人教版选修五芳香烃1
【推荐】人教版高中化学选修五 2.2芳香烃第1课时(教案1)
+ Br（溴苯）（氯苯）（苯分子中的投影小结］【推荐】人教版高中化学选修五 2.2芳香烃第1课时（教案②硝化（苯分子中的H 原子被硝基取代的反应）+ HO －NO 2浓H 2SO 450℃~60℃－NO 2（硝基苯）+ H 2O+ Cl 2Fe（氯苯）+HCl硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂 思考与交流］1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯2、怎样控制反应温度在60℃左右? 用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用? 冷凝回流4、浓硫酸的作用？ 催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO 2)如何除杂？硝基苯不纯显黄色（溶有NO 2)用NaOH 溶液洗，分液 投影］○3磺化 ③磺化（苯分子中的H 原子被磺酸基取代的反应）+ HO －SO 3H70℃~80℃－SO 3H小结：易取代、难加成、难氧化+ H 2O（苯磺酸）－SO 3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
(3) 加成反应板书］易取代、难加成、难氧化小结］反应的化学方程式 反应条件 苯与溴发生取代反应 C 6H 6+Br 2C 6H 5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与氢气发生加成反应C 6H 6+3H 2 C 6H 12镍做催化剂引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。
问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的有机物。
通式：C n H 2n-6(n ≥6) 板书]二、苯的同系物 1、物理性质【推荐】人教版高中化学选修五2.2芳香烃第1课时（教案1）展示样品]甲苯、二甲苯探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。
人教版 选修五 有机化学基础 第二章 第二节 芳香烃 第一课时 苯的性质(共21张PPT)
3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
20
硝基苯的提纯实验方案
根据硝基苯制备的特点，得出杂质种类
苯、硫酸、硝酸
1、水洗：除去大部分可溶性杂质（H2SO4、HNO3等） 2、NaOH洗涤：除去所有的酸性杂质（H2SO4、HNO3等） 3、水洗：除去NaOH 4、干燥剂：除去水 5、蒸馏：除去有机杂质（苯等）
【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液
【反应原理】取代反应。实际 起催化作用的是FeBr3
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
Br + HBr 溴苯溶解
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
溴成褐色
17
溴苯的提纯实验方案
根据苯与溴反应的特点，得出杂质种类
苯、溴、溴化氢
【问题3】
苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？ 3
一、苯的结构和性质 H
1. 苯的结构 (1) 分子式：
C6H6
(3)结构简式：
或
C
(2)结构式： H C
CH
HC
CH
C
H
(4)空间构型： 平面正六边形，键角120°
①苯分子的6个C和6个H都在同一平面， 6个碳原子构成一个正六边形
② 6个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的独特的键
CH=CH2
H
H
CC H
6
2. 苯的物理性质 无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒液体。
• 苯的毒性(一类致癌物)
• 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗 胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病。
人教版化学选修五芳香烃教学课件
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构特点
全部单键 饱和烃
含碳碳双键 含碳碳叁键 特殊的键不
不饱和
不饱和
饱和
空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的 同系物和烷烃。
人教版化学选修五芳香烃
人教版化学选修五芳香烃
学与问：P39 苯的同系物的性质：
可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴 水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使 苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。
人教版化学选修五芳香烃
不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应 类型
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
人教版化学选修五芳香烃
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1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（ D ）
A．乙烯
B．乙炔
C．苯
D．乙苯
2.下列关于硝化反应说法正确的是（ D ） A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型 B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸 C.甲苯硝化反应的产物只有一种 D.硝基苯的密度大于水
人教版化学选修五芳香烃
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3.下列化合物属于苯的同系物的是（ A ）
A.
CH3
CH3
C.
CH CH2
B. CH2
人教版高中化学选修五课件2.2芳香烃第1课时(1).pptx
先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再 加苯。以防苯挥发而损失和硝酸分解。
C.长导管的作用：冷凝回流。
d.温度计的位置：
必须放在悬挂在水浴中。
e.硝基苯是无色有毒、有苦杏仁气味、
不溶于水的油状液体，密度比水大。
NO2
(硝基苯) Fe+HCl 还原
NH2 (苯胺)
③磺化反应：
（3）加成反应(与H2、Cl2):
（2）取代反应: ①卤代反应： 在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素： 一是溴为纯的液态溴，与溴水不反应； 二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。
该动画为苯与溴的取代反应的实验操作动画。
+Br2
FeBr3
①实验开始后,可以看到哪些现象?
②Fe屑的作用是什么？
③长导管的作用是什么？
④为什么导管末端不插入 液面下？
高中化学课件
金戈铁骑整理敬请各位同仁批评指正共同进步
第二章烃和卤代烃
第2节芳香烃(课时1)
本节课的主要教学内容是苯的分子结构、苯的物理性质和苯 的化学性质。首先通过创设情境(硝基苯泄露松花江的新闻事 件)导入新课，然后介绍什么叫芳香烃？苯是最简单的芳香烃 ，之后讲授苯的结构及其性质。重点讲解苯的苯的卤代反应 、苯的硝化反应和苯的加成反应。 对于苯与溴的取代反应、苯与硝酸的硝化反应、苯与氯气的 加成反应，课件中都插入了动画，借助于动画有助于理解反 应机理，使学生加深对有机反应的认识，提高课堂学习效率 。
一.苯的分子结构及性质:
1.苯的组成和结构： （1）苯的分子式是，C结6H构6 简式是
键角 120°
。 苯分子是平面结构，其中六个C原子构成形平。面正六边
【小结】①邻位二元取代物无同分异构体。
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巩固练习： ［名师课堂教学］人教版高中化选修五芳香烃PPT课件（完整版PPT)
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交 替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
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2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ BC ）
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二、苯的同系物 ［名师课堂教学］人教版高中化选修五芳香烃PPT课件（完整版PPT)
感谢光临指导！
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课堂练习：
1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
C.
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D.
2.下列各组中互为同分异构体的是（ C D ［名师课堂教学］人教版高中化选修五芳香烃PPT课件（完整版PPT)
）
Hale Waihona Puke ClClCl
A.
Cl
C Cl .
Cl Cl
B. D.
现象：1、溶液分层，上层有色，下层无色。溴水
层的颜色褪去。 2、酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去
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《芳香烃》人教版高中选修五化学PPT精品课件
一、苯的结构与化学性质
思考交流：
a.试剂混合顺序？
a.浓硝酸-浓硫酸-苯
b.浓硫酸的作用？
b.催化剂吸水剂
c.如何控制温度？
c.水浴加热、
d.长导管的作用？
e.实验现象
d.使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流
e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体，能闻到苦杏仁气味
f.纯净的硝基苯是无色油状液体，
初级产品溶液为何为淡黄色？ g.如何分离提纯？
CH3 CH−CH3 CH3
CH3
CH3 C−CH3
CH3
二、苯的同系物
（2）取代反应（可与卤素、硝酸、硫酸等反应）
b.侧链对苯环的影响
使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓H2SO4 △
O2N−
−NO2
+ 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
TNT
药。
淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸
一、苯的结构与化学性质
2、苯的物理性质 • 观察总结 • 颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点 • 无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小
于水、熔点5.5℃、沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质
3. 苯的化学性质 难氧化、易取代、能加成
(1)氧化反应
a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟
二、芳香烃的来源及其应用
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
人教版高中选修五化学课件
讲解人： 时间：
感谢各位的聆听
第2章 烃和卤代烃
b. 平面正六边形结构，所有原子在同一平面内，键角120°
人教版高中化学选修5 芳香烃(第1课时) 名师公开课省级获奖课件 (28张)
2020/3/3
8
苯的结构与化学性质
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构：
1）结构式
2）结构简式
3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效
2020/3/3
9
苯的结构与化学性质
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的
特殊
苯的特殊性质
结构
？ 饱和烃
的性质
不饱和烃 的性质
取代反应
加成反应
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苯的结构与化学性质
苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有 何异同点?为什么?
2020/3/3
11
苯的结构与化学性质
• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃， 那么它的性质是否和不饱和烃相似？
2020/3/3
3
苯的结构与化学性质
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
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苯
4
苯的结构与化学性质
一、苯的物理性质 （色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性）
颜色 气味 状态
无色 特殊气味 液态
易挥发
熔点 密度
5.5℃ 沸点 比水小 毒性
80.1℃ 有毒
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使
新人教版高中化学选修5芳香烃1
芳香烃教学目标：1.认识芳香烃的组成、结构。
2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。
3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
教学重点：芳香烃的组成、结构。
教学难点：苯同系物与苯性质的差异。
探究建议：①实验探究：苯的化学性质。
②观察实验：苯的溴代或硝化反应。
甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。
③阅读与交流：煤、石油的综合利用。
课时划分：一课时。
教学过程：[导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
[板书] 芳香烃一、苯的结构与化学性质[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。
[提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。
2、现代科学对苯分子结构的研究：（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
（2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。
3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2C6H5Br+HBr。
（2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2C6H12。
（3）[讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。
但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。
或均可。
[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。
[思考与交流]1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。
乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。
请你分析产生不同燃烧现象的原因。
2．写出下列反应的化学方程式及反应条件3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。
人教版高中化学选修五2.2芳香烃PPT课件
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ 3H2
Ni △
+ 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
催化剂 Cl
H
△
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
+ Br2 FeBr3
2)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O2N
NO2
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响
+ 3H2O
NO2
使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。
不稳定，易爆炸
3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
H
C
HC
CH
HC
CH
C
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是
H
2）结构简式
介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种特殊的键。
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
3、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 产生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸产生取代的化学方程式.
Br + HBr
人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
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(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2．苯的物理性质
颜状 气味 密度
色态
溶解性
毒 挥发性
性
无 液 有特殊 比水 不溶于水，易 沸点较低， 有 色 态 气味 小 溶于有机溶剂 易挥发 毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应：
提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶，吸收 HBr 气体中混有的 Br2，如右图。
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
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2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发 生，而生成苯磺酸。
1．下列物质属于芳香烃的是
()
A．①② C．③④
B．②③ D．①④
解析：
的组成元素只有 C 和
H，且含有苯环，二者属于芳香烃。答案：B
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析
解析：采用对称法求同分异构体数目： 答案：B
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[三级训练·节节过关]
1．苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
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2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响
新人教版高中化学选修5芳香烃1
芳香烃复习目标：1.认识芳香烃的组成、结构。
2.了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，了解苯与苯的同系物性质的相似及差异。
3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
4、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响。
复习重点：芳香烃的组成、结构。
复习难点：苯同系物与苯性质的差异。
课时划分：一课时。
教学过程：一、苯的物理性质和用途1、物理性质：颜色气味的体。
密度比水。
溶于水。
2、用途：。
二、苯的结构苯的分子式为，结构式为，结构简式为或。
空间构型为，键角为。
苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于和之间的独特的键。
三、苯的化学性质1、苯的稳定性（与烷烃相似）：表现在。
2、苯在空气中燃烧：（1）燃烧现象：产生现象的原因。
（2）完全燃烧的方程式。
①溴应是纯溴，而不是溴水。
②加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3③伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导出气体和充分冷凝逸出的苯和溴的蒸气。
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。
⑥纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。
除去溴苯中的溴可加入NaOH 溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
(2)实验室制取硝基苯，注意以下几点：①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
②水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。
人教版化学选修五芳香烃课件PPT(1)
注意：
至今仍被沿用但在使用时不能认为苯
是单双键交替组成的环状结构
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳 原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间 的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原 子都在同一平面上。
结构（简）式：
或
研究发现： 苯的一取代物：一种 苯的邻二取代物：一种
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
②硝化
苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代，
于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、
医药、染料和香料等苯也是常用的有 机溶剂
对比与归纳
与 Br2试剂
Br2 反应条件 作 用 反应类型
烷烃
纯溴 光照取代源自烯烃溴水加成
苯
纯溴
溴水
FeBr3
萃取
取代
无反应
与
KMnO4
作 用
点 燃
现象 结论
现象 结论
不褪色
不被 KMnO4氧 化
褪色
易被 KMnO4氧 化
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
芳香烃：含有苯环的烃。
CH3 甲苯
二甲苯 CH3
CH3 CH3
间二甲苯
CH3
邻二甲苯
H3C
CH3
对二甲苯
C-C键长：1.54x10-10 C=C键长：1.33x10-10
高中化学选修5人教版：2.2.课时一芳香烃 化学精品公开课课件
4
2
4
6
2
2
3
1
三、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
预习检测
1．芳香烃: 分子中含一个或多个 苯环 的 烃 。 2．苯的同系物：苯分子中的H被烷基取代后
的产物。 分子中含 1 个苯环，侧链须是 烃基 。 分子通式 CnH2n-6 。
问题引导下的再学习 一、苯的同系物的化学性质
现象：火焰明亮，有浓黑烟（似乙炔） 为什么？
2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点
取代(卤代、硝化) 加氢→环烷烃(反应比烯、炔烃困难) 点燃：有浓烟
因都含有苯环
(2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反 应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液 氧化。
萘(
)、蒽(
)、 )等
预习检测
1．芳香烃: 分子中含一个或多个 苯环 的 烃 。 2．苯的同系物：苯分子中的H被烷基取代后
的产物。 分子中含 1 个苯环，侧链须是 烃基 。 分子通式 CnH2n-6 。
苯的同系物
命名：
苯
甲苯
乙苯
间二甲苯 对二甲苯
丙苯
间甲乙苯
对甲乙苯 同分异构体 甲苯只有一种分子。 乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是 同分异构体。
对称轴
* 苯 **
邻二甲苯 *
** *
甲苯
* ** 间二甲苯 *
** *
乙苯 *
对二甲苯
对甲乙苯
熔沸点： 苯环上一氯取代物：
** * 丙苯
** *
邻甲乙* 苯 **
** * 异丙苯
* * 间* 甲* 乙苯
高二化学人教版选修五有机化学基础第二章烃和卤代烃第二节芳香烃-课件
(2)试管C中苯的作用是_吸_收__H_B_r_中__的__B_r2_蒸__汽__。反应开始后，观察D和E两 试管，看到的现象___D_中__石_蕊__试__液__变_红__，__E_中__出_现__浅__黄_色__沉__淀_______。 底部有无色油
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
下列分子的一氯代物有多少种？
3种
4种
3种
2种
3种
5种
2.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色， 但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有
一个烷基，符合条件的烃有（ B）
A.2 B.3
C.4
D.5
下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成 的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
一、物理性质
颜色状态： 无色液体 气味： 特殊气味 毒性： 有毒
水溶性： 不溶于水
密度： 密度小于水 熔沸点： 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点
5.5℃
一、苯的结构与化学性质
分子式 C6H6 (不饱和)
∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C
结构式：
苯的结构简式
C H KMnO4
（H+）
COOH
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
四、苯的同系物
（2）取代反应
CH3
013.【推荐】人教版高中化学选修五 2.2芳香烃第1课时(教案1)
+ Br（溴苯）（氯苯）（苯分子中的投影小结］②硝化（苯分子中的H 原子被硝基取代的反应）+ HO －NO 2浓H 2SO 450℃~60℃－NO 2（硝基苯）+ H 2O+ Cl 2Fe（氯苯）+HCl硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂 思考与交流］1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯2、怎样控制反应温度在60℃左右? 用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用? 冷凝回流4、浓硫酸的作用？ 催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO 2)如何除杂？硝基苯不纯显黄色（溶有NO 2)用NaOH 溶液洗，分液 投影］○3磺化 ③磺化（苯分子中的H 原子被磺酸基取代的反应）+ HO －SO 3H70℃~80℃－SO 3H小结：易取代、难加成、难氧化+ H 2O（苯磺酸）－SO 3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
(3) 加成反应板书］易取代、难加成、难氧化小结］反应的化学方程式 反应条件 苯与溴发生取代反应 C 6H 6+Br 2C 6H 5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与氢气发生加成反应C 6H 6+3H 2 C 6H 12镍做催化剂引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。
问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的有机物。
通式：C n H 2n-6(n ≥6) 板书]二、苯的同系物 1、物理性质展示样品]甲苯、二甲苯探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。
板书]①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
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C—C C==C 苯中碳碳键
键角
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。
二、苯的分子结构
虑？
长导管
3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
防倒吸,AgNO3
人教版选修五2.2芳香烃(共45张PPT)
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（２）苯与硝酸反应
注意硝基苯 的物理性质
H+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2+H2O
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
+ Br2 Fe
Br + HBr↑
b、反应条件：
无色液体，密度大于水
实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？
是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr3
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c、反应现象： 人教版选修五2.2芳香烃(共45张PPT)
①混合液呈现微沸状态 （放热反应）； ②反应器内充满红棕色 气体，导管口有白雾， 锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀； ③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油 状的褐色液体。
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e、溴苯的提纯： • 反应中制取的是粗苯，可能含有： • Br2、HBr,苯，FeBr3 • 怎样提纯呢？ • 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯 净的溴苯）
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
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分子式：C6H6 最简式：CH
H
结构式
H C
C
CH
结构
HC
C
C H
简式
H
课堂练习
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种
A
（B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的
特殊
苯的特殊性质
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
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3、简单的苯的同系物及其命名
C|H3
C|H2CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
邻二甲苯
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间二甲苯
C|H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸 100℃
C|H3 NO2
+ 3H2O
| NO2
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
—CH3（侧链）对苯环的影响：使 苯环的邻、对位上的H更易取代。
条件＿＿＿＿＿＿
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H） 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
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3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
+ H2 + H2
催化剂
H2C
CH2 CH2
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
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苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
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*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 人教版选修五2.2芳香烃(共45张PPT) 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什
么？
Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放
热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考
△
H2C CH2 CH2
环己烷
催化剂
△
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
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1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
| CH3 对二甲苯
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4、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、 难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二 甲苯常用作有机溶剂
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5、苯的同系物的化学性质
相似性：本和苯的同系物都含有苯环
结构
？ 饱和烃
的性质
不饱和烃 的性质
取代反应
加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应 人教版选修五2.2芳香烃(共45张PPT)
①苯与溴的反应 a、反应方程式：
①氧化反应
结构决定性质
②取代反应
③加成反应
与苯结构相比较 不同点：苯的同系物含有侧链，
苯没有侧链。
①氧化反应
②取代反应
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1、燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
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2、取代反应
C|H3
+ Br2
FeBr3
+ HBr
C|H3
光
+ Br2
+ HBr
注意：条件不同，产物不同
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甲苯能发生硝化反应
C|H3
第二章 烃和卤代烃
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
一、苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体，密 度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
现代技术对苯分子结构的研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的 6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。