高中化学选修五第三章有机合成知识点

第四节有机合成

李度一中陈海思

一、有机合成的过程

1、有机合成的概念

有机合成是指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务

有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3、有机合成的过程

4、有机合成遵循的原则

（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。

（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

二、有机合成题的分析方法

解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点。基本方法有：1、正向合成分析法

此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。

2、逆向合成分析法

逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

三、有机物推断的必备基础知识

1、熟悉衍生物之间的转化

2、烃和烃的衍生物间的转化：

3、反应条件与发生的反应类型

（1）光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代。

（2）铁作催化剂：苯环上的取代。

3）酸性高锰酸钾液：不饱和烃的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。

（4）溴的CCl4溶液：不饱和烃的加成。

（5）NaOH的醇溶液，加热：卤代烃的消去。

（6）浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应。

（7）Cu/Ag，加热：醇的催化氧化。

（8）H2、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成,醛的加成。

（9）浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化。

（10）稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应。

（11）NaOH水溶液：卤代烃、酯的水解，羧酸的中和，苯酚与碱反应。（12）银氨溶液，加热：醛基氧化。

（13新制Cu(OH)2加热：醛基的氧化。

四、有机物的合成

1.有机合成题的设计

依据有机物之间的相互转化，而根本的转化是有机物分子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式：

（1）引入新的官能团

烯烃与水的加成

醛与氢气的加成（还原）

①引入羟基(—OH) 酮与氢气的加成（还原）

卤代烃的水解

酯的水解

烷烃、苯的取代

烯烃、炔烃与HX、X2的加成②引入卤原(—X) 醇与HX的取代

③引入羧基(—COOH)

④引入双键或三键：醇及卤代烃的消去

（2）官团的消除

①消除C＝C、C≡C或苯环：加成反应。

②消除羟基(—OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应。

③消除醛基(—CHO)：加成反应、催化氧化。

④消除卤原子(—X)：消去反应、水解反应。

（3）官能团的衍变

①官能团的连续衍变：

→伯→醛→羧→酯

卤代烃→仲醇酮

→叔醇→不能被氧化

②官能团的个数改变：

CH3CH2OH→CH2＝CH2→→

③官能团位置的改变：

CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→

【习题一】

有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的

不同．下列事实不能说明上述观点的是（）

A．苯酚能跟NaOH溶液反应，苯甲醇不与NOH溶液反应

B．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应

C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可

【分析】A、羟基连接在不同的烃基上，性质可能不同；

B、官能团不同导致，不是原子团间的相互影响导致；

C、甲基连接在苯环上，可被氧化；

D、甲苯与硝酸反应更容易，说明甲苯中苯环上H原子更活泼．

【解答】解：A、苯酚能跟NaOH溶液反应，苯甲醇不能与NaOH溶液反应，说明羟基连接在苯环上时O-H易断裂，可说明羟基连接在不同的烃基上，性质不同，故A正确；

B、苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应，由于含有的化学键不同而导致的，不是有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同，故B错误；

C、甲基连接在苯环上，可被氧化，说明苯环对甲基影响，故C正确；

D、甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代，故D正确。

故选：B。

【习题二】

某石油化工产品X的转化关系如图，下列判断不正确的是（）

A．X→Y是加成反应

B．乙酸→W是酯化反应，也是取代反应

C．Y能与Na反应生成氢气

D．W能与氢氧化钠溶液反应。易溶于水