高考化学有机推断

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有机推断的“量”专题归类

有机推断是一类综合性强,思维容量大的题型,解决这类题的关键是以反应类型为突破口,以物质类别判断为核心进行思考。而准确判断反应类型就显的尤为重要,我们可从反应条件、反应物和生成物组成的差异得到启示,另外,反应物和中间产物(生成物)在分子量的上的联系也经常是解题的“题眼”,下面举例说明。

例1 已知CH 3CH 2OH CH 3C OO CH 2 CH 3 (式量46) (式量88) R CH OH RCH=O+H 2O

OH 现在只含C 、H 、O 的化合物A ─F ,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。

(1)在A ─F 化合物中,含有酯的结构的化合物是

(2)写出化合物A 和F 结构简式

解析:阅读信息,我们可知,在乙酸、乙酸酐存在的条件下,酯化羟基,而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基,故含有酯的结构的化合物是BCEF 。下面关键是通过分子量,

建立C 和D 之间的联系。若设A 中含n 个-OH ,m 个-CHO ,有M(A) B

C,同理有M(A) D,所以M(A)+42n+16m=190 ;M(A)+16m=106解之得

n=2,即A 中含2个-OH 基,则D 中亦含有2个-OH 基和至少一个-CHO ,所以D 中剩余片段的式量为106—17×2—45=27, 组成C 2H 3,故D 中不含- C OO H, A 中也没有- C OO H, A 中有2个-OH 基,一个-CHO ,2个-OH 基不能连在同一个C 上,所以可推出

A 的结构简式: CH 2OHCHOHCHO,

O

F 的结构简式:C-O-CH 2CH 3

CHOOCCH 3

CH 2OOCCH 3

例2 已知 (CH 3)2 CHCOOR CH 2=C(CH 3) COOR

乙酸

乙酸酐

自动失水 +42n +16m +16m -H 2\催化剂

RCH=CH 2 RCH(CH

3)CHO

现有只含C 、H 、O 的化合物A

─F ,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。

(1) 写出A ─E 的结构简式 .

(2) 出B 和足量Cu(OH)2反应的化学方程式 . 解析 设 A 为C X Hy,有12X+Y=82,故A 为C 6H 10,据信息知, D 必为酯, E 必含C=C 且通过加聚得到高聚物F,所以E 、D 也含10个碳! 若A 含n 个RCH=CH 2结构, M(A)

B (含6+n 个碳其中有n 个-CHO) C(含6+n 个碳其中有n 个-

C OO H)

D(202).

A 只含一个RCH=CH 2结构, 则C 含7个碳且为一元羧酸. 故C 必和含3个碳的醇酯化

得到D ,但202+18-(82+30+16)=82,但分子量是82 的醇不存在。若A 含二个RCH=CH 2结构, 则 C 含8个碳且为二元羧酸, 可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C 和2分子CH 3OH 反应.所以A 是CH 2=CHCH 2CH 2CH=CH 2 ,

B 是OHCCH CH 2CH 2CHCHO

C 是HOOCCH CH 2CH 2CHCOOH

3 CH 3 CH 3 CH 3

D 是CH 3OOCCH CH 2CH 2CHCOO CH 3

E 是CH 3OOCC= CHCH=CCOO CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

B 和足量Cu(OH)2反应,两个-OH

C 都被氧化成-COOH ,方程式略。 欢迎您的下载,资料仅供参考!

H 2\CO D 分子量202 无酸性 F 高分子化合物 (C 10H 14O 4)n

+30n +16n 与含10-(6+n)个碳的醇反应

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