安息香缩合实验报告

安息香缩合实验报告

篇一：安息香缩合反应

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称安息香缩合反应

【实验目的】

1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的

实验方法。

【实验原理】（包括反应机理）

1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB1

2CHO

60-75℃O

早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。今年来改用维生

素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-

酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图：

2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

【主要试剂及物理性质】

【仪器装置】

1、主要仪器：

酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵

2、实验装置：

【实验步骤及现象】

篇二：安息香缩合反应设计方案

辅酶催化法合成安息香——

催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方

案

一、实验目的

1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。

3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

二、实验原理

芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：

HC安息香

2

苯甲醛

CHO

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构

如下：

H2N

CH3N

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H3

CH2

N+

S

H2CH2OH

Cl

HCl

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。

从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯

偶姻。反应机理如下：

第一步：碱作用下

RH3C

VB1+

/

RH3C

+/

内鎓盐

第二步：亲核加成——烯醇加合物/

/

/

第三步：亲核加成——辅酶加合物H

/

H

HS/

RH3C

+

第 2 页共 8 页第四步：辅酶复原H3C

/

RH3C

+SH

+

/

+H+

CC

-H+

RH3C

+

HV

B1

/

HCC安息香

三、主要实验仪器、药品

100ml圆底烧瓶，天平（称量纸），移液管，量筒（10ml、25ml、50ml）,玻璃棒，烧杯（400ml、1000ml

），电热套，温度计，冷凝管(乳胶管)，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶（2

个），滴管，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸。

VB1，乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。

四、实验装置

加热回流装置

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抽滤装置

热过滤装置

过滤装置

熔点测定装置

五、实验步骤流程设计

1、100ml圆底烧瓶中，加入1.8g维生素B1、6ml水、15ml 乙醇和15ml苯甲醛，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，同时取150g/l氢氧化钠溶液于试管中也置于冰浴中冷却，然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH为9 ~10，摇匀，使之三分钟色不退，此时溶液为黄色，去掉冰水浴后，装上回流冷凝管，加上几粒沸石，将混合物置于水浴中温热75分钟。反应过程中保持溶液pH为9~10，水浴温度为75~80℃，切勿将混合物加热至沸腾，此时反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。

2、将反应混合物置于冷水浴中冷却至室温，析出浅黄色的结晶。

3、将产物进行真空抽滤，并用50ml冷水分两次洗涤，结晶。粗产品用的乙醇重结晶，若产物呈黄色，可加入少量的活性炭脱色。纯安息香为白色针状晶体，熔点为134 ~ 136℃。

4、测定熔点（本实验采用毛细管熔点测定法），并与文献值对照。

·装置：热浴、温度计、熔点管装配而成。(胶塞的打孔和熔点测定装置的安装)

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·测定操作： a．样品的干燥和研磨。

b．装样（把两头封闭长度约10~12cm的熔点管中间割裂，开口的一端插入样品粉末中，装样约高3~4mm，倒转填紧后，样高2~3mm）。

c．把装样品的毛细管附于温度计上（样品部分在水银球中部）。

d．放入热浴（温度计水银球在热浴中部，水银球不能碰瓶底也不能离开热浴液面）。 e．加热、控温（开始升温可快，接近熔点10℃时，控制升温速度1~2℃/min）。

f．观察熔点（始熔：固体收缩，当样品开始塌落并出现液相时，即为始熔；全熔：固体完全消失而成透明的液体时，即为全熔）。

g．记录结果（熔点范围，即始熔至全熔温度）。

h．要有二次以上重复的数据（通常不取平均值），第二次要用新装样品的熔点管，浴温要低于熔点20℃以上才放入。

5、测IR确定官能团。

6、加入1.85gVB1的反应，步骤同1。

7、加入1.75gVB1的反应，步骤同1。

8、加入1.70gVB1的反应，步骤同1。