人教版选修五芳香烃1

在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 人教版选修五2.2芳香烃(共45张PPT) 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什
么？
Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放
热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考
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2、取代反应
C|H3
+ Br2
FeBr3
+ HBr
C|H3
光
+ Br2
+ HBr
注意：条件不同，产物不同
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甲苯能发生硝化反应
C|H3
虑？
长导管
3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
防倒吸,AgNO3
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（２）苯与硝酸反应
注意硝基苯 的物理性质
H+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2+H2O
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
△
H2C CH2 CH2
环己烷
催化剂
△
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
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1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸 100℃
C|H3 NO2
+ 3H2O
| NO2
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
—CH3（侧链）对苯环的影响：使 苯环的邻、对位上的H更易取代。
+ Br2 Fe
Br + HBr↑
b、反应条件：
无色液体，密度大于水
实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？
是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr3
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c、反应现象： 人教版选修五2.2芳香烃(共45张PPT)
①混合液呈现微沸状态 （放热反应）； ②反应器内充满红棕色 气体，导管口有白雾， 锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀； ③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油 状的褐色液体。
①氧化反应
结构决定性质
②取代反应
③加成反应
与苯结构相比较 不同点：苯的同系物含有侧链，
苯没有侧链。
①氧化反应
②取代反应
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1、燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
键参数的比较
C—C C==C 苯中碳碳键
键角
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。
二、苯的分子结构
条件＿＿＿＿＿＿
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H） 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
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3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
+ H2 + H2
催化剂
H2C
CH2 CH2
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
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3、简单的苯的同系物及其命名
C|H3
C|H2CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
邻二甲苯
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间二甲苯
C|H3
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e、溴苯的提纯： • 反应中制取的是粗苯，可能含有： • Br2、HBr,苯，FeBr3 • 怎样提纯呢？ • 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯 净的溴苯）
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
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第二章 烃和卤代烃
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
一、苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体，密 度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
现代技术对苯分子结构的研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的 6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
| CH3 对二甲苯
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4、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、 难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二 甲苯常用作有机溶剂
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5、苯的同系物的化学性质
相似性：本和苯的同系物都含有苯环
分子式：C6H6 最简式：CH
H
结构式
H C
C
CH
结构
HC
C
C H
简式
H
课堂练习
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种
A
（B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的
特殊
苯的特殊性质
结构
？ 饱和烃
的性质
不饱和烃 的性质
取代反应
加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应 人教版选修五2.2芳香烃(共45张PPT)
①苯与溴的反应 a、反应方程式：
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
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苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
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*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿