高考复习 精品专题 有机合成路线设计
高三化学 有机合成路线的设计
热练(八)有机合成路线的设计1．已知：RCHO ＋CH 3CHO ――――→NaOH/H 2O △RCH===CHCHO ＋H 2O ，写出由甲苯和丙醛为原料三步制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△―――――――→CH 3CH 2CHONaOH/H 2O 、△2．奥布卡因是一种用于表面麻醉的酯类局部麻醉药，化合物奥布卡因M 的一种合成路线如图：已知：RX ――→a.Mg b.CO 2――→c.H ＋RCOOH 结合以上合成路线信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，合成聚酰胺()：________________________________________________。
答案――→Cl 2光照――→a.Mgb.CO 2――→c.H ＋―――――→浓硝酸浓硫酸，△――→Fe ，HCl――→催化剂3．设计由乙烯(CH 2==CH 2)和对二甲苯()制备的合成路线：___________(无机试剂任选)。
答案4．已知：R—Cl ――→Mg乙醚RMgCl ―――――――→设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)：__________________________________________________________________________________________。
答案5．有机物H 是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H 的一种合成路线如图：已知：①――→△R—CH 2—COOH 。
②R—NH 2容易被氧化；羧基为间位定位基。
请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______________________________________________________________________________________________________________________。
有机合成路线设计高三专题复习教案(周鑫)
有机合成路线设计高三专题复习教案(周鑫)1. 引言本教案旨在帮助高三学生复和掌握有机合成路线设计的相关知识和技巧。
有机合成是有机化学的重要组成部分，掌握合成路线设计对于解决有机化学问题至关重要。
通过本教案的研究，学生将能够理解和应用路线设计的基本原则和方法，提高有机合成能力。
2. 教学目标- 了解有机合成路线设计的重要性和应用领域；- 掌握合成路线设计的基本思维方法；- 熟悉常用的合成转化反应和重要的合成试剂；- 能够分析和设计有机分子的合成路线。
3. 教学内容3.1 有机合成的基本原理- 有机合成的定义和重要性；- 合成路线设计的基本原则；- 合成反应的选择和反应条件的优化。
3.2 常用的合成转化反应- 烷烃与卤代烃的反应；- 醇和酚的合成和转化；- 醛和酮的合成和转化；- 羧酸和酰氯的反应；- 氨基化反应和氧化反应等。
3.3 重要的合成试剂- 金属试剂的应用；- 氧化剂和还原剂的选择；- 生成试剂和保护基的应用。
3.4 有机分子的合成路线设计- 通过实例详细讲解如何进行合成路线设计；- 重点训练学生的分析能力和解决问题的能力；- 强调实践操作和实验室技巧的培养。
4. 教学方法- 理论讲解：通过课堂教学深入浅出地讲解有机合成的原理和方法；- 实例分析：通过实例演示有机分子的合成路线设计；- 组织讨论：组织学生进行合成路线设计的讨论和交流；- 实践操作：组织学生进行有机合成实验。
5. 教学评价与考核- 课堂小测：检验学生对合成路线设计知识的掌握程度；- 实验报告：评估学生的实验操作和合成路线设计能力；- 期末考试：综合考核学生对有机合成的理论和实践能力的掌握情况。
6. 教学资源- 有机化学教材和参考书籍；- 合成反应数据库和合成路线设计工具；- 实验室设备和化学试剂。
7. 教学计划根据实际情况和学生的研究进度，合理安排教学内容和时间，确保教学进度和效果的平衡。
8. 教学反馈与改进定期进行教学反馈和评估，根据学生的反馈意见和教学效果进行教学改进和调整。
人教版高考化学一轮总复习精品课件 第9章 有机化学基础 作业43有机推断 有机合成路线设计
RCHClCH==CH2+HCl;
③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选):
A
B
C→…→H。
123456
答案
123456
解析 本题可用逆合成分析法解答,其思维过程为 ⇒……⇒中间体⇒……⇒起始原料
其逆合成分析思路为:
由此确定合成方案。
123456
4.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一 种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所 示:
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是 利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
123456
写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。 答案
123456
解析 已知2-苯基乙醇的结构简式为
,目标产物D的结构简式为
出化合物D的4种同分异构体。
123456
本课结束
123456
(3)化合物C的结构简式是 ClCH2CH2N(CH3)2
。
(4)写出E→F的化学方程式:
+2H2
+H2O 。
123456
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺
(
)。利用以上合成线路中的相关信息,设计
该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 答案
123456
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式:
NaHCO3/H2O 条件下反应得到 OHC—CHO,OHC—CHO
HOCH2—COOH,HOCH2—COOH 缩聚为
有机合成路线设计高三专题复习教案(陈建国)
有机合成路线设计高三专题复习教案(陈建国)一、教学目标- 理解有机合成反应的基本原理和机理- 掌握有机合成路线设计的基本方法和策略- 能够设计合成特定有机化合物的合成路线并解释其合成步骤二、教学内容1. 有机合成反应的基本原理和机理- 阐述有机合成反应中的亲核试剂和电子试剂的常见作用方式- 解释亲核试剂和电子试剂对反应速率的影响- 分析立体选择性和反应选择性在有机合成中的应用2. 有机合成路线设计的基本方法和策略- 介绍有机合成路线设计的基本步骤- 讲解功能团转化和键形成的常见策略- 强调根据底物结构特点选择适合的合成策略的重要性3. 合成特定有机化合物的合成路线设计- 以具体有机化合物为例，分析其结构和性质- 设计合成该有机化合物的合理路线，并解释合成步骤的原理和目的- 探讨可能的路线改进和优化方案三、教学步骤1. 导入：介绍有机合成的重要性和应用前景，激发学生研究的兴趣和动力。
2. 知识讲解：逐个讲解有机合成反应的基本原理和机理，并提供相关实例进行说明。
3. 教学练：针对不同类型的有机合成反应，提供一些典型例题，引导学生分析反应步骤和选择适当的试剂。
4. 路线设计实践：根据已学知识，选择一种有机化合物，引导学生设计合成该化合物的可行路线，并解释每个步骤的原理和意义。
5. 学生互动：鼓励学生分享自己的合成路线设计，并讨论可能的改进和优化策略。
6. 总结归纳：对本节课的教学内容进行总结，强调有机合成路线设计的重要性和实践意义。
7. 作业布置：留给学生一些相关的合成路线设计题目作为课后作业。
四、教学评估- 在课堂上进行随堂小测验，检查学生对有机合成反应原理和路线设计的理解程度；- 布置课后作业，检查学生对特定有机化合物合成路线设计的掌握情况；- 结合学生讨论和互动，评估学生的思维能力和创造性。
> 注：本教案参考了陈建国教授的有机合成课程教学经验，适用于高三学生专题复习。
有机合成路线设计高三专题复习教案(徐静)
有机合成路线设计高三专题复习教案(徐静)有机合成路线设计高三专题复教案 (徐静)一、引言本专题复教案旨在帮助高三学生复有机合成路线设计的相关知识。
有机合成是有机化学中的重要分支，它研究如何通过化学反应将简单的有机分子转化为复杂的有机分子。
合成路线设计是有机合成的核心内容，它涉及选择适当的反应、合成试剂和条件，以及优化反应步骤等方面。
本教案将系统地介绍有机合成路线设计的基本原则和常用方法，并通过案例分析帮助学生理解和掌握相关知识。
二、教学目标1. 了解有机合成路线设计的基本原则和思路；2. 掌握主要的有机合成反应和合成试剂；3. 学会设计简单的有机合成路线，并解决相关问题；4. 培养学生的合作意识和实践能力。
三、教学内容和方法1. 有机合成路线设计的基本原则和思路- 介绍有机合成的基本概念和意义；- 分析有机合成的关键问题和挑战；- 介绍如何通过逻辑思维和合理假设设计合成路线。
2. 主要的有机合成反应和合成试剂- 系统总结有机合成中常用的反应类型和典型反应；- 介绍常见的有机合成试剂及其应用。
3. 有机合成路线设计的案例分析- 案例一：从简单化合物到复杂化合物的合成路线设计；- 案例二：遇到困难反应时的合成路线优化；- 案例三：多步反应的合成路线设计。
4. 实践操作和讨论- 设计简单的有机合成路线，并进行实验操作；- 分析实验结果，解决可能遇到的问题；- 进行小组讨论，分享实验心得和经验。
四、教学评价与反馈1. 合成路线设计的作业和实验报告评价；2. 学生课堂参与度和合作能力的评价；3. 学生对于重点知识点的掌握情况进行测验。
五、教学资源- 有机化学教材- 有机合成实验材料和试剂- 计算机和多媒体设备六、教学安排本专题复教案将按照以下安排进行教学：- 第一周：导入有机合成概念和基本原则，介绍主要的有机合成反应和合成试剂；- 第二周：进行案例分析，讲解有机合成路线设计方法和步骤；- 第三周：进行实验操作，并进行讨论和反馈；- 第四周：进行测验和总结。
人教版高中化学高考总复习 练10 有机合成路线设计
练10 有机合成路线设计
1.(吉林长春模拟)花青醛()是一种具有强烈的令人愉快香气的合成香料,广泛应用于香水、美容护理、香皂等家居用品中。
如图是用Michael 反应合成花青醛的合成路线。
已知:苯胺易被氧化。
巴豆醛是重要的有机合成中间体。
已知R′CHO+R″CH2CHO
,请以葡萄糖为原料(无机试剂任选),写出制备巴豆醛的合成路线:。
2.(广东汕头三模)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
已知:+CH≡CH,请设计合成路线以B()和C2H2为原料合成(无机试剂任选):。
3.(北京高三模拟)心得隆(Q)可用于防治血栓,其一种合成路线如图所示。
已知:ⅰ.++H2O
ⅱ.(互变异构)
苯丙醛()可用于配制香精。
以物质A和乙醇以及必要的无机试剂为原料合成苯丙醛,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):。
4.(安徽高三模拟)化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体,其合成路线如图:
已知:ⅰ.BnBr代表
ⅱ.
参照上述合成路线和信息,请写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成
的路线:。
有机合成路线设计高三专题复习教案(赵宇)
有机合成路线设计高三专题复习教案(赵宇)有机合成路线设计高三专题复教案一、背景介绍有机合成是有机化学的重要分支，它涉及到合成有机化合物的方法和步骤。
在高三有机化学专题复中，有机合成路线设计是一个重要的内容，它要求学生掌握有机合成的基本原理和技巧，以及如何设计和优化有机合成路线。
二、教学目标通过本教案的研究和复，学生应达到以下目标：1. 理解有机合成的基本原理和反应类型；2. 能够分析有机合成问题，并设计合理的有机合成路线；3. 掌握有机合成的常用工具和技术；4. 熟悉有机合成领域的常用反应和合成路线。
三、教学内容本教案将包括以下内容：1. 有机合成的基本原理和反应类型介绍；2. 有机合成路线设计的方法和步骤；3. 常见的有机合成反应和合成路线案例分析；4. 有机合成中常用的工具和技术介绍；5. 实际有机合成问题的解决方法和思路。
四、教学方法本教案将采用以下教学方法：1. 讲授与讲解：通过教师的讲授和讲解，介绍有机合成的基本概念和方法；2. 案例分析：通过实际的有机合成案例，引导学生分析和设计合理的合成路线；3. 练和讨论：提供相关的练题和问题，让学生积极参与讨论和思考，提高合成路线设计的能力；4. 实验演示：适时进行有机合成的实验演示，让学生亲身感受合成反应的过程和结果。
五、教学评价教学评价将以以下方式进行：1. 课堂表现：观察学生的课堂参与和表现，包括问题回答、讨论质量等；2. 练和测试：通过布置相关的练和测试题，检验学生对有机合成的理解和应用能力；3. 结果评价：综合考虑学生在课堂和考试中的表现，评价其对有机合成的掌握程度。
六、教学资源为了提高教学效果，我们将准备以下教学资源：1. 有机合成教材和参考书籍；2. 有机合成案例和实际合成路线的资料；3. 相关的实验装置和化学试剂；4. 电子教学资源和多媒体设备。
七、教学安排本教案将按照以下安排进行教学：1. 第一周：介绍有机合成的基本原理和反应类型；2. 第二周：讲解有机合成路线设计的方法和步骤；3. 第三周：通过案例分析，掌握有机合成的实际应用；4. 第四周：介绍有机合成的常用工具和技术；5. 第五周：综合练和讨论，提高学生的合成路线设计能力；6. 第六周：进行实验演示，加深学生对合成反应的理解。
高三专题复习--有机合成的路线设计
有机合成路线设计【考纲要求】1.在碳链和碳环上引入、转换或消除除官能团2.根据题目提供信息，增长或缩短有机物碳链3.以合成产物为目标，准确、规范表达有机合成的路线图【重点、难点】有机合成路线设计 【高考考查】 II 卷第2题；（分值4-5分） 【活动过程】活动一：通过有机合成进一步掌握有机物（官能团）之间的相互转化例1. 请写出以乙醇、为原料，合成的合成流程图(无机试剂任用)。
例2．由1－溴丙烷（CH 3CH 2CH 2Br ）和必要的试剂制取合成丙酮（CH 3C CH 3O ）。
已知：通过上述合成流程图的分析，核心整合： 1.官能团引入和消除？2.官能团衍变（醇醛酸、一个变多个、位置变化）？活动二：有机合成路线设计中反应顺序的选择例3．已知：①CH 3KMnO 4/H +②一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为－CH 3，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为－COOH 时，新进入基团则在其间位。
OH OHOOOO③苯环上的卤原子在碱溶液下不易水解请写出以CH 3为原料制备COOH的合成路线图（无机试剂及有机溶剂任用）。
例4．已知：①CH②一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为－CH 3、－X(卤素原子)，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为－NO 2、－COOH 时，新进入基团则在其间位。
请写出以CH 3和乙醇为原料合成COOCH 2CH 32Cl的合成路线（无机试剂及有机溶剂任用）。
通过上述合成流程图的分析，整合反应顺序选择的解题策略：有机合成步骤1：对比原料与目标产物的结构，寻找变化碳架变化官能团变化步骤2：确定合成顺序步骤3：准确表达结构简式准确反应条件准确试题特征有两处及以上出现官能团（或碳架）的变化解题步骤活动三：应用巩固有机合成路线设计中反应顺序选择的解题策略例5 已知：尝试设计以和X为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用）。
例6．已知：①NO2Fe/HClNH2(弱碱性，易被氧化)②CH3---------------→酸性KMnO4溶液△COOH------------→浓HNO3浓H2SO4，△COOHNO223请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备COOH3，写出相应的合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任用）。
有机合成路线设计高三专题复习教案(张华)
有机合成路线设计高三专题复习教案(张华)1. 题目简介这份教案旨在为高三学生提供有机合成路线设计的专题复内容。
有机合成是有机化学的重要分支，也是化学高考考纲的一项重要内容。
通过研究本专题，学生可以加深对有机合成原理和路线设计的理解，提升解题能力。
2. 教学目标- 理解有机合成的基本原理和常用反应- 掌握有机合成中的常用转化和官能团变化- 学会根据给定的反应步骤设计有机合成路线- 提高解题能力和应试技巧3. 教学内容3.1 有机合成基础知识回顾- 有机合成的定义和重要性- 有机合成的基本原理和反应类型- 常用的有机合成试剂和催化剂3.2 有机合成常见转化和官能团变化- 烷烃与卤素代替反应- 烯烃与加成反应- 醇与酸、酸酐反应- 醛酮和酮醇互变反应- 碳酸酯与羧酸反应- 胺与酰氯反应- 其他常见官能团变化3.3 有机合成路线设计- 根据给定的化合物设计有机合成路线- 步骤选择和顺序安排- 利用已知反应步骤合成目标产物3.4 例题分析和解题技巧- 针对历年高考试题进行例题分析和解题讲解- 教授解题技巧和应试注意事项4. 教学方法- 讲授和示范：教师讲解有机合成基础知识、常见转化和官能团变化，以及路线设计思路和步骤选择方法。
- 互动讨论：引导学生进行课堂互动，共同解决有机合成问题，并激发学生的思考和创造力。
- 例题演练：教师针对典型例题进行分析和解题讲解，帮助学生掌握解题技巧和应试技巧。
5. 教学评估- 平时作业：布置有机合成相关的作业，检测学生对基础知识和转化反应的掌握情况。
- 模拟考试：组织模拟考试，帮助学生熟悉高考考试形式和解题要求，提升应试技巧和时间管理能力。
- 课堂表现：根据学生的课堂表现、讨论参与度等因素进行评估。
6. 参考资料- 《有机化学》教材- 高考试题及解析参考资料- 有机合成相关教学资源和实例以上是对于《有机合成路线设计高三专题复习教案(张华)》的简要介绍，请按照这份教案的结构和内容进行教学准备和实施。
高三化学二轮复习有机合成路线设计专题复习
知识点分布 1、结构简式书写 2、同分异构体 3、有机酸的酸性比较 4、官能团名称、种类 5、反应类型 6、方程式书写 7、有机合成路线 8、有机物命名 9、反应所需试剂 10、手性碳原子
2023湖南 √ √ √ √ √ √ √
2022湖南 √ √
√ √ √ √ √
√
2021湖南 √ √
√ √ √ √
答案：
一、建立解题思维模型：
基础原料 碳链 碳链 开环 目标产物 增长 缩短 成环
对比 结构
明确碳骨架变化 明确官能团变化
设计碳骨架 变化路径
设计碳骨架 变化路径
基团 定位 先保护 先占位 先消去 保护 效应 后恢复 后移除 后加成
推断
明确
整理
合成中间体 反应顺序 合成路线
官能团 官能团 官能团 官能团 种类 数目 位置 引入
【变式一】以乙烯为原料制备环乙二酸乙二酯( 路线(其他无机试剂任选)。
)，请设计合成
类型二：以碳骨架变化为主型
【典例二】请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯
(
)的合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
【变式二】请设计合理方案用
合成
(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如 下(加料顺序、反应条件略)：
以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
总结归纳：
基础原料 碳链 碳链 开环 目标产物 增长 缩短 成环
对比 结构
明确碳骨架变化 明确官能团变化
设计碳骨架 变化路径
设计碳骨架 变化路径
2024届高考化学二轮总复习热点强化练14 有机合成路线设计
有机合成路线设计
1
2
3
4
5
1.(2023·广东茂名模拟节选)诺贝尔奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对
称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效、低价绿色的特点。由丙氨酸(
脯氨酸(
)等试剂合成某高血压治疗药物前体 F,其合成路线图如图:
的合成路线:
机试剂任用)。
(无
1
2
3
4
5
解析:以甲醛、甲苯为起始原料制备
和
可由
成得到。
,由逆合成分析法知,
发生酯化反应可以得到
发生题干①②的反应得到,
,
可由
先氧化再加
1
2
3
4
5
3.(2023·天津模拟节选)肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用
药,其合成路线如图:
1
2
3
4
5
;
已知:①
②RNO2
RNH2。
1
2
3
4
5
的合成路线为 CH3CH2CHO
制备
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br
。
1
2
3
4
5
5.(2023·广西柳州三模节选)神舟六号载人飞船的成功发射,标
志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产
权的宇航员舱外航天服,具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射
等特性,为宇航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中
D
F
)、
1
2
3
4
5
结合以上合成路线信息,请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸(
高三化学选修必修三3-1-2：《有机合成路线的设计》
[O]
③HOCH2CH2OH → HOOCCOOH
催化剂
④CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH
浓硫酸
⑤ HOOC—COOH＋2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
有机合成的分析方法
逆推法设计有机合成路线的一般程序：有机合成的分析方法3． Nhomakorabea甲酸苯甲酯
存在于多种植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可用作香料、
常见有机合成路线
(3)芳香化合物合成路线：
有机合成路线的设计
1．以2—氯丁烷为原料合成2,3—二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径： ①在光照条件下，将2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。 ②先将2氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？
有机化学基础
第三章 第一节 有机化合物的合成
第二课时 有机合成路线的设计
学习 目标
1 知道有机合成路线设计的一般程序，能对有机合成 路线进行简单的分析和评价
2 会用逆合成分析法进行简单有机物合成路线的设计
一
有机合成路线的设计
有机合成路线的设计
1 有机合成路线设计思路
(1)首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有 哪些官能团，与哪些知识信息有关； (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律， 尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找 官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段 拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路 线加以综合比较，选择最佳的合成方案。
乙烷
水解得到，而1,2二氯乙烷又可以用乙烯CH2=CH2与Cl2加成而得。
高三化学高考备考一轮复习：有机合成路线的设计课件
)为原料合成该化合物的反应流程
图(其他无机及有机试剂任选)。
[答案] HOOCCOOH―C浓H―硫3―C酸H―2― /O△→H CH3CH2OOCCOOCH2CH3
根据题干合成路线中“部分流程”提供的信息设计合 成路线 3．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成 Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(202X·湖南选择性考试，T19节选)叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多 靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如 图：
参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线(其他试剂任选)。
[答案] CH2===CH2―催―H化2―O剂→CH3CH2OH―O2△―/C→u
CH3CHODBBC―AH―溴2C→化l2 剂BrCH2CHO
(
)和溴苯制备
的合成路线( CH3—CH2—C≡C—CH2—CH2—CH2—OH
5．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成 W的一种方法：
利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合
成路线____________________________________________。 (无机试剂任选)
1．链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤 代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。 (1)醛、酮与HCN加成
(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)
(3)卤代烃与活泼金属作用 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl (4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)产生加成反应，所得产物经水解可 得醇
的合成路线流程图
__________________________________________________________ (无机试剂和乙醇任用)。
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CH3COOH
2、CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
角度2：逆向思维
3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合 成乙二酸乙二酯。
CH2=CH 2
CH2BrCH 2Br
CH 2OH CH 2OH
CHO CHO
COOH COOH
COOCH 2 COOCH 2
角度3 ：双向思维
CH2Cl
4.请用合成流程图表示出由
小结：
1.基础知识，常见官能团的基本性质；
2.信息的提取和应用； 3.通常可能断的和要连的有哪些类型的键； 4.基团的引入与消除； 5.官能团的保护和引入顺序、碳链的不变还是延长？
6.正向、逆向还是双向思维？
(3)引入双键：①某些醇或卤代烃的消去引入
，②醇的氧化引入
等。
2．官能团的消除 (1)通过加成消除不饱和键。 (2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(—OH)。 (3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
3．官能团间的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以 使中间物质向产物递进。 常见的有三种方式： (1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇―[―O]→醛―[―O]→羧酸。 (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH－―消―H去2→OCH2===CH2―加C―成l2→ ClCH2CH2Cl―水―解→HOCH2CH2OH。 (3)通过某种手段，改变官能团的位置。
11.设计合成路线，以2-丙醇、乙炔为主要原料(其他试剂任选)
合成2,5二甲基2,5己二醇（
）。
已知：
碳 链 的 延 长
二、有机合成的常用方法 1．官能团的引入 (1)引入羟基(—OH)：①烯烃与水加成，②醛(酮)与氢气加成，③卤代烃水解，④酯的水 解等，最重要的是卤代烃水解。 (2)引入卤原子(—X)：①烃与 X2 取代，②不饱和烃与 HX 或 X2 加成，③醇与 HX 取代 等，最主要的是不饱和烃的加成。
CH2COOH NO2
(2019.4浙江选考)
(2018.11浙江选考)
RCOCl RCON
已知： HNຫໍສະໝຸດ ；NO2 Na2S或NaHSO3
NH2
RCl RN
(5)设计以 CH2=CH2 和 O
O
Cl
C 为原料制备 Y(
Cl
HN
)的合成路线。
NH
通常可能断的和要连的是哪 些类型的键？！
(2018.4浙江选考)
有机合成路线设计
SM A B C TM
starting material 起始物
target material 目标分子
本课件花费大约6个小时以上的时间
(2020.1浙江选考)
R’OH ROR’ RX NaCN RCN H2O
H+
RCOOH
CH3
CH2Cl
NO2
NO2
(2017.4浙江选考)
CH2CN NO2
和其他无机物合成
CH2OH OH
有多远？可能的转化？
最合理的方案。
CH2Cl
H2
催化
CH2Cl
NaOH醇
基团的引入与消除、转化。
CH2
Cl2
CH2Cl Cl
NaOH(aq)
CH2OH OH
信息提取和应用是主要形式
5.已知： 写出以乙烯为原料，合成
（无机试剂任选）。
基团的引入与消除、转化。
6.
某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：
已知：
为探索新的合成路线，发现用化合物 C 与 X(C6H14N2O) 。
一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷( O )为原料合成 X 的合成路线。
想到NH3很重要！ 下一行逆合成之后，想到NH3上的H可以 不止一个被取代！因为需要4个C。
两个大多方面认识它，指导我们的复习和查漏补缺：
1、基础知识，已有知识，可以直接拿来用的，最重 要的是各基团、官能团的基本性质；
2、信息的呈现方式及提取应用。
已有知识1：乙烯为起点的转化过程
已有知识2：丙烯为起点的转化过程
已有知识3：苯、甲苯为起点的转化过程 信息的呈现和应用在后面具体题目中总结。
解题思维 角度1：正向思维
1、CH3CH2Br
基团的引入与消除、转化。
7.
8.
分析：如何想到需要的无机物？ 如何将2个C变为4个C?
9. 以
为起始原料，设计制备
的合成路线
已知：
分析：2个五元环。 则分头行动，依信息作出转化，如引入-C=O。
10.
CH3CH2Cl― NHa―2OO→HCH3CH2OHO2，――催→化剂 基团的引入与消除、转化。
4．碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与 HCN 反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)减短：如烃的裂化和裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或 开环？(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注 意官能团的保护？(3)读懂信息：题中的信息可能是物质转化 中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团 (或碳链的结构)与原料、产品或产物之间的联系。(4)可以由 原料正向推导产物，也可从产物逆向推导出原料，也可从中 间产物出发向两侧推导。