第五章 脂质1
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食品化学 第五章 脂质
第四节 油脂在加工和储藏中的化学变化
一、氧化反应(oxidation Reaction)
二、水解反应(Lipolysis Reaction)
三、脂肪在高温下的化学反应 四、辐解(Radiolysis)
一、氧化反应(oxidation Reaction)
七、油脂的乳化剂
乳化剂一般是表面活性物，吸附在界面上，降低表面张力，为聚 结提供物理阻力。
乳浊液：两种互不相溶的液相组成的分散体系。其中 其中一相以液滴形式分散在另一相中，以液滴或液晶的 形式存在的液相称为“内”相或分散相，使液滴或液晶分 散的相称为“外”相或连续相。
乳浊液的失稳机制
分层：重力作用可导致密度不同的相分层或沉降。 絮凝：分散相液滴表面静电核不足导致液滴之间斥力不
游离脂肪酸>一酯>二酯>三酯
熔点最高在40—55℃范围
碳链越长，饱和度越高，则mp越高。 mp<37℃,消化率>96% 3、沸点（bp）：180—200℃之间，随链长而增高
表5-4
几种常用食用油脂的溶点与消化率的关系
脂 肪 熔点(℃) -8 ~ -18 消化率(%) 97.5
大豆油
花生油
向日葵油 棉籽油
乳化剂的选择
亲水-ophilic Balance; HLB)
HLB值具有代数加和性
通常混合乳化剂比具有相同HLB值的单一乳化剂的
乳化效果好。
表4-6 HLB值与适用性 HLB 值 1.5~3 3.5~6 7~9 8~18 13~15 15~18 适用性 消泡剂 W/O 型乳化剂 湿润剂 O/W 型乳化剂 洗涤剂 溶化剂
0~3
-16 ~19 3-4
98.3
96.5 98
第五章 脂质和生物膜_PPT幻灯片
是指人体不可缺少而自身又不能合成， 必须通过食物供给的脂肪酸。 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱 和脂酸是人体不可缺乏的营养素，不能 自身合成，需从食物摄取，故称必需脂 酸。
营养学上最具价值的脂肪酸有两类
n-3(或ω-3)系列不饱和脂肪酸,即从甲基端 数，第一个不饱和键在第三和第四碳原子之间 的各种不饱和脂肪酸；
系统名
碳原子及 双键数
双键位置
△系
n系
族 分布
十六碳一烯酸 16：1
9
7
ω-7 广泛
十八碳一烯酸 18：1
9
9
ω-9 广泛
十八碳二烯酸 18：2
9,12
6,9
ω-6 植物油
十八碳三烯酸 18：3
9,12,15
3,6,9
ω-3 植物油
十八碳三烯酸 18：3
6,9,12
6,9,12 ω-6 植物油
廿碳四烯酸 20：4 5,8,11,14 6,9,12,15 ω-6 植物油
磷脂的结构类型
X= H X= CH2CH2N(CH3)2 X= CH2CH2NH2 X= CH2CH(OH)CHOH X= CH2CH(NH2)COO-
OH OH
O O CH2O C R1 R2 C O CH O
CH2O P O X OH
磷脂酸
磷脂酰胆碱（卵磷脂）
磷脂酰乙醇胺
磷脂酰甘油
X=
OH
O
OH OH
自身合成 以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员 产生，多为饱和脂酸和单不饱和脂酸。
食物供给 包括各种脂酸，其中一些不饱和脂 酸，动物不能自身合成，需从植物 中摄取。
不饱和脂酸的分类
单不饱和脂酸 多不饱和脂酸
含2个或2个以上双键的不饱和脂酸
营养学上最具价值的脂肪酸有两类
n-3(或ω-3)系列不饱和脂肪酸,即从甲基端 数，第一个不饱和键在第三和第四碳原子之间 的各种不饱和脂肪酸；
系统名
碳原子及 双键数
双键位置
△系
n系
族 分布
十六碳一烯酸 16：1
9
7
ω-7 广泛
十八碳一烯酸 18：1
9
9
ω-9 广泛
十八碳二烯酸 18：2
9,12
6,9
ω-6 植物油
十八碳三烯酸 18：3
9,12,15
3,6,9
ω-3 植物油
十八碳三烯酸 18：3
6,9,12
6,9,12 ω-6 植物油
廿碳四烯酸 20：4 5,8,11,14 6,9,12,15 ω-6 植物油
磷脂的结构类型
X= H X= CH2CH2N(CH3)2 X= CH2CH2NH2 X= CH2CH(OH)CHOH X= CH2CH(NH2)COO-
OH OH
O O CH2O C R1 R2 C O CH O
CH2O P O X OH
磷脂酸
磷脂酰胆碱（卵磷脂）
磷脂酰乙醇胺
磷脂酰甘油
X=
OH
O
OH OH
自身合成 以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员 产生，多为饱和脂酸和单不饱和脂酸。
食物供给 包括各种脂酸，其中一些不饱和脂 酸，动物不能自身合成，需从植物 中摄取。
不饱和脂酸的分类
单不饱和脂酸 多不饱和脂酸
含2个或2个以上双键的不饱和脂酸
第五章脂类 第一节`脂类的功能-精品文档
一、构成体质
脂类是人体的重要组成部分。它以多种形式存在于 各种组织中，皮下脂肪是机体的储存组织，一个体 重65kg的成人含脂肪约9kg，肥胖者可高达100kg以 上，绝大部分以三酰甘油酯形式存在。类脂是多种 组织和细胞的组成成分，
如细胞膜有磷脂、糖脂和胆固醇等组成类脂层; 脑髓和神经组织含有磷脂和糖脂; 固醇还是机体合成胆汁酸和固醇类激素的必需物质。
（1）饱和脂肪酸 分子中不含双键，多存在于动物脂 肪中。
(2)单不饱和脂肪酸 分子中含有一个双键，油酸是 最普通的单不饱和脂肪酸。
（3）多不饱和脂肪酸 分子中含两个以上双键，在植 物种子和鱼油中含量较多。
不饱和脂肪酸中碳原子数小于10在常温下为液态，称低级脂肪酸或挥发 性脂肪酸。碳原子数大于10在常温下为固态，称固体脂肪酸。随碳链加 长熔点增高，不饱和脂肪酸由于引入双键可大大降低熔点。
Oils - Liquid Mixtures of saturated and unsaturated fatty acids. The cisdouble bonds of the unsaturated fatty acids introduce bends in the hydrocarbon tail and inhibit close
常见的脂肪酸
名称
丁酸(butyric acid) 己酸(caproic acid) 辛酸(caprylic acid) 癸酸(capric acid) 月桂酸(1auric acid) 肉豆蔻酸(myristic acid) 棕榈酸(palmitic acid) 棕榈油酸(palmitoleic acid) 硬脂酸(stearic acid) 油酸(oleic acid) 反油酸(elaidic acid) 亚油酸(1inoleic acid) α -亚麻酸(α -1inolenic acid) γ -亚麻酸(γ -1inolenic acid) 花生酸(arachidic acid) 花生四烯酸(arachidonic acid) 二十碳五烯酸(timnodonic acid，EPA ) 芥子酸(erucic acid) 二十二碳五烯酸(鰶鱼酸)(clupanodonic acid) 二十二碳六烯酸(docosahexenoic acid，DHA) 二十四碳单烯酸(神经酸)(nervonic acid)
脂质1
脂质试题1一、名词解释（每题5分，共20分）酸败：油脂在食品加工和贮藏期间，因空气中酸氧气、光照、微生物、酶、等的作用，产生令人不愉快的气味，苦涩味和一些有毒性的化合物，这些统称为酸败。
油脂氢化：酰基甘油上不饱和脂肪酸的双键在Ni、Pt等的催化下，在高温下与氢气发生加成反应，不饱和度降低，从而把在室温下呈液态的油变成固态的脂的过程。
光敏氧化：是指不饱和双键与单线氧直接发生的氧化反应。
脱胶：应用物理、化学或物理化学将粗油中的胶溶性杂质脱除的工艺过程。
二、选择题（每题4分，共60分）1、脂质氧化的助氧化剂中的金属催化能力为（A）A铅>铜>铁>铝B铜>铅>锌>铁C铅>铜>铁>锌D铜>锌>铅>锌2我国食品卫生标准规定，食用植物油的酸价（D）A.=5B.<5C.>5D.<=53.丙二醛与TBA生成的有色物的最大吸收峰在（C ）A 450nmB 456nmC 530nmD 560nm4.下列哪个是棕榈油酸的正确速记命名（B）A.16：0B.16：1w9C.18：1w9D.18：2w65.下列哪种油脂的熔点最高（A）A.硬脂酸B.棕榈酸C.月桂酸D.亚油酸6.饼干生产中采用哪种油脂较为好（C）A.花生油B.煎炸油C. 棕榈油D.人造奶油7.下列哪种加工方法适用于油脂脱臭（D）A.过滤B.吸附C.加热分离D.减压蒸馏8.下列说法中正确的是（Ｄ）Ａ.油脂能直接与3O2反应生成ＲＯＯＨＢ.Ｒ•＋Ｒ•→Ｒ‐Ｒ属于链传递过程Ｃ.Ｒ•＋O2→ＲＯＯ•这过程中活化能低，反应快，但不可能循环Ｄ.ＲＨ→Ｒ•＋Ｈ•反应很慢9.动物油脂要尽快熬炼，是因为（Ｃ）Ａ.熬炼可杀灭油脂中的细菌、病毒等微生物Ｂ.游离脂肪酸在活体动物中不易变性，而在动物死后易变性Ｃ.动物宰后在体内脂水解酶的作用下产生游离脂肪酸，高温熬炼可使脂酶失活Ｄ.游离脂肪酸在高温熬炼下发生化学反应，从而去除掉游离脂肪酸10.ＰＯＶ是指（Ｄ）Ａ.100g油脂吸收碘的克数Ｂ.１kg油脂吸收碘的克数Ｃ.100g油脂中所含氢过氧化物的毫克当量数Ｄ.１kg油脂中所含氢过氧化物的毫克当量数11.以下不是油脂抗氧化剂的（ B ）。
第五章 脂质PPT课件
NO2S OO K
乙 酰 吡 嗪
壬 基 甲 酮
黑 芥 子 苷
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18
二、熔点、沸点
熔化、沸腾的温度范围
熔点： 三酰、二酰、一酰甘油、游离脂肪酸 依次升高。 三酰甘油的脂肪酸碳链长、饱和度高，熔点高。 反式结构 > 顺式结构 共轭双键结构 > 非共轭双键结构
沸点： 180~200oC 脂肪酸碳链长，沸点高
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19
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20
三、烟点、闪点、着火点
油脂接触空气并加热时的热稳定性 四、折光指数
分子量大，折光指数大 双键↗，折光指数↗
五、比重 比水小。 六、粘度 较大
油比脂大。
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七、结晶特性
同质多晶现象: 化学组成相同而晶体结构不同，
熔化后生成相同的液相。
不同形态的固体叫 同质多晶体
26
固体脂肪指数(SFI)： 一定温度下固液比
Solid Fat Index
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2.油脂的塑性： 在外力下，改变形状，同时有抗变形能力。
油脂塑性的决定因素：
A. 固体脂肪指数： 适当，塑性最好
B. 脂肪的晶型： ’ 塑性最强
C. 熔化温度范围： 越大，塑性越好
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28
塑性脂起肪酥的油作（用Sh：ortening ）： 涂是抹指性用（在涂饼抹黄干油、）糕点、面包中 可专塑用性的（塑用性于蛋油糕脂的。裱花）
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2
§5.1 概 述
一、定义、作用
油脂：脂肪酸甘油酯（酰基甘油） 常温下, 固态 —— 脂 液态 —— 油
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3
脂质的作用：
1. 能量主要来源 2. 脂溶性维生素、风味物的载体 3. 滑润口感、光滑外观、香酥风味 4. 塑性脂肪有造型功能 5. 烹调传热介质 6. 润滑、保护、保温
食品营养学 第五章脂类 第一节脂类的生理功能
第五章 脂类
• 五、增加饱腹感和改善食品外观
由于脂肪在人体胃内停留时间较长，当一次进食含50g 以上脂肪的高脂膳食，需4～6h才能从胃中排空，这是因为 过多的油脂抑制胃液的分泌和胃肠的蠕动，因此摄入含脂 肪高的食物，可使人体有饱腹感，不易饥饿。
油脂烹调食物可以改变食物的感官性质，增加食物的香 味，绝大多数食物经用油煎、炒、烹、炸后都能提高其色、 香、味，适量的脂肪还能刺激消化液的分泌，增加食欲。 另外，油脂还有润肠缓泻的作用，由于脂肪酸种含氢较多， 可产生较多的代谢水，在缺水情况下有一定的意义。
第五章 脂类
• 第一节 脂类的生理功能 • 第二节 脂类的化学组成及其特征 • 第三节 脂类在食品加工、保藏中的营养问题 • 第四节 脂类的供给和食物来源 • 第五节 蛋白质的供给和食物来源
第五章 脂类
• 第一节 脂类的生理功能
• 一、供给能量和保护机体
脂肪富含能量，平均每克脂肪在体内彻底氧化可提供 38kJ的热能，相当于碳水化合物和蛋白质的两倍多，是体 内积存的“燃料库”，只要机体需要，可随时用于机体代 谢；若机体摄入能量过多，体内贮存的脂肪增多，人就会 发胖。除此以外，由于脂肪导热性低，皮下脂肪可以起到 隔热、保温作用，脂肪还是身体器官和神经组织的保护性 隔离层，作为填充衬垫，避免机械磨擦，起保护和固定重 要器官的作用。
பைடு நூலகம்
第五章 脂类
• 三、供给必需脂肪酸
自然界存在的脂肪酸有40多种。有几种脂肪酸人体自身 不能合成，必须由食物供给，称为必需脂肪酸。
• 四、促进脂溶性维生素的吸收和利用
机体重要的营养成分维生素A、维生素D、维生素E、维生 素K等是脂溶性维生素，对机体有重要的生理调节作用，其消 化吸收受到脂肪消化吸收的影响，如在膳食中脂肪含量低的 情况下,将影响蔬菜中胡萝卜素的吸收。患肝、胆系统疾病时， 因食物中脂类消化吸收功能障碍而发生脂溶性维生素吸收障 碍，从而导致缺乏症。
食品化学第5章 脂质
反式脂肪酸存在于何处？
产品类型 牛奶和奶酪 黄油 鸡蛋 肉和肉制品 油和脂肪 饼干和蛋糕 开胃馅饼 土豆片和 法式炸土豆片 其它 总量
反式脂肪酸含量
来源
18.8%
天然
5.9%
天然
9%
天然
10.3%
天然
35.5%
主要来源于加氢
16.5%
主要来源于加氢
3.5%
主要来源于加氢
4.5%
主要来源于加氢
4.1% 100%
乳脂、椰子油 一切油脂
动物脂及植物油 花生油
花生油、菜子油 花生油、菜子油
5，不饱和脂肪酸
天然的不饱和脂肪酸具有的特点： 1）基本上为顺式异构体，极个别为反式异
构体。 2）主要为-3、-6、-9酸 3）天然多烯酸的双键都是被亚甲基隔开的。
天然油脂中一些重要的不饱和脂肪酸
俗名与速记法
主要分布
肉豆寇油酸14: 1 9c
• 天然油脂多数是多种混合三酰甘油的混合物，简 单三酰甘油酯极少。
5.2.2.2 酰基甘油的命名
CH2OOC(CH2)16CH3 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH
CH2OO C(CH2)12CH3
称为：1-硬脂酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰-Sn-甘油 或：Sn-18:0-18:1-14:0
5.1.2 分类
脂质按其结构组成分成三大类：
主类
简单 脂质 复合 脂质
衍生 脂质
亚类
组成
甘油酯
甘油＋脂肪酸
蜡
长链脂肪醇＋长链脂肪酸
甘油磷脂
甘油＋脂肪酸＋磷酸盐＋含氮碱
鞘磷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
公共营养素三级 第五章 脂类精品PPT课件
➢ 脂肪的消化率 ➢ 必需脂肪酸的含量 ➢ 脂溶性维生素含量 ➢ 油脂的稳定性
第五章 脂类
六、脂类的营养价值评价
1.脂肪的消化率
➢ 食物脂肪的消化率与其熔点有密切关系 ➢ 熔点与脂肪中所含的脂肪酸组成有关； ➢ 植物油脂消化率>动物油脂
第五章 脂类
六、脂类的营养价值评价
2. 必需脂肪酸的含量
➢ 植物油中含有较多的必需脂肪酸，故营养价 值较动物油脂高；
➢ 皮下组织具有隔热作用（张健例）
5. 保护作用
➢ 脂肪组织在体对器官有支撑和衬垫作用，可保 护内部器官免受外力伤害
第五章 脂类
二、脂肪的生理功能
6.增加饱腹感（satiety） ➢ 刺激十二指肠产生肠抑胃素
（enterogestrone），使肠蠕动受抑（食物在 胃中停留时间增长） 7.促进脂溶性维生素吸收 8.改善食物的感官性状
第五章 脂类
三、必需脂肪酸
1.必需脂肪酸的定义与种类
➢ 必需脂肪酸（essential fatty acid，EFA）
➢ 指机体不能合成，但又是人体生命活动所必需的不饱 和脂肪酸
➢ 确定的必需脂肪酸有：
➢ 亚油酸（linolic acid）：n-6系列，C18:2 ➢ α-亚麻酸（linolenic acid）：n-3系列， C18:3
三、必需脂肪酸
2.必需脂肪酸（EFA）的生理功能
➢ 合成前列腺素（PG） PG具有调解血液凝固、血管的扩张和收缩、神经刺激 传导、生殖和分娩的正常进行、水代谢平衡等作用； 母乳中PG可防止婴儿消化道损伤；
➢ 维持正常视觉功能 α-亚麻酸→DHA→视网膜受体中含量丰富，是维持视紫红
质的必需物质； ➢ 修复皮肤
➢ 减少炎症性疾病，保护皮肤健康
第五章 脂类
六、脂类的营养价值评价
1.脂肪的消化率
➢ 食物脂肪的消化率与其熔点有密切关系 ➢ 熔点与脂肪中所含的脂肪酸组成有关； ➢ 植物油脂消化率>动物油脂
第五章 脂类
六、脂类的营养价值评价
2. 必需脂肪酸的含量
➢ 植物油中含有较多的必需脂肪酸，故营养价 值较动物油脂高；
➢ 皮下组织具有隔热作用（张健例）
5. 保护作用
➢ 脂肪组织在体对器官有支撑和衬垫作用，可保 护内部器官免受外力伤害
第五章 脂类
二、脂肪的生理功能
6.增加饱腹感（satiety） ➢ 刺激十二指肠产生肠抑胃素
（enterogestrone），使肠蠕动受抑（食物在 胃中停留时间增长） 7.促进脂溶性维生素吸收 8.改善食物的感官性状
第五章 脂类
三、必需脂肪酸
1.必需脂肪酸的定义与种类
➢ 必需脂肪酸（essential fatty acid，EFA）
➢ 指机体不能合成，但又是人体生命活动所必需的不饱 和脂肪酸
➢ 确定的必需脂肪酸有：
➢ 亚油酸（linolic acid）：n-6系列，C18:2 ➢ α-亚麻酸（linolenic acid）：n-3系列， C18:3
三、必需脂肪酸
2.必需脂肪酸（EFA）的生理功能
➢ 合成前列腺素（PG） PG具有调解血液凝固、血管的扩张和收缩、神经刺激 传导、生殖和分娩的正常进行、水代谢平衡等作用； 母乳中PG可防止婴儿消化道损伤；
➢ 维持正常视觉功能 α-亚麻酸→DHA→视网膜受体中含量丰富，是维持视紫红
质的必需物质； ➢ 修复皮肤
➢ 减少炎症性疾病，保护皮肤健康
脂质ppt课件
脂肪肝的发病率近几年在欧美和中国迅速上升，成为仅
次于病毒性肝炎的第二大肝病。在某些职业人群中（白领
人士、出租车司机、职业经理人、个体业主、政府官员、
高级知识分子等）脂肪肝的平均发病率为25%；肥胖人群
与Ⅱ型糖尿病患者中脂肪肝的发病率为50%；嗜酒和酗酒
者脂肪肝的发病率为58%；在经常失眠、疲劳、不思茶饭、
B．雌性激素和肾上腺皮质激素
C．生长激素和胰岛素
D．胰岛素和性激素精选ppt课件2021
42
7、奶粉有全脂奶粉和脱脂奶粉之 分。假冒脱脂奶粉有两种：一是用
全脂奶粉冒充脱脂奶粉，二是用淀 粉冒充。若用 碘液 对样品进行检测 呈 蓝 色，表明它是用淀粉冒充脱 脂奶粉；若用苏丹Ⅲ溶液对样品进
行镜检呈橘黄 色，表明它是用全脂
塞，危及生命。因此，膳食中要注
意限制高胆固醇类食物（如动物内
脏、蛋黄精等选pp）t课件2的021 过量摄入。
37
（一）脂质的元素组成和性质
＊组成元素:主要是C 、H、O，有些还含有N、P。
＊特点：
（1）脂质C含量 多 于糖类，H的含量 多 ，O 含量明显 少 于糖类 。
（2）脂质分子中H和O的比值远大于糖类中H和
精选ppt课件2021
26
2、花生、油菜、向日葵、松子、核桃、蓖麻等植物都含 有较高的脂肪，这些植物的脂肪多储存在它们的种子里 。
海豹胸部皮下有厚厚的脂肪
精选ppt课件2021
27
固醇类物质
A.胆固醇：人体必需的化合物，动物
细胞膜的重要成分。参与人血液中脂
紫
质运输。肝脏可以合成胆固醇。摄入 过量会导致心血管疾病。
精选ppt课件2021
8
油脂对水的排斥作用
5第五章脂类29页PPT文档
CH2 CH2 CH
不饱和脂肪酸
CH2 CH CH2 CH2 CH2
十八碳-9,12-二烯酸 亚油酸
COOH
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3、磷脂 含磷的脂类，包括甘油磷脂和鞘磷脂。 甘油磷脂是甘油酯的磷酸衍生物，常见卵、脑磷脂等 鞘磷脂是鞘氨醇酯的磷酸衍生物。
4、糖脂 糖和脂的结合物。
5、蛋白脂 蛋白质和脂的结合物，也叫脂蛋白。
6、脂肪酸
链状羧酸。
CH3-（CH2）i -COOH
据碳原子数命名，10以下为甲、乙、丙、丁…加酸字
命名。10以上以数字加碳酸命名（如16碳酸）。
（醋者，乙酸溶液也。 ）
根据有无双键，分饱和、不饱和脂肪酸，此与熔点有
关，油脂之液固即源于此。
常见脂肪酸Δ9等。 必需脂肪酸 亚油酸C18Δ9，12；亚麻酸C18Δ9，12，15；花
生四烯酸C20Δ5，8，11，14）
（脑黄金） 二十二碳六烯酸
（脑白金） 激素
7、胆固醇类 环戊烷多氢菲的含氧衍生物。 胆固醇脂：胆固醇和脂肪酸的缩合物。
血中胆固醇含量高可引起动脉粥样硬化
食品胆固醇含量高者： 脑2300mg/100g、蛋黄2000、肝400～600、肾（腰、 内腰）400 、鱿鱼300 、肥肉100～200、瘦肉、鱼50～80 基本不含： 蛋白、乳、甲鱼、兔肉、植物性食品 酸奶能降胆固醇
三、在食品中的作用
1、热传导作用 炸、烧、煎 2、起溶剂作用 溶解脂溶性维生素，香味物质 3、起酥作用 如油酥麻花，为水油酥；
点心内馅，为干油酥。 猪油起酥性最好。
4、隔热保温作用 汤类上漂一层油，散热很慢。 5、加工助剂 脱模剂（防粘） 6、乳化 乳化剂 7、改变食品感官性状 如油炸食品特有的色和味。
5.3.1第五章脂质和生物膜第3节萜和类固醇
1、胆酸：在肝脏中合成，汇集到胆囊中. 是体内天然的乳化剂 促进肠道内脂肪、胆固醇以及脂溶性维生素 的乳化 活化脂肪酶
2、强心苷
存在于一些植物的叶 子中和蟾蜍毒中，属 于药类，其水解产物 为一个糖和一个类固 醇（非糖部分），有 毒部分是配体部分。
3、类固醇激素 （1）肾上腺 皮质激素（７ 种） （2）性激素 雄性激素：睾 丸酮 雌性激素：雌 二醇、黄体酮
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
成维生素D2 HO
8 7麦角固醇（ergos Nhomakorabeaerol）
21
CH3
20
22 23
24 25
18CHC3H CH2 CH2 CH2 CH
12
17
19 11
13 16
CH3 C 14 D15
1
9
2A
10
8
B
3
5
4
7 6
胆固醇（cholesterol）
Cholesterol
26CH3 27CH3
（二）固醇重要衍生物
根据所含的异戊二 烯的数目，萜类可 以分为单萜（含两
个异戊二烯）、倍
半萜（3）双萜 （4）三萜（6）以 及多萜
二、类固醇类（steroides）
基本结构是 环戊烷多氢菲 （母核）的一 类醇、酸及其 衍生物。
包括：固 醇、固醇衍生 物。
（一）胆固醇及非动物固醇
1、胆固醇 （cholesterol） （1） 结构
植物很少含有胆固醇，但是含有植物固醇。 植物固醇很少能被动物吸收和利用，并能够 抑制胆固醇的吸收。
豆固醇（大豆中） 麦固醇（麦芽中）
3、麦角固醇（ergosterol）
CH3
CH3
2、强心苷
存在于一些植物的叶 子中和蟾蜍毒中，属 于药类，其水解产物 为一个糖和一个类固 醇（非糖部分），有 毒部分是配体部分。
3、类固醇激素 （1）肾上腺 皮质激素（７ 种） （2）性激素 雄性激素：睾 丸酮 雌性激素：雌 二醇、黄体酮
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
成维生素D2 HO
8 7麦角固醇（ergos Nhomakorabeaerol）
21
CH3
20
22 23
24 25
18CHC3H CH2 CH2 CH2 CH
12
17
19 11
13 16
CH3 C 14 D15
1
9
2A
10
8
B
3
5
4
7 6
胆固醇（cholesterol）
Cholesterol
26CH3 27CH3
（二）固醇重要衍生物
根据所含的异戊二 烯的数目，萜类可 以分为单萜（含两
个异戊二烯）、倍
半萜（3）双萜 （4）三萜（6）以 及多萜
二、类固醇类（steroides）
基本结构是 环戊烷多氢菲 （母核）的一 类醇、酸及其 衍生物。
包括：固 醇、固醇衍生 物。
（一）胆固醇及非动物固醇
1、胆固醇 （cholesterol） （1） 结构
植物很少含有胆固醇，但是含有植物固醇。 植物固醇很少能被动物吸收和利用，并能够 抑制胆固醇的吸收。
豆固醇（大豆中） 麦固醇（麦芽中）
3、麦角固醇（ergosterol）
CH3
CH3
《生物化学》 脂质
《生物化学》脂质脂质是生物体内一类重要的有机化合物，它们在生命活动中发挥着多种多样且不可或缺的作用。
脂质的种类繁多，常见的包括脂肪、磷脂和固醇等。
脂肪，也就是我们常说的甘油三酯，是由一分子甘油和三分子脂肪酸组成的。
脂肪酸的种类丰富多样，根据其结构和性质的不同，可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸的碳链中没有双键，分子结构较为稳定，通常在常温下呈固态，比如动物脂肪。
不饱和脂肪酸则含有双键，分子结构相对不稳定，在常温下多为液态，像植物油中的脂肪酸大多属于此类。
脂肪是生物体储存能量的重要形式，其储存的能量是同等质量糖类的两倍以上。
当我们摄入的能量超过身体的即时需求时，多余的部分就会被转化为脂肪储存起来，以备在能量供应不足时使用。
磷脂是构成生物膜的重要成分。
它的结构比较特殊，既有亲水的头部，又有疏水的尾部。
这种特殊的结构使得磷脂在水环境中能够自发地形成双层膜结构，就像细胞膜一样。
细胞膜的主要成分就是磷脂，它为细胞提供了一个相对稳定的内部环境，同时又能够控制物质的进出，保证细胞正常的生命活动。
固醇类物质也在生物体中具有重要的生理功能。
胆固醇就是一种常见的固醇，它是细胞膜的重要组成成分，对于维持细胞膜的流动性和稳定性起着关键作用。
同时，胆固醇还是合成一些激素（如性激素和肾上腺皮质激素）的前体物质。
然而，胆固醇过高也会给健康带来问题，比如导致心血管疾病的发生。
脂质在生物体内的作用不仅仅是储存能量和构成生物膜。
它们还参与信号传导、调节基因表达等重要的生命过程。
例如，一些脂质分子可以作为信号分子，传递细胞内外的信息，从而调节细胞的生长、分化和代谢等活动。
在日常生活中，我们对脂质的摄入和利用也需要加以关注。
合理的饮食结构应该包含适量的脂质。
过多地摄入饱和脂肪和反式脂肪可能会增加肥胖、心血管疾病等健康风险。
而适量摄入不饱和脂肪酸，特别是富含ω-3 和ω-6 脂肪酸的食物，如鱼油、坚果等，对身体健康有益。
脂质的代谢过程也是一个复杂而精细的调控体系。
高中生物 脂质课件
极性分子：它的有磷酸一端为极性的头，是亲水的， 它的2个脂肪酸链为非极性的尾，是疏水的。如将磷脂 放在水面上，磷脂分子都将以亲水的头和水面相接， 而倒立在水面上，成一单分子层。如将磷脂放入水中， 磷脂分子则会形成单分子微团，各分子的极性头位于 微团的表面而与水接触，非极性的疏水端则藏在微团 中心。磷脂是构成细胞膜结构的重要成分。细胞各种 膜结构的形成和特性，都与磷脂分子的双性质密切相 关。
三、脂 类
种类：脂肪、类脂和固醇
组成元素主要有C、H、0，但0元素含量低，C、H 元素含量高，彻底氧化后可以放出更多能量。此外， 有的脂类还含有P和N。 物理性质：就是不溶于水，但能溶于非极性有机溶剂 (如氯仿、乙醚、丙酮等)。 常见的具有重要生理功能的脂类：三酰甘油、磷脂、 类固醇、萜类、蜡等。
1.脂肪（三酰甘油 ） 右边结构式中Rl、R2、 R3是脂肪酸的烃基链， 构成三酰甘油的脂肪酸 可分为饱和脂肪酸和不 饱和脂肪酸。饱和脂肪 酸碳氢链上没有双键， 如软脂酸、硬脂酸，其 熔点高。不饱和脂肪酸 的碳氢链上含有不饱和 双键，如油酸含1个双键， 亚油酸含2个双键，亚麻 酸含3个双键，因此熔点 较低。
2.类 脂
包括磷脂和糖脂，这两者除了包含醇、脂肪酸外， 还包含磷酸、糖类等非脂性成分。
磷脂又称甘油磷脂，此类化合物是甘油的第三个羟基被 磷酸所酯化，而其他两个羟基被脂肪酸酯化。磷脂酸是 最简单的磷脂，是其他复杂磷脂的中间产物。若磷脂酸 分子中的H为胆碱、胆胺、丝氨酸所取代，则分别成为 卵磷脂、脑磷脂、丝氨酸磷脂等。
一种脂肪分子是由一个甘 油分子中的三个羟基分别 与三个脂肪酸的末端羟基 脱水连成酯键形成的，没 有极性集团，也叫中性脂。
动物脂肪大多富含饱和脂肪酸，在室温下为固态， 植物油含大量油酸和亚油酸，在室温下为液态。 对于哺乳动物和人，亚油酸和亚麻酸不能自己合 成，只能从外界摄取，称为必需脂肪酸 。
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消泡剂 W/O乳状液 湿润剂
8~18 13~15 15~18
O/W 乳状液 洗涤剂 溶化剂
食品中常见的乳化剂： 甘油酯及其衍生物 蔗糖脂肪酸酯 丙二醇脂肪酸酯 山梨醇酐脂肪酸酯衍生物 大豆磷脂
甘油一酯
ห้องสมุดไป่ตู้
食品中使用最广泛和最有效的乳化剂。 商品甘油一酯含有甘油一酯、甘油二酯以 及甘油三酯。 分子蒸馏单甘酯 ：分子蒸馏得到，甘油一 酯含量90％以上。 非离子乳化剂 常应用于人造奶油、冰淇淋及其他冷冻甜 食中。
特性
正六方
小 小 小
正交
中 中 中
三斜
大 大 大
堆积方式
熔点 密度 有序程度
三酰基甘油同质多晶体的熔点
同质多晶体的熔点
化合物
StStSt PPP OOO PPO POP
55 44.7 -32 18.5 20.8
63.2 56.6 -12 29.8 33
73.5 66.4 4.5~5.7 34.8 37.3
油脂的乳化及乳化剂
乳状液（乳浊液）：两互不相溶的液 相组成的体系：其中一相为分散相， 以液滴或液晶的形式出现，又称为非 连续相；另一相为分散介质，称为连 续相。 O/W（乳、冰淇淋）和 W/O（奶油）
小的分散液滴形成是与两液体间界面 积增加有关，界面积随液滴直径减少 而以指数形式增加。如：1mL油以lum 直径的粒子分散在水内得到 1.9×1012个球粒，它的总面积达6m2 乳状液在热力学上是不稳定的，于 是许多乳状液易失去其稳定性。
丙二醇硬脂酸一酯
1亲水性较强
2用于焙烤工业
聚甘油酯
在碱性与高温条件下甘油聚合产生聚甘油，再与 脂肪酸直接酯化生成直链聚甘油酯。
脱水山梨醇脂肪酸酯(Span)
聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸脂(Tween)
卵磷脂
卵磷脂是一种磷脂的混合物 磷脂酰胆碱——卵磷脂，PC，稳定O/W 磷脂酰乙醇胺——脑磷脂，PE，稳定W/O 磷脂酰肌醇—— PI，稳定W/O 磷脂酰丝氨酸
巧克力有糖霜和脂霜 脂霜是由同质多晶转变所致，表面沉积 小的脂肪结晶，使外观呈白色或灰色。 要得到外观光滑， 口感细腻(口熔性好， 33.8℃)的巧克力， 应避免可可脂的 β-3V 型→β-3VI
加入低浓度表面活性剂，能改变脂肪熔化 温度范围以及同质多晶型物的数量与类型 表面活性剂将稳定介稳态的同质多晶型物， 推迟向V VI型转变。 山梨醇硬脂酸一酯和三酯可以抑制巧克力 起霜，抑制V VI型。 山梨醇硬脂酸三酯可加速介稳态同质多晶 型物转成V型。
POSt
PStO StPO
18.2
26.3 25.3
33
40.2 40.2
39
三酰基甘油的 晶型排列方式中，脂肪
酸以两种方式交替排列
DCL(-2)：两倍碳链长方式 TCL(-3)：三倍碳链长方式
一般同酸三酰基甘油易形成稳定的 结
晶，而且是-2排列；不同酸三酰基甘 油易停留在结晶状态，以-3形式排 列。
在实际应用中，若期望得到某种晶型的产品， 可通过“调温”即控制结晶温度、时间和速度， 达到目的。
调温: 系一种加工手段。即利用结晶方式改变
油脂的性质，使得到理想的同质多晶型和物理
状态，从而增加油脂的利用性和应用范围。
可可脂
含POSt（40%）、StOSt（30％）以及POP（15 ％），具有6种同质多晶型物（Ⅰ～Ⅵ） Ⅰ最不稳定，熔点最低 Ⅴ型比较稳定，介稳态，是所期望的结构，使巧克 力涂层具有光泽的外观 VI型比V型的熔点高，最稳定，贮藏中V→ VI型， 导致巧克力的表面形成一层非常薄的“白霜”，是 不期望的.
R,R’-脂肪酸碳链
应用
在人造奶油中添加卵磷脂可以阻止水滴 合并，减慢水分蒸发速率，起到防溅剂 的作用。 提高可可粉的分散性和润湿性。 可可粉 的表面含有一层可可脂膜，在表面喷上 一层薄的卵磷脂有助于可可粉进入水溶 液
添加量一般为0.1％～0.3 ％ 卵磷脂中磷脂混合物对于W/O与O/W具有弱 的乳化力 与其他乳化剂复合使用可增强其稳定乳状 液的能力 硬水中高浓度的Ca与Mg，会使PE失去乳化 能力而絮凝 改性（化学或酶法）可以提高乳化能力， 并减少与金属离子的反应；
③俗名或普通名 如棕榈酸（16：0），花生酸（20：0） ④英文缩写
必需脂肪酸 (Essential Fatty Acids, EFA) EFA can not be synthesized by human body. They were obtained from food. They include linoleic acid and α-linoleic acid. 金龙鱼风波
5.3.1 5.3.2 5.3.3 5.3.4 5.3.5 5.3.6 5.3.7 气味和色泽 熔点和沸点 烟点、闪点和着火点 结晶特性 熔融特性 油脂的液晶态 油脂的乳化及乳化剂
气味和色泽
气味和色泽：纯净的脂肪是无色无味的 色泽：来源于一些脂溶性色素 气味：来源于非脂成分
熔点和沸点
熔点(melting point) 沸点(boiling point)： 天然油脂无确定的熔点和沸点， 仅有一定的熔点和沸点范围。 油脂是各种酰基甘油的混合物 油脂的同质多晶现象
结晶特性
同质多晶（polymorphism）:化学组成相同 的物质，可以有不同的结晶结构，但融化 后生成相同的液相，这种现象称为同质多 晶现象。 固体脂中存在同质多晶现象。三酰基甘油 有三种主要的同质多晶型，即、和
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
同酸（R1=R2=R3）三酰基甘油同质多晶体的特性
第五章 脂 质
教学目的和要求 1.了解天然脂肪及脂肪酸的组成特征和命名 2.掌握脂肪的物理性质（结晶特性、熔融特 性、油脂的乳化等） 3.掌握脂肪的氧化机理及影响因素 4.油脂的加工化学
5.1 概述
5.1.1 脂（Lipid）的定义：
脂质是生物体内一大类不溶于水而 溶于大部分有机溶剂的物质，其中99% 左右的脂肪酸甘油酯即酰基甘油是我 们常称的脂肪。 脂（fat）：固态脂肪 油（oil）：液态脂肪
(2)三酰基甘油的命名 ① 数字命名 ② 英文缩写命名 ③ 中文命名
3.天然脂肪酸的组成分布
动物脂中脂肪酸的分布 乳脂：含短链脂肪酸(C 4 ~C 12 )，少量的支
链、奇数碳 FA。
高等陆生动物脂 ：含有较多的P 和 St。链长
以 C 18 居多，mp 较高。
水产动物油脂：多为不饱和脂肪酸。淡水鱼 C
乳浊液的失稳机制： 重力作用导致分层 分散相液滴表面静电荷不足导致絮凝 两相界面膜破裂导致聚结 HO
2
絮凝
聚结
乳化剂
乳化剂的乳化作用 ：
⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ 增大分散相之间的静电斥力 增大连续相的黏度或生成有弹性的膜 减小两相间的界面张力 微小固体粉末的稳定作用 形成液晶相
乳化剂的选择
5.1.4 脂质的功能 脂肪在食品中的作用
是热量最高的营养素，每克油脂能提供 39.58kJ 的热能，能提供必需脂肪酸， 是脂溶性维生素的载体，提供滑润的口 感，光润的外观，赋予油炸食品香酥的 风味，塑性脂肪还具有造型功能。此外， 在烹调中脂肪还是一种传热介质。
脂质在生物体中的作用
是组成生物细胞不可缺少的物质，是体内能量 贮存的最紧凑的形式，有润滑，保护，保温等 功能。
烟点、闪点和着火点
烟点(smoking point）:不通风的情况下观 察到试样发烟时的温度 闪点(flash point)：试样挥发的物质能被 点燃但不能维持燃烧的温度 着火点(fire point)：试样挥发的物质能被 点燃并能维持燃烧不少于5s的温度 三点是油脂在接触空气加热时的热稳定性指 标。 游离脂肪酸含量高的油脂，其烟点、闪点和 着火点均明显下降。
18 多，海水鱼 C 20 、 C 22 多。
两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物：脂肪
酸的组成介于水产动物和陆产高等动物之间。
植物油中脂肪酸的分布
存在于果仁中的植物油及存在于种籽中的植物 油含有较多的棕榈酸、油酸、亚油酸，后者还 含有较多的亚麻酸 芥酸仅存在于十字花科植物种籽中。如：菜籽 油
5.3 油脂的物理性质
分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键的 位置 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸 18：2ω6 或 18：2（n－6） 天然多烯酸（一般会有2-6个双键）的双键都是 被亚甲基隔开的。
几何构型
顺式(cis):烷基处于分子的同侧 反式(trans):烷基处于分子的异侧 反式比顺式熔点高、反应性低
乳化剂的选择：美国ATLAS研究机构创立的衡量乳化剂 性能的指标 亲水-亲油平衡（hydrophliclipophilic balance,HLB）性质 HLB为3~6有利于形成W/O乳状液，而HLB为8~18有利于 形成O/ W 乳状液
适用性 HLB值 适用性
HLB值
1.5~3 3.5~6 7~9
乳酰化一酰基甘油
一酰基甘油的疏水特性可以通过加入各种有机酸根以 生成一酰基甘油与羟基羧酸的酯而增加 乳酰化一酰基甘油的制备
类似方法可制得琥珀酸、酒石酸以及苹果酸酯。
硬脂酰乳酸钠（SSL）
离子型乳化剂 亲水性极强，生成稳定的O／W乳状液。 有很强的复合淀粉的能力，常应用于焙烤与淀粉工 业
酰基甘油：甘油+脂肪酸
蜡：长链醇+长链脂肪酸