高等有机化学芳香性

O
2H+
O
OH
O
O-
-O
O-
-O
O
-O
O-
-O 教学ppt O
Oห้องสมุดไป่ตู้
O
3
三、二茂铁类物质
茂类物质与金属形成特殊的大π键，其电子云 平均化，具有芳香性。
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4
四、有机化学中的应用
1.亲核取代反应
很难
Cl
H C l
H
迅速
反同芳香性 不稳定
H
同芳香性， 稳定
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5
C l
3-氯环丙烯
Cl
形成芳香性中间体， 反应活性高。
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9
苯环易进行亲电取代反应，而不是亲电加成反应。
Br
Br2
H
Fe
Br H
H Br Br
H 吸热反应
Br
放热反应
反同芳结构
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Y芳香性 方克酸类 二茂铁类物质 有机化学中的应用
亲核取代反应 偶极距 酸碱性
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1
一、 Y 芳香性
胍是较强的碱，因为它的共轭酸是具有芳 香性结构的物质。
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2
二、 方克酸类
方克酸是一类较强的酸(pKa1=1.5,pKa2=3.5)， 因为其共轭碱是非常稳定的芳香结构。
O
OH
O
O-
O
7-氯环庚烯
Cl
<
5-氯环戊二烯
生成反芳香性中间体， 不易进行SN1反应。
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Cl
3-氯-1,4-戊二烯
6
2.偶极距
一些化合物由于能形成稳定的芳香性 结构而产生较大的偶极距。
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7
3.酸碱性
若共轭碱是芳香性结构，则其共轭酸的酸性大。
R3N
芳香环使 碱性减弱
酸性
>
>
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8
环丁烯酮由于其共轭碱的反芳香性的结构， 不稳定，而呈现弱酸性