糖的命名
糖的化学
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四碳糖含两个不对称碳原子,如图:
CHO
H-C﹡-OH H-C﹡-OH CH2OH
其异构体如下:
Hale Waihona Puke CHOD-赤藓糖 (1 ) H-C﹡-OH H-C﹡-OH CH2OH CHO D-苏阿糖 HO-C﹡-H ( 3) H-C﹡-OH
CHO
HO-C﹡-H HO-C﹡-H CH2OH CHO H-C﹡-OH HO-C﹡-H L-苏阿糖 ( 4) L-赤藓糖 ( 2)
如淀粉、糖原通过氧化而放出大量的能量,以满足生命活动的
需要。
(2)作为物质代谢的碳骨架;
可转化为非糖物质,与蛋白质、脂类等物质组成复合糖。
(3)构成细胞和组织的骨架;
植物秸杆中的纤维素;细胞间质中的粘多糖
(4)具有其它重要的生物学活性。
如抗体,信号传递,细胞识别
第一节
单糖
一.定义和分类 单糖(monosaccharides)不能水解成更小分子的糖。 根据所含碳链的长短单糖分为以下几种:
HC =O
CH2OH
C=O
(CHOH)n
CH2OH
醛糖
(CHOH)n
酮糖
n=1 甘油醛
二羟丙酮
就是最简单的两种单糖(含三个碳原子)P5
问题
CHO CH2OH
下列哪些属于糖类化合物?
CHO CHOH CH2OH CH2OH
CHOH
CHOH
CH2OH C =O CH2OH- CH
CH3
(3)
CH2OH
单糖
丙糖 (triose)
丁糖 (butose) D-赤藓糖 脱氧核糖
戊糖 (pentose) 己糖
(hexose)
核糖 (ribose) 果糖 葡萄糖 (fructose) (glucose)
糖 化学名
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糖化学名全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:糖是一种常见的食物成分,它们是一类碳水化合物,在人体生命活动中起着重要的作用。
常见的糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖等,它们的化学名分别为葡萄糖为D-葡萄糖、果糖为D-果糖、半乳糖为D-半乳糖。
糖的化学名表明糖分子的构造和结构,在生物体内和食物中都有广泛的存在。
糖是一种重要的能量来源,它是人体得到热能的主要途径之一。
糖是一种碳水化合物的一种,占有生活中的重要地位。
在生物体内,糖分子主要是通过代谢途径被利用,将糖分子氧化成二氧化碳和水从而释放出能量。
生物体内的细胞通过三磷酸腺苷(ATP)释放出的能量,将糖分子分解为更小的分子单元,从而能够为细胞提供所需的能量。
由于糖是一种能源的来源,所以我们在饮食中食用糖类食物,有助于提供身体所需要的能量。
在食物中,我们经常可以寻找到各种糖类食物,例如水果、蜂蜜、蔗糖等。
这些食物中含有各种类型的糖分子,其中最为常见的是葡萄糖和果糖。
糖类食物的口感甜美,受到人们的喜爱。
在食物中的糖类主要是葡萄糖、果糖、半乳糖等。
这些糖类通过代谢途径转化成能量,为人体提供所需的能量。
进一步了解糖的化学名,我们可以得知糖分子的结构和构造。
葡萄糖、果糖、半乳糖等糖类分子都包含着不同的碳水化合物结构,这些结构影响着糖的性质和功能。
葡萄糖是一种六碳糖,由六个碳原子组成;果糖是一种五碳糖,由五个碳原子组成;半乳糖是一种六碳糖,由六个碳原子组成。
通过研究糖类分子的结构和构造,我们可以更好地理解糖的性质和功能。
不仅仅在生物体内,糖类分子还在食物加工和制作中发挥着重要的作用。
糖类可以通过糖化反应和糖基化反应参与到不同食物的加工制作中。
在烤面包的过程中,酵母菌可以利用面团中的葡萄糖进行发酵,产生二氧化碳,使面团膨胀起来。
在烘焙过程中,糖类可以参与到糊化和焦糖化等反应中,影响食物的口感和色泽。
研究糖类分子的结构和性质,有助于我们更好地掌握食物加工的技术和方法。
糖是一种重要的食物成分,它在人体生命活动中扮演着重要的角色。
十种常见的多糖的不同命名
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十种常见的多糖的不同命名多糖是指由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的碳水化合物。
多糖在生物体中起着重要的作用,它们不仅是能量的储存和释放载体,还是细胞间通信和结构支持的重要组成部分。
在自然界中存在着各种各样的多糖,它们具有不同的化学结构和功能。
在本篇文章中,我将介绍十种常见的多糖,并探讨它们的不同命名方法。
1. 葡萄糖聚合物(Glucan)葡萄糖聚合物是由葡萄糖分子通过α-1,4-或α-1,6-糖苷键连接而成的多糖。
根据聚合方式的不同,葡萄糖聚合物可分为淀粉与糖原。
淀粉是植物储存糖的主要形式,主要由α-淀粉和β-淀粉组成。
糖原在动物体内起到储存能量的作用,主要存在于肝脏和肌肉组织中。
2. 果胶(Pectin)果胶是一种存在于植物细胞壁中的多糖,主要由α-半乳糖醛酸和α-果糖醛酸分子通过α-1,4-或α-1,2-糖苷键连接而成。
果胶具有黏稠度高、胶凝性强的特点,广泛用于食品工业中的果冻、果酱等产品中。
3. 纤维素(Cellulose)纤维素是植物细胞壁中含量最多的多糖,由葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
与淀粉不同,人类无法消化纤维素,但它对于人体的消化道功能具有重要作用。
纤维素能够促进肠道蠕动,预防便秘,并有助于调节血糖和胆固醇水平。
4. 壳聚糖(Chitosan)壳聚糖是由葡萄糖分子通过β-1,4-或β-1,3-糖苷键连接而成的多糖。
它是由甲壳素经脱乙酰化而得到的产物,因具有良好的生物降解性和生物活性而广泛应用于医药和食品工业中。
壳聚糖具有抗菌、抗氧化、保湿等功能,被用于制造保健品、化妆品和药物缓释剂等产品。
5. 透明质酸(Hyaluronic Acid)透明质酸是一种存在于人体组织中的多糖,它由葡萄糖醛酸和N-乙酰葡萄糖胺分子通过β-1,3-和β-1,4-糖苷键交替连接而成。
透明质酸在皮肤组织中起到保湿和润滑的作用,广泛应用于化妆品和医疗材料中。
6. 海藻酸(Alginate)海藻酸是从褐藻或红藻中提取的天然多糖,主要由甲基半乳糖醛酸和α-葡萄糖醛酸分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
thermo biopharma finder 糖型命名
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thermo biopharma finder 糖型命名糖型命名是生物医药领域研究中的重要部分之一。
在研究和开发药物的过程中,科学家们需要对糖分子进行分类和命名,以便更好地理解其结构和功能。
在本文中,我们将逐步回答“糖型命名”这个主题,并介绍一些常用的命名方法和技术。
首先,让我们对糖分子有一个基本的了解。
糖分子是由碳、氢和氧原子组成的有机化合物,其基本结构由一个或多个羟基(OH)和一个醛基(CHO)或酮基(C=O)组成。
糖分子通常具有环状结构,其中碳原子形成环,并与其他原子以及其他糖分子进行化学键的形成。
这种环状结构使糖分子在空间中呈现出复杂而多样的形态。
糖分子的命名方法有很多种,其中最常见的是根据其化学结构进行命名。
以下是一些常用的糖型命名方法:1. 单糖的命名:单糖是最简单的糖分子,由3至9个碳原子组成。
单糖的命名通常根据碳原子的个数和其在分子中的位置来进行。
例如,三个碳原子的单糖被称为三糖,其命名通常以“triose”为前缀,再加上具体的位置和功能基团(如己酮三磷酸)来表示。
2. 寡糖和多糖的命名:寡糖和多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的。
这些复杂的糖分子通常以其组成单糖的种类和连接方式来命名。
例如,葡萄糖和半乳糖通过1,4-糖苷键连接在一起形成葡萄糖-半乳糖二糖,常被称为蔗糖。
对于更复杂的多糖,其命名方法会更加详细,通常包括单糖组成、连接方式和分子结构等信息。
3. 糖蛋白的命名:糖蛋白是由糖分子和蛋白质分子通过糖基化作用连接在一起的复合物。
糖蛋白的命名通常会包括糖分子的种类和数量,以及它们连接在蛋白质上的具体位置。
例如,具有N-乙酰胺葡萄糖基化的蛋白质常被称为N-酰基葡糖胺蛋白。
除了以上介绍的传统命名方法,还有一些更加细致和准确的糖型命名技术:1. 光谱分析:通过核磁共振、质谱和红外光谱等技术,科学家们可以对糖分子的结构进行详细的解析,并进一步推导出其命名。
2. 化学合成:通过化学合成方法,科学家们可以根据已知的结构和反应规律来合成新的糖类化合物,并为其命名。
糖 化学名
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糖化学名全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:糖,是一类非常常见的生物有机分子,在自然界中广泛存在,是人们日常生活中不可或缺的营养物质。
糖的化学名通常指的是单糖,包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
糖在生物体内发挥着重要的生理作用,是生物体的主要能量来源之一。
糖的化学名通常是由其结构和分子式决定的。
糖是一类碳水化合物,由碳、氧、氢元素组成,是由多个单糖分子经过缩合而成的。
糖的基本结构由一个或多个羟基(OH)、一个羰基(C=O) 和多个碳原子组成,通常以碳原子数量为基础来命名。
葡萄糖是最常见的单糖之一,其化学名为葡萄糖或葡萄糖胺。
葡萄糖是一种六碳单糖,分子式为C6H12O6,是人体内重要的能量来源,参与细胞呼吸过程,是人体维持生命所必需的物质之一。
葡萄糖在体内经过代谢可以生成大量的三磷酸腺苷(ATP),提供细胞所需的能量。
果糖是另一种常见的单糖,其化学名为果糖或果糖胺。
果糖是一种五碳单糖,分子式为C6H12O6,在水果和蔬菜中广泛存在。
果糖在人体内经过吸收后能够快速被利用,是一种快速提供能量的糖类物质。
除了葡萄糖和果糖外,还有许多其他常见的单糖,如半乳糖、甘露糖等。
这些单糖在生物体内发挥着不同的生理作用,满足细胞的能量需求和生长发育的需要。
糖类物质的代谢方式也十分复杂,经过一系列酶促反应,糖类物质可以在体内被分解成能量,供身体代谢使用。
糖类物质的代谢可以分为糖解作用和糖合成两个过程,其中糖解作用将糖类物质分解成较小的碳水化合物,产生能量,在细胞呼吸中参与产生三磷酸腺苷。
糖合成则是逆向过程,将其他碳水化合物合成糖类物质。
糖类物质在人类的日常饮食中也扮演着重要角色,从烹饪食品到制作食品添加剂,无处不在。
当我们品尝到甜美的食物时,那很可能就是糖类物质的甜味所带来的美好滋味。
在健康饮食指导中,适量摄入糖类物质是有利于维持身体健康的,但过量摄入糖类物质会导致肥胖、糖尿病等健康问题。
糖类物质作为生物体内重要的能量来源,对人类的生活和健康起着重要的作用。
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质
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有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质糖类与多糖是有机化学中重要的基础知识点,它们在生物学、化学工程等领域具有广泛的应用。
本文将针对糖类与多糖的命名与性质进行探讨。
一、糖类的命名与性质1. 单一糖类的命名与性质单糖是由单个糖分子组成的简单糖类化合物,常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖的命名主要通过其分子结构确定,如葡萄糖的分子式为C6H12O6。
在命名单糖时,需要根据糖醇为主链的形式,指定它们的立体构型。
单糖的性质表现出溶解性强、呈甜味、具有旋光性等特点。
此外,不同单糖的甜度和旋光性也存在一定差异,这与它们的分子结构和立体构型有关。
2. 糖苷与糖醛的命名与性质糖苷是由糖分子与非糖分子(如苷、甾类等)通过醚键连接而成的化合物。
糖苷的命名方式为:首先指定非糖部分的名称,其次通过连接符号将糖部分的名称写在后面,如乙酰葡萄糖。
糖醛是以羟基代替甲基的糖类衍生物。
其命名方式为:首先指定糖醛的名称,然后加上醛前缀,如葡萄庚糖醛。
糖苷和糖醛在生物体内具有重要的生理功能和药理作用。
3. 糖醇的命名与性质糖醇是糖类中去除一个或多个氧原子后形成的醇类化合物,也称为糖醇或醇糖。
常见的糖醇有山梨醇、甘露醇等。
糖醇的命名方式为:以相应糖类的名称为前缀,后缀加上醇,如葡萄糖醇。
糖醇具有甜味、溶解性好、相对稳定等性质。
它们在医药、食品工业等领域中广泛应用,如山梨醇被用作低热值甜味剂。
二、多糖的命名与性质1. 多糖的命名与结构多糖是由多个糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物,包括两种主要类型:寡糖和多糖。
寡糖由2-10个糖分子组成,而多糖由数十到数百个糖分子组成。
多糖的命名方式主要是通过糖分子的种类、数量以及它们之间的连接方式进行描述。
例如,淀粉是由α-D葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的多糖。
2. 多糖的性质多糖具有高分子量、溶解性较差、具有胶凝能力等特点。
它们在生物体内发挥着结构支持、能量储存和信息传递等重要作用。
第二章 糖类的化学
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2 .酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物
已醛糖被强酸分解则产生羟甲基糠醛 。
2 .酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物
不同单糖在强酸作用下脱水生成的呋喃甲醛 类化合物,可与酚试剂形成有色物质,借此可 对糖进行定性定量测定。
异构化
第三节 寡糖的结构和性质
一、寡糖的结构 二、寡糖的性质 三、环糊精
一、寡糖的结构
1、概念--寡糖是单糖(2-10个)的缩醛衍生物。
2、常见寡糖--二糖和三糖 1)蔗糖: 是由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟 基缩水而成的,因而没有还原性。
蔗糖水解后产生等量的D-葡萄糖和D-果糖,这个混合物称为转化糖
第四节 多糖的结构和性质
一、同聚多糖 二、杂聚多糖 三、复合糖类
1 .淀粉― 天然淀粉
1)直链淀粉 : 由α-D -葡萄糖分子通过1→4 糖苷键连接 而成,呈螺旋结构,遇碘显蓝色。
1 .淀粉― 天然淀粉
2)支链淀粉 : 组成它的葡萄糖残基之间以α(1→4 ) 糖苷键连接,在结合11 -12个葡萄糖残基后 即产生一个分支,支链与主链以α(1→6) 糖苷键连接。与碘反应呈红色。
酮糖例外
CHO
多羟基 醛的开 环形式 HCOH HOCH
葡萄糖
的结构
HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
OH
CH2OH
5
O
1
OH
OH OH
CH2OH
半缩醛 呋喃糖
HO-CH
4
O OH
1
OH
OH
2 .构象― 单糖的立体结构
• 葡萄糖的构象有船式和椅式,椅式比船式稳 定,椅式构象中β-构象比α-构象稳定。
糖类化学知识点总结
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糖类化学知识点总结糖类是一类重要的有机化合物,其化学结构和性质的研究对于生物学和食品工业具有重要的意义。
糖类包括单糖、双糖、多糖等多种类型,它们具有不同的分子结构和特性。
本文将对糖类的化学结构、命名方法、性质以及在生物体内和食品工业中的应用进行系统的总结和阐述。
一、单糖的化学结构和命名方法1. 单糖的分类单糖是由碳、氢、氧三种元素组成的糖类化合物,它们的分子结构中含有一个或多个羟基和一个或多个醛基或酮基。
根据它们的化学结构,单糖可分为醛糖和酮糖两类。
醛糖的分子中含有一个醛基,酮糖的分子中含有一个酮基。
2. 单糖的化学结构单糖的化学结构可以用希尔德-奥斯特公式来表示,其中n代表碳原子数,希尔德-奥斯特公式的结构为(CH2O)n。
单糖的分子结构包括直链结构和环状结构两种形式。
直链结构是单糖分子直接相连形成的链状结构,而环状结构是由直链结构转变而来的,其中含有环氧醇化合物。
3. 单糖的命名方法根据单糖分子中羟基的位置不同,可以分为各种不同的单糖,比如葡萄糖、果糖、半乳糖等,并且还可以根据立体构型的不同将它们分为L-型和D-型两种立体异构体。
二、双糖和多糖的化学结构和性质1. 双糖的化学结构和性质双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物,根据单糖分子的组成不同,双糖可分为蔗糖、麦芽糖、乳糖等多种类型。
双糖具有不同的甜度和溶解度,它们在食品工业中具有广泛的应用。
2. 多糖的化学结构和性质多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物,它们的分子结构复杂,包括淀粉、纤维素、半乳聚糖等多种类型。
多糖在生物体内具有重要的功能,如淀粉是植物体内储存能量的重要物质,而纤维素是植物细胞壁结构的主要组成部分。
三、糖的生物合成和降解1. 糖的生物合成糖类在生物体内是通过一系列酶促反应进行合成的,主要包括糖异生和糖原合成两个过程。
糖异生是指通过葡萄糖及其衍生物的代谢途径来合成其他单糖,而糖原合成是指通过多糖合成反应来合成淀粉和糖原。
糖类化学——精选推荐
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第二章糖类第一节概述一、糖的命名由C、H、O三种元素组成,有些还有N、S、P等,绝大多数糖类的实验分子式可以用Cn(H2O)n式子来表示。
由于糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1,与水相同,过去误认为此类物质是碳与水的化合物,所以称为。
但有些糖的分子式并不符合,如鼠李糖(C6H12O5,6-脱氧甘露糖)、岩藻糖(C6H12O5,6-脱氧半乳糖)和脱氧核糖(C5H10O4)等,而有些物质符合该分子式却不是糖类,如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)。
二、糖的分类(一)根据分子的聚合度,糖可分为单糖、寡糖、多糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖,实验式常写成(CH2O)n。
自然界中最小的单糖n=3,最大的,一般n=7。
葡萄糖、果糖、核糖等都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置,单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目,可分为丙糖,丁糖,戊糖,己糖和庚糖。
生物物体内的单糖主要是戊糖、己糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。
双糖,水解时产生2分子单糖,如麦芽糖、蔗糖、乳糖等。
三糖,水解时产生3分子单糖,如棉子糖等。
寡糖和单糖都可溶于水,多数有甜味。
多糖由多个单糖(水解是产生20物多糖、动物多糖、微生物多糖和海洋生物多糖。
按其在生物体内的生理功能分为贮存多糖和结构多糖。
按其组成成分可分为同聚多糖、杂聚多糖和结合糖。
是细胞在一定生理发展阶段形成的材料,主要以固态形式存在,较少是溶解的或高度水化的胶体状态。
贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖,在需要时可通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量,故又称为贮能多糖。
如植物中的淀粉、动物体内的糖原等。
还有一些多糖具有更复杂的生理功能,如粘多糖、血型物质等,它们在生物体内起着重要的作用。
也称水不溶性多糖,具有硬性和韧性。
结构多糖在生长组织里进行合成,是构成细菌细胞壁或动、植物的支撑组织所必需的物质,如构成构成细菌细胞壁的肽聚糖等,构成动物外壳的几丁质等,构成植物细胞壁的纤维素、半纤维素。
6 糖类化学
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2、甜度 甜度通常以蔗糖作为参考。果糖是单糖中最甜的糖。 3、溶解度 单糖分子有多个羟基,增加了它的水溶性。除甘油 醛微溶于水,其它单糖均易溶于水。
四、单糖的化学性质
单糖的氧化 还原糖(reducing sugar):含有自由的醛基或酮基,能使 氧化剂还原的糖。 所有的单糖都是还原糖。 二糖中乳糖、麦芽糖、纤维二糖等都是还原糖,蔗糖不 是还原糖。 多糖属于非还原糖。
还原糖含量的测定
还原糖
(碱) 烯二醇
(碱) 加热
糖酸
3,5-二硝基水杨酸 (黄色)
3-氨基-5-二硝基水杨酸 (棕红色)
五、重要的单糖
单糖(monosaccharide)
按碳原子的数目:丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等 按其结构特点:醛糖和酮糖
1、丙糖
D-甘油醛是具有光学活性的 最简单的单糖。被用作确定生 物分子DL构型的标准物。 二羟丙酮是唯一没有光学活 性的单糖。
4、 作为细胞识别的信息分子
由寡糖或多糖组成的糖链常存在于细胞表面,形成糖脂 和糖蛋白,参与分子或细胞间的特异性识别和结合,如抗 体和抗原、激素和受体、病原体和宿主细胞、蛋白质和抑 制剂等常通过糖链识别后再进行结合。
6.2 单糖的结构及性质
几个基本概念: 构象:具有相同结构和构型的分子在空间所采取的特 定的形态。构象的改变不涉及共价键的断裂和重新形 成,只需单键旋转方向或角度改变。 构型:对旋光异构体来说,指不对称碳原子的四个取 代基在空间的相对取向。构型的改变必定伴随着共价 键的断裂和重组。 手性碳原子:与四个不相同的原子或原子基团连 接并因而失去对称性的四面体碳。
4、己糖 葡萄糖 果糖 甘露糖 半乳糖 山梨糖
n糖的命名规则
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N糖的命名规则一、引言在生物化学和有机化学中,糖类化合物是一类非常重要的有机分子,它们广泛存在于自然界中,是生命活动不可或缺的能源来源。
N糖,即含有N个单糖单位的寡糖或多糖,其命名规则对于理解和研究这些化合物的结构和性质至关重要。
本文将详细介绍N糖的命名规则,帮助读者更好地理解和识别这些化合物。
二、单糖的命名在命名N糖之前,首先需要了解单糖的命名规则。
单糖通常以“糖”字结尾,如葡萄糖、果糖等。
它们的命名通常基于其来源、化学结构或立体构型等因素。
此外,单糖还可以通过编号系统来命名,其中最常见的是D-型和L-型命名法,这取决于分子中羟基和羰基的相对位置。
三、N糖的命名N糖的命名通常遵循以下规则:前缀命名法:对于简单的寡糖,可以使用前缀命名法。
例如,二糖是由两个单糖通过糖苷键连接而成的,其命名通常是在两个单糖名称之间加上“二”字,如蔗糖(葡萄糖-果糖二糖)。
对于更复杂的寡糖或多糖,可以在前缀中添加更多的数字来表示单糖的数量。
系统命名法:对于更复杂的N糖,通常使用系统命名法。
这种方法首先确定糖链的还原端,然后按照糖苷键的连接顺序依次命名每个单糖。
每个单糖的名称前面会加上其在糖链中的位置,通常以阿拉伯数字表示。
例如,一个由葡萄糖、果糖和半乳糖组成的三糖可以命名为“1-葡萄糖-2-果糖-3-半乳糖”。
缩写命名法:为了简化命名,许多常见的N糖都有特定的缩写。
这些缩写通常基于单糖的缩写和它们之间的连接关系。
例如,乳糖(一种二糖)的缩写为“Lac”,而淀粉(一种多糖)的缩写为“Amy”。
四、注意事项在命名N糖时,需要注意以下几点:确保命名准确反映化合物的结构和组成。
遵循国际化学命名标准,如IUPAC命名法。
避免使用可能引起误解或混淆的术语。
在引用他人研究时,注意遵守版权和引用规范。
五、结语N糖的命名规则是生物化学和有机化学中的重要内容。
通过掌握这些规则,我们可以更好地理解和识别不同的糖类化合物,为研究它们的结构和功能提供便利。
14 糖类
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L-半乳糖
L-塔13罗糖
思考:如何确定-OH在手性碳的左边还是右边呢?
CHO H OH H OH
CH2OH 赤藓糖
HNO3
COOH H OH H OH
COOH
无旋光性 内消旋体
故: OH 在右边
CHO HO H
H OH
CH2OH 苏阿糖
HNO3
COOH HO H
H OH
COOH
有旋光性
故: OH 在左边
甘油醛(丙醛糖)
CH2—C—CH2 OH O OH
丙酮糖
CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH
己醛糖
CH2OH C=O CHOH CHOH CHOH CH2OH
己酮糖
Chapter 14
4
2. 分类
糖
单糖—— 最简单的糖,不能再被水解的碳水化合物, 如葡萄糖等 特点:白色结晶,一般有甜味,可溶于水。
CHO
OH CH2OH
D-葡萄糖
Chapter 14
CH2OH C=O
自然界中存在的糖通常是D-型的。
OH CH2OH
D-果糖
16
单糖的绝对构型和标记(R/S)
对映体的构型可用R、S标记
如 D-(+)-葡萄糖
CHO 1
H-C-OH 2 R HO-C-H 3 S
H-C-OH 4 R H-C-OH 5 R
是糖类,但分子式中 H:O ≠ 2:1
甲醛 CH2O 乙酸 C2H4O2 乳酸 C3H6O3
化学结构上符合通式,但 化学性质上都不属于糖类
Chapter 14
3
定义:从结构上看,糖是指多羟基醛或多羟基酮及其 缩合物,或水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类 有机化合物。
[重点]糖的命名
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九、糖的命名单糖可以分为醛糖(aldose )和酮糖(ketose )两大类,含有醛基的单糖称为醛糖,含有酮基的单糖称为酮糖。
然后再根据分子中碳原子数目分别称为丙醛糖,丙酮糖、丁醛糖、丁酮糖……等。
例如:HOCHO OH HOOHOHOCHOOH OH HOOHOOH丙醛糖丙酮糖丁醛糖丁酮糖单糖的链型结构常用Fischer 投影式来表示。
下面以D-(+)-葡萄糖为例来予以说明。
D-(+)-葡萄糖的费歇尔投影式用费歇尔投影式表示时规定:糖中的羰基必须位于投影式的上端,碳原子的编号从靠近羰基的一端开始。
如上面的式(i );为了书写方便,也可以将手性碳上的氢省去,如式(ii );更方便的方法是将手性碳上的羟基、氢及碳氢键均省去,如式(iii )。
若将(iii )中的醛基用△表示,羟甲基用○表示,则得到式(iv ),这是最简单的写法。
上面所述的四种表示方法中,(iii )式是应用最广的。
单糖可以分为D 型系列和L 型系列。
两个系列的划分是以甘油醛(glyceric aldehyde)的结构作为比较标准,并根据Fischer 投影式中最下面的一个不对称碳原子的构型决定的。
若该手性碳原子的构型与D-甘油醛的结构相同,则属于D 系列。
若与L-甘油醛的结构相同,则属于L 系列。
例如:CHO CH 2OHCHOCH 2OH CHO CH 2OH CHOCH 2OH D -(+)-甘油醛D -(-)-赤藓糖L -(-)-甘油醛L -(+)-赤藓糖 单糖可以按系统命名法来命名,但由于单糖分子中常有多个手性碳原子,立体异构体很多,为方便起见,普遍以它的来源来命名。
糖的旋光方向是由实验测知的,右旋为“+”,左旋为“-”。
例如:CHO OH CH 2OH H CHO H OH H OH CH 2OH H OH CHOOHO H H OH CH 2OH H OH (2R )-(+)-2,3-二羟基丙醛D -(+)-甘油醛(2R ,3R ,4R )-(-)-2,3,4,5-四羟基戊醛D -(-)-核糖(3S ,4R ,5R )-(-)-3,4,5,6-四羟基己-2-酮D -(-)-果糖系统命名法普通命名法D -(-)-fructose下面列出了3~6个碳原子的D 型系列的醛型单糖及其普通名称。
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九、糖的命名
单糖可以分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)两大类,含有醛基的单糖称为醛糖,含有酮基的单糖称为酮糖。
然后再根据分子中碳原子数目分别称为丙醛糖,丙酮糖、丁醛糖、丁酮糖……等。
例如:
HO
CHO
HO OH
O
HO CHO
OH
HO
OH
O
丙醛糖丙酮糖丁醛糖丁酮糖
单糖的链型结构常用Fischer投影式来表示。
下面以D-(+)-葡萄糖为例来予以说明。
D-(+)-葡萄糖的费歇尔投影式
用费歇尔投影式表示时规定:糖中的羰基必须位于投影式的上端,碳原子的编号从靠近羰基的一端开始。
如上面的式(i);为了书写方便,也可以将手性碳上的氢省去,如式(ii);更方便的方法是将手性碳上的羟基、氢及碳氢键均省去,如式(iii)。
若将(iii)中的醛基用△表示,羟甲基用○表示,则得到式(iv),这是最简单的写法。
上面所述的四种表示方法中,(iii)式是应用最广的。
单糖可以分为D型系列和L型系列。
两个系列的划分是以甘油醛(glyceric aldehyde)的结构作为比较标准,并根据Fischer投影式中最下面的一个不对称碳原子的构型决定的。
若该手性碳原子的构型与D-甘油醛的结构相同,则属于D系列。
若与L-甘油醛的结构相同,则属于L系列。
例如:
CHO CH2OH CHO
2
OH
CHO
CH2OH
CHO
CH2
OH D-(+)-甘油醛D-(-)-赤藓糖L-(-)-甘油醛L-(+)-赤藓糖单糖可以按系统命名法来命名,但由于单糖分子中常有多个手性碳原子,立体异构体很多,为方便起见,普遍以它的来源来命名。
糖的旋光方向是由实验测知的,右旋为
“+”,左旋为“-”。
例如:
CHO OH 2OH H CHO
H OH H OH 2OH H OH CHO O
HO H H OH 2OH H OH (2R )-(+)-2,3-二羟基丙醛D -(+)-甘油醛
(2R ,3R ,4R )-(-)-2,3,4,5-四羟基戊醛
D -(-)-核糖
(3S ,4R ,5R )-(-)-3,4,5,6-四羟基己-2-酮
D -(
-)-果糖系统命名法普通命名法
D -(-)-fructose
下面列出了3~6个碳原子的D 型系列的醛型单糖及其普通名称。
下面是葡萄糖的环型结构和名称:
1
6α-D -呋喃葡萄糖β-D -
呋喃葡萄糖
β-D -吡喃葡萄糖
α-
D -吡喃葡萄糖
下面是D-果糖的呋喃型结构和名称:
下面是四个双糖的结构和名称:
十 氨基酸和多肽的命名
1氨基酸的命名
羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨基酸。
根据氨基和羧基的相对位置,氨基酸可以分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。
根据氨基酸分子中羧基与氨基的相对数目,氨基酸可以分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。
组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸,可用通式RCH(NH2)COOH表示。
从通式不难看出,除R = H外,α-氨基酸中的α碳原子都是手性碳原子。
α-氨基酸中的手性碳原子可以用R、S构型法标记,但与糖一样,更习惯用D、L构型法标记。
D或L也是以甘油醛为标准来确定的,将α-氨基酸用Fischer投影式表示,羧基写在竖线的上方,R基写在竖线的下方,氨基和氢写在横线的两侧,若氨基的位置与L-甘油醛中羟基的位置一致,就定义是L-氨基酸,与D-甘油醛中羟基的位置一致,就定义为D-氨基酸。
天然的氨基酸多数是L-构型的。
COOH H2N H
COOH
H NH2
CHO
H OH
3 CHO
HO H
3
L-氨基酸D-氨基酸D-甘油醛
L-甘油醛
氨基酸可以按IUPAC命名原则来命名,但为了方便,氨基酸的名称一般都用俗名,此外,每个氨基酸还都有一个缩写符号,作为这个氨基酸的代号。
下表列出了各种氨基酸的结构、名称、缩写符号以及它们的物理性质。
2 多肽的命名
一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应,形成一个酰氨键,新生成的化合物称为肽(peptide),肽分子中的酰氨键叫做肽键(peptide bond)。
二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽,多个氨基酸失水形成的肽叫多肽(polypeptide)。
例如下面是两个甘氨酸失水形成一个二肽(dipeptide),肽也是以两性离子的形式存在的。
在多肽化合物中,通常把保留羧基的一端称为C—端,保留氨基的一端称为N端,书写时,习惯将C—端写在右边,N—端写在左边。
命名多肽化合物,令C—端的氨基酸为母体,肽链中的其它氨基酸看作是酰基取代基,放在母体前。
酰基的排列顺序是从N—端开始,依次往下,母体名称和各酰基名称之间用一短线分开。
例如下面是一个三肽。