点（1）分⼦组成复杂。
（2）绝⼤多数有机化合物的熔点都较低，很少超过400 ℃。
热稳定性远不如⽆机化合物。
（3）难溶于⽔，易溶于有机溶剂。
（5）反应速率较慢，产物较复杂。
⼆、共价键的⼀些基本概念1.共价键理论（1）价键理论①共价键的形成是由于成键的两个原⼦都具有未成键的电⼦，且⾃旋相反，能通过配对来获得最外层电⼦数达到稳定构型，就能形成共价键，成键的电⼦只定域于成键的两个原⼦之间。
由⼀对电⼦形成的共价键称为单键；若两个原⼦各⽤2个或3个未成键电⼦，构成的共价键则为双键或三键。
②共价键的饱和性：原⼦的价键数⽬等于它的未成键的电⼦数，当原⼦的未成键的⼀个电⼦与某原⼦的⼀个电⼦配对之后，就不能再与第三个电⼦配对。
有机化学第四版(曾绍琼主编)第十八章 杂环化合物
为青霉素 G 为青霉素 V 常用青霉素
R = CH CH CH2 S CH3 为青霉素 O
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2、咪唑
NORMAL
4 5 N H 1 N 3 2
UNIVERSITY
（1）弱碱性
N N H
HCl N H
NHCl N H
NH Cl
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(2)、弱酸性
NORMAL
N NaNH 2 N H N
吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。
NH2 N H Kb 3.8 × 10-10 2.5 × 10-14 N H 2 × 10-4 原因： N 上的未共用电子对 参与了环的共轭体系， 减弱了与 H 的结合力。
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NORMAL
OH N H
UNIVERSITY
吡咯具有弱酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间。
的磺化试剂--吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫 酸磺化。 反应表解：参看P206~207。
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4、加成反应 （1）加氢
NORMAL
UNIVERSITY
H2, Ni or Pd O H2, Ni or Pd N H H2, Ni S O
四氢呋喃 ( THF )
四氢吡咯 N H 不能用 Pd 催化 S 因噻吩能使Pd中毒
杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类。
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NORMAL
五元杂环 单杂环 六元杂环
UNIVERSITY
N H 吡咯 O 呋喃 S 噻吩
吡啶 N
分类
稠杂环 N N N H 嘌呤 N H 吲哚
N
N 喹啉
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二、命名：
NORMAL
UNIVERSITY
杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加 口字旁，表示为环状化合物。如杂环上有取代基时，取代 基的位次从杂原子算起用1，2，3，4，5……（或可将杂原 子旁的碳原子依次编为 α ,β, γ, δ …） 来编号。
曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(烷 烃)【圣才出品】
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第 2 章 烷 烃
1．用系统命名法命名下列化合物： CH2CH3
CH3CHCHCH2CHCH3
（1） C H 3
CH3
(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3
（2）
CH(CH3)2
（3） C H 3C H ( C H 2C H 3) C H 2C ( C H 3) 2C H ( C H 2C H 3) C H 3
11．写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。 答：乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程如下：
Cl2→2Cl· CH3CH3＋Cl·→CH3CH2·＋HCl CH3CH2·＋Cl2→CH3CH2Cl＋·Cl
CH3CH2·＋·Cl→CH3CH2Cl
12．试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。
C H3 H
C H3
C H3 H
H C H3
8．试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。
（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷
答：四个烷烃沸点高低排序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷，因为烷烃的
沸点随 C 原子数的增加而升高；同数 C 原子的烷烃沸点随着支链的增加而下降。
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（2）两者相同，均为己烷的台锯架式，若把其中一个翻转过来，便可重叠。
5．用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C—C 和 C—H 键的形式。 答：丙烷分子中 C—C 键是两个 C 以 SP3 杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成 的 δ 化学键。
②
；简式：CH3CH(C2H5)2
曾昭琼第四版有机化学下册习题答案教学提纲
曾昭琼第四版有机化学下册习题答案第十二章羧酸 (答案）1．解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（ 4）9，12-十八二烯酸3.解：4．解：6．解：7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8．解：9．解：9．解： C n H2n+1COOH=46。
所以n=0。
所以一元酸为甲酸（液体物质）。
若为二元酸，则M分子量=45*2=90， C n H2n(COOH)2=90。
所以n=0, 故二元酸为乙二酸（固体物质）。
10．解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。
故A 可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以11．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为C n H2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。
故二元酸为。
12．由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm–1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，。
又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物（答案）1．说明下列名词：（答案）酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
•酯：由酸和醇脱水后形成的化合物；•油脂：有有机酸酯和无机酸酯。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。
•皂化值：工业上把1g油脂完全皂化所需要的KOH的毫克数叫做这种油脂的皂化值。
•干性油：干结成膜快；•碘值：100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。
曾昭琼第四版有机化学下册习题答案
第十二章羧酸 (答案）1．解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（4）9，12-十八二烯酸3.解：4．解：6．解：7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8．解：9．解：9．解：C n H2n+1COOH=46。
所以n=0。
所以一元酸为甲酸（液体物质）。
若为二元酸，则M分子量=45*2=90， C n H2n(COOH)2=90。
所以n=0,故二元酸为乙二酸（固体物质）。
10．解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。
故A可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以11．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为C n H2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。
故二元酸为。
12．由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm –1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，。
又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物（答案）1． 说明下列名词：（答案）酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
• 酯：由酸和醇脱水后形成的化合物；• 油脂：有有机酸酯和无机酸酯。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。
• 皂化值：工业上把1g 油脂完全皂化所需要的KOH 的毫克数叫做这种油脂的皂化值。
• 干性油：干结成膜快；• 碘值：100g 油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解：
方程式：
19 解： （1） （2）
（3） （4）
（5） （6） （7） 20 解： （1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C
第五章 脂环烃
1 解：
2 解：
e CH(CH3)2
CH3
3 解： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是 e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在 e 键的构象较稳定。 （1）
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
（2）
C L2
CL
450 CL
（3）
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
（4）
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(醛和酮)【圣才出品】
第11章 醛和酮一、选择题1．下列化合物不发生碘仿反应的是（ ）。
A ．CH 3CHOB ．CH 3CH 2OHC ．CH 3OCH(CH 3)2D ．CH 3COCH 2CH 3【答案】C 2．下列化合物中能够发生歧化（Cannizzaro）反应的是（）。
A．B ．C ．D ．【答案】D3．将用化学试剂还原为，应使用（）。
A ．ClemmensenB ．Wolff-kishnerC ．LiAlH 4D ．NaBH 4【答案】B4．，Z＝（ ）。
A ．B．C．D ．【答案】B【解析】结合目标产物进行分析，中间的反应过程为5．在酸性条件由化合物A与Br2反应生成的一元溴代物的主要产物是（）。
【答案】C6．反应属于（）反应类型。
A．碳正离子重排B．亲核加成C．亲电加成D．自由基反应【答案】B7．下列哪一个价键结构式不是乙醛的共振式？（）A．CH3CHOB．CH2＝CHOHC．CH3CH＋-O－D．CH3CH－-O＋【答案】B8．不能与HCN发生反应的化合物是（）。
【答案】A9．下列化合物中，既能发生银镜反应又能进行碘仿反应的是（）。
A．苯甲醛B．乙醛C．苯甲醇D．丙酮【答案】B二、填空题1．将下列化合物按羰基活性高低排列成序：。
【答案】A＞B＞C2．按水合能力由大到小的顺序排列下列化合物：。
【答案】①＞②＞③【解析】羰基碳越正，水合能力越强。
3．。
【答案】【解析】该反应是羰基化合物的α-H卤代反应，在酸性条件下，生成一取代产物。
4．＋。
【答案】【解析】醛基与氢氰酸加成，使一个非手性碳变成手性碳，得到两种不同的构型。
三、简答题1．用简单化学方法区别、和，请写明各步骤所使用的试剂、产生的现象、得出的结论，并写出相关的主要反应方程式。
答：2．由丙酮出发合成。
答：。
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(醇、酚、醚)【圣才出品】
台
（2）这种不饱和环醇仍然是把
视为主官能团，应命名为 1-甲基-2-环己烯-
1-醇。
（3）应命名为 4-戊炔-1-醇。
（4）这种结构较为复杂的醚可把苯视为母体，应命名为（3-环丙基丙氧基）苯。
（5）可视为二取代的丙醇，应命名为 3-乙氧基-3-氯丙醇。
（6）酚羟基是主官能团，应命名为 4-烯丙基 2-甲氧基苯酚。
3．与卢卡斯试剂反应的反应活性顺序是 。 A． B． C． D． 【答案】A＞B＞C＞D
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三、简答题 1．由环己醇出发合成 1,2,3-三溴环己烷。 答：
2．写出 HBr 和叔丁醇反应机理，标出慢步骤及其过渡态。 答：
பைடு நூலகம்
存在，2 优先与之结合，A 产物增加，B 产物减少。如果用
为还原
剂，B 的一半为单氘化物，B 是由中间体 3 转变得到，因此可得到下列氘化产物：
但由于 3 不仅从 另一半为氢代的。
获得氘，还可以从溶剂（醚）获得氢，所以 B 的一半是氘代，
12．推测下列化合物在酸作用下脱水的主要产物，并说明理由。
答：（1）环己基甲醇在酸作用下首先生成不稳定的伯碳正离子。随后发生 H－迁移， 重排为较稳定的叔碳正离子，从而形成取代程度较高的烯烃。
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台
（2）环丁基甲醇在酸作用下首先生成不稳定的伯碳正离子，但由于四元环张力大，
（2）这是一个增加碳链的合成，目标分子恰好是乙炔的整数倍，故可利用乙炔的聚 合、格林试剂等反应合成目标分子。
（3）利用氢化偶氮苯重排制备联苯化合物。
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（2）
（3）
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（4）
8．完成下列反应，写出主要有机产物。
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答：
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5．为什么五元杂环的芳香性顺序是噻吩＞吡咯＞呋喃？ 答：这三个化合物环上的杂原子电负性顺序为 O＞N＞S，与其相应的呋喃、吡咯、噻 吩分子中，O、N、S 的未共用电子对向芳环的给电子能力正好相反，S 最强，O 最差，因
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7．分离和鉴别： （1）试用化学方法区别 2-氯丙酸和丙酰氯。 （2）试用化学方法区别丙酸乙酯和丙酰胺。 （3）用简单的化学方法分离丁醚和 2-庚酮。 （4）试用化学方法分离喹啉和 8-羟基喹啉。 答：（1）
8．不能用于从水相中萃取呋喃甲醇的试剂是（ ）。 A．乙醚 B．乙酸乙酯 C．乙醇 D．二氯甲烷 【答案】C
9．下列化合物中酸性最大的是（ ）。
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【答案】D
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二、填空题
1．将下列化合物按亲电取代反应活性高低排列成序：
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台
4．（1）呋喃甲醛在浓 NaOH 作用下能发生歧化反应生成呋喃甲醇和呋喃甲酸，呋喃
甲醛在使用前需要减压蒸馏进行钝化，请画出减压蒸馏装置图。简述反应结束后，将采取
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第2章 烷 烃一、选择题1．化合物2-环丙基丁烷与HBr 反应生成（ ）。
【答案】A2．下列化合物按沸点由高到低的顺序是（ ）。
a ．2,2,3,3-四甲基丁烷b ．辛烷c ．2-甲基庚烷d ．2,3-二甲基己烷A ．d ＞a ＞b ＞cB ．b ＞c ＞d ＞aC ．c ＞b ＞d ＞aD ．a ＞d ＞c ＞b【答案】B3．下列烷烃沸点最低的是（ ）。
A ．正己烷B ．2-甲基戊烷C ．3-甲基戊烷D ．2,3-二甲基戊烷【答案】C4．将甲烷先用光照射再在黑暗中与氯气混合，不能发生氯代反应，其原因是（ ）。
A ．未加入催化剂B ．增加压力C ．加入氯气量不足D ．反应体系没有氯游离基【答案】D5．1-溴丁烷的谱图中会出现（ ）组峰。
A ．1B ．2C ．3D ．4【答案】D 6．烷烃氯代反应的反应历程是（ ）。
A ．亲电取代反应B ．亲核取代反应C ．自由基取代反应D ．离子反应【答案】C二、简答题1．用化学方法区别下列化合物：A ．正氯丁烷B ．正碘丁烷C ．己烷D ．环己烯答：方法一：方法二：2．20世纪初，有人将很纯的甲烷与氯气发生自由基取代反应时，产物有20％乙烷的氯化物，请解释原因。
答：甲烷与氯气发生自由基取代反应过程中，有产生，两个结合成乙烷，乙烷可以发生如下反应：，故产物有20％乙烷的氯化物。
3．写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。
（1）只含有伯氢原子的戊烷（2）含有一个叔氢原子的戊烷（3）只含有伯氢和仲氢原子的己烷（4）含有一个叔碳原子的己烷（5）含有一个季碳原子的己烷（6）只含有一种一氯取代的戊烷（7）只有三种一氯取代的戊烷（8）有四种一氯取代的戊烷（9）只有两种二氯取代的戊烷答：4．用纽曼投影式表示2,3-二甲基丁烷的交叉式和重叠式构象异构体，并比较其相应势能。
答：（1）～（3）为交叉式，（4）～（6）为重叠式构象。
其势能大小顺序为（6）＞（5）＝（4）＞（3）＝（2）＞（1）。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
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第13章 羧酸衍生物一、选择题1．下列化合物中，能自身进行缩合反应的是（ ）。
A ．甲酸乙酯B ．三甲基乙酸乙酯C ．苯乙酸乙酯D ．乙二酸二乙酯【答案】C2．Rosenmund 还原反应，能将酰卤还原成（ ）。
A ．醇B ．酮C ．醛D ．酯【答案】C二、填空题1．按碱性水解反应速度由大到小的顺序排列下列酯： 。
【答案】④＞③＞①＞②【解析】吸电子基团使水解速度加快。
2．。
【答案】【解析】第一步为酰氯的氨解；第二步为酰胺的还原；第三步为季铵盐的生成；第四步为季铵盐转化成季胺碱；第五步为季胺碱的受热分解。
3．。
【答案】【解析】第一步为水解后再发生霍夫曼降解反应；第二步为生成重氮盐后被I取代。
4．。
【答案】【解析】这是由低级酸酐制备高级酸酐的方法。
5．。
【答案】【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解生成烷基取代的β-羰基乙酸。
β-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧变成酮。
三、简答题1．由乙酰乙酸乙酯、丙烯酸乙酯合成。
答：2．。
答：。
3．由乙酰乙酸乙酯为原料合成（无机试剂任选）。
答：4．下列酰胺A和B，A在碱作用下可发生顺反异构化，而B不能，为什么？答：A可通过碱与酸性α-H的作用生成烯醇负离子，再返回羰基时可发生顺反异构化。
而B氮上的氢显酸性，可与碱作用，使碱不与α-H反应，因此不可生成上述烯醇负离子，不发生异构化。
5．以适当原料合成下列化合物：答：化合物中含有一个七元杂环，通常情况下不易直接合成，但考虑到贝克曼重排反应，该七元环即被简化成六元环。
为防止分子中其他官能团发生反应，还需进行一些官能团的保护。
逆合成分析：合成：6．（1）以苯酚和乙酰乙酸乙酯合成，其他试剂任选。
（2）由以下（含）化合物合成，其他试剂任选。
（3）由甲苯为原料合成邻甲苯酚，其他试剂任选。
（4）由甲苯合成，其他试剂任选。
答：（1），关键是由苯酚合成溴代环戊烷。
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【答案】B 4．下列化合物酸性最强的是（ ）。
【答案】C
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二、简答题
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1．涉及乙烯基三苯基卤化鳞的一般性关环方法已经有人设计出来。下面是两个例子，
但随氯离子浓度的增大，氯离子也可以作为亲核试剂而返回原料，故水解速度随氯离子浓 度的增大而减慢。
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第 15 章 含硫和含磷有机化合物
一、选择题 1．Gabriel 合伯胺 【答案】D
2．下列化合物不能与自身形成分子间氢键的是（ ）。
【答案】A 3．下列化合物与苯酚发生偶合反应活性最高的是（ ）。
试论反应的机理并提出用乙烯基三苯基鳞盐另外的合成环型的反应。
（1）
（2） 答： （1）
（2）
以上两个反应经历了类似的历程。首先负离子与
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进行类迈克尔加成
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的反应，形成一个新的魏悌希试剂，然后魏悌希试剂与分子内的醛或酮反应，形成五元或
六元环的烯。
下面是两个类似的例子：
2．芥子气
，对于亲核试剂来说是极为活泼
的烷基化试剂，在氢氧化钠水溶液中水解时，出现如下事实：水解速度非常快，且与氢氧
根离子浓度无关，但随氯离子浓度的增大而减慢，试解释之。
答：在芥子气
分子中，S 原子上有孤对电子，首先
发生分子内的亲核取代反应，使水解速度非常快，且与氢氧根离子浓度无关：
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(周环反应)【圣才出品】
第17章 周环反应简答题1．下列化合物之一进行分子内环化得一三环酮，(Me 3Si)2NNa 作为缩合剂，另一则不能。
试写出产物的结构。
解释这一差别。
答：活性的差别主要是由于在环化时，原菠酮B 的3位不容易受到亲电试剂的进攻，因此不能环化。
2．答：3．指出下列周环反应过程中的机理名称。
答：（1）[1,5]氢原子的同面迁移（2）[1,3]碳原子的同面迁移（3）[1,5]碳原子的同面迁移（4）[5,5]σ迁移4．下列化合物在100℃时，其谱中只有一个信号，δ=4.22ppm（s ，10H ），给出合理解释。
答：在瞬烯分子中，由于三元环张力较大，分子有通过相邻π键经[3,3]σ迁移反应打开三元环释放张力的趋势。
但由于分子结构的特殊性，一旦[3,3]σ迁移反应完成，在分子的另一端恰巧又产生一个三元环，重新回到起点，使得分子始终不停地进行[3,3]σ迁移：在此过程中，由于所有氢原子都在轮流扮演顶角氢、烯键氢和三元环氢原子的角色，使得它们的信号平均化，因此谱中只在δ=4.22ppm 处出现单峰。
5．解释下列实验事实：答：首先是原料中环丁烯部分发生4π顺旋开环反应，得到己三烯衍生物。
然后发生6π体系对旋成环反应，生成环己二烯衍生物。
具体反应如下：6．解释下列实验事实：答：首先是两个原料之间发生光照条件下的[2＋2]环加成反应，生成氧杂环丁烯衍生物，然后该衍生物再发生光照条件下的4π对旋开环反应，生成最终产物。
7．解释下列实验事实：答：原料首先发生逆第尔斯-阿尔德反应，生成邻苯二甲酸二甲酯和环丁烯衍生物，环丁烯衍生物再发生4π顺旋开环反应得到产物。
具体反应如下：8．按题意要求选择正确答案。
（1）下列分子轨道中，哪个是丁二烯的HOMO？（2）下列分子轨道中．哪个是己三烯的LUMO？（3）烯丙基自由基的非键轨道是（4）烯丙基负离子的LUMO是（5）下列四个分子轨道中，能级最高的是（6）戊二烯正离子的HOMO是答：（1）（c）（2）（d）（3）（d）（4）（b）（5）（b）轨道中节面越多，能级越高。
曾昭琼《有机化学》(第4版)配套题库【章节题库(1-5章)】【圣才出品】
第1章绪论1．N—F键的极性比N—H键的极性大，但的偶极矩却比小，请说明原因，并画出其分子的立体形状与偶极矩的方向。
答：在分子中，N—H键的偶极矩方向为，因此引起整个分子的极性增加。
而在分子中，由于F的电负性大，N—F键的偶极矩方向为，因此能抵消N上孤对电子的作用，使得分子极性减小。
图1-3-12．指出下列化合物的名称及所含官能基的词头（作为取代基时）名称。
答：表1-3-1化合物名称官能基词头化合物名称官能基词头（1）醇羟基（2）醚乙氧基（3）烯烃（4）胺氨基（5）酚羟基（6）羧酸羧基（7）酮氧代（8）醛甲酰基或氧代（9）酰氯氯甲酰基（10）酸酐（11）酯甲氧羰基（12）酰胺氨基甲酰基第2章烷烃一、选择题1．化合物2-环丙基丁烷与HBr反应生成（）。
【答案】A2．下列化合物按沸点由高到低的顺序是（）。
a．2,2,3,3-四甲基丁烷b．辛烷c．2-甲基庚烷d．2,3-二甲基己烷A．d＞a＞b＞cB．b＞c＞d＞aC．c＞b＞d＞aD．a＞d＞c＞b【答案】B3．下列烷烃沸点最低的是（）。
A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2,3-二甲基戊烷【答案】C4．将甲烷先用光照射再在黑暗中与氯气混合，不能发生氯代反应，其原因是（）。
A．未加入催化剂B．增加压力C．加入氯气量不足D．反应体系没有氯游离基【答案】D5．1-溴丁烷的谱图中会出现（）组峰。
A．1B．2C．3D．4【答案】D6．烷烃氯代反应的反应历程是（）。
A．亲电取代反应B．亲核取代反应C．自由基取代反应D．离子反应【答案】C二、简答题1．用化学方法区别下列化合物：A．正氯丁烷B．正碘丁烷C．己烷D．环己烯答：方法一：方法二：2．20世纪初，有人将很纯的甲烷与氯气发生自由基取代反应时，产物有20％乙烷的氯化物，请解释原因。
答：甲烷与氯气发生自由基取代反应过程中，有产生，两个结合。
有机化学(曾昭琼高教社第四版) 课后习题答案
11 解：
Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·Cl CH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl
第二章 烷烃
1 解：
（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷
（3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷
（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷
2 解：
键线式
(1)
(2) (3)
3 解： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3 (2)
量。 在双原子分子，键的解离能就是键能。 在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。
3 解： (1)双键 （2）氯素 （3）羟基 （4）羰基（醛基） （5）羰基（酮基） （6）羧基 （7）氨基 （8）三键
4 解：
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，力通根保1据过护生管高产线中工敷资艺设料高技试中电在层气进配设行置备继不进电规行保范空护高载高中与中资带资料负料试荷试卷下卷问高总题中体2资2配，料置而试时且卷，可调需保控要障试在各验最类；大管对限路设度习备内题进来到行确位调保。整机在使组管其高路在中敷正资设常料过工试程况卷中下安，与全要过，加度并强工且看作尽护下可1都关能可于地以管缩正路小常高故工中障作资高；料中对试资于卷料继连试电接卷保管破护口坏进处范行理围整高，核中或对资者定料对值试某，卷些审弯异核扁常与度高校固中对定资图盒料纸位试，置卷编.工保写况护复进层杂行防设自腐备动跨与处接装理地置，线高尤弯中其曲资要半料避径试免标卷错高调误等试高，方中要案资求，料技编试术写5、卷交重电保底要气护。设设装管备备置线4高、调动敷中电试作设资气高，技料课中并术3试、件资且中卷管中料拒包试路调试绝含验敷试卷动线方设技作槽案技术，、以术来管及避架系免等统不多启必项动要方方高式案中，；资为对料解整试决套卷高启突中动然语过停文程机电中。气高因课中此件资，中料电管试力壁卷高薄电中、气资接设料口备试不进卷严行保等调护问试装题工置，作调合并试理且技利进术用行，管过要线关求敷运电设行力技高保术中护。资装线料置缆试做敷卷到设技准原术确则指灵：导活在。。分对对线于于盒调差处试动，过保当程护不中装同高置电中高压资中回料资路试料交卷试叉技卷时术调，问试应题技采，术用作是金为指属调发隔试电板人机进员一行，变隔需压开要器处在组理事在；前发同掌生一握内线图部槽纸故内资障，料时强、，电设需回备要路制进须造行同厂外时家部切出电断具源习高高题中中电资资源料料，试试线卷卷缆试切敷验除设报从完告而毕与采，相用要关高进技中行术资检资料查料试和，卷检并主测且要处了保理解护。现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
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与环上电荷密度有关 （吡啶环上电荷密度低）
易聚合成树脂物
难聚合
与环上电荷密度 及稳定性有关
6、 写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？
解：
7、 写出下列反应的主要产物： 解：
2
8、 解决下列问题： (1) 区别吡啶和喹啉； (2) 除去混在苯中的少量噻吩； (3) 除去混在甲苯中的少量吡啶； (4) 除去混在吡啶中的六氢吡啶。
态)，负电荷处在α-位能被电负性大的氮所分散，负电荷处在β-位则不能被有效的分散。因此，脱羧发
性在α-位。
13、毒品有哪几类，它的危害是什么？
解：主要有三类：兴奋剂，幻觉剂和抑制剂。
兴奋剂：能增强人的精神体力和敏感性。但易导致人过度兴奋使心血管系统紊乱，甚至致癌。 幻觉剂：易使人产生自我陶醉和兴奋感经常使用会抑制人体的免疫系统，出现不安，忧虑，过敏和失眠 等症状。 抑制剂：会抑制中枢神经，使人精神状态不稳定，消沉，引起胃肠不适，事业心和呕吐等反应。
环对氧化剂 的稳定性
比苯环易氧化，在空气 中逐渐氧化变成褐色
吡啶
主要原因
弱碱（Kb=2.3×10-9）， 吡啶环上 N 原子的 p 电子对
比吡咯强，比一般叔 未参与共扼，能接受一个质
胺弱
子
环上π电子密度不降者稳 比苯稳定，不易氧化
定
取代反应 受酸聚合
比苯易发生亲电取代反 应
比苯难发生亲电取 代 反应。
解： （1）吡啶溶于水，喹啉在水中的溶解度很小(这是由于多了一个疏水性苯基的结果。 （2）噻吩溶于浓H2SO4，苯不溶。用分液漏斗振荡后分液。 （3）吡啶溶于水，甲苯不溶。 （4）苯磺酰氯与六氢吡啶生成酰胺，蒸出吡啶。或根据六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多，将混合 物先溶于乙醚等有机溶剂，再向溶液中加入适量的酸，将六氢吡啶和酸生成的盐沉淀出来。 9、 合成下列化合物：
1
5、 比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨 论。
解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：
吡咯和吡啶的性质比较：
性质
吡咯
酸碱性
是弱酸（Ka=10-15，比 醇强）。又是弱碱（Kb =2.5×10-14，比苯胺弱）
第十八章 杂环化合物 问题和习题解答
(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P125-129) (井冈山大学化学化工学院，方小牛 提供)
1、 命名下列化合物：
解：
2、 为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。 解：五元杂环的芳香性比较是：苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃。
解： 11、 用浓硫酸将喹啉在220～230°C时磺化，得喹啉磺酸（A），把（A）与碱共熔，得喹啉的羟基
衍生物（B）。（B）与应用斯克劳普法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同，（A）和（B）是什 么？磺化时苯环活泼还是吡啶环活泼？
4
解：磺化时苯环比吡啶环更活泼。A、B的结构如下：
A 12、
B
N
N
（磷酸、硫酸，盐酸）结合的。
（3）生物碱的性状：生物碱一般是无色固体结晶，有色的很少，液体的也很少，有苦味，分子中有手
性碳原子，具有旋光性，能溶于氯仿、乙醇、醚等有机溶剂中，多半不溶或难溶于水，能与无机酸或有
5
机酸结合成盐，这种盐一般易溶于水。生物碱的中性或酸性水溶液遇一些试剂能发生沉淀。生物碱与某 些浓酸试剂（如：Mnadtlin, Frohcle, Marguis 试剂），呈现各种颜色，用于对生物碱的检验。 （4）功能：各种生物碱在生理作用及疗效上不同，其详细功能见227页的表18-3。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共 扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3）， 芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 3、 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼， 属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 4、 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。 解：
15、 写出古柯碱酸性水解产物的结构式。
解：古柯碱的结构和酸性水解后产物的结构为：
COOCH3
N-CH3
OCOC6 H5
H3O+
N+HCH3
COOH OH
+ CH3OH + C6H5COOH
6
因此，吸毒等于慢性自杀。
14、从定义、结构、性状和功用上简略描述生物碱。
解：生物碱：
（1） 定义：生物碱是一类存在于植物体内（偶亦在动物体发现）。对人和动物有强烈生理作用的含氮
碱性有机化合物。
（2）结构：生物碱中大多数含有氮杂环而显碱性，但也有少量非杂环的生物碱，生物碱在植物体内盐而存在。也有和无机酸
SO3H
OH
α、β-吡啶二甲酸脱羧生成β-吡啶甲酸（烟酸）：
COOH -CO2 heat
N COOH 为什么脱羧在α-位？
COOH N
解：脱羧是以偶离子的形式进行的，可表示如下：
COOH N COOH
COOH
..
-CO2
O-
N
HO
COOH .. .. N H
COOH N
脱羧时涉及到碳-碳键的异裂，吡啶环持有负电荷。碳-碳键断裂时(联想一下该决定速率步骤的过渡
O
(1) 由
合成
；
N
N
(2) 由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶
；
(3) 由
解： （1）
HOOC
合成
N；
NO2
3
该题不能将两边反过来设计，因为吡啶环不能发生傅－克反应。 （2）
或：
（3）
10、 杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O， 后者与钠不起反应，也不具有醛和酮的性质，原来的C5H4O2是什么？