含氟表面活性剂的合成与性能

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含氟表面活性剂的合成与性能学院:化学与材料工程学院班级:应化1001

学号:05011001

含氟表面活性剂的合成与性能

(江南大学化学与材料工程学院,江苏无锡214122)

摘要:含氟表面活性剂是特种表面活性剂中最重要的品种,有很多碳氢表面活性剂不可替代的用途。含氟表面活性剂主要以全氟烷基或全氟烯基或部份氟化了的烷基等作为疏水基部分,然后再按需要引入适当的连接基及亲水基团,根据亲水基团性质的不同分别合成阴离子型、阳离子型、非离子型及两性型等不同系列的含氟表面活性剂产品。另外,含氟表面活性剂具有“三高二憎”的特点,所谓“三高”是指高表面活性、高热稳定性和高化学惰性;所谓“二憎”(也称“双憎”)是指同时具有憎水性和憎油性。其已广泛应用于洗涤、消防、石油、纺织等多个领域。本文主要介绍了含氟表面活性剂的一些合成方法和性能。

关键词:含氟表面活性剂;三高二憎;合成;性能;

Synthesis and Properties of fluorine-containing

surfactant

LI Yong-liang

(College of Chemical and Material Engineering, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu 214122 ,China) Abstract: The fluorine-containing surfactant is the most important varieties of specialty surfactants, there are a lot of hydrocarbon surfactants irreplaceable purposes. This paper describes the fluorine-containing surfactant fluorinated alkyl perfluoroalkyl or perfluorinated alkenyl or in part as a hydrophobic moiety, and then need to introduce appropriate linking group and hydrophilic groups, according to the nature of the hydrophilic group of different synthetic anionic, cationic, nonionic and amphoteric type different series of fluorine-containing surface active agent product. In addition, the fluorine-containing surfactant has three sophomore hate "is characterized by the so-called" three high "refers to the high surface activity, high thermal stability and high chemical inertness; the so-called" hate "(also called" hate ") hydrophobic and oleophobicity. It has been widely used in washing, fire, oil, textile and other fields. This paper describes the fluorine-containing surfactant synthesis methods and performance.

Keywords:Fluorinated surfactant; Three highways and two hated ways;

Synthesis;Performance;

含氟表面活性剂(fluorine containing surfactant )也称氟碳表面活性剂(fluorocarbon surfactant )或氟化表面活性剂(fluorinated surfactant ),是20世纪60年代研发的一类特种表面活性剂。通常表面活性剂的疏水基是由碳氢链组成,而含氟表面活性剂的疏水基主要是由碳和氟2种元素组成。含氟表面活性剂碳氢链中的氢原子被氟原子取代后称为碳氟链,具有碳氟链憎水基的表面活性剂称为含氟表面活性剂(或氟表面活性剂)。碳氢链中氢原子可被氟全部取代,称为全氟化;也可以部分被氟取代,称为部分氟化。目前应用的含氟表面活性剂大多为碳氢链全氟化。碳氟链可用Rf 表示,一般碳氟链的碳原子数小于10,否则会因水溶性太小而无法应用。与传统表面活性剂相比,含氟表面活性剂具有较高的表面活性、高耐热稳定性、高化学稳定性及既憎水又憎油等优良特性。有良好的去污、起泡、乳化和稳定的化学性能,且生物降解性好、对环境无污染,因而在日用化工、纺织印染、石油化工、电镀防腐等领域有广泛的应用全景和发展潜力。作为一类特殊的表面活性剂,近年来含氟表面活性剂的应用研究逐渐成为表面活性剂中最为活跃的研发重点之一。

1 含氟表面活性剂的合成

1.1电解氟化法

电解氟化法是1949年Simons 提出的,又称Simons 过程。Simons 的电化学氟化法是通过电解有机酸氟化物和融熔的无水氟化氢,使有机酸的氢原子被氟原子取代:

2121(22)n n n n C H COCl n HF C F COF HCl ++++−−−→++电解副产物

212212(22)n n n n C H SO Cl n HF C F SO F HCl ++++−−−→++电解副产物

在电解过程中,磺酸基团完好无损,形成了大量的高氟链化合物,而磺酸基团通过使用有机试剂可以进一步衍生出各种含氟表面活性剂,例如:

还有的电解氟化法是将被氟化的物质溶解或分散在无水氟化氢中,在低于8V 的直流电压下进行电解。电解中在阴极产生氢气,在阳极有机物被氟化。在此工艺路线中,可将碳氢链烷基的酰氯或磺酰氯直接换成相应的全氟烷基酰氟或磺酰

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