卤代烃总结
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本章小结
一 卤代烃的制备方法 1 醇类卤化，试剂有 醇类卤化，试剂有HX,PX3, PX5, SO2Cl2 等 2 烷烃卤化 ， 条件 ： 光 、 热 ， 得到混合物 ， 烷烃卤化，条件： 得到混合物， 可用于制备分子中只有一种氢的一卤代 物。 3 不饱和烯烃和炔烃加卤化氢或卤素 4 芳烃环上卤代（Fe+X2） 芳烃环上卤代（ 5 烯丙位和苄位卤代
二 卤代烃的主要化学性质 1 卤原子的亲核取代，可生成醇醚胺睛等 卤原子的亲核取代， 2 消除反应生成不饱和化合物（查依采夫 消除反应生成不饱和化合物（ 规则） 规则） 3 制成有机金属化合物
三 不同类型的卤代烃的亲核取代反应活泼 性顺序
CH2 CH CH2 X > CH2X
CH2 CH
(CH2)n
六 卤代烃的分析方法
1 卤 代 烃 和 AgNO3 的 醇 溶 液 加 热 ， 生 成 不溶性的卤化银沉淀，反应按S 进行 不溶性的卤化银沉淀，反应按 N1进行 反 应 活 性 顺 序 ： 30>20>10 RI>RBr>RCl 卤乙烯和卤苯几乎不反应 2 卤代烃与碘化钠的丙酮溶液作用 ， 则生 卤代烃与碘化钠的丙酮溶液作用， 成卤化钠沉淀，反应是S 的 成卤化钠沉淀，反应是 N2的。 反 应 活 性 顺 序 ： 10>20>30 RI>RBr>RCl
X >
CH2
CH X X
Sn1: 30>20>10Leabharlann BaiduSn2:10>20>30 (空间位阻越小活性越高）
R X
>
R
Br
>
R Cl
>
R
F
四 消除反应的活性顺序 30>20>10 RI>RBr>RCl
亲核取代反应有SN 两种历程； 五 亲核取代反应有 1和SN2两种历程；消 除反应有E1和 两种历程 除反应有 和E2两种历程 1 对于 0C-X 主要进行 N2反应 只有少数进 对于1 主要进行S 反应 主要看亲核试剂， 行E2,主要看亲核试剂，如用强碱 性的 主要看亲核试剂 亲核试剂， 亲核试剂 ， 如 NH2- 或用体积大且碱性强 的如(CH3)3COK等。 的如 等 2 对于 0主要进行消除反应 对于3 只有少数进行SN 反应， 只有少数进行 1反应，如碱性小的亲核 试剂H 等 试剂 2O等 3 对于 主要看反应条件 （ 碱性和亲核性 ） 对于20主要看反应条件 碱性和亲核性） 主要看反应条件（ 碱性大的进行消除， 碱性大的进行消除，碱性小的进行取代
4 对于 亲核性大，无论和几级卤代烷反应 对于I-亲核性大， 亲核性大 都进行亲核取代; 都进行亲核取代 醇溶液碱性大， 如KOH/醇溶液碱性大，无论和几级卤代 醇溶液碱性大 烷反应都进行消除反应; 烷反应都进行消除反应 卤代烃和AgNO3反应都进行消除反应 反应都进行消除反应; 卤代烃和 *在质子溶剂中常见的亲核试剂的亲核性强 在质子溶剂中常见的亲核试剂的亲核性强 弱顺序： 弱顺序： RS-,ArS- > CN- > I- > NH3(RNH2) > RO,OH- > Br- > PhO- > Cl- >> H2O > F* CN-的亲核性强，和20RX反应按 N2反应。 的亲核性强， 反应按S 反应 反应。 反应按
一 卤代烃的制备方法 1 醇类卤化，试剂有 醇类卤化，试剂有HX,PX3, PX5, SO2Cl2 等 2 烷烃卤化 ， 条件 ： 光 、 热 ， 得到混合物 ， 烷烃卤化，条件： 得到混合物， 可用于制备分子中只有一种氢的一卤代 物。 3 不饱和烯烃和炔烃加卤化氢或卤素 4 芳烃环上卤代（Fe+X2） 芳烃环上卤代（ 5 烯丙位和苄位卤代
二 卤代烃的主要化学性质 1 卤原子的亲核取代，可生成醇醚胺睛等 卤原子的亲核取代， 2 消除反应生成不饱和化合物（查依采夫 消除反应生成不饱和化合物（ 规则） 规则） 3 制成有机金属化合物
三 不同类型的卤代烃的亲核取代反应活泼 性顺序
CH2 CH CH2 X > CH2X
CH2 CH
(CH2)n
六 卤代烃的分析方法
1 卤 代 烃 和 AgNO3 的 醇 溶 液 加 热 ， 生 成 不溶性的卤化银沉淀，反应按S 进行 不溶性的卤化银沉淀，反应按 N1进行 反 应 活 性 顺 序 ： 30>20>10 RI>RBr>RCl 卤乙烯和卤苯几乎不反应 2 卤代烃与碘化钠的丙酮溶液作用 ， 则生 卤代烃与碘化钠的丙酮溶液作用， 成卤化钠沉淀，反应是S 的 成卤化钠沉淀，反应是 N2的。 反 应 活 性 顺 序 ： 10>20>30 RI>RBr>RCl
X >
CH2
CH X X
Sn1: 30>20>10Leabharlann BaiduSn2:10>20>30 (空间位阻越小活性越高）
R X
>
R
Br
>
R Cl
>
R
F
四 消除反应的活性顺序 30>20>10 RI>RBr>RCl
亲核取代反应有SN 两种历程； 五 亲核取代反应有 1和SN2两种历程；消 除反应有E1和 两种历程 除反应有 和E2两种历程 1 对于 0C-X 主要进行 N2反应 只有少数进 对于1 主要进行S 反应 主要看亲核试剂， 行E2,主要看亲核试剂，如用强碱 性的 主要看亲核试剂 亲核试剂， 亲核试剂 ， 如 NH2- 或用体积大且碱性强 的如(CH3)3COK等。 的如 等 2 对于 0主要进行消除反应 对于3 只有少数进行SN 反应， 只有少数进行 1反应，如碱性小的亲核 试剂H 等 试剂 2O等 3 对于 主要看反应条件 （ 碱性和亲核性 ） 对于20主要看反应条件 碱性和亲核性） 主要看反应条件（ 碱性大的进行消除， 碱性大的进行消除，碱性小的进行取代
4 对于 亲核性大，无论和几级卤代烷反应 对于I-亲核性大， 亲核性大 都进行亲核取代; 都进行亲核取代 醇溶液碱性大， 如KOH/醇溶液碱性大，无论和几级卤代 醇溶液碱性大 烷反应都进行消除反应; 烷反应都进行消除反应 卤代烃和AgNO3反应都进行消除反应 反应都进行消除反应; 卤代烃和 *在质子溶剂中常见的亲核试剂的亲核性强 在质子溶剂中常见的亲核试剂的亲核性强 弱顺序： 弱顺序： RS-,ArS- > CN- > I- > NH3(RNH2) > RO,OH- > Br- > PhO- > Cl- >> H2O > F* CN-的亲核性强，和20RX反应按 N2反应。 的亲核性强， 反应按S 反应 反应。 反应按