第三章 酰化反应
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1 羧酸为酰化剂(酯化反应) RCOOH. cat:H
质子酸、BF
3
强酸性离子交换树脂
3酸酐酰化剂3 酸酐酰化剂羧酸—
RCOOH
R
CF3
O
R C
1羧酸为酰化剂
羧酸为弱酰化剂，加cat或活化剂(DCC)
+
N C N
C
NH NH
R O
C
O
R'NH2
2 羧酸酯为酰化剂
RCOOR'R''NH2
+
RCONHR''
+
NH2COY
Y=
O
例:
(CH2)n COCl
O
+
O Zn—Hg
[H]
2Hoesch(霍西)反应2 Hoesch(霍西)反应
C N HCl
C
R
C
R
OH
C
R
NH2
O 1 活性亚甲基化合物的C-酰化
O
COOEt
CH3C CH2
NH
2 酮和羧酸衍生物的
酮和羧酸衍
羧酸酯为酰化剂，与
和酯，在碱催化下，进行C-酰化反应，可生成β
(1)Claisen反应:两酯结构相同(1) Claisen反应:两酯结构相同,或其中之一不含有
RCH2COOEt
COOC H
25
C2H N
CH2COOC2H5
CH2(C2H Ph+
CN