试验一一些卤代化合物的水解速率

實驗一：一些鹵代化合物的水解速率

化學藥品

乙醇、0.1 M AgNO3、1-氯丁烷、1-溴丁烷、1-碘丁烷、溴苯

儀器

試管、10︒110︒C 溫度計、10 cm3 量筒、滴管、250 cm3 燒杯

步驟

【危險警告：乙醇及1-氯丁烷易燃，1-溴丁烷及1-碘丁烷有害，而溴苯則有刺激性。】

甲、比較氯烷、溴烷及碘烷的水解速率

1. 把三支載有 2 cm3 乙醇的試管放進盛有水的燒杯中，水溫維持在約60︒C。

2. 把 1 cm3 的0.1 M 硝(V)酸銀溶液加入每支試管內。

3. 用不同的滴管，分別把 5 滴的1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷加入第一、第

二及第三支試管中。

4. 把試管搖動，並觀察在各試管中出現沉澱的先後次序。

乙、比較脂肪族及芳香族鹵烷的水解速率

用1-溴丁烷及溴苯重複甲部的實驗。實驗時先在室溫，然後再在約60︒C 的溫度下進行。

(留意在混合物中是否有足夠的乙醇以溶解溴苯。反應物在混合時可能呈現輕微混濁，這是由於有機化合物與水形成乳狀物。若出現這情況，可加入數滴的乙醇，並搖勻至溶液變為清澈。)

討論

1. 所觀察到的沉澱是甚麼？

2. 寫出所發生反應的方程式。

3. 鹵基對水解反應的速率有甚麼影響？解釋你的答案。

4. 苯基對水解反應的速率有甚麼影響？解釋你的答案。

實驗二：利用衍生物的製備以鑑定羰基化合物

引言

很多的羰基化合物都可與一些如苯肼及2,4-二硝基苯肼等化合物產生縮合反應，生成晶體衍生物。這些衍生物通常能以較純淨的形式被分離出來，兼且有明確的熔點。苯肼可與芳香醛迅速生成苯肼衍生物(苯腙)，但一般來說，2,4-二硝基苯肼因能生成熔點較高及溶解度較低的衍生物(2,4-二硝基苯腙)，所以較為常用。這些衍生物在鑑定羰基化合物時甚為有用。

化學藥品

2,4-二硝基苯肼的甲醇溶液、乙醇、甲醇、標註為X的羰基化合物(不同組別的學生可鑑定不同的羰基化合物)、稀H2SO4

儀器

燒杯、100 cm3 量筒、測定熔點的儀器、吸濾儀器、橡膠圈(從適合直徑的橡膠管切割出來)、冰浴器

步驟

【危險警告：甲醇及2,4-二硝基苯肼的溶液易燃及有毒，乙醇及很多的羰基化合物均易燃，而稀硫(VI)酸則有腐蝕性。】

甲、製備化合物X 的2,4-二硝基苯

1. 把 5 cm3 的2,4-二硝基苯肼溶液置於一50 cm3 燒杯內，加入 5 滴的化合

物X。如沒有晶體形成，可加入約 1 cm3 的稀硫(VI)酸。若晶體仍不出現，則可把混合物微熱，然後用冰水冷卻，並加以擦磨。

2. 用吸濾法過濾晶體，當抽氣仍在進行時用 1 cm3 的甲醇沖洗晶體。

3. 用以下的方法在熱的乙醇中進行再結晶：

(a) 把晶體轉到一個100 cm3燒杯內，然後放在蒸汽浴器上(或置於盛有熱

水的250 cm3燒杯中)。

(b) 把晶體溶於最少量的熱乙醇中。

(c) 當晶體溶解後，把溶液放進冰和水的混合物中冷卻，直至晶體再次出現。

(d) 用吸濾法過濾晶體，如有需要，可用濾液 (而非額外的溶劑) 沖洗燒杯，

以取得全部的晶體。最後，用數滴冷的乙醇沖洗晶體，並在晶體間通過空氣，使其乾燥。

4. 把晶體散佈在錶面玻璃上，並置於乾燥皿內一晚，把晶體乾燥。

乙、測定化合物 X 的 2,4-二硝基苯肼的熔點

1. 把少量的晶體填進一熔點測定管內，直至在管底的晶體約高 0.5 cm 。

2. 如圖一所示，把製備好的熔點測定管附於溫度計上。

3. 把石蠟油注入一支大試管內直至半滿，然後如圖二所示，把附有熔點測定管

的溫度計及攪拌器置於其中。

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荐

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圖一

圖二

4. 把上述儀器放在弱本生焰及鐵絲網上微熱，並不時把攪拌器上下移動，使石

蠟油均勻加熱。 5. 記錄晶體開始熔融及完成熔融時的溫度。

6. 把晶體的熔點與下表的數值比較，從而鑑定化合物 X 。

2,4-硝基苯

的熔點/ ︒C

討論

1. 在再結晶之前，生成物含有甚麼雜質？它們如何能在再結晶過程中被除去？

2. 選擇再結晶所用的合適溶劑時要考慮甚麼因素？

3. 在再結晶步驟中，為何要將晶體溶於最少量的熱乙醇中？

4. 若樣本含有不溶性的雜質，如碎的濾紙、水松等，應怎樣把它們除去？

5. 如化合物X 的2,4-二硝基苯腙的熔點是156︒C，怎樣才可證實X 是丙醛

或是戊-3-酮？

實驗三：製備苯酸

引言

本實驗利用苯胺(C6H5CONH2)在鹼性溶液中的水解反應，以製備苯酸(C6H5COOH)。

化學藥品

苯胺、稀氫氧化鈉溶液、稀氫氯酸、濃氫氯酸

儀器/物料

天平、100 cm3錐形瓶及附有玻璃管的瓶塞、量筒、250 cm3燒杯、玻璃棒、pH 試紙、滴管、吸濾裝置、濾紙、熔點測定器、放大鏡

步驟

稀氫氧化鈉溶液和濃氫氯酸有腐蝕性。

進行實驗時必須戴上安全眼鏡。

1. 稱量 3 g 的苯胺，把它放進一錐形瓶中，然後加入50 cm3的稀氫氧

化鈉溶液。

2. 蓋上附有玻璃管的瓶塞，然後把混合物煮沸約15 分鐘。當混合物開始

沸騰時，鑑定從玻璃管逸出的氣體。

3. 讓反應混合物冷卻，然後把它倒進一燒杯中。一面用玻璃棒攪拌混合物，

一面用滴管加入過量的稀氫氯酸，這時杯內會產生大量沉澱。(怎樣得知已加入過量的氫氯酸？)

4. 利用吸濾裝置過濾混合物，然後用最少量的冰水沖洗濾得的固體。

5. 用少量熱水溶解濾得的固體，待它冷卻再結晶，然後進行吸濾，以獲得

純淨的晶體。

6. 把晶體放在兩疊濾紙間，吸去晶體表面的水分。用放大鏡觀察晶體的形

狀，然後稱取晶體的質量。

7. 測定所得晶體的熔點。

8. 計算收穫百分率。