油菜花粉化学成分和药理作用的研究进展

甘肃医药2018年37卷第5期Gansu Medical Journal ,2018,Vol.37,No.5

基金项目：甘肃省重点研发计划项目（项目编号：18YF1FA041）；兰州市2016年第三批科技计划项目（项目编号：2016-3-17）；敦煌医学与转化省部重点实验室开放基金项目（项目编号：DHYX17-06）

第一作者：李志，男，在读硕士，从事中药化学及中药质量标准研究通信作者：石晓峰，男，教授，主任药师，硕士研究生导师，从事天然药物化学研究。E-mail ：shixiaofeng2005@

油菜花粉化学成分和药理作用的研究进展

李志1,2李琳1,2石晓峰1,2

1.甘肃中医药大学，甘肃兰州730000；

2.甘肃省医学科学研究院，甘肃兰州730050

【摘要】油菜花粉富含营养成分和天然活性物质，具有很高的食药价值，现已被广泛开发利用。本文通过查阅国内外研究文献，对列入新资源食品的油菜花粉的化学成分和药理作用研究进展进行概述，为油菜花粉产品的开发研究提供参考。

【关键词】油菜花粉；化学成分；药理作用；研究进展中图分类号：R284；R285

文献标识码：A

文章编号：1004-2725（2018）5-0394-05

花粉是开花植物雄蕊上的孢子，是植物的繁殖细胞，是营养成分和天然活性成分的浓缩体。其含有蛋白质、氨基酸、维生素、矿物质、脂类以及大量天然活性成分酶、黄酮类化合物、激素、膳食纤维、植物甾醇、核酸和有机酸等。花粉的营养成分多相近又各有特点，因此花粉拥有“微型营养库”“植物黄金”等美誉[1-2]。现代药理证实花粉具有免疫调节、抗疲劳、抗肿瘤、抗氧化清除自由基、调血糖、抑制前列腺增生、保肝、促进神经系统恢复等作用[3-4]。

油菜花粉是我国最常见的蜂花粉之一，具特殊的清新味，不仅营价值高，更具出色的药用功效。通过查阅国内外相关文献，对油菜花粉的化学成分和药理作用的研究进展进行概述，以期为油菜花粉产品的开发研究提供参考。1化学成分

1.1蛋白质和氨基酸油菜花粉中蛋白质种类繁多，根据溶解度可分为水溶蛋白、醇溶蛋白、碱溶蛋白、难溶蛋白、盐溶蛋白，含量依次为9.631%、6.188%、6.103%、6.050%、

2.264%，总蛋白含量合计达30%[5]。油菜花粉含有的17种氨基酸，总量达21.722g/100g ，其中谷氨酸、天冬氨酸、脯氨酸、赖氨酸含量较高，分别为2.648、

2.184、1.934、1.776mg/100g ；其游离氨基酸也较丰富，其中脯氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、色

氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、赖氨酸的含量依次为226.67、

38.52、14.29、13.59、10.33、9.26、8.70、5.75、4.08mg/100g ，

人体必需游离氨基酸总和为104.52mg/100g [6]。杨寒冰

等[7]测得油菜花粉的必需氨基酸指数（EAAI ）（按全鸡蛋的标准）为80.34，其第一、第二限制性氨基酸分别为赖氨酸和色氨酸。

1.2矿物质和维生素油菜花粉中含有大量的矿物质和维生素，王开发等[6]报道油菜花粉含18种常量和微量元素，含量（mg/100g ）由高到低依次为钙（200.00）、磷

（200.00）、镁（64.00）、铁（40.00）、钠（30.00）、硅（20.00）、锰（16.00）、铝（16.00）、铜（5.00）、镍（2.00）、锌（1.63）、钛（0.50）、钴（0.40）、钒（0.06）、铬（0.048）、铅（0.032）、钇（0.03）、硒（0.025）；维生素A 和VE 、VC 、VK 、胡萝卜素的含量分别为32770IU/100g 和642.50、41.0、0.12、8.50mg/100g 。杨寒冰等[7]测得油菜花粉中10种矿物元素钾、

钠、钙、镁、铜、锌、铁、锰、硒、磷分别为511.51、8.70、331.28、139.57、0.81、3.44、10.17、2.10、0.00、677.08mg/100g 干重，VC 、VE 、烟酸、VB1、VB2、VB6的含量依次为20.42、15.31、12.50、0.38、0.23、0.23mg/100g ，叶酸、胡萝卜素的含量分别为208.33、18.90μg/100g 。1.3

脂类

油菜花粉中含有大量的脂类化合物，李璐

等[8]优化了油菜花粉总脂肪酸的提取工艺，并对提取物进行醇洗除杂，其新工艺处理后总脂肪酸的质量分数达到60%左右。高丽娇[9]等测定了四种花粉中的脂肪酸类成分，其中油菜花粉的棕榈酸、α-亚麻酸的含量极高，分别占总脂肪酸的22.13%和46.93%；饱和脂肪酸（SFA ）含量达31.22mg ·g -1，占总脂肪酸的34.29%，不饱和脂肪酸（UFA ）含量达59.84mg ·g -1，其中单不饱和脂肪酸（MUFA ）占6.47%，多不饱和脂肪酸（PUFA ）占

60.82%。多不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸的比值（P/S ）常被用来衡量食物中脂肪酸的平衡性，油菜花粉的P/S

值为1.77，说明其饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的比例均衡，品质较好。彭永芳等[10]用柱层析法从油菜花粉中分离出两个成分：十六烷酸（1）和十八烷基甘油醚（2），随后又从乙酸乙酯提取物中分离出2，3-二羟基十六·综述·

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烷酸甘油酯（3）。饶剑[11]利用MCI色谱柱对对油菜蜂花粉90%乙醇提取物的石油醚萃取物和乙酸乙酯萃取物的合并组分进行粗分离，得到粗分组分PI、PII、PIII，利用MCI、ODS等色谱柱进行分离，从PII、PIII部分中分离出十八碳-9Z，12Z，15Z-三烯酸甘油酯（4），3'-甲氧基-1'-十八碳-9Z，12Z，15Z-三烯酸甘油酯（5），十八碳-9Z，12Z，15Z-三烯酰基-N-乙基甘油醚（6），2'-甲氧基-1'，3'-十八碳-9Z，12Z，15Z-三烯酸甘油二酯（7），α-亚麻酸（8）。达热卓玛[12]将油菜蜂花粉醇提物和乙酸乙酯萃取物的混合物利用MCI、ODS等色谱柱进行分离，得到2个长链脂肪酸化合物，分别为十八碳-

9Z，12Z，15Z-三烯酰基-N-乙基甘油醚（9）和1'-十八碳-9Z，12Z，15Z-三烯基-2'-甲氧基-3'-十八碳-9Z，12Z，15Z-三烯酰基-N-乙基-甘油醚（10），后者为首次从油菜花粉中分离得到。

1.4多糖花粉中90%以上的多糖都富集于花粉内壁上，刘晓河[13]采用水盐酸法测得坝上油菜花粉中的多糖含量高达14.6%。杨晓萍等[14]从破壁的油菜花粉中提取纯化得到的多糖，分子量大于

2.5×104道尔顿，经气相色谱分析主要由阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖和半乳糖组成。李敏[15]将油菜花粉精制多糖过DEAE-纤维素柱、Sephacryl S-200柱纯化后收集中性多糖D11和酸性多糖D31，用Sephacryl S-300柱层析和HPLC法鉴定其纯度，结果显示只有D11为高纯度的均一多糖，凝胶过滤法测定其分子量为80271，GC 法分析的结果表明两者组成成分至少包括鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖六种。

1.5黄酮油菜花粉中含有大量的种类繁多的黄酮类化合物，因测定方法或采集的时间地点不同而所测结果有所差异。魏永生等[16]以槲皮素、山奈酚、异鼠李素为对照品，采用HPLC法，测得黄酮类化合物平均含量为3.194%；以芦丁为对照品，采用比色法测得总黄酮平均含量为3.7%。程妮等[17]对7个油菜主产区的油菜蜂花中总黄酮的含量进行测定，测得总黄酮含量为17.71%±0.22%~3

2.21%±0.55%，顺序为新疆>湖北>青海>陕西>福建≈四川>安徽，其中产自新疆的油菜花粉的总黄酮含量达

3.221%。韩慧英等[18]从油菜花粉的乙酸乙酯提取物中制备得3个黄酮类化合物：山柰酚-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷（11）、山柰酚3-O-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）、山柰酚-3-O-（2''-β-D-吡喃葡萄糖）-β-D-葡萄糖苷（13）。郭娟丽[19]等采用多种柱色谱从油菜花粉乙醇提取物的醋酸乙酯和正丁醇部位分离出9个化合物，包括4个黄酮类化合物：山奈酚-3-β-D-葡萄糖-（1→2）-β-D-葡萄糖苷（14）、山奈酚-3，4′-

双-O-β-D-葡萄糖苷（15）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-（1→2）-β-D-葡萄糖苷（16）和山奈酚（17），其中前三个为首次从油菜花粉中分离得到。杨开等[20]从油菜蜂花粉80%乙醇超声提取液的正丁醇萃取物中分离得到

2个黄酮苷单体山柰酚-3-O-新橙皮糖苷（18）和化合物14。彭定利[21]将破壁的油菜蜂花粉的正丁醇萃取物通过ODS和HPLC分离得到3个黄酮醇苷：槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-（2→1）-β-D-葡萄糖苷（19）和化合物13、15，还分离出一个其他类黄酮5，7，4′-三羟基-8-甲氧基黄酮醇-3-O-β-D-槐糖苷（20），化合物20为首次从油菜花粉分离得到。孙岩[22]采用超声-微波协同萃取法得到4种黄酮醇苷类：异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷（21）以及化合物14、15、16。饶剑[11]利用MCI、ODS等色谱柱对油菜蜂花粉90%乙醇提取物的石油醚萃取物和乙酸乙酯萃取物的合并组分进行分离，从中得到山奈酚-3-O-β-D吡喃葡萄糖苷（22）。邵帅[23]采用UPLC法对30个油菜品种花粉中类黄酮的构成进行了分析，发现其总黄酮含量变化范围在8.00~13.55mg·g-1，从中鉴定或推定了6个首次从油菜花粉中得到的黄酮类成分，分别为异鼠李素-7-O-龙胆双糖苷（23）、异鼠李素-3-O-槐糖苷-7-O-葡萄糖苷（24）、异鼠李素-3，7-O-二葡萄糖苷（25）、异鼠李素-3-O-鼠李糖苷（26）、山柰酚-7-O-葡萄糖苷（27）、异鼠李素-3-O-葡萄糖苷（28）。

1.6植物甾醇近年来我国学者相继从油菜花粉中分离得到甾醇类成分，彭永芳等[10]用柱层析法分离了云南草坝采集的油菜花粉，得到了两个甾体化合物：β-谷甾醇（29）和胡萝卜甙（30）。毛德伦等[24]从油菜花粉的乙醚提取物：5，24（28）-3β-豆甾醇（31）。杨开等[25]优化了油菜花粉甾醇的纯化工艺，得到的油菜花粉甾醇提取物纯度达（93.73±1.06）%。经分析，其中主要组成成分和相对含量分别为：豆甾醇47.35%、菜油甾醇3

2.36%、β-谷甾醇15.18%和24-亚甲基胆甾醇5.11%；韦玮等[26]将油菜蜂花粉用索氏法提取得到脂肪油部位，经皂化、重结晶后用HPLC色谱分离出24-亚甲基胆甾醇（32）和异岩藻甾醇（33）。贾安[27]将油菜花粉末的石油醚部位经环己烷溶解后与硅胶拌匀炒干，硅胶柱层析，最终分离出（22E，24R）-麦角甾-5，22-二烯-3β-醇（34）。

1.7其他毛德伦[24]等从油菜花粉的乙醚提取物中分离出熊果酸（35）。戴志乔等[28]将油菜蜂花粉80%醇提，经大孔树脂、MCI、ODS柱分离得到4个皂苷类化合物：3，22-二羟基，3-O-β-D-葡萄糖-齐墩果酸（36）、3，22-二羟基，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-

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