最新有机化学第二版徐寿昌课后答案精品版
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2020年有机化学第二版徐寿昌课后答案精
品版
第九章卤代烃
1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯
（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯
（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、（1）CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl
（6）Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl3
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3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3
（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH
（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl
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（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3
（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓
（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3
（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl
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4、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2
（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr
（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN
（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgB r↓（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
（9）CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2
5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：
CH2=CHCH2Cl＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）
6、（1）a：（CH3）3CBr ＞CH2CH2CHBrCH3 ＞CH3CH2CH2CH2Br
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（2）a：CH3CH2CH2Br ＞（CH3）2CHCH2Br ＞（CH3）3CCH2Br
b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr
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8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了S N2反应速度。
（2）（CH3）3CBr反应较快，为S N1反应。（CH3）2CHBr 首先进行S N2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。
（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。
9、（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4） S N1 （5） S N1 （6）S N2 （7）S N2
10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。
（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。
（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示（反应式略）：
（1）① KOH（醇）② HBr 过氧化物
（2）① KOH（醇）② Cl2，500℃③ [H]
（3）① KOH（醇）② Cl2 ③ 2KOH（醇）④2HCl
（4）① KOH（醇）② Cl2，500℃③ Cl2
（5）① Cl2，500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
（6）① Cl2，500℃② Cl2 ③ KOH（醇）④ KOH，H2O ⑤KOH（醇）
（7）① KOH（醇）② HCl （8）① KOH（醇）②Br2
（9）① Cl2② H2/Ni ③NaCN
（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）
三氯乙烯：① 2Cl2② KOH（醇）
（11）① KOH（醇）② Cl2，500℃③KOH，H2O
（12）① HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH，H2O
（13）① KOH（醇）②Br2 ③ 2KOH（醇）④ Na，液氨⑤ CH3CH2CH2Br
12、略
13、（反应式略）
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14、（反应式略）
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）
15、（反应式略）
A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章醇和醚
1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇 3°（3）3，5-二甲基-3-己醇 3°（4）4-甲基-2-己醇 2°（5）1-丁醇 1°（6）1，3-丙二醇 1°
（7）2-丙醇 2°（8）1-苯基-1-乙醇 2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°（10）2-环己烯醇 2°（11）3-氯-1-丙醇 1°
2、（2）＞（3）＞（1）
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）
4、（1）① Br2②AgNO3 (醇)
（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°
（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。
5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇
（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇
8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。
9、略
10、（反应式略）
（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO
（2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3
（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO
（4）CH3MgBr +C6H5-COCH3或 C6H5-MgBr + CH3COCH3
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（5）① Cl2，500℃②H2O，NaOH ③HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3«Skip Record If...»
12、只给出提示（反应式略）：
（1）①–H2O ② HCl （2）① -H2O ②直接或间接水合
（3）①–H2O ② HBr ③ KOH/ 醇
13、只给出提示（反应式略）：
（1）① PBr3② Mg/干醚③环氧乙烷④H2O
（2）① CH3CH2CH2Mg，干醚②H3O+ ③–H2O/H+，△④硼氢化氧化（3）① C2H5Cl/AlCl3② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH4