人教版高二化学选修五第二节芳香烃
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人教版高中化学选修五课件：2-2芳香烃
知识点二 苯的同系物 1.苯的同系物的概念 (1)概念：苯环上的氢原子被 烷基 取代的产物。 (2)结构特点：分子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 。 (3)通式： CnH2n－6(n≥6) 。 2．苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产 生一定的影响。
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 注 意 事 项 ②必须用水浴加热， 且温度计插入水浴中 测量温度 ③纯硝基苯是一种无色、 有苦杏仁味的油 状液体，与人体皮肤接触或被人吸收，都 会引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚， 常用酒精洗去皮肤上的硝基苯
[即时应用] 1．如下图所示，A 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的实验装置。
解析 1. 苯的分子式是 C6H6，由此看出，苯是远没有达到饱和的。 2．苯可以使溴水褪色，因为溴更易溶于苯，苯可以萃取出溴水中的溴， 发生的是物理变化。苯分子中的化学键是一种介于单键与双键之间的特殊的 化学键，不属于烯烃。 3．在催化剂作用下，苯与液溴生成溴苯的反应属于取代反应。 4．苯分子是平面正六边形结构，6 个碳原子之间的键完全相同，这是一 种介于单键和双键之间的独特的键。
(1)苯的同系物的氧化反应： 苯的同系物(如甲苯)能使 酸性 KMnO4 溶 液褪色，苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。
(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成 TNT 的化学方程式为
三硝基甲苯 ，又叫 TNT，是一种 淡黄 色 针 状晶 生成物 2,4,6-
体，是一种 烈性炸药 。
3．芳香烃的来源和应用 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个 苯环 的烃。 (2)来源 ①1845 年至 20 世纪 40 年代 煤 是芳香烃的主要来源。 ②20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的 催化重整 获得。 (3)应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合 成材料等。
(芳香烃)人教版高二化学选修五教学课件(第2.2课时)
人教版高中选修五化学课件
第2章 烃和卤代烃
2.2 芳香烃
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
讲解人：精品课件 时间：2020.6.1
第一页，共三十八页。
新知导入
1.写出苯的结构式和结构简式。 2.试着说明一下苯具有哪些重要的化学性质。
第二页，共三十八页。
一、苯的结构与化学性质
（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易被氧化。 （3）苯的同系物能发生加成反应。
二、芳香烃的来源及其应用
第三十六页，共三十八页。
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
第三十七页，共三十八页。
人教版高中选修五化学课件
第2章 烃和卤代烃
第十二页，共三十八页。
一、苯的结构与化学性质
加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，
说明它比乙烯难进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
+ 3H2
催化剂 △
第十三页，共三十八页。
课堂总结
1.苯的化学性质
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没 有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定
指明反应类型：① 氧化反应 ③ 取代反应
；② 加成反应 ； ；④ 取代反应 。
第十四页，共三十八页。
课堂练习
1. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有( )
C ①苯的间位二元取代物只有一种；
②苯的邻位二元取代物只有一种；
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；
④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷；
d.长导管的作用？ e.实验现象
第2章 烃和卤代烃
2.2 芳香烃
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
讲解人：精品课件 时间：2020.6.1
第一页，共三十八页。
新知导入
1.写出苯的结构式和结构简式。 2.试着说明一下苯具有哪些重要的化学性质。
第二页，共三十八页。
一、苯的结构与化学性质
（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易被氧化。 （3）苯的同系物能发生加成反应。
二、芳香烃的来源及其应用
第三十六页，共三十八页。
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
第三十七页，共三十八页。
人教版高中选修五化学课件
第2章 烃和卤代烃
第十二页，共三十八页。
一、苯的结构与化学性质
加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，
说明它比乙烯难进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
+ 3H2
催化剂 △
第十三页，共三十八页。
课堂总结
1.苯的化学性质
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没 有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定
指明反应类型：① 氧化反应 ③ 取代反应
；② 加成反应 ； ；④ 取代反应 。
第十四页，共三十八页。
课堂练习
1. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有( )
C ①苯的间位二元取代物只有一种；
②苯的邻位二元取代物只有一种；
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；
④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷；
d.长导管的作用？ e.实验现象
人教版高中化学选修五课件2-2芳香烃
①
②
③ CH3 H3C
CH3④
CH3 C8H17
苯的同系物
CH CH2
⑤
芳香烃⑥
⑦
芳香CH化3 合物
O2N
NO2
⑧
⑨
⑩
NO2
卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代
催化剂
Br2
Br HBr
溴苯
现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后 混合液逐渐沸腾剧烈反应。
长导管口出现白雾
反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀 烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体
相对分子质量为128的烃？
1、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来 该试剂是() A.硫酸溶液B.水C.溴水D.KMnO4酸性
2、工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成的一种传热载体的化合物，
其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时
最多消耗6mol氢气，则该传热载体的化合物是（）
火焰明亮，产生浓烈黑 烟；不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色。
卤代 取反应
Br2 催化剂
Br HBr
溴苯为无色、比水重、不溶于水
的液体，溶有少量溴而显褐色。
液溴， FeBr3做催化剂
代
反 应
HO NO2 浓H2SO4
NO2 H 2O
水浴加热55℃~60℃
硝化 硝基苯为无色，难溶于水，比水 浓硫酸:催化剂、吸水剂
无明显变化 结论：
苯环对甲基(侧链) 无明显变化 产生影响，使侧链
褪色
易被氧化。
R KMnO4(H )
O C — OH
氧化反应： 苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色。
高中化学选修5教学课件22芳香烃(人教版)(完整版)2
第二节 芳香烃
1.了解苯的结构与性质。 2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 3.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的结构与性质
1.苯的分子结构
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
结构简式 或
空间结构 平面正六边形
结构特点（1）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双键之间的一 种独特的键；（2）苯分子中六个 碳原子等效，六个氢原子等效。
2.苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
无色 液态
芳香 气味
难溶于水，易 比水小
溶于有机溶剂
易挥发 有毒
3.苯的化学性质
产生黑烟
（1）氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O 注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应：（卤代、硝化、磺化） ①卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一 卤代苯等。
KMnO4 H+
COOH
5.化学性质 （1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
浓硫酸 O 2 N
+ 3HNO3 △
CH3 NO 2
+ 3H2O
NO 2
—CH3对苯环的影 响使取代反应更易 进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳定， 易爆炸,俗称TNT。
(2)氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的 同系物）
2Fe+3Br2====2FeBr3
+Br2 FeBr3
—Br +HBr
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
长导管的作用： 用于导气和 冷凝回流
1.了解苯的结构与性质。 2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 3.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的结构与性质
1.苯的分子结构
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
结构简式 或
空间结构 平面正六边形
结构特点（1）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双键之间的一 种独特的键；（2）苯分子中六个 碳原子等效，六个氢原子等效。
2.苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
无色 液态
芳香 气味
难溶于水，易 比水小
溶于有机溶剂
易挥发 有毒
3.苯的化学性质
产生黑烟
（1）氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O 注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应：（卤代、硝化、磺化） ①卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一 卤代苯等。
KMnO4 H+
COOH
5.化学性质 （1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
浓硫酸 O 2 N
+ 3HNO3 △
CH3 NO 2
+ 3H2O
NO 2
—CH3对苯环的影 响使取代反应更易 进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳定， 易爆炸,俗称TNT。
(2)氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的 同系物）
2Fe+3Br2====2FeBr3
+Br2 FeBr3
—Br +HBr
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
长导管的作用： 用于导气和 冷凝回流
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
事故的发生是谁都不愿看到的，本次事故还造成了两人死亡 的惨剧，芳香烃类的物质是指具有苯环的碳氢化合物。具有爆 炸危险和人体腐蚀性的芳香烃类在日常使用和运输中都比较危 险，今天我们就一起来学习芳香烃的相关知识。
回顾一：什么是芳香烃呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个 或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃
[实验探究一] 苯与溴的实验设计：
注意：1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂
3.该反应是放热反应，不需要加热
装置设计：
ACD
注意2：1.反应最后苯和溴会有剩余且易挥发
2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
2.有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 最合理的是？
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （ ）
BC
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
苯的物理性质
①颜色 ②气味
无色 特殊气味
③状态 液态
④毒性 有毒
⑤熔点 ⑥密度
5.5℃ 比水小
沸点 80.1℃
⑦溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
回顾三： 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢 慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的 混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
巩固提升
玻璃管
某同学采用如图所示装置，进行苯的硝化反应，
据图思考下列问题：
回顾一：什么是芳香烃呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个 或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃
[实验探究一] 苯与溴的实验设计：
注意：1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂
3.该反应是放热反应，不需要加热
装置设计：
ACD
注意2：1.反应最后苯和溴会有剩余且易挥发
2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
2.有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 最合理的是？
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （ ）
BC
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
苯的物理性质
①颜色 ②气味
无色 特殊气味
③状态 液态
④毒性 有毒
⑤熔点 ⑥密度
5.5℃ 比水小
沸点 80.1℃
⑦溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
回顾三： 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢 慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的 混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
巩固提升
玻璃管
某同学采用如图所示装置，进行苯的硝化反应，
据图思考下列问题：
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
人教版选修五高中化学2.2：芳香烃(共25张PPT)
【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
人教版高二化学选修五教学课件_2.2_芳香烃(共33张ppt)
C原子sp2杂化
②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的 键（大∏键） 苯的结构比较稳定
一分耕耘一分收获
练习1：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替 的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
菲
苯并芘
一分耕耘一分收获
【练习】
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
一分耕耘一分收获
【归纳】
饱和链烃 烷烃
链烃
烯烃
不饱和链烃
（脂肪烃）
二烯烃
烃
炔烃
环烃
脂环烃 环烷烃等
苯的同系物
芳香烃
稠环芳烃 其它芳烃
一分耕耘一分收获
不饱和度=4
一分耕耘一分收获
3、简单的苯的同系物的命名 CH3 甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3
CH3
CH3 对二甲苯 间二甲苯
CH3
CH2CH3
对甲乙苯
一分耕耘一分收获
4、苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊 气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也 可以作溶剂。
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
一分耕耘一分收获
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，
高中化学选修5人教版：2.2芳香烃 ppt
学习目标定位 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝 基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳 香烃的来源及其应用。
第二节 属于芳香烃
最简单的芳香烃是
一、苯(benzene)的结构与化学性质
•【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
(3) 结构简式
12原子（ 6个C，6个H ）共平面
（4）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （5）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
【苯的空间构型】
苯分子球棍模型 苯分子比例模型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
2.化学性质
（1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2 C H3
？
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3
（2）取代反应
4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
当堂练习
下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
2、苯的物理性质
• (1) 无色、有特殊气味的液体。 • (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机
溶剂。(常用做有机溶剂) • (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发
，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 • (4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
第二节 属于芳香烃
最简单的芳香烃是
一、苯(benzene)的结构与化学性质
•【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
(3) 结构简式
12原子（ 6个C，6个H ）共平面
（4）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （5）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
【苯的空间构型】
苯分子球棍模型 苯分子比例模型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
2.化学性质
（1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2 C H3
？
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3
（2）取代反应
4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
当堂练习
下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
2、苯的物理性质
• (1) 无色、有特殊气味的液体。 • (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机
溶剂。(常用做有机溶剂) • (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发
，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 • (4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
人教版高中化学选修五2.2芳香烃PPT课件
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ 3H2
Ni △
+ 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
催化剂 Cl
H
△
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
+ Br2 FeBr3
2)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O2N
NO2
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响
+ 3H2O
NO2
使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。
不稳定，易爆炸
3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
H
C
HC
CH
HC
CH
C
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是
H
2）结构简式
介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种特殊的键。
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
3、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 产生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸产生取代的化学方程式.
Br + HBr
人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件
2.各个键角都是120° 3.苯分子中的6个碳原子之间的
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
人教版高中化学选修五第二章第二节芳香烃教学课件共29张PPT
分馏汽油
裂化汽油， 含双键
考点深度突破
素养优化提升
1．煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解 都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。
2．直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质 的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与 卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单 质的萃取剂。
考点深度突破
素养优化提升
3．天然气的综合利用 (1)主要成分是 CH4 ，是一种清洁的化石燃料和 重要的化工原料。
D
有机物
中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的
碳原子最多数目分别为( D )
A. 11、4 B. 10、3 C. 12、4
D. 13、4
P214---2题
考点3| 煤、石油和天然气的综合利用P175
1．煤的综合利用 (1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油加工 (1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物， 所含元素以C、H为主。 (2)石油加工
CH3
KMnO4(H+)
COOH
苯甲酸
规律及应用：
具有
结构的苯的同系物都能
使酸性KMnO4溶液褪色(都被氧化成苯甲酸) ， 而苯不能。可用此性质鉴别苯与这些苯的同系物
4．苯的同系物的同分异构体 写出C8H10的属于芳香烃的所有同分异构体 的结构简式：
P214---3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是
浓硫酸
55℃~60℃
－NO2 + H2O
硝基苯
CH3 浓硫酸
+3 HNO3 △
CH3
O2N
NO2 + 3 H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
卤代
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
人教版化学选修五课件：第2章 第2节 芳香烃
B．1-己烯和二甲苯
C．苯和 1-己烯
D．己烷和苯
C [被区别的两种物质，它们与高锰酸钾酸性溶液或溴水混合必有不 同现象或者一个有现象，一个没有现象。A 中物质只能用高锰酸钾酸性溶 液区别，甲苯因被氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，加入溴水 两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B 项，分别向 1-己烯和二甲苯 中加入高锰酸钾酸性溶液，溶液都褪色，但 1-己烯与 Br2 反应而使溴水褪 色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C 中 1-己烯能 使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不反应，1-己烯与 Br2 反应使溴水褪色， 苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D 中苯和己烷与高锰酸钾酸性溶液均 不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。]
2．苯和苯的同系物的异同
苯
苯的同系物
组成与 ①都有一个苯环；
相同点
结构 化学 性质
②都符合通式 CnH2n－6(n≥6) ①具有可燃性；②都易发生苯环上的取代反应； ③都能发生加成反应
物理 性质 都能萃取溴水中的 Br2，使溴水分层
取代 易发生取代反应，主要得 更容易发生取代反应，常得
不同 反应 到一元取代产物
(2)换元法 苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种 一元取代产物。在苯环上的取代产物中，若苯的同系物的苯环上有 n 个可被取代的氢原子，则 m 个取代基(m<n)的取代产物与(n－m)个取 代基的取代产物种类数相同。
3．下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯
(3)某同学用如图所示装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是________________________________； ②指出该装置中的两处缺陷____________________________； ___________________________________________________。
高中化学选修五：2.2《芳香烃》课件
石油化工：石油裂解、催化 裂化、烷基化等过程
合成化学：通过化学反应合成 芳香烃，如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油：石油中富含芳香烃，是重要的芳香烃来源 煤：煤中含有一定量的芳香烃，可以通过煤焦油提取 植物：某些植物中含有芳香烃，如松香、樟脑等 微生物：某些微生物可以合成芳香烃，如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔 基等
芳香烃是由苯环和侧链组成 的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决 于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人：
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类：单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类：苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类：烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类：苯环、萘环、蒽环等具有芳香性，而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝 基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构，由 六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人：
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质，对化学研究和应 用具有重要意义
芳香烃的物理性质
添加标题 添加标题
状态：常温下为液 气味：有特殊气味 体或固体
添加标题熔点：较高Fra bibliotek添加标题
溶解性：易溶于有 机溶剂，难溶于水
添加标题
颜色：无色或淡黄 色
添加标题
密度：比水大
添加标题
沸点：较高
添加标题
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替的反应
+ Br2 FeBr3
Br
+HBr
溴苯 注意： a、溴苯是无色液体，密度比水大，有毒
b、苯只能与液溴发生取代反应，不能和 溴水取代
c、反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
溴苯的制备实验装置
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
取代
加成
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
苯的化学性质
1）氧化反应——可燃性
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
2）苯的取代反应
①卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它 们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会 生成溴化氢。 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎 样使之恢复本来的面目？
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是 _导__出__HBr，兼起__冷_ 凝器的作用
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
2.如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后 的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
(3)在装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应 对装置 B进行的操作是旋_转__分__液_漏__斗__的_活；塞，使溴和苯的
溴苯的制备实验重要问题和结论
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑（大密度加到小密度里）
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应，作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流(回流苯、溴苯)（或冷凝器）
c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状 的液体，密度比水大，不溶于水
硝基苯的制备实验装置
硝基苯的制备实验重要结论
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再 慢慢滴入苯，边加边振荡。（因为反应放热，温度过高， 苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70～ 80℃时会发生反应。）
②因为反应需要加热，且一定要控制在100℃以下，故 采用水浴加热。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤分液可以使褐色褪去，还溴苯以本来的 面目。
人教版高二化学选硝基所代替的反应
+ HO NO2
浓 H2SO4 50-60℃
NO2 + H2O
硝基苯
注意：a、反应温度55°~60°C，水浴加热
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
2.2芳香烃
第二课时 苯的同系物
苯的物理性质
1）无色，有特殊芳香气味的液体 2）密度小于水（不溶于水） 3）易溶有机溶剂 4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5）易挥发（密封保存） 6）苯蒸气有毒
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
预测苯的化学性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间）
苯具有特 殊性质
烷烃
烯烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
+ 3Cl2
紫外线
C6H6Cl6
课堂练习
1.在分子
中，在同一平面内的碳原子最少
CH3 CH3
应有__9_个；
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
2.如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后 的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方 程式和B的右边试管中所发生反应的化学方程式。
混合液滴到铁粉上 ；
应对装置C进行的操作是_托__起_软__橡_胶_袋__，_使_。铁粉落入溴
和苯组成的混合液中
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
2.如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后 的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
(4))装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及 时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实 验中造成的后果溴是蒸_气_和__苯_蒸_气__逸_出__，污。染环境
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
答案： 共同的反应
2Fe+3Br2 == 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
Br
+HBr
溴苯
B中的反应： HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
2.如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后 的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。
④长导管的作用：冷凝回流。
⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。
⑥为提纯硝基苯，5%NaOH溶液洗涤,然后再用蒸馏 水洗涤.最后将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行 蒸馏,得到纯硝基苯
3）加成反应：
Ni +3H2 180-250℃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
2.如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后 的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
吸收反应中 随HBr逸出
(5)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_的苯_溴蒸_蒸气__气_和_， 反应后洗气瓶中可能出现的现象是 CCl4 由无色变成橙色 __________________。
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
2.2芳香烃
第一课时 苯
人教版高二化学选修五第二节芳香烃
苯的结构
分子式：C6H6
结构式：
结构简式：
或
化学键：12个σ键和1个大π键 C杂化方式： SP2
苯的结构特点：
1.苯为平面六边形分子，分子中的6个C和6个H 共面；
2.苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一 种特殊的键，所有碳碳键键长、键能全相等，键 角为120°；