有机化学知识整理

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1甲烷

物理性质：无色无味，密度是0.717g/L, 极难溶于水

化学性质：通常情况下比较稳定，与高锰酸钾等氧化剂不反应（区分烷烃与炔烃烯烃），与强酸强碱也不反应。空间构型：正四面体。键角：109°28′

(1) 氧化反应

(2) 取代反应：室温时，混合气体无光照时，不发生反应：光照时，试管气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，量筒液面上升，试管中有少量白雾；若直照，爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应。常温下，一氯甲烷是气体，其他3种都是液体CHCI3（氯仿），有机溶剂，麻醉剂，CCL4（有机溶剂，灭火剂)

烷烃

物理性质：烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化：

1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂

化学性质

烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。

（3）氧化反应

R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O 所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

（3）取代反应

R + X2 → RX + HX

（3）裂化反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。

2乙烯

物理性质：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120°。C＝C双键的键能并不是C－C单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。

通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.25g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

化学性质：

（1）氧化反应

①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。

②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。

点燃纯净的乙烯，它能在空气里燃烧，有明亮的火焰，同时发出黑烟。跟其它的烃一样，乙烯在空气里完全燃烧的时候，也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大，由于这些碳没有得到充分燃烧，所以有黑烟生成。

（2）加成反应

CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)

CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷)

CH2═CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精)

把乙烯通入盛溴水的试管里，可以观察到溴水的红棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反应，生成无色的1，2-二溴乙烷（CH2Br－CH2Br）液体。这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了1，2-二溴乙烷。

（3）聚合反应

在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。这个反应的化学方程式用右式来表示：nCH2=CH2------------(催化剂) -[-CH--CH2-]-n(制聚乙烯)

烯烃

物理性质：C1～C4烯烃为气体；C5～C18为液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。

化学性质

⒈催化加氢反应

⒉加卤素反应：

烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：

CH2=CH2+X2→CH2X CH2X

3加质子酸反应

烯烃能与质子酸进行加成反应：

CH2=CH2+HX→CH3 CH2X

4加次卤酸反应

烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：

CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX

5加聚反应

C=C双键在聚合时，彼此相连，链上的定为原来的不饱和C

3乙炔

乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH，是最简单的炔烃

物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。化学性质：

（1）氧化反应：

a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O

现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。

b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

（2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

与H2的加成

CH≡CH+H2 → CH2＝CH2

乙炔的实验室制法：

CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑（为了减缓反应速率，实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水）

（3）“聚合”反应：三个乙炔分子结合成一个苯分子

金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。

乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀

乙炔具有弱酸性，将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液，立即生成白色乙炔银（AgC≡CAg）和红棕色乙炔亚铜（CuC≡CCu）沉淀，可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时，受热或受到撞击容易发生爆炸，如：

反应完应用盐酸或硝酸处理，使之分解，以免发生危险：

乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。

炔烃

炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃

物理性质：炔烃的熔沸点低，密度小，难溶于水，易溶于有机溶剂

化学性质：炔烃能被高锰酸钾氧化，产物为羧酸。

在水和高锰酸钾存在的条件下，温和条件： PH=7.5时，RC≡CR' → RCO-OCR'

剧烈条件：100°C时，RC≡CR' → RCOOH + R'COOH

CH≡CR → CO2 + RCOOH

炔烃与臭氧发生反应，生成臭氧化物，后者水解生成α—二酮和过氧化物，随后过氧化物将α－二酮氧化成羧酸。

酸性大小顺序：乙炔＞乙烯＞乙烷。

连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物．CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑（条件NH3)

CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑ (条件NH3，190℃~220℃）

CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑

CH≡CH + Cu2Cl2 （2AgCl）→ CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 （注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。

炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应：

在氯化亚铜催化剂时：CH≡CH + HCN → CH═CH-CN

炔会发生聚合反应：2CH≡CH →CH=CH-C≡CH (乙烯基乙炔）+ CH≡CH

→CH2=CH-C≡C-CH=CH2（二乙烯基乙炔）

芳香烃

苯